Synthesis and properties of oligocyclopropyl-containing natural products and model compounds

Chemical Reviews

Volumn 103, Issue 4, 2003, Pages 1051-1070

  Pietruszka, Jörg ^a  

^a UNIVERSITY OF STUTTGART   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BICYCLOPROYLIDENE; CYCLOPROPANE; HOMOALLYL CATION; NATURAL OLIGOCYLOPROPANES;

ADDITION REACTIONS; BIODEGRADATION; BIOSYNTHESIS; CONFORMATIONS; CRYSTAL STRUCTURE; CRYSTALLIZATION; ISOMERS; MOLECULAR STRUCTURE; OLIGOMERS; PROPANE; STEREOCHEMISTRY;

HYDROCARBONS;

BIOLOGICAL PRODUCT; CYCLOPROPANE; CYCLOPROPANE DERIVATIVE; FR 900848; NUCLEOSIDE; POLYMER; THIAZOLE DERIVATIVE; U 106305;

BIOSYNTHESIS; CHEMISTRY; REVIEW; SYNTHESIS;

BIOLOGICAL PRODUCTS; CYCLOPROPANES; NUCLEOSIDES; POLYMERS; THIAZOLES;

EID: 0038301324     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr010027g     Document Type: Article

References (253)

1. Yoshida, M.; Ezaki, M.; Hashimoto, M.; Yamashita, M.; Shigematsu, N.; Okuhara, M.; Kohsaka, M.; Horikoshi, K. J. Antibiot. 1990, 43, 748.
2. Kuo, M. S.; Zielinski, R. J.; Cialdella, J. I.; Marschke, C. K.; Dupuis, M. J.; Li, G. P.; Kloosterman, D. A.; Spilman, C. H.; Marshall, V. P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10629.
3. Bastiansen, O.; de Meijere, A. Acta Chem. Scand. 1966, 20, 516.
4. Lüttke, W.; de Meijere, A.; Wolff, H.; Ludwig, H. Angew. Chem. 1966, 78, 141
5. Lüttke, W.; de Meijere, A.; Wolff, H.; Ludwig, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1966, 5, 123.
6. Bastiansen, O.; de Meijere, A. Angew. Chem. 1966, 78, 142
7. Bastiansen, O.; de Meijere, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1966, 5, 124.
8. Eraker, J.; Rømming, C. Acta Chem. Scand. 1967, 21, 2721.
9. Stølevik, R.; Bakken, P. J. Mol. Struct. 1989, 197, 137.
10. Schrumpf, G.; Süsse, P. Chem. Ber. 1972, 105, 3041.
11. Wiberg, K. B.; Bartley, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 6375.
12. Lehmkuhl, H.; Mehler, K. Liebigs Ann. Chem. 1982, 2244.
13. Slabey, V. A. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 4928.
14. Binns, T. D.; Brettle, R.; Cox, G. B. J. Chem. Soc. (C) 1968, 584.
15. Kai, Y.; Knochel, P.; Kwiatkowski, S.; Dunitz, J. D.; Oth, J. F. M.; Seebach, D.; Kalinowski, H.-O. Helv. Chim. Acta 1982, 65, 137.
16. O'Bannon, P. E.; Dailey, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 9244.
17. Overberger, C. G.; Zangaro, R. E.; Winter, R. E. K.; Anselme, J.-P. J. Org. Chem. 1971, 36, 975.
18. Müller, E.; Roser, O. J. Prakt. Chem. 1932, 133, 291.
19. Dolgii, I. E.; Shapiro, E. A.; Nefedov, O. M. Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. 1979, 28, 1282
20. Dolgii, I. E.; Shapiro, E. A.; Nefedov, O. M. Chem. Abstr. 1979, 91, 157317k.
21. Armaroli, T.; Dell'Erba, C.; Gabellini, A.; Gasparrini, F.; Mugnoli, A.; Novi, M.; Petrillo, G.; Tavani, C. Eur. J. Org. Chem. 2002, 1284.
22. Martelli, J.; Carrié, R. Tetrahedron 1978, 34, 1163.
23. Doering, W. v. E.; Roth, W. R. Tetrahedron 1963, 19, 715.
24. Doering, W. v. E.; Roth, W. R. Angew. Chem. 1963, 75, 27.
25. Schrumpf, G.; Lüttke, W. Liebigs Ann. Chem. 1969, 730, 100.
26. Dehmlow, E. V. Tetrahedron 1972, 28, 175.
27. Skattebøl, L. J. Org. Chem. 1964, 29, 2951.
28. Seyferth, D.; Burlitch, J. M.; Minasz, R. J.; Mui, J. Y.-P.; Simmons, H. D., Jr.; Treiber, A. J. H.; Dowd, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 4259.
29. Orchin, M.; Herrick, E. C. J. Org. Chem. 1959, 24, 139.
30. Khusid, A. K.; Kryshtal, G. V.; Kucherov, V. F.; Yanovskaya, L. A. Tetrahedron Lett. 1977, 907.
31. Khusid, A. K.; Kryshtal, G. V.; Kucherov, V. F.; Yanovskaya, L. A. Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. 1977, 26, 2135
32. Khusid, A. K.; Kryshtal, G. V.; Kucherov, V. F.; Yanovskaya, L. A. Chem. Abstr. 1978, 88, 22169.
33. Kazimirchik, I. V.; Lukin, K. A.; Bebikh, G. F., Zefirov, N. S. Zh. Org. Khim. 1983, 19, 2523
34. Kazimirchik, I. V.; Lukin, K. A.; Bebikh, G. F.; Zefirov, N. S. Russ. J. Org. Chem. 1984, 19, 2209.
35. Schöllkopf, U.; Paust, J. Chem. Ber. 1965, 98, 2221.
36. Buchert, M.; Reissig, H.-U. Chem. Ber. 1992, 125, 2723.
37. Feldman, K. S.; Simpson, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4878.
38. Huang, H.; Platz, M. S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8337.
39. Platz, M. S.; Huang, H.; Ford, F.; Toscano, J. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 803.
40. Smith, L. I.; Rogier, E. R. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 3840.
41. Lautens, M.; Delanghe, P. H. M. J. Org. Chem. 1993, 58, 5037.
42. Marko, I.E.; Giard, T.; Sumida, S.; Gies, A. E. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2317.
43. König, H.; Metzger, H.; Seelert, K. Chem. Ber. 1965, 98, 3712.
44. Metzger, H.; Seelert, K. Angew. Chem. 1963, 75, 919.
45. Horner, J. H.; Tanaka, N.; Newcomb, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10379.
46. Barrett, A. G. M.; Doubleday, W. W.; Hamprecht, D.; Kasdorf, K.; Tustin, G. J. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 383.
47. Barrett, A. G. M.; Doubleday, W. W.; Hamprecht, D.; Kasdorf, K.; Tustin, G.J.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Commun. 1997, 1693.
48. Donaldson, W. A. Tetrahedron 2001, 57, 8589
49. Barrett, A. G.M.; Doubleday, W. W.; Tustin, G. J.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1783.
50. Barrett, A. G. M.; Doubleday, W. W.; Tustin, G. J. Tetrahedron 1996, 52, 15325.
51. Arai, I.; Mori, A.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 8254.
52. Mori, A.; Arai, I.; Yamamoto, H. Tetrahedron 1986, 42, 6447.
53. Ukaji, Y.; Nishimura, M.; Fujisawa, T. Chem. Lett. 1992, 61.
54. Armstrong, R. W.; Maurer, K. W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 357.
55. Charette, A. B.; Juteau, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2651.
56. Charette, A. B.; Prescott, S.; Brochu, C. J. Org. Chem. 1995, 60, 1081.
57. Charette, A. B.; Juteau, H.; Lebel, H.; Deschênes, D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7925.
58. Charette, A. B.; Juteau, H.; Lebel, H.; Molinaro, C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11943.
59. Charette, A. B.; Lebel, H. Org. Synth. 1998, 76, 86.
60. Theberge, C. R.; Zercher, C. K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9181.
61. Theberge, C. R.; Zercher, C. K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5495.
62. Theberge, C. R.; Verbicky, C. A.; Zercher, C. K. J. Org. Chem. 1996, 61, 8792.
63. Cebula, R. E. J.; Hanna, M. R.; Theberge, C. R.; Verbicky, C. A.; Zercher, C. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8341.
64. Ley, S. V.; Norman, J.; Griffith, W. P.; Marsden, S. P. Synthesis 1994, 639.
65. Barrett, A. G. M.; Tustin, G. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 355.
66. Guha, P. C.; Sankaran, D. K. Org. Synth. Collect. Vol. III 1955, 623.
67. Naruta, Y.; Nagai, N.; Yokota, T.; Maruyama, K. Chem. Lett. 1986, 1185.
68. Barrett, A. G. M.; Doubleday, W. W.; Kasdorf, K.; Tustin, G. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 3280.
69. Barrett, A. G. M.; Kasdorf, K.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1781.
70. Barrett, A. G. M.; Kasdorf, K.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 649.
71. Krief, A.; Dumont, W.; Pasau, P.; Lecomte, P. Tetrahedron 1989, 45, 3039.
72. Hines, J. N.; Peagram, M. J.; Thomas, E. J.; Whitham, G. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973, 2332.
73. Teraji, T.; Moritani, I.; Tsuda, E.; Nishida, S. J. Chem. Soc. (C) 1971, 3252.
74. Lüttke, W.; de Meijere, A. Angew. Chem. 1966, 78, 544
75. Lüttke, W.; de Meijere, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1966, 5, 512.
76. Köbrich, G.; Merkel, D. Angew. Chem. 1970, 82, 257
77. Köbrich, G.; Merkel, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1970, 9, 243.
78. Tsunoda, T.; Suzuki, M.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 1357.
79. Davies, S. G.; Whitham, G. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1977, 1346.
80. Barrett, A. G. M.; Doubleday, W. W.; Kasdorf, K.; Tustin, G. J.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 407.
81. Barrett, A. G. M.; Kasdorf, K.; Tustin, G. J.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1143.
82. Barrett, A. G. M.; Kasdorf, K. Chem. Commun. 1996, 325.
83. Barrett, A. G. M.; Kasdorf, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11030.
84. Clauss, R.; Hinz, W.; Hunter, R. Synlett 1997, 57.
85. Walker, K. A. M. Tetrahedron Lett. 1977, 4475.
86. Laganis, E. D.; Chenard, B. L. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5831.
87. Cabré, J.; Palomo, A. L. Synthesis 1984, 413.
88. Skaric, V.; Katalenic, D.; Sckaric, D.; Salaj, I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 2091.
89. Horikoshi, K.; Yoshida, M. (Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd., Japan), EP, 286,330, Oct 12, 1988.
90. Falck, J. R.; Mekonnen, B.; Yu, J.; Lai, J.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6096.
91. Rautenstrauch, V. Bull. Soc. Chim. Fr. 1994, 131, 515.
92. Jung, M. E.; Light, L. A. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3851.
93. Imai, N.; Sakamoto, K.; Takahashi, H.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7045.
94. Whitesides, G. M.; Casey, C. P.; Krieger, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1379.
95. Lipshutz, B. H.; Kayser, F.; Maullin, N. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 815.
96. Walborsky, H. M.; Banks, R. B.; Banks, M. L. A.; Duraisamy, M. Organometallics 1982, 1, 667.
97. Itoh, T.; Takagi, Y.; Tsukube, H. J. Mol. Catal. B 1997, 3, 259.
98. Mitsukura, K.; Korekiyo, S.; Itoh, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5739.
99. Itoh, T.; Emoto, S.; Kondo, M. Tetrahedron 1998, 54, 5225.
100. Barton, D. H. R.: Crich, D.; Motherwell, W. B. Tetrahedron 1985, 41, 3901.
101. Verbicky, C. A.; Zercher, C. K. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8723.
102. O'Leary, D. J.; Blackwell, H. E.; Washenfelder, R. A.; Grubbs, R. H. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7427.
103. Itoh, T.; Mitsukura, K.; Ishida, N.; Uneyama, K. Org. Lett. 2000, 2, 1431.
104. Barrett, A. G. M.; Hamprecht, D.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7863.
105. Charette, A. B.; Lebel, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10327.
106. McDonald, W. S.; Verbicky, C. A.; Zercher, C. K. J. Org. Chem. 1997, 62, 1215.
107. Barrett, A. G. M.; Hamprecht, D.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8608.
108. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 4155.
109. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7277.
110. Barrett, A. G. M.; Hamprecht, D.; Ohkubo, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 9376.
111. Rüchardt, C.; Eichler, S.; Panse, P. Angew. Chem. 1963, 75, 858.
112. Bose, A. K.; Manhas, M. S.: Ramer, R. M. J. Chem. Soc. (C) 1969, 2728.
113. Vedejs, E.; Peterson, M. J. Top. Stereochem. 1994, 21, 1.
114. Vedejs, E.; Peterson, M. J. Adv. Carbanion Chem. 1996, 2, 1.
115. McDougal, P. G.; Rico, J. G.; Oh, Y.-L.; Condon, B. D. J. Org. Chem. 1986, 51, 3388.
116. Baudin, J. B.; Hareau, G.; Julia, S. A.; Ruel, O. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1175.
117. Baudin, J. B.; Hareau, G.; Julia, S. A.; Ruel, O. Bull. Soc. Chim. Fr. 1993, 130, 336.
118. Baudin, J. B.; Hareau, G.; Julia, S. A.; Lorne, R.; Ruel, O. Bull. Soc. Chim. Fr. 1993, 130, 856.
119. Landor, P. D.; Landor, S. R.; Odyek, O. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1977, 93.
120. Furukawa, J.; Kawabata, N.; Nishimura, J. Tetrahedron Lett. 1966, 3353.
121. Furukawa, J.; Kawabata, N.; Nishimura, J. Tetrahedron 1968, 24, 53.
122. Barrett, A. G. M.; Gross, T.; Hamprecht, D.; Ohkubo, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Synthesis 1998, 490.
123. Barrett, A. G. M.; Hamprecht, D.; James, R. A.; Ohkubo, M.; Procopiou, P. A.; Toledo, M. A.: White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 2187.
124. Wehle, D.; Fitjer, L. Angew. Chem. 1987, 99, 135
125. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 130.
126. Höfle, G.; Steglich, W.; Vorbrüggen, H. Angew. Chem. 1978, 90, 602
127. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 569.
128. Neises, B.; Steglich, W. Angew. Chem. 1978, 90, 556
129. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 522.
130. Inanaga, J.; Hirata, K.; Saeki, H.; Katsuki, T.; Yamaguchi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1972, 52, 1989.
131. Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413.
132. Fürstner, A., Ed. Alkene Metathesis in Organic Synthesis; Springer-Verlag: Berlin, 1998.
133. Armstrong, S. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 371.
134. Schuster, M.; Blechert, S. Angew. Chem. 1997, 109, 2124
135. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2036.
136. Matteson, D. S.; Schaumberg, G. D. J. Org. Chem. 1966, 31, 726.
137. Bubnov, Y. N.; Nesmeyanova, O. A.; Rudashevskaya, T. Y.; Mikhailov, B. M.; Kazansky, B. A. Tetrahedron Lett. 1971, 2153.
138. Bubnov, Y. N.; Grigoryan, M. S.: Mikhailov, B. M. Zh. Obshch. Khim. 1972, 42, 1738
139. Chem. Abstr. 1973, 78, 29869.
140. Bubnov, Y. N.; Kazanskii, B. A.; Nesmeyanova, O. A.: Rudashevskaya, T. Y.; Mikhailov, B. M. Izv. Akad. Nauk. SSSR, Ser. Khim. 1977, 26, 2545
141. Chem. Abstr. 1978, 88, 74419.
142. Danheiser, R. L.; Savoca, A. C. J. Org. Chem. 1985, 50, 2401.
143. Fontani, P.; Carboni, B.; Vaultier, M.; Maas, G. Synthesis 1991, 605.
144. Fontani, P.; Carboni, B.; Vaultier, M.; Carrié, R. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4815.
145. Imai, T.; Mineta, H.; Nishida, S. J. Org. Chem. 1990, 55, 4986.
146. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
147. Suzuki, A. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 147.
148. Hildebrand, J. P.; Marsden, S. P. Synlett 1996, 893.
149. Wang, X.-Z.; Deng, M.-Z. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 2663.
150. Zhou, S.-M.; Yan, Y.-L.; Deng, M.-Z. Synlett 1998, 198.
151. Zhou, S.-M.; Deng, M.-Z.; Xia, L.-J.; Tang, M.-H. Angew. Chem. 1998, 110, 3061
152. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2845.
153. Ma, H.-r.; Wang, X.-h.; Deng, M.-z. Synth. Commun. 1999, 29, 2477.
154. Chen, H.; Deng, M.-Z. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1609.
155. Chen, H.; Deng, M.-Z. J. Org. Chem. 2000, 65, 4444.
156. Chen, H.; Deng, M.-Z. Org. Lett. 2000, 2, 1649.
157. Yao, M.-L.; Deng, M.-Z. New J. Chem. 2000, 24, 425.
158. Yao, M.-L.; Deng, M.-Z. J. Org. Chem. 2000, 65, 5034.
159. Yao, M.-L.; Deng, M.-Z. Heteroat. Chem. 2000, 11, 380.
160. Yao, M.-L.; Deng, M.-Z. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9083.
161. Yao, M.-L.; Deng, M.-Z. Synthesis 2000, 1095.
162. Zhou, S.-m.; Deng, M.-z. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3951.
163. Charette, A. B.; De Freitas-Gil, R. P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2809.
164. Pietruszka, J.; Widenmeyer, M. Synlett 1997, 977.
165. Pietruszka, J.; Wilhelm, T.; Witt, A. Synlett 1999, 1981.
166. Pietruszka, J.; Witt, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 4293.
167. Nakayama, K.; Rainier, J. D. Tetrahedron 1990, 46, 4165.
168. Luithle, J. E. A.; Pietruszka, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 8287.
169. Luithle, J. E. A.; Pietruszka, J. Liebigs Ann./Recueil 1997, 2297.
170. Luithle, J. E. A.; Pietruszka, J.; Witt, A. Chem. Commun. 1998, 2651.
171. Luithle, J. E. A.; Pietruszka, J. J. Org. Chem. 2000, 65, 9194.
172. Luithle, J. E. A.; Pietruszka, J. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2557.
173. Luithle, J. E. A., Dissertation, Universität Stuttgart, 2001.
174. Denmark, S. E.; Christenson, B. L.; Coe, D. M.; O'Connor, S. P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2215.
175. Denmark, S. E.; Christenson, B. L.; O'Connor, S. P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2219.
176. Denmark, S. E.; O'Connor, S. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 584.
177. Denmark, S. E.; O'Connor, S. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 3390.
178. Matteson, D. S. Tetrahedron 1998, 54, 10555.
179. Charette, A. B.; Giroux, A. J. Org. Chem. 1996, 61, 8718.
180. Taylor, R. E.; Ameriks, M. K.; LaMarche, M. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2057.
181. Taylor, R. E.; Engelhardt, F. C.; Yuan, H. Org. Lett. 1999, 1, 1257.
182. Baertschi, S. W.; Brash, A. R.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 2509.
183. Jarstfer, M. B.; Blagg, B. S. J.; Rogers, D. H.; Poulter, C. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13089.
184. Shirahama, H.; Hayano, K.; Kanemoto, Y.; Misumi, S.; Ohtsuka, T.; Hashiba, N.; Furusaki, A.; Murata, S.; Noyori, R.; Matsumoto, T. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4835.
185. White, J. D.; Jensen, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2970.
186. Nagasawa, T.; Onoguchi, Y.; Matsumoto, T.; Suzuki, K. Synlett 1995, 1023.
187. Nagasawa, T.; Handa, Y.; Onoguchi, Y.; Ohba, S.; Suzuki, K. Synlett 1995, 739.
188. White, J. D.; Jensen, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6224.
189. Nagasawa, T.; Handa, Y.; Onoguchi, Y.; Suzuki, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 31.
190. White, J. D.; Jensen, M. S. Synlett 1996, 31.
191. Krief, A.; Provins, L. Synlett 1997, 505.
192. Hannessian, S.; Reinhold, U.; Ninkovic, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8967.
193. Hannessian, S.; Ninkovic, S.; Reinhold, U. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8971.
194. Taylor, R. E.; Schmitt, M. J.; Yuan, H. Org. Lett. 2000, 2, 601.
195. Taylor, R. E.; Engelhardt, F. C.; Schmitt, M. J.; Yuan, H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2964.
196. de Meijere, A.; Kozhushkov, S. I. Chem. Rev. 2000, 100, 93.
197. de Meijere, A.; Kozhushkov, S. I. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3809.
198. de Meijere, A.; Kozhushkov, S. I. Khlebnikov, A. F. Top. Curr. Chem. 2000, 207, 89.
199. de Meijere, A.; Khlebnikov, A. F.; Kostikov, R. R.; Kozhushkov, S. I.; Schreiner, P. R.; Wittkopp, A.; Yufit, D. S. Angew. Chem. 1999, 111, 3682
200. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3474.
201. von Seebach, M.; Kozhushkov, S. I.; Boese, R.; Benet-Buchholz, J.; Yufit, D. S.; Howard, J. A. K.; de Meijere, A. Angew. Chem. 2000, 112, 2617
202. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2495.
203. Faust, R. Angew. Chem. 2001, 113, 2312
204. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2251.
205. de Meijere, A.; Kozhushkov, S. I.; Spaeth, T.; Zefirov, N. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 502.
206. de Meijere, A.; Kozhushkov, S. I.; Späth, T. Org. Synth. 2000, 78, 142.
207. Löhr, S.; Jacobi, C.; Johann, A.; Gottschalk, G.; de Meijere, A. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2979.
208. Löhr, S.; de Meijere, A. Synlett 2001, 489.
209. de Meijere, A.; Kozhushkov, S. I.; Zefirov, N. S. Synthesis 1993, 681.
210. Löhr, S., Dissertation, Universität Göttingen, 2000.
211. Miyazawa, K.; Löhr, S.; de Meijere, A. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2002, 373, 83.
212. von Seebach, M., Dissertation, Universität Göttinigen, 2000.
213. Borer, M.; Loosli, T.; Neuenschwander, M. Chimia 1991, 45, 382.
214. Loosli, T.; Borer, M.; Kulakowska, I.; Minger, A.; Neuenschwander, M.; Engel, P. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 1144.
215. Borer, M.; Neuenschwander, M. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 2486.
216. Huwyler, R.; Li, X.; Bözli, P.; Neuenschwander, M. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1242.
217. Christie, W. W. Top. Lipid Chem. 1970, 1, 1.
218. Grogan, D. W.; Cronan, J. E., Jr. Microbiol. Mol. Biol. Rev. 1997, 61, 429.
219. Thiele, O. W. Lipide, Isoprenoide mit Steroiden; Thieme: Stuttgart, 1979.
220. Rawlings, B. J. Nat. Prod. Rep. 1998, 15, 275.
221. Zalkin, H.; Law, J. H.; Goldfine, H. J. Biol. Chem. 1963, 238, 1242.
222. Cronan, J. E., Jr.; Reed, R.; Taylor, F. R.; Jackson, M. B. J. Bacteriol. 1979, 138, 118.
223. Taylor, F. R.; Cronan, J. E., Jr. Biochemistry 1979, 18, 3292.
224. Thomas, P. J.; Law, J. H. J. Biol. Chem. 1966, 241, 5013.
225. Cronan, J. E., Jr.; Nunn, W. D.; Batchelor, J. G. Biochim. Biophys. Acta 1974, 348, 63.
226. Wang, A.-Y.; Grogan, D. W.; Cronan, J. E., Jr. Biochemistry 1992, 31, 11020.
227. Lederer, E. Quart. Rev. 1969, 23, 453.
228. Yuan, Y.; Barry, C. E., III. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 12828.
229. Mann, J. Secondary Metabolism, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 1992; p 42.
230. Buist, P. H.; MacLean, D. B. Can. J. Chem. 1982, 60, 371.
231. Corey, E. J.; Chaykovsky, M. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1353.
232. Salaün, J.; Baird, M. S. Curr. Med. Chem. 1995, 2, 511.
233. Salaün, J. Top. Curr. Chem. 2000, 207, 1.
234. Burroughs, L. F. Nature (London) 1957, 179, 360.
235. Vähätalo, M.-L.; Virtanen, A. I. Acta Chem. Scand. 1957, 11, 741.
236. Lieberman, M.; Kunishi, A.; Mapson, L. W.; Wardale, D. A. Plant Physiol. 1966, 41, 376.
237. Boller, T.; Herner, R.; Kende, H. Planta 1979, 145, 293.
238. Lieberman, M. Annu. Rev. Plant Physiol. 1979, 30, 533.
239. Pirrung, M. C.; McGeehan, G. M. J. Org. Chem. 1986, 51, 2103.
240. Pirrung, M. C.; McGeehan, G. M. Angew. Chem. 1985, 97, 1074
241. Pirrung, M. C.; McGeehan, G. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 1044.
242. Pirrung, M. C.; McGeehan, G. M. US Patent 4,851,035, 1986.
243. George, K. M.; Yuan, Y.; Sherman, D. R.; Barry, C. E., III. J. Biol. Chem. 1995, 270, 27292.
244. Yuan, Y.; Lee, R. E.; Besra, G. S.; Belisle, J. T.; Barry, C. E., III. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 6630.
245. Yalpani, M. Chem. Ind. 1996, 85.
246. Sikorski, J. A.; Glenn, K. C. Annu. Rep. Med. Chem. 2000, 35, 251.
247. Shinkai, H. Exp. Opin. Ther. Patents 2001, 11, 739.
248. Wood, R.; Reiser, R. J. Am. Oil Chem. Soc. 1965, 42, 315.
249. Chung, A. E. Biochim. Biophys. Acta 1966, 116, 205.
250. Schiller, J.; Chung, A. E. J. Biol. Chem. 1970, 245, 6553.
251. Schiller, J. G.; Chung, A. E. J. Biol. Chem. 1970, 245, 5857.
252. Ramos, J. L.; Duque, E.; Rodríguez-Hervas, J.-J.; Godoy, P.; Haïdour, A.; Reyes, F.: Fernández-Barrero, A. J. Biol. Chem. 1997, 272, 3887.
253. Saeki, H., Dissertation, Universität Göttingen, 1998.