Rearrangement of Nα-Protected L-Asparagines with Iodosobenzene Diacetate. A Practical Route to β-Amino-L-alanine Derivatives

Journal of Organic Chemistry

Volumn 62, Issue 20, 1997, Pages 6918-6920

  Zhang, Lin Hua ^a   Kauffman, Goss S ^a   Pesti, Jaan A ^a   Yin, Jianguo ^a  

^a DUPONT COMPANY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001163026     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9702756     Document Type: Article

References (31)

1. Lee, E. S.; Jurayj, J.; Cushman, M. Tetrahedron 1994, 50, 9873-9882.
2. (b) Aljaz-Rozic, M.; Svete, J.; Stanovnik, B. J. Heterocyc. Chem 1995, 32, 1605.
3. (c) Curran, T. P.; McEnaney, P. M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 191.
4. (d) Kmetic, M.; Stanovnik, B. J. Heterocyc. Chem 1995, 32, 1563.
5. (e) Senanayake, C. H.; Fredenburgh, L. E.; Reamer, R. A.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7947.
6. (f) Farthing, C. N.; Baldwin, J. E.; Russell, A. T.; Schofield, C. J.; Spivey, A. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5225.
7. (a) Ikegami, F.; Murakoshi, I. Phytochemistry 1994, 35, 1089.
8. (b) Wang, M. Gould, S. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5176.
9. Andruszkiewicz, R.; Chmara, H.; Milewski, S. J. Med. Chem. 1992, 35, 4602.
10. Ruan, F.; Chen, Y.; Itoh, K.; Sasaki, T.; Hopkin, P. B. J. Org. Chem. 1991, 56, 4347.
11. Wityak, J.; Sielecki, T. M.; Pinto, D. J.; Emmett, G.; Sze, J. Y.; Liu, J.; Tobin, A.; Wang, S.; Jiang, B.; Ma, P.; Mousa, S. A.; Wexler, R. R.; Olson, R. E. J. Med. Chem. 1997, 40, 50. Zhang, L. H.; Anzalone, L.; Ma, P.; Kauffman, G. S.; Storace, L.; Ward, R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4455.
12. Wityak, J.; Sielecki, T. M.; Pinto, D. J.; Emmett, G.; Sze, J. Y.; Liu, J.; Tobin, A.; Wang, S.; Jiang, B.; Ma, P.; Mousa, S. A.; Wexler, R. R.; Olson, R. E. J. Med. Chem. 1997, 40, 50. Zhang, L. H.; Anzalone, L.; Ma, P.; Kauffman, G. S.; Storace, L.; Ward, R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4455.
13. (a) Radhakrishna, A. S.; Parham, M. E.; Riggs, R. M.; Loudon, G. M. J. Org. Chem. 1979, 44, 1746.
14. (b) Waki, M.; Kitajima, Y.; Izumiya, N. Synthesis 1981, 4, 266.
15. (a) Arnold, L. D.; Kalantar, T. H.; Vederas, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7105.
16. (b) Kucharczyk, N.; Badet, B.; Le Goffic, F. Synth. Commun. 1989, 19, 1603.
17. (c) Ratemi, E. S.; Vederas, J. C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7605.
18. (a) Otsuka, M.; Kittaka, A.; Iimori, T.; Yamashita, H.; Kobayashi, S.; Ohno, M. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 509.
19. (b) Golding, B. T.; Howes, C. J. Chem. Res. Synop. 1984, 1, 1.
20. (a) Schirlin, D.; Altenburger, J. M. Synthesis 1995, 1351.
21. (b) Burgaud, B. G. M.; Howell, D. C.; Padova, A.; Pritchard, M. C. Tetrahedron 1996, 52, 13035.
22. (a) Stang, P. J.; Zhdankin, V. V. Chem. Rev. 1996, 96, 1123.
23. (b) Prakash, O.; Singh, S. P. Aldrichimica Acta 1994, 27, 15.
24. (c) Birr, C.; Lochinger, W.; Stahnke, G.; Lang, P. Libiegs Ann Chem. 1972, 763, 162.
25. (d) Varvoglis, A. Chem. Soc. Rev. 1981, 10, 377.
26. (a) Wallis, E. S.; Lane, J. F. Org. React. 1946, 3, 267.
27. (b) Shiba, T.; Koda, A.; Kusumoto, S.; Kaneko, T. Bull Chem. Soc. Jpn 1968, 41, 2748.
28. (a) Kajigaeshi, S.; Asano, K.; Fujasaki, S.; Kakinami, T.; Okamoto, T. Chem. Lett. 1989, 463.
29. (b) Kajigaeshi, S.; Kakinami, T. Ind. Chem. Libr. 1995, 7, 29.
30. Staskun, B. J. Org. Chem. 1988, 53, 5287.
31. Boutin, R. H.; Loudon, G. M. J. Org. Chem. 1984, 49, 4277.