Thermally induced cyclopropene-carbene rearrangements: An overview

Chemical Reviews

Volumn 103, Issue 4, 2003, Pages 1271-1294

  Baird, Mark S ^a  

^a BANGOR UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYLCYCLOPROPENES; CARBENE; CYCLOPROPENE; HALOGENATED CYCLOPROPENES;

CATALYSIS; CHEMICAL BONDS; DIMERIZATION; HALOGENATION; HYDROCARBONS; INTERFACIAL ENERGY; MOLECULAR STRUCTURE; NUMERICAL ANALYSIS; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; REACTION KINETICS; SYNTHESIS (CHEMICAL); THERMODYNAMIC PROPERTIES;

MOLECULAR DYNAMICS;

EID: 0038640109     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr010021r     Document Type: Article

References (188)

1. Stechl, H.-H. Chem. Ber. 1964, 97, 2681.
2. Srinivasan, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 1041.
3. Steinmetz, M. G.; Yen, Y.-P.; Poch, G. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1504.
4. Binger, P.; Buch, H. M. Top. Curr. Chem. 1986, 135, 79.
5. Shapiro, E. A.; Protopopova, M. N.; Nefedov, O. M. Izv. Akad. Nauk. SSSR, Ser. Khim. 1984, 2153.
6. Leftin, J. H.; Gil-Av, E. Tetrahedron Lett. 1972, 3367.
7. Baird, M. S. In Methoden der Organischen Chemie, Houben Weyl; de Meijere, A., Ed.; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, Germany, 1997; Vol. E17d, p 2695.
8. Closs, G. L.; Closs, L. E.; Boll, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3796.
9. Misslitz, U.; de Meijere, A. In Methoden der Organischen Chemie, Houben Weyl; Regitz, M., Ed.; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, Germany, 1989; Vol. E19b, p 664.
10. Backes, J.; Brinker, U. H. In Methoden der Organischen Chemie, Houben Weyl; Regitz, M., Ed.; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, Germany, 1989; Vol. E19b, p 391.
11. Baird, M. S.; Dale, C. M.; Al Dulayymi, J. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1373.
12. Stang, P. J. In Methoden der Organischen Chemie, Houben Weyl; Regitz, M., Ed.; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, Germany, 1989; Vol. E19b, p 84.
13. Taber, D. F.; Yu, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 1687.
14. Wolinsky, J.; Clark, G. W.; Thorstenson, P. J. Org. Chem. 1976, 41, 745.
15. Eberbach, W.; Roser, J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2685.
16. Eberbach, W.; Roser, J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2689.
17. Pascual, A.; Nishio, T.; Frei, B.; Jeger, O. Helv. Chim. Acta 1984, 67, 129.
18. Osullivan, A.; Frei, B.; Jeger, O. Helv. Chim. Acta 1984, 67, 815.
19. Roth, W. R.; Bastigkeit, T. Liebigs Ann. 1996, 2171.
20. Brown, R. F. C. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1988, 107, 655.
21. Huntsman, W. D.; Yin, T.-K. J. Org. Chem. 1983, 48, 3813.
22. Bailey, I. M.; Walsh, R. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1978, 74, 1146.
23. Walsh, R. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1976, 2137.
24. Hopf, H.; Pricke, H.; Walsh, R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1210.
25. Karni, M.; Oref, I.; Barzilaigilboa, S.; Lifshitz, A. J. Phys. Chem. 1988, 92, 6924.
26. Kiefer, J. H.; Kumaran, S. S.; Mudipalli, P. S. Chem. Phys. Lett. 1994, 224, 51.
27. Chapman, O. L. Pure Appl. Chem. 1974, 40, 511.
28. Hutton, R. S.; Manion, M. L.; Roth, H. D.; Wessermann, E. E. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 4680.
29. Hoffmann, R.; Zeiss, G. D.; van Dine, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1485.
30. Baird, N. C.; Taylor, K. F. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1333.
31. Pincock, J. A.; Mathur, N. C. J. Org. Chem. 1982, 47, 3699.
32. Kakkar, R.; Padhi, B. S. Indian J. Chem., Sect. B 1999, 38, 1262.
33. Kakkar, R.; Padhi, B. S. Int. J. Quantum Chem. 1996, 58, 389.
34. Sevin, A.; Arnauld-Danz, L. J. Org. Chem. 1981, 46, 2346.
35. Davis, J. H.; Goddard, W. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4015.
36. Honjou, N.; Pacansky, J.; Yoshimine, M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5361.
37. Yoshimine, M.; Pacansky, J.; Honjou, N. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2785.
38. Yoshimine, M.; Pacansky, J.; Honjou, N. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4198.
39. Blitz, M. A.; Beasley, M. S.; Piling, M. J.; Robertson, S. H. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 805.
40. Gates, K. E.; Robertson, S. H.; Smith, S. C.; Piling, M. J.; Beasley, M. S.; Maschhoff, K. J. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 5765.
41. Hopf, H.; Wachholz, G.; Walsh, R. Chem. Ber. 1985, 118, 3579.
42. Walsh, R.; Untiedt, S.; Stohlmeier, M.; De Meijere, A. Chem. Ber. 1989, 122, 637.
43. Walsh, R.; Wolf, C.; Untiedt, S.; De Meijere, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 421.
44. Likhotvorik, I. R.; Brown, D. W.; Jones, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6175.
45. Streeper, R. D.; Gardner, P. D. Tetrahedron Lett. 1973, 767.
46. Perez, J. D.; Yranzo, G. I. J. Org. Chem. 1982, 47, 2221.
47. Hopf, H.; Plagens, A.; Walsh, R. Justus Liebigs Ann. Chem. 1996, 825.
48. Hopf, H.; Plagens, A.; Walsh, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1467.
49. Zimmerman, H. E.; Bunce, R. A. J. Org. Chem. 1982, 47, 3377.
50. York, E. J.; Dittmar, W.; Stevenson, J. R.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5680.
51. Hopf, H.; von der Schulenburg, W. G.; Walsh, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 381.
52. von der Schulenburgh, W. G.; Hopf, H.; Walsh, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1128.
53. von der Schulenburg, W.; Hopf, H.; Walsh, R. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 1963.
54. Ebrahimi, A.; Deyhimi, F.; Roohi, H. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2001, 546, 207.
55. Hopf, H.; Wachholz, G.; Walsh, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1986, 1103.
56. Srivinasan, R. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6250.
57. de Meijere, A.; Untiedt, S.; Stohlmeier, M.; Walsh, R. Chem. Ber. 1989, 122, 637.
58. Billups, W. E.; Bachman, R. E. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1825.
59. Croft, A. K.; Baird, M. S. Unpublished results.
60. Liese, T.; Demeijere, A. Chem. Ber. 1986, 119, 2995.
61. Liese, T.; Splettstasser, G.; De Meijere, A. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3341.
62. Weber, W.; de Meijere, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 138.
63. Weber, W.; de Meijere, A. Chem. Ber. 1985, 118, 2450.
64. Kostikov, R. R.; de Meijere, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1528.
65. Dehmlow, E. V.; Naser-ud-din J. Chem. Res., Synop. 1981, 144.
66. Baird, M. S.; Hussain, H. H. Tetrahedron 1989, 45, 6221.
67. Baird, M. S.; Buxton, S. R.; Whitley, J. S. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1509.
68. Slougui, N.; Rousseau, G. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1651.
69. Al Dulayymi, J. R.; Baird, M.; Baran, J.; Mayr, H. Unpublished results.
70. Baird, M. S. Adv. Strain Org. Chem. 1991, 1, 65.
71. Al Dulayymi, J. R.; Baird, M. S.; Pavlov, V. A.; Kurdyukov, A. I. Tetrahedron 1996, 52, 8877.
72. Al Dulayymi, J. R.; Baird, M. S. Tetrahedron 1989, 45, 7601.
73. Al Dulayymi, J. R.; Baird, M. S.; Clegg, W. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6149.
74. Al Dulayymi, J. R.; Baird, M. S.; Rajaram, L.; Clegg, W. J. Chem. Res., Synop. 1994, 344.
75. Al Dulayymi, J.; Baird, M. S.; Hussain, H. H. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2009.
76. Al Dulayymi, J. R.; Baird, M. S.; Clegg, W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 1799.
77. Al Dulayymi, J.; Baird, M. S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6147.
78. Baird, M. S.; Al Dulayymi, J. R.; Rzepa, H. S.; Thoss, V. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1323.
79. Memmesheimer, H.; Al Dulayymi, J. R.; Baird, M. S.; Wettling, T.; Regitz, M. Synlett 1991, 433.
80. Memmesheimer, H.; Bergstrasser, U.; Hoffmann, J.; Baird, M.; Regitz, M. Synlett 1992, 635.
81. Baird, M.; Al Dulayymi, J. R.; Hussain, H. H. Unpublished results.
82. Al Dulayymi, J. R.; Baird, M. S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 835.
83. Al Dulayymi, A. R.; Al Dulayymi, J. R.; Baird, M. S.; Rajaram, L. Tetrahedron 1995, 51, 8371.
84. Al Dulayymi, J. R.; Baird, M. S.; Fitton, H. L. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4803.
85. Al Dulayymi, J. R.; Baird, M. S.; Fitton, H. L.; Rajaram, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1633.
86. Al Dulayymi, J. R.; Baird, M. S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3393.
87. Baird, M. S. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4829.
88. Gothling, W. Dissertation, University of Hamburg, Germany, 1985.
89. Baird, M. S.; Hussain, H. H.; Nethercott, W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986, 1845.
90. Baird, M.; Buxton, S. R.; Hussain, H. H. J. Chem. Res., Synop. 1986, 310.
91. Al Dulayymi, J. R. Unpublished results.
92. Pavlov, V. A.; Kurdyukov, A. I.; Moskva, V. V.; Baird, M. S. Phosphorus, Sulfur Selenium 1996, 110, 509.
93. Sydnes, L. K.; Bakstad, E. Acta Chem. Scand. 1996, 50, 446.
94. Sydnes, L. K. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3511.
95. Müller, P.; Pautex, N. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 55.
96. Dolbier, W. R.; Shelton, G. R.; Battiste, M. A.; Stanton, J. F.; Price, D. R. Org. Lett. 2002, 4, 233.
97. Honjou, N.; Pacansky, J.; Yoshimine, M. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1994, 118, 23.
98. Battiste, M. A.; Halton, B.; Grubbs, R. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1967, 907.
99. Snatzke, G.; Langen, H. Chem. Ber. 1969, 102, 1865.
100. Domnin, I. N.; Kostikov, R. R.; Demaiere, A. Zh. Org. Khim. 1983, 19, 2206.
101. Padwa, A.; Rieker, W. F.; Rosenthal, R. J. J. Org. Chem. 1984, 49, 1353.
102. Padwa, A.; Rieker, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1859.
103. Chiacchio, U.; Compagnini, A.; Grimaldi, R.; Purrello, G.; Padwa, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1983, 915.
104. Padwa, A.; Blacklock, T. J.; Loza, R. M. J. Org. Chem. 1982, 47, 3712.
105. Klimova, E. I.; Ramirez, L. R.; Berestneva, T. K.; Garcia, M. M.; Moreno-Esparza, R.; Toledano, C. A.; Toscano, R. A. Russ. Chem. Bull. 1998, 47, 482.
106. Klimova, E. I.; Garcia, M. M.; Klimova, T.; Toledano, C. A.; Toscano, R. A.; Ramirez, L. R. J. Organomet. Chem. 2000, 598, 254.
107. Klimova, E. I.; Ramirez, L. R.; Esparza, R. M.; Berestneva, T. K.; Garcia, M. M.; Meleshonkova, N. N.; Churakov, A. V. J. Organomet. Chem. 1998, 559, 1.
108. Komatsu, K.; Niwa, T.; Akari, H.; Okamoto, K. J. J. Chem. Res., Synop. 1985, 252.
109. Al Dulayymi, A. R.; Swinburn, S.; Benedetti, S.; Baird, M. S. Unpublished results.
110. Al Dulayymi, A. R.; Baird, M. S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8271.
111. Haley, M. M.; Biggs, B.; Looney, W. A.; Gilbertson, R. D. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3457.
112. Pincock, J. A.; Boyd, R. J. Can. J. Chem. 1977, 55, 2482.
113. Billups, W. E.; Lin, L. J. Tetrahedron 1986, 42, 1575.
114. Al Dulayymi, A. R.; Baird, M. S. Tetrahedron 1996, 52, 10955.
115. Padwa, A.; Kulkarni, Y. S.; Terry, L. W. J. Org. Chem. 1990, 55, 2478.
116. Baird, M. S.; Hussain, H. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1609.
117. Franck-Neumann, M.; Miesch, M.; Barth, F.; Jenner, G. Bull. Soc. Chim. Fr. 1989, 661.
118. Padwa, A.; Kennedy, G. D.; Newkome, G. R.; Fronczek, F. R. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 137.
119. Komendantov, M. I.; Bekmukhametov, R. R.; Domnin, I. N. Zh. Org. Khim. 1978, 14, 759.
120. Komendantov, M. I.; Bekmukhametov, R. R.; Domnin, I. N. Tetrahedron 1978, 34, 2743.
121. Majchrzak, M. W.; Warkentin, J.; Woollard, J. M. R. Struct. Chem. 1991, 2, 137.
122. Han, S.; Arrowood, T.; Young, V. G.; Kass, S. R. Struct. Chem. 1999, 10, 349.
123. Han, S. D.; Kass, S. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7503.
124. Müller, P.; Granicher, C. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 129.
125. Albert, R. M.; Butler, G. B. J. Org. Chem. 1977, 42, 674.
126. Boger, D. L.; Brotherton, C. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6695.
127. Boger, D. L.; Brotherton, C. E.; Georg, G. I. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5615.
128. Boger, D. L.; Brotherton, C. E. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 805.
129. Boger, D. L.; Wysocki, R. J. J. Org. Chem. 1988, 53, 3408.
130. Boger, D. L.; Brotherton, C. E. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5611.
131. Tokuyama, H.; Yamada, T.; Nakamura, E. Synlett 1993, 589.
132. Boger, D. L.; Brotherton, C. E.; Georg, G. I. Org. Synth. 1987, 65. 32.
133. Boger, D. L.; Brotherton, C. E. Adv. Cycloaddit. 1990, 2, 147.
134. Boyer, D. L.; Brotherton, C. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6713.
135. Boger, D. L.; Brotherton, C. E. J. Org. Chem. 1985, 50, 3427.
136. Butler, G. B.; Herring, K. H.; Lewis, P. L.; Sharpe, V. V.; Veazey, R. L. J. Org. Chem. 1977, 42, 679.
137. Tokuyama, H.; Isaka, M.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5523.
138. Frenzen, G.; Rischke, M.; Seitz, G. Chem. Ber. 1993, 126, 2317.
139. Tokuyama, H.; Isobe, H.; Nakamura, E. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 935.
140. Tokuyama, H.; Nakamura, M.; Nakamura, E. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7429.
141. Shimizu, H.; Gordon, M. S. Organometallics 1995, 14, 3827.
142. Kirms, M. A.; Primke, H.; Stohlmeier, M.; Demeijere, A. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1986, 105, 462.
143. Walsh, R.; Untiedt, S.; Demeijere, A. Chem. Ber. 1994, 127, 237.
144. Walsh, R.; Wolf, C.; Untiedt, S.; Demeijere, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 422.
145. Eckertmaksic, M.; Golic, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 2325.
146. de Meijere, A.; Faber, D.; Heinecke, U.; Walsh, R.; Müller, T.; Apeloig, Y. Eur. J. Org. Chem. 2001, 663.
147. Franck-Neumann, M.-F.; Lohmann, J. J. Tetrahedron Lett. 1979, 2397.
148. Franck-Neumann, M.-F.; Lohmann, J. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1977, 16, 323.
149. Franck-Neumann, M.-F.; Lohmann, J. J. Tetrahedron Lett. 1978, 3729.
150. Yoshida, H.; Kato, M.; Ogata, T.; Matsumoto, K. J. Org. Chem. 1985, 50, 1145.
151. Yoshida, H.; Sano, H.; Kato, M.; Ogata, T.; Matsumoto, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 2833.
152. Yoshida, H.; Takahashi, Y.; Kinoshita, H.; Ukishima, S.; Ogata, T.; Matsumoto, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 3565.
153. Kojima, H.; Yamamoto, K.; Kinoshit, Y.; Inoue, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1674.
154. Kojima, H.; Matsumura, N.; Inoue, H. Can. J. Chem. 1992, 70, 1.
155. Yoshida, H.; Sano, H.; Ogata, T.; Matsumoto, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 4341.
156. Zoghbi, M.; Warkentin, J. Can. J. Chem. 1992, 70, 2967.
157. Franck-Neumann, M.-F.; Miesch, M. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2909.
158. O-Bannon, P. E.; Dailey, W. P. J. Org. Chem. 1991, 56, 2258.
159. O_Bannon, P. E.; Carroll, P. J.; Dailey, W. P. Struct. Chem. 1991, 2, 133.
160. Billups, W. E.; Haley, M. M.; Lee, G. A. Chem. Rev. 1989, 89, 1147.
161. Halton, B.; Lovett, E. G. Struct. Chem. 1991, 2, 147.
162. Baird, M. S.; Nethercott, W. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 605.
163. Banwell, M. G.; Corbett, M.; Gulbis, J.; Mackay, M. F.; Reum, M. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 945.
164. Halton, B.; Bridle, J. H.; Lovett, E. G. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1313.
165. Weber, J.; Brinker, U. H. Tetrahedron 1996, 47, 14641.
166. Bucher, G.; Sander, W. J. Org. Chem. 1992, 57, 1346.
167. Sander, W.; Bucher, G.; Reichel, F.; Cremer, D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5311.
168. Sander, W.; Hubert, R.; Kraka, E.; Grafenstein, J.; Cremer, D. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 4567.
169. Albers, R.; Sander, W.; Ottosson, C. H.; Cremer, D. Chem.-Eur. J. 1996, 2, 967.
170. Coleman, B.; Jones, M. J. Organomet. Chem. 1979, 168, 605.
171. Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Zhi, L. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2633.
172. Arney, B. E. Ph.D. Thesis, Rice University, Houston, TX, 1986.
173. Billups, W. E.; Lee, G. A.; Arney, B. E.; Whitmire, K. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7980.
174. Lee, G. A.; Chen, J.; Chen, C. S.; Shiau, C. S.; Cherng, C. H. J. Chin. Chem. Soc. 1996, 43, 297.
175. Mykytka, M.; Jones, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3.
176. Halton, B.; Officer, D. L. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3687.
177. Billups, W. E.; Reed, L. E.; Casserly, E. W.; Lin, L. P. J. Org. Chem. 1981, 46, 1326.
178. Müller, P.; Pautex, N. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 1630.
179. Müller, P.; Pfyffer, J. Chimia 1984, 38, 79.
180. Landheer, I. J.; de Wolf, W. H.; Bickelhaupt, F. Tetrahedron Lett. 1974, 2813.
181. Baird, M. S.; Shortt, M. F.; Hussain, H. H.; Al Dulayymi, J. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1945.
182. Crossland, I. Acta Chem. Scand. 1987, B41, 310.
183. Ryu, I.; Hayama, A.; Sonoda, N.; Orita, A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7061.
184. Weiss, R.; Schlierf, C.; Schloter, K. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4668.
185. Wenkert, E.; Chou, K. J.; Hatch, R. P. Synth. Commun. 1977, 7, 375.
186. Billups, W. E. J. Org. Chem. 1975, 40, 1848.
187. Arrowood, T. L.; Kass, S. R. Tetrahedron 1999, 55, 6739.
188. Lee, G.-A.; Lin, Y.-H.; Huang, A. N.; Li, Y. C.; Jann, Y.-C.; Chen, C.-S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5328.