Synthesis of furo[3,4-c]furans using a rhodium(II)-catalyzed cyclization/Diels - Alder cycloaddition sequence

Journal of Organic Chemistry

Volumn 68, Issue 2, 2003, Pages 227-239

  Padwa, Albert ^a   Straub, Christopher S ^a  

^a EMORY UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOADDITION SEQUENCES;

ADDITION REACTIONS; CATALYSIS; CHEMICAL BONDS; RHODIUM; SYNTHESIS (CHEMICAL); WATER;

ORGANIC COMPOUNDS;

AMIDE; ESTER; FURAN DERIVATIVE; FURO[3,4 C]FURAN; MALONIC ACID DERIVATIVE; RHODIUM DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; CYCLIZATION; DIELS ALDER REACTION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS;

EID: 0037462373     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo020413d     Document Type: Article

References (98)

1. Collman, J. P.; Hegedus, L. S.; Norton, J. R.; Finke, R. G. Principles and Applications of Organotransition Metal Chemistry; University Science Books, Mill Valley, CA, 1987.
2. Doyle, M. P.; McKervey, M. A.; Ye, T. Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds; Wiley and Sons: New York, 1998. Doyle, M. P. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 348; Chem. Rev. 1986, 86, 919.
3. Doyle, M. P.; McKervey, M. A.; Ye, T. Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds; Wiley and Sons: New York, 1998. Doyle, M. P. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 348; Chem. Rev. 1986, 86, 919.
4. Doyle, M. P.; McKervey, M. A.; Ye, T. Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds; Wiley and Sons: New York, 1998. Doyle, M. P. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 348; Chem. Rev. 1986, 86, 919.
5. Schore, N. E. Chem. Rev. 1988, 88, 1081.
6. Ye, T.; McKervey, A. Chem. Rev. 1994, 94, 1091.
7. Mass, G. Top Curr. Chem. 1987, 137, 77.
8. Taber, D. F. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon: New York, 1991; Vol. IV, p 1046.
9. Padwa, A.; Straub, C. S. Advances in Cycloaddition; Harmata, M., Ed.; JAI Press: 1999; Vol. 6, p 55.
10. Padwa, A.; Hornbuckle, S. F. Chem. Rev. 1991, 91, 263. Padwa, A.; Weingarten, M. D. Chem. Rev. 1996, 96, 223.
11. Padwa, A.; Hornbuckle, S. F. Chem. Rev. 1991, 91, 263. Padwa, A.; Weingarten, M. D. Chem. Rev. 1996, 96, 223.
12. Dötz, K. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1975, 14, 644. Dötz, K. H.; Popall, M. Tetrahedron 1985, 41, 5797. Dötz, K. H.; Dietz, R. Chem. Ber. 1978, 111, 2517.
13. Dötz, K. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1975, 14, 644. Dötz, K. H.; Popall, M. Tetrahedron 1985, 41, 5797. Dötz, K. H.; Dietz, R. Chem. Ber. 1978, 111, 2517.
14. Dötz, K. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1975, 14, 644. Dötz, K. H.; Popall, M. Tetrahedron 1985, 41, 5797. Dötz, K. H.; Dietz, R. Chem. Ber. 1978, 111, 2517.
15. Wulff, W. D. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: New York, 1990; Vol. 5. Wulff, W. D. In Advances in Metal - Organic Chemistry; Liebeskind, L. S., Ed.; JAI Press Inc.: Greenwich, CT, 1989; Vol. 1. McCallum, J. S.; Kunig, F.-A.; Gilbertson, S. R.; Wulff, W. D. Organometallics 1988, 7, 2346. Wulff, W. D.; Xu, Y.-C. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 415.
16. Wulff, W. D. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: New York, 1990; Vol. 5. Wulff, W. D. In Advances in Metal - Organic Chemistry; Liebeskind, L. S., Ed.; JAI Press Inc.: Greenwich, CT, 1989; Vol. 1. McCallum, J. S.; Kunig, F.-A.; Gilbertson, S. R.; Wulff, W. D. Organometallics 1988, 7, 2346. Wulff, W. D.; Xu, Y.-C. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 415.
17. Wulff, W. D. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: New York, 1990; Vol. 5. Wulff, W. D. In Advances in Metal - Organic Chemistry; Liebeskind, L. S., Ed.; JAI Press Inc.: Greenwich, CT, 1989; Vol. 1. McCallum, J. S.; Kunig, F.-A.; Gilbertson, S. R.; Wulff, W. D. Organometallics 1988, 7, 2346. Wulff, W. D.; Xu, Y.-C. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 415.
18. Wulff, W. D. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: New York, 1990; Vol. 5. Wulff, W. D. In Advances in Metal - Organic Chemistry; Liebeskind, L. S., Ed.; JAI Press Inc.: Greenwich, CT, 1989; Vol. 1. McCallum, J. S.; Kunig, F.-A.; Gilbertson, S. R.; Wulff, W. D. Organometallics 1988, 7, 2346. Wulff, W. D.; Xu, Y.-C. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 415.
19. Semmelhack, M. F.; Bozell, J. J.; Keller, L.; Sato, T.; Spiess, E. J.; Wu, W.; Zask, A. Tetrahedron 1985, 41, 5803.
20. Burkhardt, E. R.; Doney, J. J.; Bergman, R. G.; Heathcock, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2022.
21. Alt, H. G. J. Organomet. Chem. 1985, 288, 149.
22. Davidson, J. L.; Green, M.; Stone, F. G. A.; Welch, A. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1976, 2044.
23. Bottrill, M.; Green, M.; O'Brien, E.; Smart, L. E.; Woodward, P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1980, 292.
24. Corrigan, P. A.; Dickson, R. S. Aust. J. Chem. 1979, 32, 2147.
25. Huggins, J. M.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3002.
26. Maitlis, P. M. Acc. Chem. Res. 1976, 9, 93.
27. O'Connor, J. M.; Pu, L.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6232.
28. Harvey, D. F.; Sigano, D. M. Chem. Rev. 1996, 96, 271.
29. Grubbs, R. H. In Comprehensive Organometallic Chemistry; Wilkinson, G., Stone, F. G. A., Able, E. W., Eds.; Pergamon: New York, 1982; Vol. 8, p 499.
30. Dragutan, V.; Balaban, A. T.; Dimonie, M. Olefin Metathesis and Ring-Opening Polymerization of Cyclo-Olefins, 2nd ed.; Wiley-Interscience: New York, 1985.
31. Brookhart, M.; Studabaker, W. B. Chem. Rev. 1987, 87, 411.
32. Casey, C. P. In Reactive Intermediates; Jones, M., Moss, R. A., Eds.; Wiley: New York, 1981; p 135.
33. Dötz, K. H. Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 587. Tetrahedron Symposia in Print; Semmelhack, M. F., Ed.; 1986; Vol. 42, pp 5741-5887.
34. Dötz, K. H. Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 587. Tetrahedron Symposia in Print; Semmelhack, M. F., Ed.; 1986; Vol. 42, pp 5741-5887.
35. Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Gareau, Y.; Chiacchio, U. J. Org. Chem. 1991, 56, 2523. Padwa, A.; Xu, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5881. Padwa, A.; Kassir, J. M.; Xu, S. L. J. Org. Chem. 1991, 56, 6971. Baird, M. S.; Buxton, S. R.; Whitley, J. S. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1509. Padwa, A.; Fryxell, G. E.; Zhi, L. J. Org. Chem. 1988, 53, 2875. Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Zhi, L. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2633. Padwa, A.; Chiacchio, U.; Garreau, Y.; Kassir, J. M.; Krumpe, K. E.; Schoffstall, A. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 414. Padwa, A.; Austin, J. A.; Xu, S. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 1330. Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Kassir, J. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 4940. Padwa, A.; Austin, D. J.; Xu, S. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4103. Padwa, A.; Chiacchio, U.; Fairfax, D. J.; Kassir, J. M.; Litrico, A.; Semones, M. A.; Xu, S. L. J. Org. Chem. 1993, 58, 6429. Padwa, A.; Kassir, J. M.; Semones, M. A.; Weingarten, M. D. J. Org. Chem. 1995, 60, 53. Padwa, A.; Austin, D. J.; Chiacchio, U.; Kassir, J. M.; Rescifina, A.; Xu, S. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5923.
36. Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Gareau, Y.; Chiacchio, U. J. Org. Chem. 1991, 56, 2523. Padwa, A.; Xu, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5881. Padwa, A.; Kassir, J. M.; Xu, S. L. J. Org. Chem. 1991, 56, 6971. Baird, M. S.; Buxton, S. R.; Whitley, J. S. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1509. Padwa, A.; Fryxell, G. E.; Zhi, L. J. Org. Chem. 1988, 53, 2875. Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Zhi, L. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2633. Padwa, A.; Chiacchio, U.; Garreau, Y.; Kassir, J. M.; Krumpe, K. E.; Schoffstall, A. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 414. Padwa, A.; Austin, J. A.; Xu, S. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 1330. Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Kassir, J. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 4940. Padwa, A.; Austin, D. J.; Xu, S. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4103. Padwa, A.; Chiacchio, U.; Fairfax, D. J.; Kassir, J. M.; Litrico, A.; Semones, M. A.; Xu, S. L. J. Org. Chem. 1993, 58, 6429. Padwa, A.; Kassir, J. M.; Semones, M. A.; Weingarten, M. D. J. Org. Chem. 1995, 60, 53. Padwa, A.; Austin, D. J.; Chiacchio, U.; Kassir, J. M.; Rescifina, A.; Xu, S. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5923.
37. Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Gareau, Y.; Chiacchio, U. J. Org. Chem. 1991, 56, 2523. Padwa, A.; Xu, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5881. Padwa, A.; Kassir, J. M.; Xu, S. L. J. Org. Chem. 1991, 56, 6971. Baird, M. S.; Buxton, S. R.; Whitley, J. S. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1509. Padwa, A.; Fryxell, G. E.; Zhi, L. J. Org. Chem. 1988, 53, 2875. Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Zhi, L. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2633. Padwa, A.; Chiacchio, U.; Garreau, Y.; Kassir, J. M.; Krumpe, K. E.; Schoffstall, A. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 414. Padwa, A.; Austin, J. A.; Xu, S. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 1330. Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Kassir, J. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 4940. Padwa, A.; Austin, D. J.; Xu, S. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4103. Padwa, A.; Chiacchio, U.; Fairfax, D. J.; Kassir, J. M.; Litrico, A.; Semones, M. A.; Xu, S. L. J. Org. Chem. 1993, 58, 6429. Padwa, A.; Kassir, J. M.; Semones, M. A.; Weingarten, M. D. J. Org. Chem. 1995, 60, 53. Padwa, A.; Austin, D. J.; Chiacchio, U.; Kassir, J. M.; Rescifina, A.; Xu, S. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5923.
38. Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Gareau, Y.; Chiacchio, U. J. Org. Chem. 1991, 56, 2523. Padwa, A.; Xu, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5881. Padwa, A.; Kassir, J. M.; Xu, S. L. J. Org. Chem. 1991, 56, 6971. Baird, M. S.; Buxton, S. R.; Whitley, J. S. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1509. Padwa, A.; Fryxell, G. E.; Zhi, L. J. Org. Chem. 1988, 53, 2875. Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Zhi, L. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2633. Padwa, A.; Chiacchio, U.; Garreau, Y.; Kassir, J. M.; Krumpe, K. E.; Schoffstall, A. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 414. Padwa, A.; Austin, J. A.; Xu, S. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 1330. Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Kassir, J. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 4940. Padwa, A.; Austin, D. J.; Xu, S. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4103. Padwa, A.; Chiacchio, U.; Fairfax, D. J.; Kassir, J. M.; Litrico, A.; Semones, M. A.; Xu, S. L. J. Org. Chem. 1993, 58, 6429. Padwa, A.; Kassir, J. M.; Semones, M. A.; Weingarten, M. D. J. Org. Chem. 1995, 60, 53. Padwa, A.; Austin, D. J.; Chiacchio, U.; Kassir, J. M.; Rescifina, A.; Xu, S. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5923.
39. Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Gareau, Y.; Chiacchio, U. J. Org. Chem. 1991, 56, 2523. Padwa, A.; Xu, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5881. Padwa, A.; Kassir, J. M.; Xu, S. L. J. Org. Chem. 1991, 56, 6971. Baird, M. S.; Buxton, S. R.; Whitley, J. S. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1509. Padwa, A.; Fryxell, G. E.; Zhi, L. J. Org. Chem. 1988, 53, 2875. Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Zhi, L. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2633. Padwa, A.; Chiacchio, U.; Garreau, Y.; Kassir, J. M.; Krumpe, K. E.; Schoffstall, A. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 414. Padwa, A.; Austin, J. A.; Xu, S. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 1330. Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Kassir, J. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 4940. Padwa, A.; Austin, D. J.; Xu, S. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4103. Padwa, A.; Chiacchio, U.; Fairfax, D. J.; Kassir, J. M.; Litrico, A.; Semones, M. A.; Xu, S. L. J. Org. Chem. 1993, 58, 6429. Padwa, A.; Kassir, J. M.; Semones, M. A.; Weingarten, M. D. J. Org. Chem. 1995, 60, 53. Padwa, A.; Austin, D. J.; Chiacchio, U.; Kassir, J. M.; Rescifina, A.; Xu, S. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5923.
40. Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Gareau, Y.; Chiacchio, U. J. Org. Chem. 1991, 56, 2523. Padwa, A.; Xu, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5881. Padwa, A.; Kassir, J. M.; Xu, S. L. J. Org. Chem. 1991, 56, 6971. Baird, M. S.; Buxton, S. R.; Whitley, J. S. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1509. Padwa, A.; Fryxell, G. E.; Zhi, L. J. Org. Chem. 1988, 53, 2875. Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Zhi, L. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2633. Padwa, A.; Chiacchio, U.; Garreau, Y.; Kassir, J. M.; Krumpe, K. E.; Schoffstall, A. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 414. Padwa, A.; Austin, J. A.; Xu, S. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 1330. Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Kassir, J. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 4940. Padwa, A.; Austin, D. J.; Xu, S. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4103. Padwa, A.; Chiacchio, U.; Fairfax, D. J.; Kassir, J. M.; Litrico, A.; Semones, M. A.; Xu, S. L. J. Org. Chem. 1993, 58, 6429. Padwa, A.; Kassir, J. M.; Semones, M. A.; Weingarten, M. D. J. Org. Chem. 1995, 60, 53. Padwa, A.; Austin, D. J.; Chiacchio, U.; Kassir, J. M.; Rescifina, A.; Xu, S. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5923.
41. Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Gareau, Y.; Chiacchio, U. J. Org. Chem. 1991, 56, 2523. Padwa, A.; Xu, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5881. Padwa, A.; Kassir, J. M.; Xu, S. L. J. Org. Chem. 1991, 56, 6971. Baird, M. S.; Buxton, S. R.; Whitley, J. S. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1509. Padwa, A.; Fryxell, G. E.; Zhi, L. J. Org. Chem. 1988, 53, 2875. Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Zhi, L. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2633. Padwa, A.; Chiacchio, U.; Garreau, Y.; Kassir, J. M.; Krumpe, K. E.; Schoffstall, A. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 414. Padwa, A.; Austin, J. A.; Xu, S. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 1330. Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Kassir, J. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 4940. Padwa, A.; Austin, D. J.; Xu, S. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4103. Padwa, A.; Chiacchio, U.; Fairfax, D. J.; Kassir, J. M.; Litrico, A.; Semones, M. A.; Xu, S. L. J. Org. Chem. 1993, 58, 6429. Padwa, A.; Kassir, J. M.; Semones, M. A.; Weingarten, M. D. J. Org. Chem. 1995, 60, 53. Padwa, A.; Austin, D. J.; Chiacchio, U.; Kassir, J. M.; Rescifina, A.; Xu, S. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5923.
42. Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Gareau, Y.; Chiacchio, U. J. Org. Chem. 1991, 56, 2523. Padwa, A.; Xu, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5881. Padwa, A.; Kassir, J. M.; Xu, S. L. J. Org. Chem. 1991, 56, 6971. Baird, M. S.; Buxton, S. R.; Whitley, J. S. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1509. Padwa, A.; Fryxell, G. E.; Zhi, L. J. Org. Chem. 1988, 53, 2875. Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Zhi, L. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2633. Padwa, A.; Chiacchio, U.; Garreau, Y.; Kassir, J. M.; Krumpe, K. E.; Schoffstall, A. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 414. Padwa, A.; Austin, J. A.; Xu, S. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 1330. Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Kassir, J. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 4940. Padwa, A.; Austin, D. J.; Xu, S. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4103. Padwa, A.; Chiacchio, U.; Fairfax, D. J.; Kassir, J. M.; Litrico, A.; Semones, M. A.; Xu, S. L. J. Org. Chem. 1993, 58, 6429. Padwa, A.; Kassir, J. M.; Semones, M. A.; Weingarten, M. D. J. Org. Chem. 1995, 60, 53. Padwa, A.; Austin, D. J.; Chiacchio, U.; Kassir, J. M.; Rescifina, A.; Xu, S. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5923.
43. Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Gareau, Y.; Chiacchio, U. J. Org. Chem. 1991, 56, 2523. Padwa, A.; Xu, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5881. Padwa, A.; Kassir, J. M.; Xu, S. L. J. Org. Chem. 1991, 56, 6971. Baird, M. S.; Buxton, S. R.; Whitley, J. S. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1509. Padwa, A.; Fryxell, G. E.; Zhi, L. J. Org. Chem. 1988, 53, 2875. Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Zhi, L. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2633. Padwa, A.; Chiacchio, U.; Garreau, Y.; Kassir, J. M.; Krumpe, K. E.; Schoffstall, A. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 414. Padwa, A.; Austin, J. A.; Xu, S. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 1330. Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Kassir, J. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 4940. Padwa, A.; Austin, D. J.; Xu, S. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4103. Padwa, A.; Chiacchio, U.; Fairfax, D. J.; Kassir, J. M.; Litrico, A.; Semones, M. A.; Xu, S. L. J. Org. Chem. 1993, 58, 6429. Padwa, A.; Kassir, J. M.; Semones, M. A.; Weingarten, M. D. J. Org. Chem. 1995, 60, 53. Padwa, A.; Austin, D. J.; Chiacchio, U.; Kassir, J. M.; Rescifina, A.; Xu, S. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5923.
44. Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Gareau, Y.; Chiacchio, U. J. Org. Chem. 1991, 56, 2523. Padwa, A.; Xu, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5881. Padwa, A.; Kassir, J. M.; Xu, S. L. J. Org. Chem. 1991, 56, 6971. Baird, M. S.; Buxton, S. R.; Whitley, J. S. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1509. Padwa, A.; Fryxell, G. E.; Zhi, L. J. Org. Chem. 1988, 53, 2875. Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Zhi, L. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2633. Padwa, A.; Chiacchio, U.; Garreau, Y.; Kassir, J. M.; Krumpe, K. E.; Schoffstall, A. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 414. Padwa, A.; Austin, J. A.; Xu, S. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 1330. Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Kassir, J. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 4940. Padwa, A.; Austin, D. J.; Xu, S. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4103. Padwa, A.; Chiacchio, U.; Fairfax, D. J.; Kassir, J. M.; Litrico, A.; Semones, M. A.; Xu, S. L. J. Org. Chem. 1993, 58, 6429. Padwa, A.; Kassir, J. M.; Semones, M. A.; Weingarten, M. D. J. Org. Chem. 1995, 60, 53. Padwa, A.; Austin, D. J.; Chiacchio, U.; Kassir, J. M.; Rescifina, A.; Xu, S. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5923.
45. Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Gareau, Y.; Chiacchio, U. J. Org. Chem. 1991, 56, 2523. Padwa, A.; Xu, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5881. Padwa, A.; Kassir, J. M.; Xu, S. L. J. Org. Chem. 1991, 56, 6971. Baird, M. S.; Buxton, S. R.; Whitley, J. S. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1509. Padwa, A.; Fryxell, G. E.; Zhi, L. J. Org. Chem. 1988, 53, 2875. Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Zhi, L. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2633. Padwa, A.; Chiacchio, U.; Garreau, Y.; Kassir, J. M.; Krumpe, K. E.; Schoffstall, A. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 414. Padwa, A.; Austin, J. A.; Xu, S. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 1330. Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Kassir, J. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 4940. Padwa, A.; Austin, D. J.; Xu, S. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4103. Padwa, A.; Chiacchio, U.; Fairfax, D. J.; Kassir, J. M.; Litrico, A.; Semones, M. A.; Xu, S. L. J. Org. Chem. 1993, 58, 6429. Padwa, A.; Kassir, J. M.; Semones, M. A.; Weingarten, M. D. J. Org. Chem. 1995, 60, 53. Padwa, A.; Austin, D. J.; Chiacchio, U.; Kassir, J. M.; Rescifina, A.; Xu, S. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5923.
46. Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Gareau, Y.; Chiacchio, U. J. Org. Chem. 1991, 56, 2523. Padwa, A.; Xu, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5881. Padwa, A.; Kassir, J. M.; Xu, S. L. J. Org. Chem. 1991, 56, 6971. Baird, M. S.; Buxton, S. R.; Whitley, J. S. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1509. Padwa, A.; Fryxell, G. E.; Zhi, L. J. Org. Chem. 1988, 53, 2875. Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Zhi, L. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2633. Padwa, A.; Chiacchio, U.; Garreau, Y.; Kassir, J. M.; Krumpe, K. E.; Schoffstall, A. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 414. Padwa, A.; Austin, J. A.; Xu, S. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 1330. Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Kassir, J. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 4940. Padwa, A.; Austin, D. J.; Xu, S. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4103. Padwa, A.; Chiacchio, U.; Fairfax, D. J.; Kassir, J. M.; Litrico, A.; Semones, M. A.; Xu, S. L. J. Org. Chem. 1993, 58, 6429. Padwa, A.; Kassir, J. M.; Semones, M. A.; Weingarten, M. D. J. Org. Chem. 1995, 60, 53. Padwa, A.; Austin, D. J.; Chiacchio, U.; Kassir, J. M.; Rescifina, A.; Xu, S. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5923.
47. Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Gareau, Y.; Chiacchio, U. J. Org. Chem. 1991, 56, 2523. Padwa, A.; Xu, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5881. Padwa, A.; Kassir, J. M.; Xu, S. L. J. Org. Chem. 1991, 56, 6971. Baird, M. S.; Buxton, S. R.; Whitley, J. S. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1509. Padwa, A.; Fryxell, G. E.; Zhi, L. J. Org. Chem. 1988, 53, 2875. Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Zhi, L. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2633. Padwa, A.; Chiacchio, U.; Garreau, Y.; Kassir, J. M.; Krumpe, K. E.; Schoffstall, A. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 414. Padwa, A.; Austin, J. A.; Xu, S. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 1330. Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Kassir, J. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 4940. Padwa, A.; Austin, D. J.; Xu, S. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4103. Padwa, A.; Chiacchio, U.; Fairfax, D. J.; Kassir, J. M.; Litrico, A.; Semones, M. A.; Xu, S. L. J. Org. Chem. 1993, 58, 6429. Padwa, A.; Kassir, J. M.; Semones, M. A.; Weingarten, M. D. J. Org. Chem. 1995, 60, 53. Padwa, A.; Austin, D. J.; Chiacchio, U.; Kassir, J. M.; Rescifina, A.; Xu, S. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5923.
48. For a brief review, see: Padwa, A. J. Organometallic Chem. 2001, 617, 3.
49. Kinder, F. R.; Padwa, A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6835. Padwa, A.; Kinder, F. R. J. Org. Chem. 1993, 58, 21.
50. Kinder, F. R.; Padwa, A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6835. Padwa, A.; Kinder, F. R. J. Org. Chem. 1993, 58, 21.
51. Rigby, J. H.; Wilson, J. Z. J. Org. Chem. 1987, 52, 34. Rigby, J. H.; Senanayake, C. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3147.
52. Rigby, J. H.; Wilson, J. Z. J. Org. Chem. 1987, 52, 34. Rigby, J. H.; Senanayake, C. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3147.
53. Jacobi, P. A.; Selnick, H. G. J. Org. Chem. 1990, 55, 202.
54. Taylor, E. C.; Turchi, I. J. Chem. Rev. 1979, 79, 181.
55. Huisgen, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 947.
56. Speckamp, W. N.; Veenstra, S. J.; Dijkink, J.; Fortgens, R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4643.
57. Visser, G. W.; Verboom, W.; Benders, P. H.; Reinhoudt, D. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 669.
58. Padwa, A.; Bakulev, V. A.; Kappe, C. O. Organic Synthesis: Theory and Applications; JAI Press: 1996; Vol 3, pp 149-229.
59. Padwa, A.; Akiba, M.; Chou, C. S.; Cohen, L. J. Org. Chem. 1982, 47, 7, 183.
60. Eberbach, W.; Roser, J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2685.
61. Hilderbrandt, K.; Debaerdemacker, T.; Friedrichsen, W. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2045.
62. Hamaguchi, M.; Ibata, T. Chem. Lett. 1976, 287.
63. Maier, M. E.; Schoeffling, B. Chem. Ber. 1989, 122, 1081.
64. Davies, H. M. L.; Romines, K. R. Tetrahedron 1988, 44, 3343.
65. Padwa, A.; Straub, S. S. Org. Lett. 2000, 2, 2093.
66. Regitz, M. Chem. Ber. 1966, 99, 3128. Regitz, M.; Hocker, J.; Liedhegener, A. Organic Synthesis; Wiley: New York, 1973; Collect Vol. V, pp 179-183. Sundberg, R. J.; Pearce, B. C. J. Org. Chem. 1985, 50, 425.
67. Regitz, M. Chem. Ber. 1966, 99, 3128. Regitz, M.; Hocker, J.; Liedhegener, A. Organic Synthesis; Wiley: New York, 1973; Collect Vol. V, pp 179-183. Sundberg, R. J.; Pearce, B. C. J. Org. Chem. 1985, 50, 425.
68. Regitz, M. Chem. Ber. 1966, 99, 3128. Regitz, M.; Hocker, J.; Liedhegener, A. Organic Synthesis; Wiley: New York, 1973; Collect Vol. V, pp 179-183. Sundberg, R. J.; Pearce, B. C. J. Org. Chem. 1985, 50, 425.
69. Nitromethane is known to facilitate the Diels - Alder reaction at low temperature with related systems, see: Konopelski, J. P.; Sánchez, A. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 5445.
70. Doyle, M. P.; Shanklin, M. S.; Oon, S. M.; Pho, H. Q.; van der Heide, F. R.; Veal, W. R. J. Org. Chem. 1988, 53, 3384.
71. Davies, H. M. L.; Saikali, E.; Clark, T. J.; Chee, E. H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6299. Davies, H. M. L.; Saikali, E.; Young, W. B. J. Org. Chem. 1991, 56, 5696. Davies, H. M. L.; Clark, T. J.; Kimmer, G. J. Org. Chem. 1991, 56, 6440. Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Kassir, J. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 4940.
72. Davies, H. M. L.; Saikali, E.; Clark, T. J.; Chee, E. H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6299. Davies, H. M. L.; Saikali, E.; Young, W. B. J. Org. Chem. 1991, 56, 5696. Davies, H. M. L.; Clark, T. J.; Kimmer, G. J. Org. Chem. 1991, 56, 6440. Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Kassir, J. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 4940.
73. Davies, H. M. L.; Saikali, E.; Clark, T. J.; Chee, E. H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6299. Davies, H. M. L.; Saikali, E.; Young, W. B. J. Org. Chem. 1991, 56, 5696. Davies, H. M. L.; Clark, T. J.; Kimmer, G. J. Org. Chem. 1991, 56, 6440. Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Kassir, J. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 4940.
74. Davies, H. M. L.; Saikali, E.; Clark, T. J.; Chee, E. H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6299. Davies, H. M. L.; Saikali, E.; Young, W. B. J. Org. Chem. 1991, 56, 5696. Davies, H. M. L.; Clark, T. J.; Kimmer, G. J. Org. Chem. 1991, 56, 6440. Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Kassir, J. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 4940.
75. For a review of ligand effects on the Rh(II)-catalyzed reaction of α-diazo carbonyls, see: Padwa, A.; Austin, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1797.
76. Kappe, C. O.; Murphree, S. S.; Padwa, A. Tetrahedron 1997, 53, 14179.
77. Ab initio MO calculations using the 6-31G* basis set also indicate that the cis-ring juncture present in 35 is preferred over the trans-isomer by 8 kcal/mol.
78. Woo, S.; Keay, B. A. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1411. Rogers, C.; Keay, B. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6477. Rogers, C.; Keay, B. A. Synlett. 1991, 353. Rogers, C.; Keay, B. A. Can. J. Chem. 1992, 70, 2929.
79. Woo, S.; Keay, B. A. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1411. Rogers, C.; Keay, B. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6477. Rogers, C.; Keay, B. A. Synlett. 1991, 353. Rogers, C.; Keay, B. A. Can. J. Chem. 1992, 70, 2929.
80. Woo, S.; Keay, B. A. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1411. Rogers, C.; Keay, B. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6477. Rogers, C.; Keay, B. A. Synlett. 1991, 353. Rogers, C.; Keay, B. A. Can. J. Chem. 1992, 70, 2929.
81. Woo, S.; Keay, B. A. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1411. Rogers, C.; Keay, B. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6477. Rogers, C.; Keay, B. A. Synlett. 1991, 353. Rogers, C.; Keay, B. A. Can. J. Chem. 1992, 70, 2929.
82. DeClercq, P. J.; Van Royen, L. A. Synth. Commun. 1979, 9, 771. Van Royen, L. A.; Mijngher, R.; DeClercq, P. J. Bull. Soc. Chim. Belg. 1984, 93, 1019. Fischer, K.; Hunig, S. J. Org. Chem. 1987, 52, 564.
83. DeClercq, P. J.; Van Royen, L. A. Synth. Commun. 1979, 9, 771. Van Royen, L. A.; Mijngher, R.; DeClercq, P. J. Bull. Soc. Chim. Belg. 1984, 93, 1019. Fischer, K.; Hunig, S. J. Org. Chem. 1987, 52, 564.
84. DeClercq, P. J.; Van Royen, L. A. Synth. Commun. 1979, 9, 771. Van Royen, L. A.; Mijngher, R.; DeClercq, P. J. Bull. Soc. Chim. Belg. 1984, 93, 1019. Fischer, K.; Hunig, S. J. Org. Chem. 1987, 52, 564.
85. Woodward, R. B.; Cava, M. P.; Ollis, W. D.; Hunger, A.; Daeniker, H. U.; Schennker, K. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 4749. Eichberg, M. J.; Dorta, R. L.; Grotjahn, D. B.; Lamottke, K.; Schmidt, M.; Vollhardt, K. P. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9324.
86. Woodward, R. B.; Cava, M. P.; Ollis, W. D.; Hunger, A.; Daeniker, H. U.; Schennker, K. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 4749. Eichberg, M. J.; Dorta, R. L.; Grotjahn, D. B.; Lamottke, K.; Schmidt, M.; Vollhardt, K. P. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9324.
87. Kuehne, M. E.; Xu, F. J. Org. Chem. 1993, 58, 7490.
88. Bollinger, F. W.; Tuma, L. D. Synlett. 1996, 407.
89. Hwu, J. R.; Furth, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8834.
90. Grakauskas, V.; Guest, A. M. J. Org. Chem. 1978, 43, 3485.
91. Earl, R. A.; Townsend, L. B. Can. J. Chem. 1980, 58, 2550.
92. Colonge, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1947, 842.
93. Brill, W. K. D.; Nielsen, J.; Caruthers, M. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3972.
94. Gardner, R. R.; Gellman, S. H. Tetrahedron 1997, 53, 9881.
95. Manandhar, M. D.; Hussaini, F. A.; Kapil, R. S.; Shoeb, A. Phytochemistry 1985, 24, 199.
96. Maercker, A.; Weber, K. Justus Liebigs Ann. Chem. 1972, 20.
97. Irwin, A. J.; Jones, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1625.
98. Casiraghi, G.; Casnati, G.; Satori, G.; Bolzoni, L. J. Chem. Soc.,Perkin Trans. 1 1979, 2027.