Recent advances in cyclopropene chemistry

Synthesis

Volumn , Issue 8, 2006, Pages 1221-1245

  Rubin, Michael ^a   Rubina, Marina ^a   Gevorgyan, Vladimir ^b  

^a UNIVERSITY OF KANSAS   (United States)

^b UNIVERSITY OF ILLINOIS AT CHICAGO   (United States)

Author keywords

Carbometalation; Cycloaddition; Cyclopropenes; Hydrometalation

Indexed keywords

PHASE TRANSITIONS; RESEARCH AND DEVELOPMENT MANAGEMENT; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CARBOMETALATION; CYCLOADDITION; CYCLOPROPENES; HYDROMETALATION;

PROPYLENE;

ALKENE DERIVATIVE; CYCLOPROPENE; HETEROCYCLIC COMPOUND; UNCLASSIFIED DRUG;

CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLOADDITION; REVIEW; SYNTHESIS;

EID: 33646257347     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2006-926404     Document Type: Review

References (235)

1. See, for example: (a) Semmelhack, M. F.; Ho, S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4397.
2. (b) Zimmerman, H. E.; Fleming, S. A. J. Org. Chem. 1985, 50, 2539.
3. (c) Steinmetz, M. G.; Mayers, R. T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2111.
4. (a) Wang, Y.; Zhu, S.; Zhu, G.; Huang, Q. Tetrahedron 2001, 57, 7337.
5. (b) Guiborel, C.; Danion-Bougot, R.; Danion, D.; Carrié, R. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 441.
6. See, for example: Zuev, P. S.; Sheridan, R. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12220.
7. (a) Binger, P.; Brinkmann, A.; Wedemann, P. Synthesis 2002, 1344.
8. (b) Binger, P.; Wedemann, P.; Brinker, U. H. Org. Synth. 2000, 77, 254.
9. (a) Keitaro, I.; Gong, D.; Asai, R.; Sakamoto, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 855.
10. (b) Bischofberger, N.; Frei, B.; Jeger, O. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 1583.
11. For a review, see: (a) Doyle, M. P. Russ. Chem. Bull. 1994, 43, 1770.
12. (b) Doyle, M. P. Pure Appl. Chem. 1998, 70, 1123.
13. (c) Doyle, M. P. Enantiomer 1999, 4, 621.
14. (d) Doyle, M. P.; Hu, W. Synlett 2001, 1364.
15. Batsila, C.; Kostakis, G.; Hadjiarapolou, L. P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5997.
16. For recent examples, see: (a) Yen, Y.-P.; Huang, T.-M.; Tseng, Y.-P.; Lin, H.-Y.; Lai, C.-C. J. Chin. Chem. Soc. (Taipei) 2004, 51, 393.
17. (b) Karatsu, T.; Shiochi, N.; Aono, T.; Miyagawa, N.; Kitamura, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 1227.
18. (a) Breslow, R.; Pecoraro, J.; Sugimoto, T. Org. Synth. 1977, 57, 41.
19. (b) Freidlina, R. K.; Kamyshova, A. A.; Chukovskaya, E. T. Izv. Akad. Nauk SSSR. Ser. Khim. 1983, 353.
20. Dehmlow, E. V.; Neuhaus, R.; Schell, H. G. Chem. Ber. 1988, 121, 569.
21. Brahms, J. C.; Dailey, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8940.
22. Negishi, E.; Boardman, L. D.; Sawada, H.; Bagheri, V.; Stoll, A. T.; Tour, J. M.; Rand, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5383.
23. Baird, M. S.; Dale, C. M.; Al Dulayymi, J. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1373.
24. (a) Saito, K.; Ito, K.; Takahashi, K. Heterocycles 1989, 29, 2135.
25. (b) Myhre, P. C.; Maxey, C. T.; Bebout, D. C.; Swedberg, S. H.; Petersen, B. L. J. Org. Chem. 1990, 55, 3417.
26. (c) Staley, S. W.; Norden, T. D.; Su, C. F.; Rall, M.; Harmony, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2880.
27. (a) Hojo, F.; Shimizu, T.; Ando, W. Organometallics 1994, 13, 3402.
28. (b) Steinmetz, M. G.; Mayers, R. T.; Yang, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3518.
29. (a) Wang, R.; Ksebati, M. B.; Corbett, T. H.; Kern, E. R.; Drach, J. C.; Zemlicka, J. J. Med. Chem. 2001, 44, 4019.
30. (b) Weber, A.; Staempfli, U.; Neuenschwander, M. Helv. Chim. Acta 1989, 72, 29.
31. (c) Bubnov, Yu. N.; Gurskii, M. E.; Ignatenko, A. V. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1988, 2184.
32. (d) Sternberg, E.; Binger, P. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 301.
33. (a) Brisdon, A. K.; Crossley, I. R.; Pritchard, R. G.; Sadig, G.; Warren, J. E. Organometallics 2003, 22, 5534.
34. (b) Brisdon, A. K.; Crossley, I. R.; Flower, K. R.; Pritchard, R. G.; Warren, J. E. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2399.
35. (a) Baird, M. S. Cyclopropenes: Synthesis by Construction of the System, In Houben-Weyl, Vol. E17d: de Meijere, A., Ed.; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, 1996, 2695-2744.
36. (b) Baird, M. S.; Bushby, R. J. Cyclopropenes: Synthesis by Ring Contraction. In Houben-Weyl, Vol. E17d; de Meijere, A., Ed.; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, 1996, 2747-2759.
37. Hopt, H. Cyclopropenes: Synthesis by Rearrangement of the Carbon Framework, In Houben-Weyl, Vol. E17d; de Meijere, A., Ed.; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, 1996, 2745-2746.
38. (a) Doyle, M. P.; Winchester, W. P.; Hoorn, J. A. A.; Lynch, V.; Simonsen, S. H.; Ghosh, R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9968.
39. (b) Doyle, M. P.; Protopopova, M.; Müller, P.; Ene, D.; Shapiro, E. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8492.
40. (c) Doyle, M. P.; Ene, D. G.; Peterson, C. S.; Lynch, V. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 700.
41. (d) Müller, P.; Imogai, H. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 4419.
42. Lou, Y.; Horikawa, M.; Kloster, R. A.; Hawryluk, N. A.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8916.
43. Nowlan, D. T. III.; Singleton, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6190.
44. Davies, H. M. L.; Lee, G. H. Org. Lett. 2004, 6, 1233.
45. Liao, L. A.; Zhang, F.; Yan, N.; Golen, J. A.; Fox, J. M. Tetrahedron 2004, 60, 1803.
46. Liao, L. A.; Zhang, F.; Dmitrienko, O.; Bach, R. D.; Fox, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8916.
47. (a) Baird, M. S. Cyclopropenes: Transformations, In Houben-Weyl, Vol. E17d; de Meijere, A., Ed.; Georg Thieme Verlag: Stuttgart. 1996, 2781-2860.
48. (b) Baird, M. S.; Schmidt, T. Cyclopropanes: Synthesis by Construction of the System from a C3 Building Block from Cyclopropenes, In Houben-Weyl, Vol. E17a; de Meijere, A.. Ed.; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, 1996, 114-255.
49. (a) Baird, M. S. Top. Curr. Chem. 1988, 144, 137.
50. (b) Baird, M. S. 1-Halo- and 1,2-Dihalocyclopropenes in Chemical Synthesis, In Advances in Strain in Organic Chemistry, Vol. 1; Halton, B., Ed.; Jai Press: Greenwich USA, 1991.
51. (c) Baird, M. S. Chem. Rev. 2003, 103, 1271.
52. Ito, K.; Saito, K. Recent Res. Dev. Pure Appl. Chem. 2000, 4, 81.
53. Fox, J. M.; Yan, N. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 719.
54. (a) Statsuk, A. V.; Dong, L.; Kozmin, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9546.
55. (b) Michaut, M.; Parrain, J. L.; Santelli, M. Chem. Commun. 1998, 1567.
56. (c) Gagne, M. R.; Grubbs, R. H.; Feldman, J.; Ziller, J. W. Organometallics 1992, 11, 3933.
57. Deem, M. L. Synthesis 1982, 701.
58. (a) Deem, M. L. Synthesis 1972, 675.
59. (b) Padwa, A.; Fryxell, G. E. Cyclization and Cycloaddition Reactions of Cyclopropenes, In Advances in Strain in Organic Chemistry, Vol. 1; Halton, B., Ed.; Jai Press: Greenwich USA, 1991.
60. For a review, see: (a) Baird, M. S.; Hussain, H. H.; Clegg, W. J. Chem. Res., Synop. 1988, 110.
61. For recent computational studies, see: (b) Deng, Q.; Thomas, B. E. IV.; Houk, K. N.; Dowd, P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6902.
62. Baird, M. S.; Bushby, R. J. Cyclopropenes: Transformation of Other Cyclopropenes, In Houben-Weyl, Vol. E17d; de Meijere, A., Ed.; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, 1996, 2759-2780.
63. (a) Kartashov, V. R.; Skorobogatova, E. V.; Zefirov, N. S. Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.) 1993, 62, 935.
64. (b) Nakamura, E. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 123.
65. Warkentin, J.; Wollard, J. M. R. Cyclopropene-Vinyl carbene Isomerization and Some Applications in Synthesis, In Advances in Strain in Organic Chemistry, Vol. 5; Halton, B., Ed.; Jai Press: Greenwich USA, 1991.
66. Nüske, H.; Brase, S.; de Meijere, A. Synlett 2000, 1467.
67. Fattahi, A.; McMarthy, R. E.; Ahmad, M. R.; Kass, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11746.
68. Closs, G. L.; Closs, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 1003.
69. Zohar, E.; Ram, M.; Marek, I. Synlett 2004, 1288.
70. Al-Dulayymi, A.; Li, X.; Neuenschwander, M. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 1633.
71. Triola, G.; Fabrias, G.; Casas, J.; Liebaria, A. J. Org. Chem. 2003, 68, 9924.
72. Al-Dulayymi, J. R.; Baird, M. S. Tetrahedron 1990, 46, 5703.
73. Baird, M. S.; Hussain, H. H.; Nethercott, W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986, 1845.
74. Al-Dulayymi, J. R.; Baird, M. S.; Simpson, M. J.; Nyman, S.; Port, G. R. Tetrahedron 1996, 52, 12509.
75. Sheshenev, A. E.; Baird, M. S.; Croft, A. K.; Bolesov, I. G. Mendeleev Commun. 2004, 299.
76. de Meijere, A.; Faber, D.; Heinecke, U.; Walsh, R.; Müller, T.; Apeloig, Y. Eur. J. Org. Chem. 2001, 663.
77. Eckert-Maksić, M.; Golić, M.; Paša-Tolić, L. J. Organomet. Chem. 1995, 489, 35.
78. (a) Isaka, M.; Matsuzawa, S.; Shigeru, Y.; Ejiri, S.; Miyachi, Y.; Nakamura, E. J. Org. Chem. 1989, 54, 4727.
79. (b) Isaka, M.; Ejiri, S.; Nakamura, E. Tetrahedron 1992, 48, 2045.
80. Poloukhtine, A.; Popik, V. V. J. Org. Chem. 2003, 68, 7833.
81. Kirms, M. A.; Primke, H.; Stohlmeier, M.; de Meijere, A. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1986, 105, 462.
82. Eckert-Maksic, M.; Elbel, S.; Stohlmeier, M.; Untiedt, S.; de Meijere, A. Chem. Ber. 1996, 129, 169.
83. Untiedt, S.; de Meijere, A. Chem. Ber. 1994, 127, 1511.
84. Jeong, Y.-T.; Jung, J.-H.; Choi, S.-K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 823.
85. Zrinski, I.; Gadanji, G.; Eckert-Maksic, M. New J. Chem. 2003, 27, 1270.
86. (a) Zrinski, I.; Eckert-Maksić, M. Synth. Commun. 2003, 33, 4071.
87. (b) Zrinski, I.; Novak-Coumbassa, N.; Eckert-Maksić, M. Organometallics 2004, 23, 2806.
88. Liao, L.; Yan, N.; Fox, J. M. Org. Lett. 2004, 6, 4937.
89. Chuprakov, S.; Rubin, M.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3714.
90. Köser, H. G.; Renzoni, G. E.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6359.
91. (a) Arrowood, T. L.; Kass, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7272.
92. (b) Han, S.; Kass, S. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1553.
93. Xu, W.; Chen, Q.-Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 9421.
94. van Tamelen, E. E.; Burkoth, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 153.
95. (a) Fukunaga, T. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 610.
96. (b) Fukunaga, T.; Gordon, M. D.; Krusic, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 611.
97. (a) Steel, P. J.; Sumby, C. J. Chem. Commun. 2002, 322.
98. (b) Steel, P. J.; Sumby, C. J. Inorg. Chem. Commun. 2002, 5, 323.
99. Matsumoto, K.; Harada, Y.; Kawase, T.; Oda, M. Chem. Commun. 2002, 324.
100. Agranat, I.; Aharon-Shalom, E. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3829.
101. (a) Klimova, E. I.; Klimova Beresteneva, T.; Cinquantini, A.; Corsini, M.; Zanello, P.; Toscano, R. A.; Hernandez-Ortega, S.; García, M. M. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 4458.
102. (b) Klimova, E. I.; Klimova Beresteneva, T.; Ramírez, E. R.; Cinquantini, A.; Corsini, M.; Zanello, P.; Hernandez-Ortega, S.; García, M. M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 4265.
103. (a) Rao, P. N. P.; Amini, M.; Li, H.; Habeeb, A. G.; Knaus, E. E. J. Med. Chem. 2003, 46, 4872.
104. (b) Rao, P. N. P.; Amini, M.; Li, H.; Habeeb, A. G.; Knaus, E. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2205.
105. (c) Li, H.; Rao, P. N. P.; Habeeb, A. G.; Knaus, E. E. Drug Dev. Res. 2002, 57, 6.
106. Weidner, C. H.; Wadsworth, D. H.; Knop, C. S.; Oyefesso, A. I.; Hater, B. L.; Hartman, R. J.; Mehlenbacher, R. C.; Hogan, S. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 4319.
107. Eicher, T.; Huch, V.; Schneider, V.; Veith, M. Synthesis 1989, 367.
108. (a) Rogers, D. W.; McLafferty, F. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1054.
109. (b) Jursic, B. S. THEOCHEM 1999, 491, 33.
110. (c) Pan, J.-W.; Rogers, D. W.; McLafferty, F. J. THEOCHEM 1999, 468, 59.
111. (d) Rogers, D. W.; McLafferty, F. J.; Podosenin, A. V. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1209.
112. (e) Rogers, D. W.; McLafferty, F. J.; Podosenin, A. V. J. Phys. Chem. 1996, 100, 17148.
113. D' yakonov, I. A.; Kostikov, R. R. Zh. Obshch. Khim. 1964, 34, 1383.
114. Henseling, K. O.; Weyerstahl, P. Chem. Ber. 1975, 108, 2803.
115. Franck-Neumann, M.; Miesch, M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1409.
116. Imogai, H.; Bernardinelli, G.; Graenicher, C.; Moran, M.; Rossier, J.-C.; Mueller, P. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1754.
117. (a) Barrett, A. G. M.; Tam, W. J. Org. Chem. 1997, 62, 7673.
118. (b) Barluenga, J.; Suárez-Sobrino, A. E.; Tomás, M.; García-Granda, S.; Santiago-García, R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10494.
119. (c) Larionov, O. V.; De Meijere, A. Org. Lett. 2004, 6, 2153.
120. (d) Gilligan, P. J.; Folmer, B. K.; Hartz, R. A.; Koch, S.; Nanda, K. K.; Andreuski, S.; Fitzgerald, L.; Miller, K.; Marshall, W. J. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 4093.
121. Kawamura, N. Jpn. Kokai Tokkyo Koho, JP 08073400, A2 19960319, 1996; Chem. Abstr. 1996, 125, 57975.
122. Franck-Neumann, M.; Dietrich-Buchecker, C. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 671.
123. Nalesnik, T. E.; Orchin, M. J. Organomet. Chem. 1981, 222, C5.
124. Nalesnik, T. E.; Freudenberger, J. H.; Orchin, M. J. Organomet. Chem. 1982, 236, 95.
125. Matsui, Y.; Orchin, M. J. Organomet. Chem. 1983, 244, 369.
126. Jessop, P. G.; Ikariya, T.; Noyori, R. Organometallics 1995, 14, 1510.
127. Trost, B. M.; Sorum, M. T.; Chan, C.; Harms, A. E.; Ruther, G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 698.
128. Gevorgyan, V.; Ukkiramapandian, R.; Takeda, A.; Rubina, M.; Rubin, M.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2001, 66, 2835.
129. Trost, B. M.; Kottirsch, G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2816.
130. Rubin, M.; Markov, J.; Chuprakov, S.; Wink, D. J.; Gevorgyan, V. J. Org. Chem. 2003, 68, 6251.
131. Rubina, M.; Rubin, M.; Gevorgyan, V. unpublished results.
132. Klimova, T.; Klimova, E. I.; García, M. M.; Toledano, C. A.; Toscano, R. A. J. Organomet. Chem. 2003, 665, 23.
133. Vidal, M.; Arnaud, P. Bull. Soc. Chim. Fr. 1972, 675.
134. Stoll, A. T.; Negishi, E. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5671.
135. Zohar, E.; Marek, I. Org. Lett. 2004, 6, 341.
136. Baldwin, J. E.; Villarica, K. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 196.
137. Gajewski, J. J.; Olson, L. P.; Willcott, M. R. III J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 299.
138. Rubina, M.; Gevorgyan, V. Tetrahedron 2004, 60, 3129.
139. (a) Nakamura, E.; Machii, D.; Imbushhi, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6849.
140. (b) Yamago, S.; Ejiri, S.; Nakamura, E. Chem. Lett. 1994, 1889.
141. Rubina, M.; Rubin, M.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11566.
142. Rubina, M.; Rubin, M.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3688.
143. Köster, R.; Aurora, S.; Binger, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969, 8, 205.
144. Zimmerman, H. E.; Nuss, J. M.; Tantillo, A. W. J. Org. Chem. 1988, 53, 3792.
145. Rubin, M. A.; Baird, M. S.; Bolesov, I. G. Zh. Org. Khim. 1997, 33, 966.
146. For computations of MO in 3-vinylcyclopropenes, see ref. 48.
147. Rubina, M.; Rubin, M.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7198.
148. For mechanistic studies of cyclopropene carbometallation, see Ref. 35b and: (a) Kubota, K.; Mori, S.; Nakamura, M.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13334.
149. (b) Nakamura, E.; Nakamura, M.; Miyachi, Y.; Koga, M.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 99.
150. (a) Welch, J. G.; Magid, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5300.
151. (b) Welch, J. G.; Magid, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5211.
152. Wawzonek, S.; Studnicka, B. J.; Zigman, A. R. J. Org. Chem. 1969, 34, 1316.
153. Avezov, I. B.; Bolesov, I. G.; Levina, R. Y. Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.) 1975, 10, 2129.
154. (a) Moiseenkov, A. M.; Czeskis, B. A.; Semenovsky, A. V. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 109.
155. (b) Chekis, A. B.; Moiseenkov, A. M.; Rudashevskaya, T. Y.; Nesmeyanova, O. A. Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. (Engl. Transl.) 1982, 2548.
156. (a) Lehmkuhl, H.; Mehler, K. Liebigs Ann. Chem. 1978, 1841.
157. (b) Lehmkuhl, H.; Mehler, K. Liebigs Ann. Chem. 1982, 2244.
158. (a) Richey, H. G. Jr.; Whatkins, E. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 772.
159. (b) Whatkins, E. K.; Richey, H. G. Jr. Organometallics 1992, 11, 3785.
160. (a) Lukina, M. Y.; Rudashevskaya, T. Y.; Nesmeyanova, O. A. Doklady Akad. Nauk SSSR (Engl. Transl.) 1970, 190.
161. (b) Nesmeyanova, O. A.; Rudashevskaya, T. Y.; Kazanskii, A. B. Doklady Akad. Nauk SSSR (Engl. Transl.) 1973, 207, 999.
162. (c) Nesmeyunova, O. A.; Rudashevskaya, T. Y.; Grinberg, V. I. Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. (Engl. Transl.) 1977, 999.
163. (d) Nesmeyanova, O. A.; Rudashevskaya, T. Y. Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. (Engl. Transl.) 1978, 1364.
164. (e) Nesmeyanova, O. A.; Rudashevskaya, T. Y.; Dyachenko, A. I.; Savilova, S. F.; Nefedov, O. M. Synthesis 1982, 296.
165. (f) Rudashevskaya, T. Y.; Nesmeyanova, O. A. Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. (Engl. Transl.) 1979, 624.
166. (g) Rudashevskaya, T. Y.; Nesmeyanova, O. A. Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. (Engl. Transl.) 1984, 1647.
167. Richey, H. G. R.; Benson, R. M. J. Org. Chem. 1980, 45, 5036.
168. Nakamura, M.; Hirai, A.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 978.
169. Liao, L.; Fox, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14322.
170. (a) Bubnov, Y. N.; Nesmeyanova, O. A.; Rudashevskaya, T. Y.; Mikhailov, B. M.; Kazansky, B. A. Tetrahedron Lett. 1971, 2153.
171. (b) Bubnov, Y. N.; Nesmeyanova, O. A.; Rudashevskaya, T. Y.; Mikhailov, B. M.; Kazanskii, B. A. Russ. J. Gen. Chem. (Engl. Transl.) 1973, 43, 125.
172. (c) Bubnov, Y. N.; Kazanskii, B. A.; Nesmeyanova, O. A.; Rudashevskaya, T. Y.; Mikhailov, B. M. Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. (Engl. Transl.) 1978, 2545.
173. Araki, S.; Nakano, H.; Subburaj, K.; Hirashita, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6327.
174. Araki, S.; Shiraki, F.; Tanaka, T.; Nakana, H.; Subburaj, K.; Kawai, M. Chem. Eur. J. 2001, 7, 2784.
175. Araki, S.; Tanaka, T.; Hirashita, T.; Setsune, J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8001.
176. Araki, S.; Kenjii, O.; Shiraki, F.; Hirashita, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8033.
177. Nakamura, M.; Inoue, T.; Sato, A.; Nakamura, E. Org. Lett. 2000, 2, 2193.
178. Nakamura, M.; Isobe, H.; Nakamura, E. Chem. Rev. 2003, 103, 1295.
179. Nakamura, E.; Isaka, M.; Matsuzawa, S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1297.
180. Nakamura, E.; Kubota, K.; Isaka, M. J. Org. Chem. 1992, 57, 5809.
181. Isaka, M.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7428.
182. Suginome, M.; Ito, Y. Chem. Rev. 2000, 100, 3221.
183. Pohlmann, T.; de Meijere, A. Org. Lett. 2000, 2, 3877.
184. Ferjačić, Z.; Čeković, Ž.; Saičić, R. N. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2979.
185. Legrand, N.; Quiclet-Sire, B.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9815.
186. (a) Baird, M. S.; Hussain, H. H. Tetrahedron 1987, 43, 215.
187. (b) Baird, M. S.; Hussain, H. H.; Clegg, W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1609.
188. (c) Bushby, R. J.; Jesudason, M. V. J. Chem. Res., Synop. 1986, 126.
189. (d) Maier, G.; Wolf, B. Synthesis 1985, 871.
190. (e) Dowd, P.; Sehappert, R.; Garner, P.; Go, C. L. J. Org. Chem. 1985, 50, 44.
191. (f) Padwa, A.; Kumagai, T.; Tohidi, M. J. Org. Chem. 1983, 48, 1834.
192. (a) Maier, G.; Fleischer, F.; Kalinowski, H.-O. Liebigs Ann. 1995, 173.
193. (b) Maier, G.; Fleischer, F. Liebigs Ann. 1995, 169.
194. (c) Maier, G.; Fleiseher, F. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 57.
195. (d) Maier, G.; Born, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1050.
196. (a) Maier, G.; Neudert, J.; Wolf, O. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1674.
197. (b) Maier, G.; Neudert, J.; Wolf, O.; Pappusch, D.; Sekiguchi, A.; Tanaka, M.; Matsuo, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13819.
198. Mehta, G.; Singh, S. R.; Priyakumar, U. D.; Sastry, G. N. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3101.
199. Al Dulayymi, A. R.; Baird, M. S. Tetrahedron 1998, 54, 12897.
200. (a) Bolesov, I. G.; Ingnatchenko, A. V.; Bovin, N. A.; Prudchenko, I. A.; Surmina, L. S.; Plemenkov, V. V.; Petrovskii, P. V.; Romanov, I. V.; Mel'nik, I. I. J. Org. Chem. USSR 1990, 26, 87.
201. (b) Pavlov, V. A.; Kurdyukov, A. I.; Baird, M. S.; Al Dulayymi, J. R.; Shamov, G. A. Doklady Akad. Nauk 1995, 344, 203.
202. Baird, M. S.; Huber, F. A. M.; Clegg, W. Tetrahedron 2001, 57, 9849.
203. Molchanov, A. P.; Diev, V. V.; Kopf, J.; Kostikov, R. R. Russ. J. Org. Chem. 2004, 40, 431.
204. Witulski, B.; Gößmann, M. Synlett 2000, 1793.
205. Marchueta, I.; Verdauger, X.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. Org. Lett. 2001, 3, 3193.
206. Pallerla, M. K.; Fox, J. M. Org. Lett. 2005, 7, 3593.
207. Kireev, S. L.; Smit, V. A.; Ugrak, B. I.; Nefedov, O. M. Bull. Acad. Sci. USSR (Engl. Transl.) 1991, 2240.
208. For a review, see: Padwa, A.; Fryxell, G. E. Advances in Strain in Organic Chemistry, Vol. I; Halton, B., Ed.; Jai Press: Greenwich USA, 1991, 117.
209. (a) Litosh, V. A.; Saini, R. K.; Daniels, A. D.; Billups, W. E. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1261.
210. (b) Lee, G.-A.; Huang, A. N.; Chen, C.-S.; Li, Y. C.; Jann, Y.-C. J. Org. Chem. 1997, 62, 3355.
211. (c) Binger, P.; Wedemann, P.; Goddard, R.; Brinker, U. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 6462.
212. (d) Kako, M.; Oba, S.; Uesugi, R.; Sumiishi, S.; Nakadaira, Y.; Tanaka, K.; Nakada, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 1251.
213. (a) Gosse, T. L.; Poirier, R. A. Can. J. Chem. 2004, 82, 1589.
214. (b) Leivers, M.; Tam, I.; Groves, K.; Leung, D.; Xie, Y.; Breslow, R. Org. Lett. 2003, 5, 3407.
215. (c) Xidos, J. D.; Gosse, T. L.; Burke, E. D.; Poirier, R. A.; Burnell, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5482.
216. (a) Imade, M.; Hirao, H.; Omoto, K.; Fujimoto, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 6697.
217. (b) Jursic, B. S. THEOCHEM 1998, 454, 117.
218. (c) Jursic, B. S. THEOCHEM 1998, 454, 105.
219. (d) Jursic, B. S. THEOCHEM 1998, 452, 153.
220. (e) Jursic, B. S. Tetrahedron 1997, 53, 13285.
221. (f) Jikyo, T.; Eto, M.; Harano, K. Tetrahedron 1997, 53, 12415.
222. (g) Sodupe, M.; Rios, R.; Branchadell, V.; Nicholas, T.; Oliva, A.; Dannenberg, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4232.
223. (h) Jursic, B. S. J. Org. Chem. 1997, 62, 3046.
224. Orugunty, R. S.; Ghiviriga, I.; Abboud, K. A.; Battiste, M. A.; Wright, D. L. J. Org. Chem. 2004, 69, 570.
225. Battiste, M. A.; Posey, R. G. J. Fluorine Chem. 2000, 102, 285.
226. Al Dulayymi, A. R.; Al Dulayymi, J. R.; Baird, M. S. Tetrahedron 2000, 56, 1115.
227. Al Dulayymi, A. R.; Al Dulayymi, J. R.; Baird, M. S.; Gerrard, M. E.; Koza, G.; Harkins, S. D.; Roberts, E. Tetrahedron 1996, 52, 3409.
228. For a review, see: Sauer, J. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Vol. 6; Katritzky, A. R.; Rees, C. W.; Scriven, E. F. V., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1996, 901-957.
229. (a) Sauer, J.; Bäuerlein, P.; Ebenbeck, W.; Dyllick-Brenzinger, R.; Gousetis, C.; Sichert, H.; Troll, T.; Wallfahrer, U. Eur. J. Org. Chem. 2001, 2639.
230. (b) Sauer, J.; Bäuerlein, P.; Ebenbeek, W.; Gousetis, C.; Sichert, H.; Troll, T.; Utz, F.; Wallfahrer, U. Eur. J. Org. Chem. 2001, 2629.
231. Sauer, J.; Bäuerlein, P.; Ebenbeek, W.; Schuster, J.; Sellner, I.; Sichert, H.; Stimmelmayr, H. Eur. J. Org. Chem. 2002, 791.
232. Peters, C.; Stutzmann, S.; Disteldorf, H.; Werner, S.; Bergstrausser, U.; Krüger, C.; Binger, P.; Regitz, M. Synthesis 2000, 529.
233. Peters, C.; Disteldorf, H.; Fuchs, E.; Werner, S.; Stutzmann, S.; Bruckmann, J.; Krüger, C.; Binger, P.; Heydt, H.; Regitz, M. Eur. J. Org. Chem. 2001, 3425.
234. For a review, see: Cossy, J.; Carrupt, P. A.; Vogel, P. The Chemistry of Double-Bonded Functional Groups, Vol. 2; Patai, S., Ed.; Wiley: Chichester, 1989, 1369-1565.
235. Al Dulayymi, J. R.; Baird, M. S.; Hussain, H.; Alhourani, B. J.; Alhabashna, A. Y.; Coles, S. J.; Hursthouse, M. B. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4205.