Synthesis of new chiral ligands and their group VI metal alkylidene complexes

Organometallics

Volumn 15, Issue 7, 1996, Pages 1865-1871

  Fujimura, Osamu ^a   De La Mata, Javier ^a,b   Grubbs, Robert H ^a  

^a California Institute of Technology ^*  (United States)

^b UNIVERSITY OF ALCALÁ   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000334631     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om950724x     Document Type: Article

References (50)

1. Molybdenum: (a) Schrock, R. R.; Murdzek, J. S.; Bazan, G. C.; Robbins, J.; DiMare, M.; O'Regan, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3875-3886. (b) Bazan, G. C.; Oskam, J. H.; Cho, H.-N.; Park, L. Y.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6899-6907. (c) Bazan, G. C.; Schrock, R. R.; Cho, H.-N.; Gibson, V. C. Macromolecules 1991, 24, 4495-4502. (d) Fox, H. H.; Yap, K. B.; Robbins, J.; Cai, S.; Schrock, R. R. Inorg. Chem. 1992, 31, 2287-2289. (e) Schrock, R. R. Strem Chem. 1992, 14, 1-6. Tungsten: (f) Schrock, R. R.; DePue, R. T.; Feldman, J.; Schaverien, C. J.; Dewan, J. C.; Liu, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1423-1435. (g) Schrock, R. R.; DePue, R. T.; Feldman, J.; Yap, K. B.; Yang, D. C.; Davis, W. M.; Park, L.; DiMare, M.; Schofield, M.; Anhaus, J.; Walborsky, E.; Evitt, E.; Kruger, C.; Betz, P. Organometallics 1990, 9, 2262-2275. (h) Aguero, A.; Kress, J.; Osborn, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 793-794. (i) Couturier, J.; Paillet, C.; Leconte, M.; Basset, J. M.; Weiss, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 628-631. (j) Johnson, L. K.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8130-8145. (k) Van der Schaaf, P. A.; Abbenhuis, R. A.; Van der Noort, W. P. A.; De Graaf, R.; Grove, D. M.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; Van Koten, G. Organometallics 1994, 13, 1433-1444.
2. Molybdenum: (a) Schrock, R. R.; Murdzek, J. S.; Bazan, G. C.; Robbins, J.; DiMare, M.; O'Regan, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3875-3886. (b) Bazan, G. C.; Oskam, J. H.; Cho, H.-N.; Park, L. Y.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6899-6907. (c) Bazan, G. C.; Schrock, R. R.; Cho, H.-N.; Gibson, V. C. Macromolecules 1991, 24, 4495-4502. (d) Fox, H. H.; Yap, K. B.; Robbins, J.; Cai, S.; Schrock, R. R. Inorg. Chem. 1992, 31, 2287-2289. (e) Schrock, R. R. Strem Chem. 1992, 14, 1-6. Tungsten: (f) Schrock, R. R.; DePue, R. T.; Feldman, J.; Schaverien, C. J.; Dewan, J. C.; Liu, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1423-1435. (g) Schrock, R. R.; DePue, R. T.; Feldman, J.; Yap, K. B.; Yang, D. C.; Davis, W. M.; Park, L.; DiMare, M.; Schofield, M.; Anhaus, J.; Walborsky, E.; Evitt, E.; Kruger, C.; Betz, P. Organometallics 1990, 9, 2262-2275. (h) Aguero, A.; Kress, J.; Osborn, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 793-794. (i) Couturier, J.; Paillet, C.; Leconte, M.; Basset, J. M.; Weiss, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 628-631. (j) Johnson, L. K.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8130-8145. (k) Van der Schaaf, P. A.; Abbenhuis, R. A.; Van der Noort, W. P. A.; De Graaf, R.; Grove, D. M.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; Van Koten, G. Organometallics 1994, 13, 1433-1444.
3. Molybdenum: (a) Schrock, R. R.; Murdzek, J. S.; Bazan, G. C.; Robbins, J.; DiMare, M.; O'Regan, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3875-3886. (b) Bazan, G. C.; Oskam, J. H.; Cho, H.-N.; Park, L. Y.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6899-6907. (c) Bazan, G. C.; Schrock, R. R.; Cho, H.-N.; Gibson, V. C. Macromolecules 1991, 24, 4495-4502. (d) Fox, H. H.; Yap, K. B.; Robbins, J.; Cai, S.; Schrock, R. R. Inorg. Chem. 1992, 31, 2287-2289. (e) Schrock, R. R. Strem Chem. 1992, 14, 1-6. Tungsten: (f) Schrock, R. R.; DePue, R. T.; Feldman, J.; Schaverien, C. J.; Dewan, J. C.; Liu, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1423-1435. (g) Schrock, R. R.; DePue, R. T.; Feldman, J.; Yap, K. B.; Yang, D. C.; Davis, W. M.; Park, L.; DiMare, M.; Schofield, M.; Anhaus, J.; Walborsky, E.; Evitt, E.; Kruger, C.; Betz, P. Organometallics 1990, 9, 2262-2275. (h) Aguero, A.; Kress, J.; Osborn, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 793-794. (i) Couturier, J.; Paillet, C.; Leconte, M.; Basset, J. M.; Weiss, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 628-631. (j) Johnson, L. K.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8130-8145. (k) Van der Schaaf, P. A.; Abbenhuis, R. A.; Van der Noort, W. P. A.; De Graaf, R.; Grove, D. M.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; Van Koten, G. Organometallics 1994, 13, 1433-1444.
4. Molybdenum: (a) Schrock, R. R.; Murdzek, J. S.; Bazan, G. C.; Robbins, J.; DiMare, M.; O'Regan, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3875-3886. (b) Bazan, G. C.; Oskam, J. H.; Cho, H.-N.; Park, L. Y.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6899-6907. (c) Bazan, G. C.; Schrock, R. R.; Cho, H.-N.; Gibson, V. C. Macromolecules 1991, 24, 4495-4502. (d) Fox, H. H.; Yap, K. B.; Robbins, J.; Cai, S.; Schrock, R. R. Inorg. Chem. 1992, 31, 2287-2289. (e) Schrock, R. R. Strem Chem. 1992, 14, 1-6. Tungsten: (f) Schrock, R. R.; DePue, R. T.; Feldman, J.; Schaverien, C. J.; Dewan, J. C.; Liu, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1423-1435. (g) Schrock, R. R.; DePue, R. T.; Feldman, J.; Yap, K. B.; Yang, D. C.; Davis, W. M.; Park, L.; DiMare, M.; Schofield, M.; Anhaus, J.; Walborsky, E.; Evitt, E.; Kruger, C.; Betz, P. Organometallics 1990, 9, 2262-2275. (h) Aguero, A.; Kress, J.; Osborn, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 793-794. (i) Couturier, J.; Paillet, C.; Leconte, M.; Basset, J. M.; Weiss, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 628-631. (j) Johnson, L. K.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8130-8145. (k) Van der Schaaf, P. A.; Abbenhuis, R. A.; Van der Noort, W. P. A.; De Graaf, R.; Grove, D. M.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; Van Koten, G. Organometallics 1994, 13, 1433-1444.
5. Molybdenum: (a) Schrock, R. R.; Murdzek, J. S.; Bazan, G. C.; Robbins, J.; DiMare, M.; O'Regan, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3875-3886. (b) Bazan, G. C.; Oskam, J. H.; Cho, H.-N.; Park, L. Y.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6899-6907. (c) Bazan, G. C.; Schrock, R. R.; Cho, H.-N.; Gibson, V. C. Macromolecules 1991, 24, 4495-4502. (d) Fox, H. H.; Yap, K. B.; Robbins, J.; Cai, S.; Schrock, R. R. Inorg. Chem. 1992, 31, 2287-2289. (e) Schrock, R. R. Strem Chem. 1992, 14, 1-6. Tungsten: (f) Schrock, R. R.; DePue, R. T.; Feldman, J.; Schaverien, C. J.; Dewan, J. C.; Liu, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1423-1435. (g) Schrock, R. R.; DePue, R. T.; Feldman, J.; Yap, K. B.; Yang, D. C.; Davis, W. M.; Park, L.; DiMare, M.; Schofield, M.; Anhaus, J.; Walborsky, E.; Evitt, E.; Kruger, C.; Betz, P. Organometallics 1990, 9, 2262-2275. (h) Aguero, A.; Kress, J.; Osborn, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 793-794. (i) Couturier, J.; Paillet, C.; Leconte, M.; Basset, J. M.; Weiss, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 628-631. (j) Johnson, L. K.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8130-8145. (k) Van der Schaaf, P. A.; Abbenhuis, R. A.; Van der Noort, W. P. A.; De Graaf, R.; Grove, D. M.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; Van Koten, G. Organometallics 1994, 13, 1433-1444.
6. Molybdenum: (a) Schrock, R. R.; Murdzek, J. S.; Bazan, G. C.; Robbins, J.; DiMare, M.; O'Regan, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3875-3886. (b) Bazan, G. C.; Oskam, J. H.; Cho, H.-N.; Park, L. Y.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6899-6907. (c) Bazan, G. C.; Schrock, R. R.; Cho, H.-N.; Gibson, V. C. Macromolecules 1991, 24, 4495-4502. (d) Fox, H. H.; Yap, K. B.; Robbins, J.; Cai, S.; Schrock, R. R. Inorg. Chem. 1992, 31, 2287-2289. (e) Schrock, R. R. Strem Chem. 1992, 14, 1-6. Tungsten: (f) Schrock, R. R.; DePue, R. T.; Feldman, J.; Schaverien, C. J.; Dewan, J. C.; Liu, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1423-1435. (g) Schrock, R. R.; DePue, R. T.; Feldman, J.; Yap, K. B.; Yang, D. C.; Davis, W. M.; Park, L.; DiMare, M.; Schofield, M.; Anhaus, J.; Walborsky, E.; Evitt, E.; Kruger, C.; Betz, P. Organometallics 1990, 9, 2262-2275. (h) Aguero, A.; Kress, J.; Osborn, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 793-794. (i) Couturier, J.; Paillet, C.; Leconte, M.; Basset, J. M.; Weiss, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 628-631. (j) Johnson, L. K.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8130-8145. (k) Van der Schaaf, P. A.; Abbenhuis, R. A.; Van der Noort, W. P. A.; De Graaf, R.; Grove, D. M.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; Van Koten, G. Organometallics 1994, 13, 1433-1444.
7. Molybdenum: (a) Schrock, R. R.; Murdzek, J. S.; Bazan, G. C.; Robbins, J.; DiMare, M.; O'Regan, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3875-3886. (b) Bazan, G. C.; Oskam, J. H.; Cho, H.-N.; Park, L. Y.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6899-6907. (c) Bazan, G. C.; Schrock, R. R.; Cho, H.-N.; Gibson, V. C. Macromolecules 1991, 24, 4495-4502. (d) Fox, H. H.; Yap, K. B.; Robbins, J.; Cai, S.; Schrock, R. R. Inorg. Chem. 1992, 31, 2287-2289. (e) Schrock, R. R. Strem Chem. 1992, 14, 1-6. Tungsten: (f) Schrock, R. R.; DePue, R. T.; Feldman, J.; Schaverien, C. J.; Dewan, J. C.; Liu, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1423-1435. (g) Schrock, R. R.; DePue, R. T.; Feldman, J.; Yap, K. B.; Yang, D. C.; Davis, W. M.; Park, L.; DiMare, M.; Schofield, M.; Anhaus, J.; Walborsky, E.; Evitt, E.; Kruger, C.; Betz, P. Organometallics 1990, 9, 2262-2275. (h) Aguero, A.; Kress, J.; Osborn, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 793-794. (i) Couturier, J.; Paillet, C.; Leconte, M.; Basset, J. M.; Weiss, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 628-631. (j) Johnson, L. K.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8130-8145. (k) Van der Schaaf, P. A.; Abbenhuis, R. A.; Van der Noort, W. P. A.; De Graaf, R.; Grove, D. M.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; Van Koten, G. Organometallics 1994, 13, 1433-1444.
8. Molybdenum: (a) Schrock, R. R.; Murdzek, J. S.; Bazan, G. C.; Robbins, J.; DiMare, M.; O'Regan, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3875-3886. (b) Bazan, G. C.; Oskam, J. H.; Cho, H.-N.; Park, L. Y.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6899-6907. (c) Bazan, G. C.; Schrock, R. R.; Cho, H.-N.; Gibson, V. C. Macromolecules 1991, 24, 4495-4502. (d) Fox, H. H.; Yap, K. B.; Robbins, J.; Cai, S.; Schrock, R. R. Inorg. Chem. 1992, 31, 2287-2289. (e) Schrock, R. R. Strem Chem. 1992, 14, 1-6. Tungsten: (f) Schrock, R. R.; DePue, R. T.; Feldman, J.; Schaverien, C. J.; Dewan, J. C.; Liu, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1423-1435. (g) Schrock, R. R.; DePue, R. T.; Feldman, J.; Yap, K. B.; Yang, D. C.; Davis, W. M.; Park, L.; DiMare, M.; Schofield, M.; Anhaus, J.; Walborsky, E.; Evitt, E.; Kruger, C.; Betz, P. Organometallics 1990, 9, 2262-2275. (h) Aguero, A.; Kress, J.; Osborn, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 793-794. (i) Couturier, J.; Paillet, C.; Leconte, M.; Basset, J. M.; Weiss, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 628-631. (j) Johnson, L. K.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8130-8145. (k) Van der Schaaf, P. A.; Abbenhuis, R. A.; Van der Noort, W. P. A.; De Graaf, R.; Grove, D. M.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; Van Koten, G. Organometallics 1994, 13, 1433-1444.
9. Molybdenum: (a) Schrock, R. R.; Murdzek, J. S.; Bazan, G. C.; Robbins, J.; DiMare, M.; O'Regan, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3875-3886. (b) Bazan, G. C.; Oskam, J. H.; Cho, H.-N.; Park, L. Y.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6899-6907. (c) Bazan, G. C.; Schrock, R. R.; Cho, H.-N.; Gibson, V. C. Macromolecules 1991, 24, 4495-4502. (d) Fox, H. H.; Yap, K. B.; Robbins, J.; Cai, S.; Schrock, R. R. Inorg. Chem. 1992, 31, 2287-2289. (e) Schrock, R. R. Strem Chem. 1992, 14, 1-6. Tungsten: (f) Schrock, R. R.; DePue, R. T.; Feldman, J.; Schaverien, C. J.; Dewan, J. C.; Liu, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1423-1435. (g) Schrock, R. R.; DePue, R. T.; Feldman, J.; Yap, K. B.; Yang, D. C.; Davis, W. M.; Park, L.; DiMare, M.; Schofield, M.; Anhaus, J.; Walborsky, E.; Evitt, E.; Kruger, C.; Betz, P. Organometallics 1990, 9, 2262-2275. (h) Aguero, A.; Kress, J.; Osborn, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 793-794. (i) Couturier, J.; Paillet, C.; Leconte, M.; Basset, J. M.; Weiss, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 628-631. (j) Johnson, L. K.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8130-8145. (k) Van der Schaaf, P. A.; Abbenhuis, R. A.; Van der Noort, W. P. A.; De Graaf, R.; Grove, D. M.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; Van Koten, G. Organometallics 1994, 13, 1433-1444.
10. Molybdenum: (a) Schrock, R. R.; Murdzek, J. S.; Bazan, G. C.; Robbins, J.; DiMare, M.; O'Regan, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3875-3886. (b) Bazan, G. C.; Oskam, J. H.; Cho, H.-N.; Park, L. Y.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6899-6907. (c) Bazan, G. C.; Schrock, R. R.; Cho, H.-N.; Gibson, V. C. Macromolecules 1991, 24, 4495-4502. (d) Fox, H. H.; Yap, K. B.; Robbins, J.; Cai, S.; Schrock, R. R. Inorg. Chem. 1992, 31, 2287-2289. (e) Schrock, R. R. Strem Chem. 1992, 14, 1-6. Tungsten: (f) Schrock, R. R.; DePue, R. T.; Feldman, J.; Schaverien, C. J.; Dewan, J. C.; Liu, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1423-1435. (g) Schrock, R. R.; DePue, R. T.; Feldman, J.; Yap, K. B.; Yang, D. C.; Davis, W. M.; Park, L.; DiMare, M.; Schofield, M.; Anhaus, J.; Walborsky, E.; Evitt, E.; Kruger, C.; Betz, P. Organometallics 1990, 9, 2262-2275. (h) Aguero, A.; Kress, J.; Osborn, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 793-794. (i) Couturier, J.; Paillet, C.; Leconte, M.; Basset, J. M.; Weiss, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 628-631. (j) Johnson, L. K.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8130-8145. (k) Van der Schaaf, P. A.; Abbenhuis, R. A.; Van der Noort, W. P. A.; De Graaf, R.; Grove, D. M.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; Van Koten, G. Organometallics 1994, 13, 1433-1444.
11. Molybdenum: (a) Schrock, R. R.; Murdzek, J. S.; Bazan, G. C.; Robbins, J.; DiMare, M.; O'Regan, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3875-3886. (b) Bazan, G. C.; Oskam, J. H.; Cho, H.-N.; Park, L. Y.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6899-6907. (c) Bazan, G. C.; Schrock, R. R.; Cho, H.-N.; Gibson, V. C. Macromolecules 1991, 24, 4495-4502. (d) Fox, H. H.; Yap, K. B.; Robbins, J.; Cai, S.; Schrock, R. R. Inorg. Chem. 1992, 31, 2287-2289. (e) Schrock, R. R. Strem Chem. 1992, 14, 1-6. Tungsten: (f) Schrock, R. R.; DePue, R. T.; Feldman, J.; Schaverien, C. J.; Dewan, J. C.; Liu, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1423-1435. (g) Schrock, R. R.; DePue, R. T.; Feldman, J.; Yap, K. B.; Yang, D. C.; Davis, W. M.; Park, L.; DiMare, M.; Schofield, M.; Anhaus, J.; Walborsky, E.; Evitt, E.; Kruger, C.; Betz, P. Organometallics 1990, 9, 2262-2275. (h) Aguero, A.; Kress, J.; Osborn, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 793-794. (i) Couturier, J.; Paillet, C.; Leconte, M.; Basset, J. M.; Weiss, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 628-631. (j) Johnson, L. K.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8130-8145. (k) Van der Schaaf, P. A.; Abbenhuis, R. A.; Van der Noort, W. P. A.; De Graaf, R.; Grove, D. M.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; Van Koten, G. Organometallics 1994, 13, 1433-1444.
12. For leading references, see: (a) Breslow, D. S. Prog. Polym. Sci. 1993, 18, 1141-1195. (b) Ivin, K. J. Olefin Metathesis; Academic Press: London, 1983. (c) Grubbs, R. H.; Tumas, W. Science, 1989, 243, 907-915. (d) Grubbs, R. H. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Ed.; Pergamon: New York, 1991; Vol. 8, pp 499-551.
13. For leading references, see: (a) Breslow, D. S. Prog. Polym. Sci. 1993, 18, 1141-1195. (b) Ivin, K. J. Olefin Metathesis; Academic Press: London, 1983. (c) Grubbs, R. H.; Tumas, W. Science, 1989, 243, 907-915. (d) Grubbs, R. H. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Ed.; Pergamon: New York, 1991; Vol. 8, pp 499-551.
14. For leading references, see: (a) Breslow, D. S. Prog. Polym. Sci. 1993, 18, 1141-1195. (b) Ivin, K. J. Olefin Metathesis; Academic Press: London, 1983. (c) Grubbs, R. H.; Tumas, W. Science, 1989, 243, 907-915. (d) Grubbs, R. H. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Ed.; Pergamon: New York, 1991; Vol. 8, pp 499-551.
15. For leading references, see: (a) Breslow, D. S. Prog. Polym. Sci. 1993, 18, 1141-1195. (b) Ivin, K. J. Olefin Metathesis; Academic Press: London, 1983. (c) Grubbs, R. H.; Tumas, W. Science, 1989, 243, 907-915. (d) Grubbs, R. H. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Ed.; Pergamon: New York, 1991; Vol. 8, pp 499-551.
16. (a) Fu, G. C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5426-5427.
17. (b) Fu, G. C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7324-7325.
18. (c) Fu, G. C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3800-3801.
19. (d) Fu, G. C.; Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9856-9857.
20. (e) Fujimura, O.; Fu, G. C.; Grubbs, R. H. J. Org. Chem. 1994, 59, 4029-4031.
21. (f) Kim, S. H.; Bowden, N.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 115, 10801-10802.
22. (g) Miller, S. J.; Kim, S. H.; Chen, Z.-R.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2108-2109.
23. (h) Miller, S. J.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5855-5856.
24. (i) Martin, S. F.; Liao, Y.; Rein, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 691-694.
25. (j) Martin, S. F.; Liao, Y.; Chen, H. J.; Patzel, M.; Ramser, M. N. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6005-6008.
26. (k) Martin, S. F.; Wagman, A. S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1169-1170.
27. (l) Houri, A. F.; Xu, Z.; Cogan, D.; Hoveyda, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2943-2944.
28. (a) McConville, D. H.; Wolf, J. R.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4413-4414.
29. (b) O'Dell, R.; McConville, D. H.; Hofmeister, G. H.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3414-3423.
30. (c) Heppert, J. A.; Dietz, S. D.; Eilerts, N. W.; Henning, R. W.; Morton, M. D.; Takusagawa, F. Organometallics 1993, 12, 2565-2572.
31. For examples, see: Catalytic Asymmetric Synthesis; Ojima, I., Ed.; VCH: New York, 1993.
32. For the synthesis of 7, we tried the Grignard reaction of diiodide 18 (derived from threitol 2,3-acetal) with hexafluoroacetone. However, the Gripnard reagent of 18 could not be prepared because of spontaneous decomposition by β-elimination. We also tried lithiation of 18 with n-butyllithium at -78°C, but this resulted in decomposition of 18 in the same fashion. (Equation Presented)
33. Misumi, A.; Iwanaga, K.; Furuta, K.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3343-3345.
34. By using the bis((+)-menthyl) succinate dilithium enolate, bis-((+)-menthyl) (1R,2R)-1,2-cyclopentanedicarboxylate was prepared in the same way.
35. Hollis, T. K.; Rheingold, A. L.; Robinson, N. P.; Whelan, J.; Bosnich, B. Organometallics 1992, 11, 2812-2816.
36. The enantiomeric excess was determined by chiral GC. See the Experimental Section for details.
37. 2 was also prepared in the same manner by starting from (1R,2R)-bis((+)-menthyl) 1,2-cyclopentanedicarboxylate.
38. Oskam, J. H.; Fox, H. H.; Yap, K. B.; McConville, D. H.; O'Dell, R.; Lichtenstein, B. J.; Schrock, R. R. J. Organomet. Chem. 1993, 459, 185-198.
39. de la Mata, F. J.; Grubbs, R. H. Organometallics 1996, 15, 577.
40. 1H NMR of 14 shows, besides the signals corresponding to the four isomers, resonances corresponding to small amounts (about 2%) of free phosphite carbene species.
41. Schrock, R. R.; Crowe, W. E.; Bazan, G. C.; Di Mare, M.; O'Regan, M. B.; Schofield, M. H. Organometallics 1991, 10, 1832-1843.
42. (a) Johson, L. K.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8130-8145.
43. (b) Claverie, J. P.; de la Mata, F. J.; Grubbs, R. H. Unpublished results.
44. Fujimura, O.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc., in press.
45. 3) was used; polymerization was still completed within minutes at 25°C. See also ref 24.
46. 3) cannot polymerize sec-butylcyclooctatetraene.
47. Burger, B. J.; Bercaw, J. E. In Experimental Organometallic Chemistry; ACS Symposium Series 357; Wayda, A. L., Darensbourg, M. Y., Eds.; American Chemical Society: Washington, DC, 1987; Chapter 4.
48. (a) Binger, P. Synthesis 1974, 190.
49. (b) Moore, J. S.; Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H. Unpublished results.
50. Gorman, C. B.; Ginsburg, E. J.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1397-1409.