메뉴 건너뛰기




Volumn 37, Issue 5, 1996, Pages 575-578

Remarkable examples of double diastereodifferentiation: Application to the eudistomin and eudistomidin alkaloids

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALOID; EUDISTOMIDIN B; EUDISTOMIN DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

EID: 0030041454     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0040-4039(95)02264-3     Document Type: Article
Times cited : (15)

References (32)
  • 1
    • 33845470171 scopus 로고
    • Rinehart Jr., K.L; Kobayashi, J.; Harbour, G.C.; Hughes Jr., R.G.; Mizsak, S.A.; Scahill, T.A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1524. Rinehart Jr., K.L; Kobayashi, J.; Harbour, G.C.; Gilmore, J.; Mascal, M.; Holt, T.G.; Shield, L.S.; Lafargue, F. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3378. Lake, R.J.; Blunt, J.W.; Munro, M.H.G. Aust. J. Chem. 1989, 42, 1201. Lake, R.J.; Brennan, M.M.; Blunt, J.W.; Munro, M.H.G. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2255.
    • (1984) J. Am. Chem. Soc. , vol.106 , pp. 1524
    • Rinehart K.L., Jr.1    Kobayashi, J.2    Harbour, G.C.3    Hughes R.G., Jr.4    Mizsak, S.A.5    Scahill, T.A.6
  • 2
    • 33845282524 scopus 로고
    • Rinehart Jr., K.L; Kobayashi, J.; Harbour, G.C.; Hughes Jr., R.G.; Mizsak, S.A.; Scahill, T.A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1524. Rinehart Jr., K.L; Kobayashi, J.; Harbour, G.C.; Gilmore, J.; Mascal, M.; Holt, T.G.; Shield, L.S.; Lafargue, F. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3378. Lake, R.J.; Blunt, J.W.; Munro, M.H.G. Aust. J. Chem. 1989, 42, 1201. Lake, R.J.; Brennan, M.M.; Blunt, J.W.; Munro, M.H.G. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2255.
    • (1987) J. Am. Chem. Soc. , vol.109 , pp. 3378
    • Rinehart K.L., Jr.1    Kobayashi, J.2    Harbour, G.C.3    Gilmore, J.4    Mascal, M.5    Holt, T.G.6    Shield, L.S.7    Lafargue, F.8
  • 3
    • 84970582773 scopus 로고
    • Rinehart Jr., K.L; Kobayashi, J.; Harbour, G.C.; Hughes Jr., R.G.; Mizsak, S.A.; Scahill, T.A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1524. Rinehart Jr., K.L; Kobayashi, J.; Harbour, G.C.; Gilmore, J.; Mascal, M.; Holt, T.G.; Shield, L.S.; Lafargue, F. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3378. Lake, R.J.; Blunt, J.W.; Munro, M.H.G. Aust. J. Chem. 1989, 42, 1201. Lake, R.J.; Brennan, M.M.; Blunt, J.W.; Munro, M.H.G. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2255.
    • (1989) Aust. J. Chem. , vol.42 , pp. 1201
    • Lake, R.J.1    Blunt, J.W.2    Munro, M.H.G.3
  • 4
    • 0023918611 scopus 로고
    • Rinehart Jr., K.L; Kobayashi, J.; Harbour, G.C.; Hughes Jr., R.G.; Mizsak, S.A.; Scahill, T.A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1524. Rinehart Jr., K.L; Kobayashi, J.; Harbour, G.C.; Gilmore, J.; Mascal, M.; Holt, T.G.; Shield, L.S.; Lafargue, F. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3378. Lake, R.J.; Blunt, J.W.; Munro, M.H.G. Aust. J. Chem. 1989, 42, 1201. Lake, R.J.; Brennan, M.M.; Blunt, J.W.; Munro, M.H.G. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2255.
    • (1988) Tetrahedron Lett. , vol.29 , pp. 2255
    • Lake, R.J.1    Brennan, M.M.2    Blunt, J.W.3    Munro, M.H.G.4
  • 5
    • 0011176206 scopus 로고
    • Han, S.Y.; Lakshmikantham, M.V.; Cava, M.P. Heterocycles 1985, 23, 1671. Behm, H.; Beurskens, P.T.; Plate, R.; Ottenheijm, H.C.J. Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 1986, 105, 238. Hino, T.; Hasegawa, A.; Liu, J.J.; Nakagawa, M. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 59. Hermkens, P.H.H.; Maarseven, J.H.V.; Kruse, C.G.; Scheeren, H.W. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5009. Kirkup, M.P.; Shankar, B.B.; McCombie, S.; Ganguly, A.K.; McPhail, A.T. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6809. Hermkens, P.H.H.; Maarseveen, J.H.; Cobben, P.L.H.M.; Ottenheijm, H.C.J.; Kruse, C.G.; Scheeren, H.W. Tetrahedron 1990, 46, 833. Maarseveen, J.H.V.; Scheeren, H.W.; Kruse, C. G. Tetrahedron 1993, 49, 2325.
    • (1985) Heterocycles , vol.23 , pp. 1671
    • Han, S.Y.1    Lakshmikantham, M.V.2    Cava, M.P.3
  • 6
    • 84987104399 scopus 로고
    • Han, S.Y.; Lakshmikantham, M.V.; Cava, M.P. Heterocycles 1985, 23, 1671. Behm, H.; Beurskens, P.T.; Plate, R.; Ottenheijm, H.C.J. Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 1986, 105, 238. Hino, T.; Hasegawa, A.; Liu, J.J.; Nakagawa, M. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 59. Hermkens, P.H.H.; Maarseven, J.H.V.; Kruse, C.G.; Scheeren, H.W. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5009. Kirkup, M.P.; Shankar, B.B.; McCombie, S.; Ganguly, A.K.; McPhail, A.T. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6809. Hermkens, P.H.H.; Maarseveen, J.H.; Cobben, P.L.H.M.; Ottenheijm, H.C.J.; Kruse, C.G.; Scheeren, H.W. Tetrahedron 1990, 46, 833. Maarseveen, J.H.V.; Scheeren, H.W.; Kruse, C. G. Tetrahedron 1993, 49, 2325.
    • (1986) Rec. Trav. Chim. Pays-Bas , vol.105 , pp. 238
    • Behm, H.1    Beurskens, P.T.2    Plate, R.3    Ottenheijm, H.C.J.4
  • 7
    • 0025217470 scopus 로고
    • Han, S.Y.; Lakshmikantham, M.V.; Cava, M.P. Heterocycles 1985, 23, 1671. Behm, H.; Beurskens, P.T.; Plate, R.; Ottenheijm, H.C.J. Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 1986, 105, 238. Hino, T.; Hasegawa, A.; Liu, J.J.; Nakagawa, M. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 59. Hermkens, P.H.H.; Maarseven, J.H.V.; Kruse, C.G.; Scheeren, H.W. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5009. Kirkup, M.P.; Shankar, B.B.; McCombie, S.; Ganguly, A.K.; McPhail, A.T. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6809. Hermkens, P.H.H.; Maarseveen, J.H.; Cobben, P.L.H.M.; Ottenheijm, H.C.J.; Kruse, C.G.; Scheeren, H.W. Tetrahedron 1990, 46, 833. Maarseveen, J.H.V.; Scheeren, H.W.; Kruse, C. G. Tetrahedron 1993, 49, 2325.
    • (1990) Chem. Pharm. Bull. , vol.38 , pp. 59
    • Hino, T.1    Hasegawa, A.2    Liu, J.J.3    Nakagawa, M.4
  • 8
    • 0024347103 scopus 로고
    • Han, S.Y.; Lakshmikantham, M.V.; Cava, M.P. Heterocycles 1985, 23, 1671. Behm, H.; Beurskens, P.T.; Plate, R.; Ottenheijm, H.C.J. Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 1986, 105, 238. Hino, T.; Hasegawa, A.; Liu, J.J.; Nakagawa, M. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 59. Hermkens, P.H.H.; Maarseven, J.H.V.; Kruse, C.G.; Scheeren, H.W. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5009. Kirkup, M.P.; Shankar, B.B.; McCombie, S.; Ganguly, A.K.; McPhail, A.T. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6809. Hermkens, P.H.H.; Maarseveen, J.H.; Cobben, P.L.H.M.; Ottenheijm, H.C.J.; Kruse, C.G.; Scheeren, H.W. Tetrahedron 1990, 46, 833. Maarseveen, J.H.V.; Scheeren, H.W.; Kruse, C. G. Tetrahedron 1993, 49, 2325.
    • (1989) Tetrahedron Lett. , vol.30 , pp. 5009
    • Hermkens, P.H.H.1    Maarseven, J.H.V.2    Kruse, C.G.3    Scheeren, H.W.4
  • 9
    • 0024811040 scopus 로고
    • Han, S.Y.; Lakshmikantham, M.V.; Cava, M.P. Heterocycles 1985, 23, 1671. Behm, H.; Beurskens, P.T.; Plate, R.; Ottenheijm, H.C.J. Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 1986, 105, 238. Hino, T.; Hasegawa, A.; Liu, J.J.; Nakagawa, M. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 59. Hermkens, P.H.H.; Maarseven, J.H.V.; Kruse, C.G.; Scheeren, H.W. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5009. Kirkup, M.P.; Shankar, B.B.; McCombie, S.; Ganguly, A.K.; McPhail, A.T. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6809. Hermkens, P.H.H.; Maarseveen, J.H.; Cobben, P.L.H.M.; Ottenheijm, H.C.J.; Kruse, C.G.; Scheeren, H.W. Tetrahedron 1990, 46, 833. Maarseveen, J.H.V.; Scheeren, H.W.; Kruse, C. G. Tetrahedron 1993, 49, 2325.
    • (1989) Tetrahedron Lett. , vol.30 , pp. 6809
    • Kirkup, M.P.1    Shankar, B.B.2    McCombie, S.3    Ganguly, A.K.4    McPhail, A.T.5
  • 10
    • 0025248275 scopus 로고
    • Han, S.Y.; Lakshmikantham, M.V.; Cava, M.P. Heterocycles 1985, 23, 1671. Behm, H.; Beurskens, P.T.; Plate, R.; Ottenheijm, H.C.J. Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 1986, 105, 238. Hino, T.; Hasegawa, A.; Liu, J.J.; Nakagawa, M. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 59. Hermkens, P.H.H.; Maarseven, J.H.V.; Kruse, C.G.; Scheeren, H.W. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5009. Kirkup, M.P.; Shankar, B.B.; McCombie, S.; Ganguly, A.K.; McPhail, A.T. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6809. Hermkens, P.H.H.; Maarseveen, J.H.; Cobben, P.L.H.M.; Ottenheijm, H.C.J.; Kruse, C.G.; Scheeren, H.W. Tetrahedron 1990, 46, 833. Maarseveen, J.H.V.; Scheeren, H.W.; Kruse, C. G. Tetrahedron 1993, 49, 2325.
    • (1990) Tetrahedron , vol.46 , pp. 833
    • Hermkens, P.H.H.1    Maarseveen, J.H.2    Cobben, P.L.H.M.3    Ottenheijm, H.C.J.4    Kruse, C.G.5    Scheeren, H.W.6
  • 11
    • 0027500355 scopus 로고
    • Han, S.Y.; Lakshmikantham, M.V.; Cava, M.P. Heterocycles 1985, 23, 1671. Behm, H.; Beurskens, P.T.; Plate, R.; Ottenheijm, H.C.J. Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 1986, 105, 238. Hino, T.; Hasegawa, A.; Liu, J.J.; Nakagawa, M. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 59. Hermkens, P.H.H.; Maarseven, J.H.V.; Kruse, C.G.; Scheeren, H.W. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5009. Kirkup, M.P.; Shankar, B.B.; McCombie, S.; Ganguly, A.K.; McPhail, A.T. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6809. Hermkens, P.H.H.; Maarseveen, J.H.; Cobben, P.L.H.M.; Ottenheijm, H.C.J.; Kruse, C.G.; Scheeren, H.W. Tetrahedron 1990, 46, 833. Maarseveen, J.H.V.; Scheeren, H.W.; Kruse, C. G. Tetrahedron 1993, 49, 2325.
    • (1993) Tetrahedron , vol.49 , pp. 2325
    • Maarseveen, J.H.V.1    Scheeren, H.W.2    Kruse, C.G.3
  • 12
    • 0000880298 scopus 로고
    • Still, I.W.J.; Strautmanis, J.R. Can. J. Chem. 1990, 68, 1408. Nakagawa, M.; Liu, J.J.; Hino, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2721. Hermkens, P.H.H.; Maarseveen, J.H.V.; Ottenheijm, H.C.J.; Kruse, C.G.; Scheeren, H.W. J. Org. Chem. 1990, 55, 3998.
    • (1990) Can. J. Chem. , vol.68 , pp. 1408
    • Still, I.W.J.1    Strautmanis, J.R.2
  • 13
    • 0024522142 scopus 로고
    • Still, I.W.J.; Strautmanis, J.R. Can. J. Chem. 1990, 68, 1408. Nakagawa, M.; Liu, J.J.; Hino, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2721. Hermkens, P.H.H.; Maarseveen, J.H.V.; Ottenheijm, H.C.J.; Kruse, C.G.; Scheeren, H.W. J. Org. Chem. 1990, 55, 3998.
    • (1989) Am. Chem. Soc. , vol.111 , pp. 2721
    • Nakagawa, M.1    Liu, J.J.2    Hino, T.J.3
  • 16
    • 0000149893 scopus 로고
    • Debitus, C.; Laurent, D.; Pais, M. J. Nat. Prod. 1988, 51, 799. McNulty, J.; Still, I.W.J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4875. Mahboobi, S. Arch. Pharm. 1992, 325, 249.
    • (1988) J. Nat. Prod. , vol.51 , pp. 799
    • Debitus, C.1    Laurent, D.2    Pais, M.3
  • 17
    • 0025820234 scopus 로고
    • Debitus, C.; Laurent, D.; Pais, M. J. Nat. Prod. 1988, 51, 799. McNulty, J.; Still, I.W.J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4875. Mahboobi, S. Arch. Pharm. 1992, 325, 249.
    • (1991) Tetrahedron Lett. , vol.32 , pp. 4875
    • McNulty, J.1    Still, I.W.J.2
  • 18
    • 0026609055 scopus 로고
    • Debitus, C.; Laurent, D.; Pais, M. J. Nat. Prod. 1988, 51, 799. McNulty, J.; Still, I.W.J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4875. Mahboobi, S. Arch. Pharm. 1992, 325, 249.
    • (1992) Arch. Pharm. , vol.325 , pp. 249
    • Mahboobi, S.1
  • 21
    • 85031214700 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • The synthetic sequence was: (formula presented)
  • 23
    • 0021985341 scopus 로고
    • Djuric, S.; Venit, J.; Magnus, P. Tetrahedron Lett. 1981, 1787. Overman, LE.; Osawa, T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1698.
    • (1985) J. Am. Chem. Soc. , vol.107 , pp. 1698
    • Overman, L.E.1    Osawa, T.2
  • 27
    • 0000662392 scopus 로고
    • Ensley, H. E.; Parnell, C.A.; Corey, E.J., J. Org. Chem. 1978, 43, 1610. Ort, O. Org. Syn. 1987, 65, 203.
    • (1987) Org. Syn. , vol.65 , pp. 203
    • Ort, O.1
  • 30
    • 85031230086 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • b with the vicinal NH proton.


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.