메뉴 건너뛰기




Volumn 70, Issue 3, 2005, Pages 1063-1065

I--catalyzed methyl-oxygen bond cleavage in 2-methoxyfurans. An efficient synthesis of butenolides

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; CHEMICAL BONDS; SUBSTITUTION REACTIONS; X RAY DIFFRACTION;

EID: 13244259345     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo048430l     Document Type: Article
Times cited : (34)

References (74)
  • 1
    • 0033569863 scopus 로고    scopus 로고
    • For some of the most recent examples, see: (a) Chia, Y.; Chang, F.; Wu, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7513. (b) Takahashi, S.; Maeda, K.; Hirota, S.; Nakata, T. Org. Lett. 1999, 1, 2025. (c) Siddiqui, B. S.; Afshan, F.; Ghiasuddin; Faizi, S.; Naqvi, S. N.-H.; Tariq, R. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2367. (d) Cortez, D. A. G.; Fernandes, J. B.; Vieria, P. C.; Silva, M. F. G. F.; Ferreira, A. G.; Cass, Q. B.; Pirani, J. R. Phytochemistry 1998, 49, 2493. (e) Otsuka, H.; Kotani, K.; Bando, M.; Kido, M.; Takeda, Y. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1180. (f) Guo, S.; Wang, L.; Chen. D. India J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 1997, 36B, 339. (g) Evidente, A.; Sparapano, L. J. Nat. Prod. 1994, 57, 1720. (h) Damtoft, S.; Jensen, S. R. Phytochemistry 1995, 40, 157. (i) Estevez-Reyes, R.; Estevez-Braun, A.; Gonzalez, A. G. J. Nat. Prod. 1993, 56, 1177. (j) Claydon, N.; Hanson, J. R.; Truneh, A.; Avent, A. G. Phytochemistry 1991, 30, 3802. (k) Seki, T.; Satake, M.; Mackenzie, L.; Kaspar, H. F.; Yasumoto, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7093. (l) Gambie, R. C.; Bergquist, P. R.; Karuso, P. J. Nat. Prod. 1988, 51, 1014. (m) Ahmed, M.; Ahmed, A. A. Phytochemistry 1990, 29, 2715. (n) De Guzman, F. S.; Schmitz, F. J. J. Nat. Prod. 1990, 53, 926. (o) Marshall, J. A.; Piettre, A.; Paige, M. A.; Valeriote, F. J. Org. Chem. 2003, 68, 1780.
    • (1999) Tetrahedron Lett. , vol.40 , pp. 7513
    • Chia, Y.1    Chang, F.2    Wu, Y.3
  • 2
    • 0033576417 scopus 로고    scopus 로고
    • For some of the most recent examples, see: (a) Chia, Y.; Chang, F.; Wu, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7513. (b) Takahashi, S.; Maeda, K.; Hirota, S.; Nakata, T. Org. Lett. 1999, 1, 2025. (c) Siddiqui, B. S.; Afshan, F.; Ghiasuddin; Faizi, S.; Naqvi, S. N.-H.; Tariq, R. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2367. (d) Cortez, D. A. G.; Fernandes, J. B.; Vieria, P. C.; Silva, M. F. G. F.; Ferreira, A. G.; Cass, Q. B.; Pirani, J. R. Phytochemistry 1998, 49, 2493. (e) Otsuka, H.; Kotani, K.; Bando, M.; Kido, M.; Takeda, Y. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1180. (f) Guo, S.; Wang, L.; Chen. D. India J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 1997, 36B, 339. (g) Evidente, A.; Sparapano, L. J. Nat. Prod. 1994, 57, 1720. (h) Damtoft, S.; Jensen, S. R. Phytochemistry 1995, 40, 157. (i) Estevez-Reyes, R.; Estevez-Braun, A.; Gonzalez, A. G. J. Nat. Prod. 1993, 56, 1177. (j) Claydon, N.; Hanson, J. R.; Truneh, A.; Avent, A. G. Phytochemistry 1991, 30, 3802. (k) Seki, T.; Satake, M.; Mackenzie, L.; Kaspar, H. F.; Yasumoto, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7093. (l) Gambie, R. C.; Bergquist, P. R.; Karuso, P. J. Nat. Prod. 1988, 51, 1014. (m) Ahmed, M.; Ahmed, A. A. Phytochemistry 1990, 29, 2715. (n) De Guzman, F. S.; Schmitz, F. J. J. Nat. Prod. 1990, 53, 926. (o) Marshall, J. A.; Piettre, A.; Paige, M. A.; Valeriote, F. J. Org. Chem. 2003, 68, 1780.
    • (1999) Org. Lett. , vol.1 , pp. 2025
    • Takahashi, S.1    Maeda, K.2    Hirota, S.3    Nakata, T.4
  • 3
    • 0002940146 scopus 로고    scopus 로고
    • For some of the most recent examples, see: (a) Chia, Y.; Chang, F.; Wu, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7513. (b) Takahashi, S.; Maeda, K.; Hirota, S.; Nakata, T. Org. Lett. 1999, 1, 2025. (c) Siddiqui, B. S.; Afshan, F.; Ghiasuddin; Faizi, S.; Naqvi, S. N.-H.; Tariq, R. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2367. (d) Cortez, D. A. G.; Fernandes, J. B.; Vieria, P. C.; Silva, M. F. G. F.; Ferreira, A. G.; Cass, Q. B.; Pirani, J. R. Phytochemistry 1998, 49, 2493. (e) Otsuka, H.; Kotani, K.; Bando, M.; Kido, M.; Takeda, Y. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1180. (f) Guo, S.; Wang, L.; Chen. D. India J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 1997, 36B, 339. (g) Evidente, A.; Sparapano, L. J. Nat. Prod. 1994, 57, 1720. (h) Damtoft, S.; Jensen, S. R. Phytochemistry 1995, 40, 157. (i) Estevez-Reyes, R.; Estevez-Braun, A.; Gonzalez, A. G. J. Nat. Prod. 1993, 56, 1177. (j) Claydon, N.; Hanson, J. R.; Truneh, A.; Avent, A. G. Phytochemistry 1991, 30, 3802. (k) Seki, T.; Satake, M.; Mackenzie, L.; Kaspar, H. F.; Yasumoto, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7093. (l) Gambie, R. C.; Bergquist, P. R.; Karuso, P. J. Nat. Prod. 1988, 51, 1014. (m) Ahmed, M.; Ahmed, A. A. Phytochemistry 1990, 29, 2715. (n) De Guzman, F. S.; Schmitz, F. J. J. Nat. Prod. 1990, 53, 926. (o) Marshall, J. A.; Piettre, A.; Paige, M. A.; Valeriote, F. J. Org. Chem. 2003, 68, 1780.
    • (1999) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , pp. 2367
    • Siddiqui, B.S.1    Afshan, F.2    Ghiasuddin3    Faizi, S.4    Naqvi, S.N.-H.5    Tariq, R.M.6
  • 4
    • 0032413576 scopus 로고    scopus 로고
    • For some of the most recent examples, see: (a) Chia, Y.; Chang, F.; Wu, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7513. (b) Takahashi, S.; Maeda, K.; Hirota, S.; Nakata, T. Org. Lett. 1999, 1, 2025. (c) Siddiqui, B. S.; Afshan, F.; Ghiasuddin; Faizi, S.; Naqvi, S. N.-H.; Tariq, R. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2367. (d) Cortez, D. A. G.; Fernandes, J. B.; Vieria, P. C.; Silva, M. F. G. F.; Ferreira, A. G.; Cass, Q. B.; Pirani, J. R. Phytochemistry 1998, 49, 2493. (e) Otsuka, H.; Kotani, K.; Bando, M.; Kido, M.; Takeda, Y. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1180. (f) Guo, S.; Wang, L.; Chen. D. India J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 1997, 36B, 339. (g) Evidente, A.; Sparapano, L. J. Nat. Prod. 1994, 57, 1720. (h) Damtoft, S.; Jensen, S. R. Phytochemistry 1995, 40, 157. (i) Estevez-Reyes, R.; Estevez-Braun, A.; Gonzalez, A. G. J. Nat. Prod. 1993, 56, 1177. (j) Claydon, N.; Hanson, J. R.; Truneh, A.; Avent, A. G. Phytochemistry 1991, 30, 3802. (k) Seki, T.; Satake, M.; Mackenzie, L.; Kaspar, H. F.; Yasumoto, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7093. (l) Gambie, R. C.; Bergquist, P. R.; Karuso, P. J. Nat. Prod. 1988, 51, 1014. (m) Ahmed, M.; Ahmed, A. A. Phytochemistry 1990, 29, 2715. (n) De Guzman, F. S.; Schmitz, F. J. J. Nat. Prod. 1990, 53, 926. (o) Marshall, J. A.; Piettre, A.; Paige, M. A.; Valeriote, F. J. Org. Chem. 2003, 68, 1780.
    • (1998) Phytochemistry , vol.49 , pp. 2493
    • Cortez, D.A.G.1    Fernandes, J.B.2    Vieria, P.C.3    Silva, M.F.G.F.4    Ferreira, A.G.5    Cass, Q.B.6    Pirani, J.R.7
  • 5
    • 0031852509 scopus 로고    scopus 로고
    • For some of the most recent examples, see: (a) Chia, Y.; Chang, F.; Wu, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7513. (b) Takahashi, S.; Maeda, K.; Hirota, S.; Nakata, T. Org. Lett. 1999, 1, 2025. (c) Siddiqui, B. S.; Afshan, F.; Ghiasuddin; Faizi, S.; Naqvi, S. N.-H.; Tariq, R. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2367. (d) Cortez, D. A. G.; Fernandes, J. B.; Vieria, P. C.; Silva, M. F. G. F.; Ferreira, A. G.; Cass, Q. B.; Pirani, J. R. Phytochemistry 1998, 49, 2493. (e) Otsuka, H.; Kotani, K.; Bando, M.; Kido, M.; Takeda, Y. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1180. (f) Guo, S.; Wang, L.; Chen. D. India J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 1997, 36B, 339. (g) Evidente, A.; Sparapano, L. J. Nat. Prod. 1994, 57, 1720. (h) Damtoft, S.; Jensen, S. R. Phytochemistry 1995, 40, 157. (i) Estevez-Reyes, R.; Estevez-Braun, A.; Gonzalez, A. G. J. Nat. Prod. 1993, 56, 1177. (j) Claydon, N.; Hanson, J. R.; Truneh, A.; Avent, A. G. Phytochemistry 1991, 30, 3802. (k) Seki, T.; Satake, M.; Mackenzie, L.; Kaspar, H. F.; Yasumoto, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7093. (l) Gambie, R. C.; Bergquist, P. R.; Karuso, P. J. Nat. Prod. 1988, 51, 1014. (m) Ahmed, M.; Ahmed, A. A. Phytochemistry 1990, 29, 2715. (n) De Guzman, F. S.; Schmitz, F. J. J. Nat. Prod. 1990, 53, 926. (o) Marshall, J. A.; Piettre, A.; Paige, M. A.; Valeriote, F. J. Org. Chem. 2003, 68, 1780.
    • (1998) Chem. Pharm. Bull. , vol.46 , pp. 1180
    • Otsuka, H.1    Kotani, K.2    Bando, M.3    Kido, M.4    Takeda, Y.5
  • 6
    • 0642300771 scopus 로고    scopus 로고
    • For some of the most recent examples, see: (a) Chia, Y.; Chang, F.; Wu, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7513. (b) Takahashi, S.; Maeda, K.; Hirota, S.; Nakata, T. Org. Lett. 1999, 1, 2025. (c) Siddiqui, B. S.; Afshan, F.; Ghiasuddin; Faizi, S.; Naqvi, S. N.-H.; Tariq, R. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2367. (d) Cortez, D. A. G.; Fernandes, J. B.; Vieria, P. C.; Silva, M. F. G. F.; Ferreira, A. G.; Cass, Q. B.; Pirani, J. R. Phytochemistry 1998, 49, 2493. (e) Otsuka, H.; Kotani, K.; Bando, M.; Kido, M.; Takeda, Y. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1180. (f) Guo, S.; Wang, L.; Chen. D. India J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 1997, 36B, 339. (g) Evidente, A.; Sparapano, L. J. Nat. Prod. 1994, 57, 1720. (h) Damtoft, S.; Jensen, S. R. Phytochemistry 1995, 40, 157. (i) Estevez-Reyes, R.; Estevez-Braun, A.; Gonzalez, A. G. J. Nat. Prod. 1993, 56, 1177. (j) Claydon, N.; Hanson, J. R.; Truneh, A.; Avent, A. G. Phytochemistry 1991, 30, 3802. (k) Seki, T.; Satake, M.; Mackenzie, L.; Kaspar, H. F.; Yasumoto, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7093. (l) Gambie, R. C.; Bergquist, P. R.; Karuso, P. J. Nat. Prod. 1988, 51, 1014. (m) Ahmed, M.; Ahmed, A. A. Phytochemistry 1990, 29, 2715. (n) De Guzman, F. S.; Schmitz, F. J. J. Nat. Prod. 1990, 53, 926. (o) Marshall, J. A.; Piettre, A.; Paige, M. A.; Valeriote, F. J. Org. Chem. 2003, 68, 1780.
    • (1997) India J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. , vol.36 B , pp. 339
    • Guo, S.1    Wang, L.2    Chen, D.3
  • 7
    • 0028309959 scopus 로고
    • For some of the most recent examples, see: (a) Chia, Y.; Chang, F.; Wu, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7513. (b) Takahashi, S.; Maeda, K.; Hirota, S.; Nakata, T. Org. Lett. 1999, 1, 2025. (c) Siddiqui, B. S.; Afshan, F.; Ghiasuddin; Faizi, S.; Naqvi, S. N.-H.; Tariq, R. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2367. (d) Cortez, D. A. G.; Fernandes, J. B.; Vieria, P. C.; Silva, M. F. G. F.; Ferreira, A. G.; Cass, Q. B.; Pirani, J. R. Phytochemistry 1998, 49, 2493. (e) Otsuka, H.; Kotani, K.; Bando, M.; Kido, M.; Takeda, Y. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1180. (f) Guo, S.; Wang, L.; Chen. D. India J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 1997, 36B, 339. (g) Evidente, A.; Sparapano, L. J. Nat. Prod. 1994, 57, 1720. (h) Damtoft, S.; Jensen, S. R. Phytochemistry 1995, 40, 157. (i) Estevez-Reyes, R.; Estevez-Braun, A.; Gonzalez, A. G. J. Nat. Prod. 1993, 56, 1177. (j) Claydon, N.; Hanson, J. R.; Truneh, A.; Avent, A. G. Phytochemistry 1991, 30, 3802. (k) Seki, T.; Satake, M.; Mackenzie, L.; Kaspar, H. F.; Yasumoto, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7093. (l) Gambie, R. C.; Bergquist, P. R.; Karuso, P. J. Nat. Prod. 1988, 51, 1014. (m) Ahmed, M.; Ahmed, A. A. Phytochemistry 1990, 29, 2715. (n) De Guzman, F. S.; Schmitz, F. J. J. Nat. Prod. 1990, 53, 926. (o) Marshall, J. A.; Piettre, A.; Paige, M. A.; Valeriote, F. J. Org. Chem. 2003, 68, 1780.
    • (1994) J. Nat. Prod. , vol.57 , pp. 1720
    • Evidente, A.1    Sparapano, L.2
  • 8
    • 0028894169 scopus 로고
    • For some of the most recent examples, see: (a) Chia, Y.; Chang, F.; Wu, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7513. (b) Takahashi, S.; Maeda, K.; Hirota, S.; Nakata, T. Org. Lett. 1999, 1, 2025. (c) Siddiqui, B. S.; Afshan, F.; Ghiasuddin; Faizi, S.; Naqvi, S. N.-H.; Tariq, R. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2367. (d) Cortez, D. A. G.; Fernandes, J. B.; Vieria, P. C.; Silva, M. F. G. F.; Ferreira, A. G.; Cass, Q. B.; Pirani, J. R. Phytochemistry 1998, 49, 2493. (e) Otsuka, H.; Kotani, K.; Bando, M.; Kido, M.; Takeda, Y. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1180. (f) Guo, S.; Wang, L.; Chen. D. India J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 1997, 36B, 339. (g) Evidente, A.; Sparapano, L. J. Nat. Prod. 1994, 57, 1720. (h) Damtoft, S.; Jensen, S. R. Phytochemistry 1995, 40, 157. (i) Estevez-Reyes, R.; Estevez-Braun, A.; Gonzalez, A. G. J. Nat. Prod. 1993, 56, 1177. (j) Claydon, N.; Hanson, J. R.; Truneh, A.; Avent, A. G. Phytochemistry 1991, 30, 3802. (k) Seki, T.; Satake, M.; Mackenzie, L.; Kaspar, H. F.; Yasumoto, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7093. (l) Gambie, R. C.; Bergquist, P. R.; Karuso, P. J. Nat. Prod. 1988, 51, 1014. (m) Ahmed, M.; Ahmed, A. A. Phytochemistry 1990, 29, 2715. (n) De Guzman, F. S.; Schmitz, F. J. J. Nat. Prod. 1990, 53, 926. (o) Marshall, J. A.; Piettre, A.; Paige, M. A.; Valeriote, F. J. Org. Chem. 2003, 68, 1780.
    • (1995) Phytochemistry , vol.40 , pp. 157
    • Damtoft, S.1    Jensen, S.R.2
  • 9
    • 0027180251 scopus 로고
    • For some of the most recent examples, see: (a) Chia, Y.; Chang, F.; Wu, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7513. (b) Takahashi, S.; Maeda, K.; Hirota, S.; Nakata, T. Org. Lett. 1999, 1, 2025. (c) Siddiqui, B. S.; Afshan, F.; Ghiasuddin; Faizi, S.; Naqvi, S. N.-H.; Tariq, R. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2367. (d) Cortez, D. A. G.; Fernandes, J. B.; Vieria, P. C.; Silva, M. F. G. F.; Ferreira, A. G.; Cass, Q. B.; Pirani, J. R. Phytochemistry 1998, 49, 2493. (e) Otsuka, H.; Kotani, K.; Bando, M.; Kido, M.; Takeda, Y. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1180. (f) Guo, S.; Wang, L.; Chen. D. India J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 1997, 36B, 339. (g) Evidente, A.; Sparapano, L. J. Nat. Prod. 1994, 57, 1720. (h) Damtoft, S.; Jensen, S. R. Phytochemistry 1995, 40, 157. (i) Estevez-Reyes, R.; Estevez-Braun, A.; Gonzalez, A. G. J. Nat. Prod. 1993, 56, 1177. (j) Claydon, N.; Hanson, J. R.; Truneh, A.; Avent, A. G. Phytochemistry 1991, 30, 3802. (k) Seki, T.; Satake, M.; Mackenzie, L.; Kaspar, H. F.; Yasumoto, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7093. (l) Gambie, R. C.; Bergquist, P. R.; Karuso, P. J. Nat. Prod. 1988, 51, 1014. (m) Ahmed, M.; Ahmed, A. A. Phytochemistry 1990, 29, 2715. (n) De Guzman, F. S.; Schmitz, F. J. J. Nat. Prod. 1990, 53, 926. (o) Marshall, J. A.; Piettre, A.; Paige, M. A.; Valeriote, F. J. Org. Chem. 2003, 68, 1780.
    • (1993) J. Nat. Prod. , vol.56 , pp. 1177
    • Estevez-Reyes, R.1    Estevez-Braun, A.2    Gonzalez, A.G.3
  • 10
    • 0042286537 scopus 로고
    • For some of the most recent examples, see: (a) Chia, Y.; Chang, F.; Wu, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7513. (b) Takahashi, S.; Maeda, K.; Hirota, S.; Nakata, T. Org. Lett. 1999, 1, 2025. (c) Siddiqui, B. S.; Afshan, F.; Ghiasuddin; Faizi, S.; Naqvi, S. N.-H.; Tariq, R. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2367. (d) Cortez, D. A. G.; Fernandes, J. B.; Vieria, P. C.; Silva, M. F. G. F.; Ferreira, A. G.; Cass, Q. B.; Pirani, J. R. Phytochemistry 1998, 49, 2493. (e) Otsuka, H.; Kotani, K.; Bando, M.; Kido, M.; Takeda, Y. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1180. (f) Guo, S.; Wang, L.; Chen. D. India J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 1997, 36B, 339. (g) Evidente, A.; Sparapano, L. J. Nat. Prod. 1994, 57, 1720. (h) Damtoft, S.; Jensen, S. R. Phytochemistry 1995, 40, 157. (i) Estevez-Reyes, R.; Estevez-Braun, A.; Gonzalez, A. G. J. Nat. Prod. 1993, 56, 1177. (j) Claydon, N.; Hanson, J. R.; Truneh, A.; Avent, A. G. Phytochemistry 1991, 30, 3802. (k) Seki, T.; Satake, M.; Mackenzie, L.; Kaspar, H. F.; Yasumoto, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7093. (l) Gambie, R. C.; Bergquist, P. R.; Karuso, P. J. Nat. Prod. 1988, 51, 1014. (m) Ahmed, M.; Ahmed, A. A. Phytochemistry 1990, 29, 2715. (n) De Guzman, F. S.; Schmitz, F. J. J. Nat. Prod. 1990, 53, 926. (o) Marshall, J. A.; Piettre, A.; Paige, M. A.; Valeriote, F. J. Org. Chem. 2003, 68, 1780.
    • (1991) Phytochemistry , vol.30 , pp. 3802
    • Claydon, N.1    Hanson, J.R.2    Truneh, A.3    Avent, A.G.4
  • 11
    • 0029116303 scopus 로고
    • For some of the most recent examples, see: (a) Chia, Y.; Chang, F.; Wu, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7513. (b) Takahashi, S.; Maeda, K.; Hirota, S.; Nakata, T. Org. Lett. 1999, 1, 2025. (c) Siddiqui, B. S.; Afshan, F.; Ghiasuddin; Faizi, S.; Naqvi, S. N.-H.; Tariq, R. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2367. (d) Cortez, D. A. G.; Fernandes, J. B.; Vieria, P. C.; Silva, M. F. G. F.; Ferreira, A. G.; Cass, Q. B.; Pirani, J. R. Phytochemistry 1998, 49, 2493. (e) Otsuka, H.; Kotani, K.; Bando, M.; Kido, M.; Takeda, Y. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1180. (f) Guo, S.; Wang, L.; Chen. D. India J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 1997, 36B, 339. (g) Evidente, A.; Sparapano, L. J. Nat. Prod. 1994, 57, 1720. (h) Damtoft, S.; Jensen, S. R. Phytochemistry 1995, 40, 157. (i) Estevez-Reyes, R.; Estevez-Braun, A.; Gonzalez, A. G. J. Nat. Prod. 1993, 56, 1177. (j) Claydon, N.; Hanson, J. R.; Truneh, A.; Avent, A. G. Phytochemistry 1991, 30, 3802. (k) Seki, T.; Satake, M.; Mackenzie, L.; Kaspar, H. F.; Yasumoto, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7093. (l) Gambie, R. C.; Bergquist, P. R.; Karuso, P. J. Nat. Prod. 1988, 51, 1014. (m) Ahmed, M.; Ahmed, A. A. Phytochemistry 1990, 29, 2715. (n) De Guzman, F. S.; Schmitz, F. J. J. Nat. Prod. 1990, 53, 926. (o) Marshall, J. A.; Piettre, A.; Paige, M. A.; Valeriote, F. J. Org. Chem. 2003, 68, 1780.
    • (1995) Tetrahedron Lett. , vol.36 , pp. 7093
    • Seki, T.1    Satake, M.2    Mackenzie, L.3    Kaspar, H.F.4    Yasumoto, T.5
  • 12
    • 0347425388 scopus 로고
    • For some of the most recent examples, see: (a) Chia, Y.; Chang, F.; Wu, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7513. (b) Takahashi, S.; Maeda, K.; Hirota, S.; Nakata, T. Org. Lett. 1999, 1, 2025. (c) Siddiqui, B. S.; Afshan, F.; Ghiasuddin; Faizi, S.; Naqvi, S. N.-H.; Tariq, R. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2367. (d) Cortez, D. A. G.; Fernandes, J. B.; Vieria, P. C.; Silva, M. F. G. F.; Ferreira, A. G.; Cass, Q. B.; Pirani, J. R. Phytochemistry 1998, 49, 2493. (e) Otsuka, H.; Kotani, K.; Bando, M.; Kido, M.; Takeda, Y. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1180. (f) Guo, S.; Wang, L.; Chen. D. India J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 1997, 36B, 339. (g) Evidente, A.; Sparapano, L. J. Nat. Prod. 1994, 57, 1720. (h) Damtoft, S.; Jensen, S. R. Phytochemistry 1995, 40, 157. (i) Estevez-Reyes, R.; Estevez-Braun, A.; Gonzalez, A. G. J. Nat. Prod. 1993, 56, 1177. (j) Claydon, N.; Hanson, J. R.; Truneh, A.; Avent, A. G. Phytochemistry 1991, 30, 3802. (k) Seki, T.; Satake, M.; Mackenzie, L.; Kaspar, H. F.; Yasumoto, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7093. (l) Gambie, R. C.; Bergquist, P. R.; Karuso, P. J. Nat. Prod. 1988, 51, 1014. (m) Ahmed, M.; Ahmed, A. A. Phytochemistry 1990, 29, 2715. (n) De Guzman, F. S.; Schmitz, F. J. J. Nat. Prod. 1990, 53, 926. (o) Marshall, J. A.; Piettre, A.; Paige, M. A.; Valeriote, F. J. Org. Chem. 2003, 68, 1780.
    • (1988) J. Nat. Prod. , vol.51 , pp. 1014
    • Gambie, R.C.1    Bergquist, P.R.2    Karuso, P.3
  • 13
    • 0009808206 scopus 로고
    • For some of the most recent examples, see: (a) Chia, Y.; Chang, F.; Wu, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7513. (b) Takahashi, S.; Maeda, K.; Hirota, S.; Nakata, T. Org. Lett. 1999, 1, 2025. (c) Siddiqui, B. S.; Afshan, F.; Ghiasuddin; Faizi, S.; Naqvi, S. N.-H.; Tariq, R. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2367. (d) Cortez, D. A. G.; Fernandes, J. B.; Vieria, P. C.; Silva, M. F. G. F.; Ferreira, A. G.; Cass, Q. B.; Pirani, J. R. Phytochemistry 1998, 49, 2493. (e) Otsuka, H.; Kotani, K.; Bando, M.; Kido, M.; Takeda, Y. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1180. (f) Guo, S.; Wang, L.; Chen. D. India J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 1997, 36B, 339. (g) Evidente, A.; Sparapano, L. J. Nat. Prod. 1994, 57, 1720. (h) Damtoft, S.; Jensen, S. R. Phytochemistry 1995, 40, 157. (i) Estevez-Reyes, R.; Estevez-Braun, A.; Gonzalez, A. G. J. Nat. Prod. 1993, 56, 1177. (j) Claydon, N.; Hanson, J. R.; Truneh, A.; Avent, A. G. Phytochemistry 1991, 30, 3802. (k) Seki, T.; Satake, M.; Mackenzie, L.; Kaspar, H. F.; Yasumoto, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7093. (l) Gambie, R. C.; Bergquist, P. R.; Karuso, P. J. Nat. Prod. 1988, 51, 1014. (m) Ahmed, M.; Ahmed, A. A. Phytochemistry 1990, 29, 2715. (n) De Guzman, F. S.; Schmitz, F. J. J. Nat. Prod. 1990, 53, 926. (o) Marshall, J. A.; Piettre, A.; Paige, M. A.; Valeriote, F. J. Org. Chem. 2003, 68, 1780.
    • (1990) Phytochemistry , vol.29 , pp. 2715
    • Ahmed, M.1    Ahmed, A.A.2
  • 14
    • 0025183822 scopus 로고
    • For some of the most recent examples, see: (a) Chia, Y.; Chang, F.; Wu, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7513. (b) Takahashi, S.; Maeda, K.; Hirota, S.; Nakata, T. Org. Lett. 1999, 1, 2025. (c) Siddiqui, B. S.; Afshan, F.; Ghiasuddin; Faizi, S.; Naqvi, S. N.-H.; Tariq, R. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2367. (d) Cortez, D. A. G.; Fernandes, J. B.; Vieria, P. C.; Silva, M. F. G. F.; Ferreira, A. G.; Cass, Q. B.; Pirani, J. R. Phytochemistry 1998, 49, 2493. (e) Otsuka, H.; Kotani, K.; Bando, M.; Kido, M.; Takeda, Y. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1180. (f) Guo, S.; Wang, L.; Chen. D. India J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 1997, 36B, 339. (g) Evidente, A.; Sparapano, L. J. Nat. Prod. 1994, 57, 1720. (h) Damtoft, S.; Jensen, S. R. Phytochemistry 1995, 40, 157. (i) Estevez-Reyes, R.; Estevez-Braun, A.; Gonzalez, A. G. J. Nat. Prod. 1993, 56, 1177. (j) Claydon, N.; Hanson, J. R.; Truneh, A.; Avent, A. G. Phytochemistry 1991, 30, 3802. (k) Seki, T.; Satake, M.; Mackenzie, L.; Kaspar, H. F.; Yasumoto, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7093. (l) Gambie, R. C.; Bergquist, P. R.; Karuso, P. J. Nat. Prod. 1988, 51, 1014. (m) Ahmed, M.; Ahmed, A. A. Phytochemistry 1990, 29, 2715. (n) De Guzman, F. S.; Schmitz, F. J. J. Nat. Prod. 1990, 53, 926. (o) Marshall, J. A.; Piettre, A.; Paige, M. A.; Valeriote, F. J. Org. Chem. 2003, 68, 1780.
    • (1990) J. Nat. Prod. , vol.53 , pp. 926
    • De Guzman, F.S.1    Schmitz, F.J.2
  • 15
    • 0037424443 scopus 로고    scopus 로고
    • For some of the most recent examples, see: (a) Chia, Y.; Chang, F.; Wu, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7513. (b) Takahashi, S.; Maeda, K.; Hirota, S.; Nakata, T. Org. Lett. 1999, 1, 2025. (c) Siddiqui, B. S.; Afshan, F.; Ghiasuddin; Faizi, S.; Naqvi, S. N.-H.; Tariq, R. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2367. (d) Cortez, D. A. G.; Fernandes, J. B.; Vieria, P. C.; Silva, M. F. G. F.; Ferreira, A. G.; Cass, Q. B.; Pirani, J. R. Phytochemistry 1998, 49, 2493. (e) Otsuka, H.; Kotani, K.; Bando, M.; Kido, M.; Takeda, Y. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1180. (f) Guo, S.; Wang, L.; Chen. D. India J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 1997, 36B, 339. (g) Evidente, A.; Sparapano, L. J. Nat. Prod. 1994, 57, 1720. (h) Damtoft, S.; Jensen, S. R. Phytochemistry 1995, 40, 157. (i) Estevez-Reyes, R.; Estevez-Braun, A.; Gonzalez, A. G. J. Nat. Prod. 1993, 56, 1177. (j) Claydon, N.; Hanson, J. R.; Truneh, A.; Avent, A. G. Phytochemistry 1991, 30, 3802. (k) Seki, T.; Satake, M.; Mackenzie, L.; Kaspar, H. F.; Yasumoto, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7093. (l) Gambie, R. C.; Bergquist, P. R.; Karuso, P. J. Nat. Prod. 1988, 51, 1014. (m) Ahmed, M.; Ahmed, A. A. Phytochemistry 1990, 29, 2715. (n) De Guzman, F. S.; Schmitz, F. J. J. Nat. Prod. 1990, 53, 926. (o) Marshall, J. A.; Piettre, A.; Paige, M. A.; Valeriote, F. J. Org. Chem. 2003, 68, 1780.
    • (2003) J. Org. Chem. , vol.68 , pp. 1780
    • Marshall, J.A.1    Piettre, A.2    Paige, M.A.3    Valeriote, F.4
  • 17
    • 2942533463 scopus 로고
    • US 4,968,817, 1990
    • (b) Brima, T. S. US 4,968,817, 1990; Chem. Abstr. 1991, 114, 185246y.
    • (1991) Chem. Abstr. , vol.114
    • Brima, T.S.1
  • 18
    • 0005472818 scopus 로고
    • Jpn. Kokai Tokyo Koho JP 63,211,276 [88,211,276], 1988
    • (c) Tanabe, A. Jpn. Kokai Tokyo Koho JP 63,211,276 [88,211,276], 1988; Chem. Abstr. 1989, 110, 94978q.
    • (1989) Chem. Abstr. , vol.110
    • Tanabe, A.1
  • 19
    • 4243379218 scopus 로고
    • Eur. Pat. Appl. EP 372,940, 1990
    • (d) Lee G. C. M. Eur. Pat. Appl. EP 372,940, 1990; Chem. Abstr. 1990, 113, 191137j.
    • (1990) Chem. Abstr. , vol.113
    • Lee, G.C.M.1
  • 21
    • 4243385031 scopus 로고
    • PCT Int. Appl. WO 91 16,055, 1991
    • (f) Lee Gary, C. M, Garst, M. E. PCT Int. Appl. WO 91 16,055, 1991; Chem. Abstr. 1992, 116, 59197m.
    • (1992) Chem. Abstr. , vol.116
    • Lee Gary, C.M.1    Garst, M.E.2
  • 23
    • 0030962724 scopus 로고    scopus 로고
    • (a) For reviews on the synthesis of butenolides, see: Negishi, E.; Kotora, M. Tetrahedron 1997, 53, 6707.
    • (1997) Tetrahedron , vol.53 , pp. 6707
    • Negishi, E.1    Kotora, M.2
  • 42
    • 0141765945 scopus 로고    scopus 로고
    • (a) For a review see: Ma, S. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 701.
    • (2003) Acc. Chem. Res. , vol.36 , pp. 701
    • Ma, S.1
  • 46
    • 0029034764 scopus 로고
    • For reviews, see: (a) Casiraghi, G.; Rassu, G. Synthesis 1995, 607. (b) Bur, S. K.; Martin, S. F. Tetrahedron 2001, 57, 3221.
    • (1995) Synthesis , pp. 607
    • Casiraghi, G.1    Rassu, G.2
  • 47
    • 0035897085 scopus 로고    scopus 로고
    • For reviews, see: (a) Casiraghi, G.; Rassu, G. Synthesis 1995, 607. (b) Bur, S. K.; Martin, S. F. Tetrahedron 2001, 57, 3221.
    • (2001) Tetrahedron , vol.57 , pp. 3221
    • Bur, S.K.1    Martin, S.F.2
  • 55
    • 0023485274 scopus 로고
    • For the application in the total synthesis of natural products, see: (a) Fukuyama T.; Yang, L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7881. (b) Rassu, G.; Spanu, P.; Casiraghi, G.; Pinna, L. Tetrahedron Lett. 1991, 47, 8025. (c) Martin S. F.; Barr, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3299. (d) Liras, S.; Lynch, C. L.; Fryer, A. M.; Vu, B. T.; Martin, S. F. J Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5918. (e) Naito, S.; Escobar, M.; Kym, P. R.; Liras, S.; Martin, S. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 4200.
    • (1987) J. Am. Chem. Soc. , vol.109 , pp. 7881
    • Fukuyama, T.1    Yang, L.2
  • 56
    • 0025939804 scopus 로고
    • For the application in the total synthesis of natural products, see: (a) Fukuyama T.; Yang, L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7881. (b) Rassu, G.; Spanu, P.; Casiraghi, G.; Pinna, L. Tetrahedron Lett. 1991, 47, 8025. (c) Martin S. F.; Barr, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3299. (d) Liras, S.; Lynch, C. L.; Fryer, A. M.; Vu, B. T.; Martin, S. F. J Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5918. (e) Naito, S.; Escobar, M.; Kym, P. R.; Liras, S.; Martin, S. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 4200.
    • (1991) Tetrahedron Lett. , vol.47 , pp. 8025
    • Rassu, G.1    Spanu, P.2    Casiraghi, G.3    Pinna, L.4
  • 57
    • 0030567356 scopus 로고    scopus 로고
    • For the application in the total synthesis of natural products, see: (a) Fukuyama T.; Yang, L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7881. (b) Rassu, G.; Spanu, P.; Casiraghi, G.; Pinna, L. Tetrahedron Lett. 1991, 47, 8025. (c) Martin S. F.; Barr, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3299. (d) Liras, S.; Lynch, C. L.; Fryer, A. M.; Vu, B. T.; Martin, S. F. J Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5918. (e) Naito, S.; Escobar, M.; Kym, P. R.; Liras, S.; Martin, S. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 4200.
    • (1996) J. Am. Chem. Soc. , vol.118 , pp. 3299
    • Martin, S.F.1    Barr, K.J.2
  • 58
    • 0034820002 scopus 로고    scopus 로고
    • For the application in the total synthesis of natural products, see: (a) Fukuyama T.; Yang, L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7881. (b) Rassu, G.; Spanu, P.; Casiraghi, G.; Pinna, L. Tetrahedron Lett. 1991, 47, 8025. (c) Martin S. F.; Barr, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3299. (d) Liras, S.; Lynch, C. L.; Fryer, A. M.; Vu, B. T.; Martin, S. F. J Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5918. (e) Naito, S.; Escobar, M.; Kym, P. R.; Liras, S.; Martin, S. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 4200.
    • (2001) J. Am. Chem. Soc. , vol.123 , pp. 5918
    • Liras, S.1    Lynch, C.L.2    Fryer, A.M.3    Vu, B.T.4    Martin, S.F.5
  • 59
    • 0037076999 scopus 로고    scopus 로고
    • For the application in the total synthesis of natural products, see: (a) Fukuyama T.; Yang, L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7881. (b) Rassu, G.; Spanu, P.; Casiraghi, G.; Pinna, L. Tetrahedron Lett. 1991, 47, 8025. (c) Martin S. F.; Barr, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3299. (d) Liras, S.; Lynch, C. L.; Fryer, A. M.; Vu, B. T.; Martin, S. F. J Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5918. (e) Naito, S.; Escobar, M.; Kym, P. R.; Liras, S.; Martin, S. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 4200.
    • (2002) J. Org. Chem. , vol.67 , pp. 4200
    • Naito, S.1    Escobar, M.2    Kym, P.R.3    Liras, S.4    Martin, S.F.5
  • 72
    • 13244295003 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • int = 0.0605), parameters 273. CCDC 244480 contains the supplementary crystallographic data.


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.