Iridium-promoted reactions of carbon-carbon bonds. Skeletal rearrangement of a vinylcyclopropene during iridacyclohexadiene formation and subsequent isomerization of iridacyclohexadienes via α,α'-substituent migrations

Journal of the American Chemical Society

Volumn 122, Issue 10, 2000, Pages 2261-2271

  Hughes, Russell P ^a   Trujillo, Hernando A ^a   Egan Jr , James W ^a   Rheingold, Arnold L ^b  

^a DARTMOUTH COLLEGE   (United States)

^b UNIVERSITY OF DELAWARE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKADIENE; CYCLOALKANE; IRIDIUM; VINYL DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; ISOMERISM; REACTION ANALYSIS; STEREOSPECIFICITY; TEMPERATURE SENSITIVITY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 0034654057     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja992407d     Document Type: Article

References (86)

1. Donovan, B. T:; Egan, J. W., Jr.; Hughes, R. P.; Spara, P. P.; Trujillo, H. A.; Rheingold, A. L. Isr. J. Chem. 1990, 30, 351-360.
2. Hughes, R. P.; Robinson, D. J. Organometallics 1989, 8, 1015-1019.
3. Semmelhack, M. F.; Ho, S.; Steigerwald, M.; Lee, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4397-4399.
4. Egan, J. W.; Hughes, R. P.; Rheingold, A. L. Organometallics 1987, 6, 1578-1581.
5. Grabowski, N. A.; Hughes, R. P.; Jaynes, B. S.; Rheingold, A. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1694-1695.
6. Hughes, R. P.; Trujillo, H. A.; Gauri, A. J. Organometallics 1995, 14, 4319-24.
7. Donovan, B. T.; Hughes, R. P.; Kowalski, A. S.; Trujillo, H. A.; Rheingold, A. L. Organometallics 1993, 12, 1038-43.
8. Hughes, R. P.; Trujillo, H. A.; Egan, J. W.; Rheingold, A. L. Organometallics 1999, 18, 2766.
9. Cho, S. H.; Liebeskind, L. S. J. Org. Chem. 1987, 52, 2631-4.
10. Padwa, A.; Kassir, J. M.; Xu, S. L. J. Org. Chem. 1991, 56, 6971-2.
11. Donovan, B. T.; Hughes, R. P.; Trujillo, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7076-7.
12. Donovan, B. T.; Hughes, R. P.; Trujillo, H. A.; Rheingold, A. L. Organometallics 1992, 11, 64-9.
13. Donovan-Merkert, B. T.; Tjiong, H. I.; Rhinehart, L. M.; Russell, R. A.; Malik, J. Organometallics 1997, 16, 819.
14. Hughes, R. P.; Trujillo, H. A.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1583-5.
15. Dötz, K. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 587-608. For more recent discussion see: Bos, M. E.; Wulff, W. D.; Miller, R. A.; Chamberlin, S.; Brandvold, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9293- 9319.
16. Dötz, K. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 587-608. For more recent discussion see: Bos, M. E.; Wulff, W. D.; Miller, R. A.; Chamberlin, S.; Brandvold, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9293-9319.
17. Bleeke, J. R.; Peng, W. J. Organometallics 1987, 6, 1576-1578.
18. Bleeke, J. R.; Peng, W. J.; Xie, Y. F.; Chiang, M. Y. Organometallics 1990, 9, 1113-19.
19. Bleeke, J. R.; Rohde, A. M.; Boorsma, D. W. Organometallics 1993, 12, 970-4.
20. Bleeke, J. R. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 271-7.
21. Bleeke, J. R.; Xie, Y. F.; Peng, W. J.; Chiang, M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4118-20.
22. Bleeke, J. R.; Behm, R.; Xie, Y.-F.; Clayton, T. W., Jr.; Robinson, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4093-4.
23. Bleeke, J. R.; Behm, R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8503-11.
24. Bleeke, J. R.; Behm, R.; Beatty, A. M. Organometallics 1997, 16, 1103-5.
25. Bleeke, J. R.; Behm, R.; Xie, Y.-F.; Chiang, M. Y.; Robinson, K. D.; Beatty, A. M. Organometallics 1997, 16, 606-23.
26. Bleeke, J. R.; Blanchard, J. M. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5443-4.
27. Bleeke, J. R.; Xie, Y. F.; Bass, L.; Chiang, M. Y. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4703-4.
28. Bleeke, J. R.; Bass, L. A.; Xie, Y. F.; Chiang, M. Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4213-19.
29. Gilbertson, R. D.; Weakley, T. J. R.; Haley, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2597-98.
30. 3)], see: Foo, T.; Bergman, R. G. Organometallics 1992, 11, 1801-1810.
31. (b) Examples of other compounds can be found in: Deeming, A. J.; Doherty, S.; Marshall, J. E. Polyhedron 1991, 10, 1857-1864. Einstein, F. W. B.; Yan, X.; Sutton, D. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1991, C47, 1957- 1976.
32. (b) Examples of other compounds can be found in: Deeming, A. J.; Doherty, S.; Marshall, J. E. Polyhedron 1991, 10, 1857-1864. Einstein, F. W. B.; Yan, X.; Sutton, D. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1991, C47, 1957-1976.
33. (d) Knorr, J. R.; Merola J. S. Organometallics 1990, 9, 3008-3010. Stevens, R. C.; Bau, R.; Milstein, D.; Blum, O. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 1429-1432. Behr, A.; Hertweck, E.; Herrmann, W. A.; Keim, W.; Kipshagen, W. J. Chem. Soc. 1986, 1262-1263. Milstein, D.; Calabrese, J. C.; Williams, I. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6387-6389. Kaner, R. B.; Kouvetakis, J.; Mayorga, S. G. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1986, C42, 500-501. Calabrese, J. C.; Roe, D. C.; Thorn, D. L.; Tulip, T. H. Organometallics 1984, 3, 1223-1230. Kalck, P.; Bonnet, J. J.; Poilblanc, R. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3069-3077. Nolte, M. J.; Singleton, E.; Van der Stok, E. J. Chem. Soc., Chem. Commun 1978, 973- 974. Tuggle, R. M.; Weaver, D. L. Inorg. Chem. 1972, 11, 2237-2242.
34. (d) Knorr, J. R.; Merola J. S. Organometallics 1990, 9, 3008-3010. Stevens, R. C.; Bau, R.; Milstein, D.; Blum, O. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 1429-1432. Behr, A.; Hertweck, E.; Herrmann, W. A.; Keim, W.; Kipshagen, W. J. Chem. Soc. 1986, 1262-1263. Milstein, D.; Calabrese, J. C.; Williams, I. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6387-6389. Kaner, R. B.; Kouvetakis, J.; Mayorga, S. G. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1986, C42, 500-501. Calabrese, J. C.; Roe, D. C.; Thorn, D. L.; Tulip, T. H. Organometallics 1984, 3, 1223-1230. Kalck, P.; Bonnet, J. J.; Poilblanc, R. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3069-3077. Nolte, M. J.; Singleton, E.; Van der Stok, E. J. Chem. Soc., Chem. Commun 1978, 973- 974. Tuggle, R. M.; Weaver, D. L. Inorg. Chem. 1972, 11, 2237-2242.
35. (d) Knorr, J. R.; Merola J. S. Organometallics 1990, 9, 3008-3010. Stevens, R. C.; Bau, R.; Milstein, D.; Blum, O. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 1429-1432. Behr, A.; Hertweck, E.; Herrmann, W. A.; Keim, W.; Kipshagen, W. J. Chem. Soc. 1986, 1262-1263. Milstein, D.; Calabrese, J. C.; Williams, I. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6387-6389. Kaner, R. B.; Kouvetakis, J.; Mayorga, S. G. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1986, C42, 500-501. Calabrese, J. C.; Roe, D. C.; Thorn, D. L.; Tulip, T. H. Organometallics 1984, 3, 1223-1230. Kalck, P.; Bonnet, J. J.; Poilblanc, R. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3069-3077. Nolte, M. J.; Singleton, E.; Van der Stok, E. J. Chem. Soc., Chem. Commun 1978, 973- 974. Tuggle, R. M.; Weaver, D. L. Inorg. Chem. 1972, 11, 2237-2242.
36. (d) Knorr, J. R.; Merola J. S. Organometallics 1990, 9, 3008-3010. Stevens, R. C.; Bau, R.; Milstein, D.; Blum, O. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 1429-1432. Behr, A.; Hertweck, E.; Herrmann, W. A.; Keim, W.; Kipshagen, W. J. Chem. Soc. 1986, 1262-1263. Milstein, D.; Calabrese, J. C.; Williams, I. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6387-6389. Kaner, R. B.; Kouvetakis, J.; Mayorga, S. G. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1986, C42, 500-501. Calabrese, J. C.; Roe, D. C.; Thorn, D. L.; Tulip, T. H. Organometallics 1984, 3, 1223-1230. Kalck, P.; Bonnet, J. J.; Poilblanc, R. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3069-3077. Nolte, M. J.; Singleton, E.; Van der Stok, E. J. Chem. Soc., Chem. Commun 1978, 973- 974. Tuggle, R. M.; Weaver, D. L. Inorg. Chem. 1972, 11, 2237-2242.
37. (d) Knorr, J. R.; Merola J. S. Organometallics 1990, 9, 3008-3010. Stevens, R. C.; Bau, R.; Milstein, D.; Blum, O. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 1429-1432. Behr, A.; Hertweck, E.; Herrmann, W. A.; Keim, W.; Kipshagen, W. J. Chem. Soc. 1986, 1262-1263. Milstein, D.; Calabrese, J. C.; Williams, I. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6387-6389. Kaner, R. B.; Kouvetakis, J.; Mayorga, S. G. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1986, C42, 500-501. Calabrese, J. C.; Roe, D. C.; Thorn, D. L.; Tulip, T. H. Organometallics 1984, 3, 1223-1230. Kalck, P.; Bonnet, J. J.; Poilblanc, R. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3069-3077. Nolte, M. J.; Singleton, E.; Van der Stok, E. J. Chem. Soc., Chem. Commun 1978, 973- 974. Tuggle, R. M.; Weaver, D. L. Inorg. Chem. 1972, 11, 2237-2242.
38. (d) Knorr, J. R.; Merola J. S. Organometallics 1990, 9, 3008-3010. Stevens, R. C.; Bau, R.; Milstein, D.; Blum, O. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 1429-1432. Behr, A.; Hertweck, E.; Herrmann, W. A.; Keim, W.; Kipshagen, W. J. Chem. Soc. 1986, 1262-1263. Milstein, D.; Calabrese, J. C.; Williams, I. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6387-6389. Kaner, R. B.; Kouvetakis, J.; Mayorga, S. G. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1986, C42, 500-501. Calabrese, J. C.; Roe, D. C.; Thorn, D. L.; Tulip, T. H. Organometallics 1984, 3, 1223-1230. Kalck, P.; Bonnet, J. J.; Poilblanc, R. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3069-3077. Nolte, M. J.; Singleton, E.; Van der Stok, E. J. Chem. Soc., Chem. Commun 1978, 973- 974. Tuggle, R. M.; Weaver, D. L. Inorg. Chem. 1972, 11, 2237-2242.
39. (d) Knorr, J. R.; Merola J. S. Organometallics 1990, 9, 3008-3010. Stevens, R. C.; Bau, R.; Milstein, D.; Blum, O. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 1429-1432. Behr, A.; Hertweck, E.; Herrmann, W. A.; Keim, W.; Kipshagen, W. J. Chem. Soc. 1986, 1262-1263. Milstein, D.; Calabrese, J. C.; Williams, I. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6387-6389. Kaner, R. B.; Kouvetakis, J.; Mayorga, S. G. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1986, C42, 500-501. Calabrese, J. C.; Roe, D. C.; Thorn, D. L.; Tulip, T. H. Organometallics 1984, 3, 1223-1230. Kalck, P.; Bonnet, J. J.; Poilblanc, R. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3069-3077. Nolte, M. J.; Singleton, E.; Van der Stok, E. J. Chem. Soc., Chem. Commun 1978, 973- 974. Tuggle, R. M.; Weaver, D. L. Inorg. Chem. 1972, 11, 2237-2242.
40. (d) Knorr, J. R.; Merola J. S. Organometallics 1990, 9, 3008-3010. Stevens, R. C.; Bau, R.; Milstein, D.; Blum, O. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 1429-1432. Behr, A.; Hertweck, E.; Herrmann, W. A.; Keim, W.; Kipshagen, W. J. Chem. Soc. 1986, 1262-1263. Milstein, D.; Calabrese, J. C.; Williams, I. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6387-6389. Kaner, R. B.; Kouvetakis, J.; Mayorga, S. G. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1986, C42, 500-501. Calabrese, J. C.; Roe, D. C.; Thorn, D. L.; Tulip, T. H. Organometallics 1984, 3, 1223-1230. Kalck, P.; Bonnet, J. J.; Poilblanc, R. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3069-3077. Nolte, M. J.; Singleton, E.; Van der Stok, E. J. Chem. Soc., Chem. Commun 1978, 973-974. Tuggle, R. M.; Weaver, D. L. Inorg. Chem. 1972, 11, 2237-2242.
41. (d) Knorr, J. R.; Merola J. S. Organometallics 1990, 9, 3008-3010. Stevens, R. C.; Bau, R.; Milstein, D.; Blum, O. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 1429-1432. Behr, A.; Hertweck, E.; Herrmann, W. A.; Keim, W.; Kipshagen, W. J. Chem. Soc. 1986, 1262-1263. Milstein, D.; Calabrese, J. C.; Williams, I. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6387-6389. Kaner, R. B.; Kouvetakis, J.; Mayorga, S. G. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1986, C42, 500-501. Calabrese, J. C.; Roe, D. C.; Thorn, D. L.; Tulip, T. H. Organometallics 1984, 3, 1223-1230. Kalck, P.; Bonnet, J. J.; Poilblanc, R. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3069-3077. Nolte, M. J.; Singleton, E.; Van der Stok, E. J. Chem. Soc., Chem. Commun 1978, 973- 974. Tuggle, R. M.; Weaver, D. L. Inorg. Chem. 1972, 11, 2237-2242.
42. Bleeke, J. R.; Boorsma, D.; Chiang, M. Y.; Clayton, T. W., Jr.; Halle, T.; Beatty, A. M.; Xie, Y.-F. Organometallics 1991, 10, 2391-2398.
43. Corey, E. J.; Wollenberg, R. H. J. Org. Chem. 1975, 40, 3788-3791.
44. Bottaro, J. C.; Hanson, R. N.; Seitz, D. E. J. Org. Chem. 1981, 46, 5221-5222.
45. Sibi, M. P.; Miah, M. A. J.; Snieckus, V. J. Org. Chem., 1984, 49, 737-742.
46. Padwa, A.; Blacklock, T. J.; Getman, D.; Hatanaka, N.; Lorza, R. J. Org. Chem. 1978, 43, 1481-1492.
47. Hughes, R. P.; Lambert, J. M. J.; Whitman, D. W.; Hubbard, J. W.; Henry, W. P.; Rheingold, A. L. Organometallics 1986, 5, 789-797.
48. Wood, J. T.; Arney, J. S.; Cortès, D.; Berson, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3855-3860.
49. Smolin, E. M. Tetrahedron Lett. 1961, 4, 143-145.
50. Simulated NMR spectra were generated using LAOCOON III: Castellano, S.; Bothner-By, A. A. J. Chem. Phys. 1964, 41, 4863-4869.
51. Breitmaier, E.; Voelter, W. Carbon-13 NMR Spectroscopy, 3rd ed.: VCH: New York, 1987; pp 147-155.
52. O'Connor, J.M.; Pu, L.; Rheingold, A. L.; Uhrhammer, R.; Johnson, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1889-91.
53. Albright, T. A.; Clemens, P. R.; Hughes, R. P.; Hunton, D. E.; Margerum, L. D. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5369-79.
54. Feher, F. J.; Green, M.; Orpen, A. G. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986, 291-293.
55. For examples, see: Grubbs, R. H.; Miller, S. J.; Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446-52. Calderon, N.; Lawrence, J. P.; Ofstead, E. A. Adv. Organomet. Chem. 1979, 17, 449-492. Casey, C. P.; Burkhardt, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7808-7809. Schrock, R. R. Science 1983, 219, 13-18.
56. For examples, see: Grubbs, R. H.; Miller, S. J.; Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446-52. Calderon, N.; Lawrence, J. P.; Ofstead, E. A. Adv. Organomet. Chem. 1979, 17, 449-492. Casey, C. P.; Burkhardt, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7808-7809. Schrock, R. R. Science 1983, 219, 13-18.
57. For examples, see: Grubbs, R. H.; Miller, S. J.; Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446-52. Calderon, N.; Lawrence, J. P.; Ofstead, E. A. Adv. Organomet. Chem. 1979, 17, 449-492. Casey, C. P.; Burkhardt, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7808-7809. Schrock, R. R. Science 1983, 219, 13-18.
58. For examples, see: Grubbs, R. H.; Miller, S. J.; Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446-52. Calderon, N.; Lawrence, J. P.; Ofstead, E. A. Adv. Organomet. Chem. 1979, 17, 449-492. Casey, C. P.; Burkhardt, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7808-7809. Schrock, R. R. Science 1983, 219, 13-18.
59. For examples involving iridium, see ref 20, and: Burk, M. J.; McGrath, M. P.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 620. Fryzuk, M. D.; MacNeil, P. A.; Rettig, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6708- 6710. Crocker, C.; Empsall, H. D.; Errington, R. J.; Hyde, E. M.; McDonald, W. S.; Markham, R.; Norton, M. C.; Shaw, B. L.; Weeks, B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1982, 1217-1224.
60. For examples involving iridium, see ref 20, and: Burk, M. J.; McGrath, M. P.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 620. Fryzuk, M. D.; MacNeil, P. A.; Rettig, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6708-6710. Crocker, C.; Empsall, H. D.; Errington, R. J.; Hyde, E. M.; McDonald, W. S.; Markham, R.; Norton, M. C.; Shaw, B. L.; Weeks, B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1982, 1217-1224.
61. For examples involving iridium, see ref 20, and: Burk, M. J.; McGrath, M. P.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 620. Fryzuk, M. D.; MacNeil, P. A.; Rettig, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6708- 6710. Crocker, C.; Empsall, H. D.; Errington, R. J.; Hyde, E. M.; McDonald, W. S.; Markham, R.; Norton, M. C.; Shaw, B. L.; Weeks, B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1982, 1217-1224.
62. Morita, D. K.; Stille, J. K.; Norton, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8576-81. Garrou, P. E. Chem. Rev. 1985, 85, 171-185. Dubois, R. A.; Garrou, P. E.; Lavin, K. D.; Allcock, H. R. Organometattics 1984, 3, 649-650; 1986, 5, 460-466. Dubois, R. A.; Garrou, P. E. Organometallics 1986, 5, 466-473. Jung, C. W.; Fellmann, J. D.; Garrou, P. E. Organometallics 1983, 2, 1042-1044. A theoretical treatment appears: Ortiz, J. V.; Havlas, Z.; Hoffmann, R. Helv. Chim. Acta 1984, 67, 1-17.
63. Morita, D. K.; Stille, J. K.; Norton, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8576-81. Garrou, P. E. Chem. Rev. 1985, 85, 171-185. Dubois, R. A.; Garrou, P. E.; Lavin, K. D.; Allcock, H. R. Organometattics 1984, 3, 649-650; 1986, 5, 460-466. Dubois, R. A.; Garrou, P. E. Organometallics 1986, 5, 466-473. Jung, C. W.; Fellmann, J. D.; Garrou, P. E. Organometallics 1983, 2, 1042-1044. A theoretical treatment appears: Ortiz, J. V.; Havlas, Z.; Hoffmann, R. Helv. Chim. Acta 1984, 67, 1-17.
64. Morita, D. K.; Stille, J. K.; Norton, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8576-81. Garrou, P. E. Chem. Rev. 1985, 85, 171-185. Dubois, R. A.; Garrou, P. E.; Lavin, K. D.; Allcock, H. R. Organometattics 1984, 3, 649-650; 1986, 5, 460-466. Dubois, R. A.; Garrou, P. E. Organometallics 1986, 5, 466-473. Jung, C. W.; Fellmann, J. D.; Garrou, P. E. Organometallics 1983, 2, 1042-1044. A theoretical treatment appears: Ortiz, J. V.; Havlas, Z.; Hoffmann, R. Helv. Chim. Acta 1984, 67, 1-17.
65. Morita, D. K.; Stille, J. K.; Norton, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8576-81. Garrou, P. E. Chem. Rev. 1985, 85, 171-185. Dubois, R. A.; Garrou, P. E.; Lavin, K. D.; Allcock, H. R. Organometattics 1984, 3, 649-650; 1986, 5, 460-466. Dubois, R. A.; Garrou, P. E. Organometallics 1986, 5, 466-473. Jung, C. W.; Fellmann, J. D.; Garrou, P. E. Organometallics 1983, 2, 1042-1044. A theoretical treatment appears: Ortiz, J. V.; Havlas, Z.; Hoffmann, R. Helv. Chim. Acta 1984, 67, 1-17.
66. Morita, D. K.; Stille, J. K.; Norton, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8576-81. Garrou, P. E. Chem. Rev. 1985, 85, 171-185. Dubois, R. A.; Garrou, P. E.; Lavin, K. D.; Allcock, H. R. Organometattics 1984, 3, 649-650; 1986, 5, 460-466. Dubois, R. A.; Garrou, P. E. Organometallics 1986, 5, 466-473. Jung, C. W.; Fellmann, J. D.; Garrou, P. E. Organometallics 1983, 2, 1042-1044. A theoretical treatment appears: Ortiz, J. V.; Havlas, Z.; Hoffmann, R. Helv. Chim. Acta 1984, 67, 1-17.
67. Morita, D. K.; Stille, J. K.; Norton, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8576-81. Garrou, P. E. Chem. Rev. 1985, 85, 171-185. Dubois, R. A.; Garrou, P. E.; Lavin, K. D.; Allcock, H. R. Organometattics 1984, 3, 649-650; 1986, 5, 460-466. Dubois, R. A.; Garrou, P. E. Organometallics 1986, 5, 466-473. Jung, C. W.; Fellmann, J. D.; Garrou, P. E. Organometallics 1983, 2, 1042-1044. A theoretical treatment appears: Ortiz, J. V.; Havlas, Z.; Hoffmann, R. Helv. Chim. Acta 1984, 67, 1-17.
68. Morita, D. K.; Stille, J. K.; Norton, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8576-81. Garrou, P. E. Chem. Rev. 1985, 85, 171-185. Dubois, R. A.; Garrou, P. E.; Lavin, K. D.; Allcock, H. R. Organometattics 1984, 3, 649-650; 1986, 5, 460-466. Dubois, R. A.; Garrou, P. E. Organometallics 1986, 5, 466-473. Jung, C. W.; Fellmann, J. D.; Garrou, P. E. Organometallics 1983, 2, 1042-1044. A theoretical treatment appears: Ortiz, J. V.; Havlas, Z.; Hoffmann, R. Helv. Chim. Acta 1984, 67, 1-17.
69. Chang, L. S.; Johnson, M. P.; Fink, M. J. Organometallics 1991, 10, 1219-1221.
70. (a) [1.5] migrations: Cowley, A. H.; Hall, S. W.; Jones, R. A.; Nunn, C. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 867-868. Oldaker, G. B., III; Perfetti, T. A.; Ogliaruso, M. A. J. Org. Chem. 1980, 45, 3910- 3912. Bramley, R. K.; Grigg, R.; Guilford, G.; Milner, P. Tetrahedron 1973, 29, 4159-4167.
71. (a) [1.5] migrations: Cowley, A. H.; Hall, S. W.; Jones, R. A.; Nunn, C. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 867-868. Oldaker, G. B., III; Perfetti, T. A.; Ogliaruso, M. A. J. Org. Chem. 1980, 45, 3910-3912. Bramley, R. K.; Grigg, R.; Guilford, G.; Milner, P. Tetrahedron 1973, 29, 4159-4167.
72. (a) [1.5] migrations: Cowley, A. H.; Hall, S. W.; Jones, R. A.; Nunn, C. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 867-868. Oldaker, G. B., III; Perfetti, T. A.; Ogliaruso, M. A. J. Org. Chem. 1980, 45, 3910- 3912. Bramley, R. K.; Grigg, R.; Guilford, G.; Milner, P. Tetrahedron 1973, 29, 4159-4167.
73. 3: ref 46, and: Beck, W.; Keubler, M.; Leidl, E.; Nagel, U.; Schall, M.; Cenni, S.; Del Buttero, P.; Licandro, E.; Maiorana, S.; Chiesi Villa, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 446-448. Vierling, P.; Riess, J. G.; Grand, A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2466-2467.
74. 3: ref 46, and: Beck, W.; Keubler, M.; Leidl, E.; Nagel, U.; Schall, M.; Cenni, S.; Del Buttero, P.; Licandro, E.; Maiorana, S.; Chiesi Villa, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 446-448. Vierling, P.; Riess, J. G.; Grand, A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2466-2467.
75. (c) Reductive eliminations: Bassetti, M.; Sunley, G. J.; Maitlis, P. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1012-1013. Fanchetti, G.; Floriani, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 516-517. Burt, J. C.; Knox, S. A. R.; McKinney, R. J.; Gordon, A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1977, 1-4.
76. (c) Reductive eliminations: Bassetti, M.; Sunley, G. J.; Maitlis, P. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1012-1013. Fanchetti, G.; Floriani, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 516-517. Burt, J. C.; Knox, S. A. R.; McKinney, R. J.; Gordon, A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1977, 1-4.
77. (c) Reductive eliminations: Bassetti, M.; Sunley, G. J.; Maitlis, P. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1012-1013. Fanchetti, G.; Floriani, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 516-517. Burt, J. C.; Knox, S. A. R.; McKinney, R. J.; Gordon, A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1977, 1-4.
78. (d) [1,3] migration: Eaborn, C.; Lickiss, P. D.; Najim, S. T.; Stanczyk, W. Z. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1461-1462.
79. (e) [1,7] migration: Shen, K, McEwen, W. E.; Wolf, A. P. Tetrahedron Lett. 1969, 827-831.
80. Zimmerman, H. E.; Aasen, S. M. J. Org. Chem. 1978, 43, 1493-1506.
81. Breslow, R.; Chan, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 2367-2375.
82. Padwa, A.; Pulwer, M. J.; Blacklock, T. J. Org. Synth. 1981, 60, 53-57.
83. Maercker, A.; Roberts, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1742-1759.
84. Herede, J. L.; Lambert, J. C.; Senoff, C. V. Inorg. Synth. 1974, 15, 18-20.
85. Van Gaal, H. L. M.; Van der Ent, A. Inorg. Chim. Acta 1973, 7, 653-659.
86. Still, W. C.; Kahn, M.; Mitra, A. J. Org. Chem. 1978, 43, 2923-2925.