A systematic evaluation of the bleomycin A2 L-threonine side chain: Its role in preorganization of a compact conformation implicated in sequence- selective DNA cleavage

Journal of the American Chemical Society

Volumn 120, Issue 36, 1998, Pages 9139-9148

  Boger, Dale L ^a   Ramsey, Timothy M ^a   Cai, Hui ^a   Hoehn, Silvia T ^b   Stubbe, JoAnne ^b  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

^b MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BLEOMYCIN A2; BLEOMYCIN DERIVATIVE; DOUBLE STRANDED DNA; SINGLE STRANDED DNA; STYRENE; THREONINE;

ARTICLE; DNA CLEAVAGE; DRUG CONFORMATION; DRUG SYNTHESIS; OXIDATION;

EID: 0032538002     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9816638     Document Type: Article

References (124)

1. Natrajan, A.; Hecht, S. M. In Molecular Aspects of Anticancer Drug-DNA Interactions; Neidle, S., Waring, M. J., Eds.; CRC: Boca Raton, 1994; Vol. 2, p 197.
2. Kane, S. A.; Hecht, S. M. In Progress in Nucleic Acids Research and Molecular Biology, Cohn, W. E., Moldave, K., Eds.; Academic: San Diego, 1994; Vol. 49, p 313.
3. Ohno, M.; Otsuka, M. In Recent Progress in the Chemical Synthesis of Antibiotics; Lukacs, G., Ohno, M., Eds.; Springer-Verlag: New York, 1990; p 387.
4. Dedon, P. C.; Goldberg, I. H. Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 311.
5. Petering, D. H.; Byrnes, R. W.; Antholine, W. E. Chem.-Biol. Interact. 1990, 73, 133.
6. Stubbe, J.; Kozarich, J. W. Chem. Rev. 1987, 87, 1107.
7. Stubbe, J.; Kozarich, J. W.; Wu, W.; Vanderwall, D. E. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 322.
8. Hecht, S. M. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 383.
9. Sugiura, Y.; Takita, T.; Umezawa, H. Met. Ions Biol. Syst. 1985, 19, 81.
10. Twentyman, P. R. Pharmacol. Ther. 1984, 23, 417.
11. Povirk, L. F. In Molecular Aspects of Anti-Cancer Drug Action; Neidle, S., Waring, M. J., Eds.; MacMillian: London, 1983.
12. Bleomycin: Chemical, Biochemical and Biological Aspects; Hecht, S. M., Ed.; Springer-Verlag: New York, 1979.
13. Umezawa, H. In Bleomycin: Current Status and New Developments; Carter, S. K., Crooke, S. T., Umezawa, H., Eds.; Academic: New York, 1978.
14. Ishida, R.; Takahashi, T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1975, 66, 1432.
15. Sausville, E. A.; Peisach, J.; Horowitz, S. B. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1976, 73, 814. Sausville, E. A.; Stein, R. W.; Peisach, J.; Horwitz, S. B. Biochemistry 1978, 17, 2746.
16. Sausville, E. A.; Peisach, J.; Horowitz, S. B. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1976, 73, 814. Sausville, E. A.; Stein, R. W.; Peisach, J.; Horwitz, S. B. Biochemistry 1978, 17, 2746.
17. D'Andrea, A. D.; Haseltine, W. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1978, 75, 3608.
18. Takeshita, M.; Grollman, A. P.; Ohtsubo, E.; Ohtsubo, H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1978, 75, 5983. Giloni, L.; Takeshita, M.; Johnson, F.; Iden, C.; Grollman, A. P. J. Biol. Chem. 1981, 256, 8608.
19. Takeshita, M.; Grollman, A. P.; Ohtsubo, E.; Ohtsubo, H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1978, 75, 5983. Giloni, L.; Takeshita, M.; Johnson, F.; Iden, C.; Grollman, A. P. J. Biol. Chem. 1981, 256, 8608.
20. Magliozzo, R. S.; Peisach, J.; Cirolo, M. R. Mol. Pharmacol. 1989, 35, 428.
21. Carter, B. J.; de Vroom, E.; Long, E. C.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H.; Hecht, S. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 9373. Hecht, S. M. Bioconjugate Chem. 1994, 5, 513.
22. Carter, B. J.; de Vroom, E.; Long, E. C.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H.; Hecht, S. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 9373. Hecht, S. M. Bioconjugate Chem. 1994, 5, 513.
23. Carter, B. J.; Reddy, K. S.; Hecht, S. M. Tetrahedron 1991, 47, 2463. Holmes, C. E.; Carter, B. J.; Hecht, S. M. Biochemistry 1993, 32, 4293. Holmes, C. E.; Abraham, A. T.; Hecht, S. M.; Florentz, C.; Giege, B. Nucleic Acids Res. 1996, 24, 3399.
24. Carter, B. J.; Reddy, K. S.; Hecht, S. M. Tetrahedron 1991, 47, 2463. Holmes, C. E.; Carter, B. J.; Hecht, S. M. Biochemistry 1993, 32, 4293. Holmes, C. E.; Abraham, A. T.; Hecht, S. M.; Florentz, C.; Giege, B. Nucleic Acids Res. 1996, 24, 3399.
25. Carter, B. J.; Reddy, K. S.; Hecht, S. M. Tetrahedron 1991, 47, 2463. Holmes, C. E.; Carter, B. J.; Hecht, S. M. Biochemistry 1993, 32, 4293. Holmes, C. E.; Abraham, A. T.; Hecht, S. M.; Florentz, C.; Giege, B. Nucleic Acids Res. 1996, 24, 3399.
26. Takita, T.; Muraoka, Y.; Nakatani, T.; Fujii, A.; Umezawa, Y.; Naganawa, H.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1978, 31, 801.
27. Umezawa, H. Pure Appl. Chem. 1971, 28, 665.
28. 2: Oppenheimer, N. J.; Chang, C.; Chang, L.-H.; Ehrenfeld, G.; Rodriguez, L. O.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1982, 257, 1606. Sugiura, Y.; Suzuki, T.; Otsuka, M.; Kobayashi, S.; Ohno, M.; Takita, T.; Umezawa, H. J. Biol. Chem. 1983, 258, 1328. Sugiura, Y.; Kuwahara, J.; Suzuki, T. FEBS Lett. 1985, 182, 39. Kenani, A.; Lamblin, G.; Henichart, J.-P. Carbohydr. Res. 1988, 177, 81. Boger, D. L.; Menezes, R. F.; Yang, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2. 959.
29. 2: Oppenheimer, N. J.; Chang, C.; Chang, L.-H.; Ehrenfeld, G.; Rodriguez, L. O.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1982, 257, 1606. Sugiura, Y.; Suzuki, T.; Otsuka, M.; Kobayashi, S.; Ohno, M.; Takita, T.; Umezawa, H. J. Biol. Chem. 1983, 258, 1328. Sugiura, Y.; Kuwahara, J.; Suzuki, T. FEBS Lett. 1985, 182, 39. Kenani, A.; Lamblin, G.; Henichart, J.-P. Carbohydr. Res. 1988, 177, 81. Boger, D. L.; Menezes, R. F.; Yang, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2. 959.
30. 2: Oppenheimer, N. J.; Chang, C.; Chang, L.-H.; Ehrenfeld, G.; Rodriguez, L. O.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1982, 257, 1606. Sugiura, Y.; Suzuki, T.; Otsuka, M.; Kobayashi, S.; Ohno, M.; Takita, T.; Umezawa, H. J. Biol. Chem. 1983, 258, 1328. Sugiura, Y.; Kuwahara, J.; Suzuki, T. FEBS Lett. 1985, 182, 39. Kenani, A.; Lamblin, G.; Henichart, J.-P. Carbohydr. Res. 1988, 177, 81. Boger, D. L.; Menezes, R. F.; Yang, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2. 959.
31. 2: Oppenheimer, N. J.; Chang, C.; Chang, L.-H.; Ehrenfeld, G.; Rodriguez, L. O.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1982, 257, 1606. Sugiura, Y.; Suzuki, T.; Otsuka, M.; Kobayashi, S.; Ohno, M.; Takita, T.; Umezawa, H. J. Biol. Chem. 1983, 258, 1328. Sugiura, Y.; Kuwahara, J.; Suzuki, T. FEBS Lett. 1985, 182, 39. Kenani, A.; Lamblin, G.; Henichart, J.-P. Carbohydr. Res. 1988, 177, 81. Boger, D. L.; Menezes, R. F.; Yang, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2. 959.
32. 2: Oppenheimer, N. J.; Chang, C.; Chang, L.-H.; Ehrenfeld, G.; Rodriguez, L. O.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1982, 257, 1606. Sugiura, Y.; Suzuki, T.; Otsuka, M.; Kobayashi, S.; Ohno, M.; Takita, T.; Umezawa, H. J. Biol. Chem. 1983, 258, 1328. Sugiura, Y.; Kuwahara, J.; Suzuki, T. FEBS Lett. 1985, 182, 39. Kenani, A.; Lamblin, G.; Henichart, J.-P. Carbohydr. Res. 1988, 177, 81. Boger, D. L.; Menezes, R. F.; Yang, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2. 959.
33. 2: Nakayama, Y.; Kunishima, M.; Omoto, S.; Takita, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1973, 26, 400.
34. 2: Muraoka, Y.; Kobayashi, H.; Fujii, A.; Kunishima, M.; Fujii, T.; Nakayama, Y.; Takita, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1976, 29, 853.
35. 2: Umezawa, H.; Hori, S.; Sawa, T.; Yoshioka, T.; Takeuchi, T. J. Antibiot. 1974, 27, 419.
36. 2: Sugiura, Y. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5208.
37. 2: Sugiyama, H.; Ehrenfeld, G. M.; Shipley, J. B.; Kilkuskie, R. E.; Chang, L.-H.; Hecht, S. M. J. Nat. Prod. 1985, 48, 869.
38. 2: Morii, T.; Matsuura, T.; Saito, I.; Suzuki, T.; Kuwahara, J.; Sugiura, Y. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7089. Morii, T.; Saito, I.; Matsuura, T.; Kuwahara, J.; Sugiura, Y. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 938.
39. 2: Morii, T.; Matsuura, T.; Saito, I.; Suzuki, T.; Kuwahara, J.; Sugiura, Y. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7089. Morii, T.; Saito, I.; Matsuura, T.; Kuwahara, J.; Sugiura, Y. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 938.
40. Peplomycin and liblomycin: Umezawa, H.; Takita, T.; Saito, S.; Muraoka, Y.; Takahashi, K.; Ekimoto, H.; Minamide, S.; Nishikawa, K.; Fukuoka, T.; Nakatani, T.; Fujii, A.; Matsuda, A. In Bleomycin Chemotherapy; Sikic, B. I., Rozenweig, M., Carter, S. K., Eds.; Academic: Orlando, 1985; p 289.
41. Takita, T.; Maeda, K. J. Heterocycl. Chem. 1980, 17, 1799.
42. Vloon, W. J.; Kruk, C.; Pandit, U. K.; Hofs, H. P.; McVie, J. G. J. Med. Chem. 1987, 30, 20.
43. Kittaka, A.; Sugano, Y.; Otsuka, M.; Ohno, M. Tetrahedron 1988, 44, 2811, 2821. Owa, T.; Haupt, A.; Otsuka, M.; Kobayashi, S.; Tomioka, N.; Itai, A.; Ohno, M.; Shiraki, T.; Uesugi, M.; Sugiura, Y.; Maeda, K. Tetrahedron 1992, 48, 1193. Otsuka, M.; Masuda, T.; Haupt, A.; Ohno, M.; Shiraki, T.; Sugiura, Y.; Maeda, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 838. Otsuka, M.; Kittaka, A.; Ohno, M.; Suzuki, T.; Kuwahara, J.; Sugiura, Y.; Umezawa, H. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3639. Sugiyama, T.; Ohno, M.; Shibasaki, M.; Otsuka, M.; Sugiura, Y.; Kobayashi, S.; Maeda, K. Heterocycles 1994, 37, 275. Otsuka, M.; Satake, H.; Sugiura, Y.; Murakami, S.; Shibasaki, M.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8497. Kuroda, R.; Satoh, H.; Shinomiya, M.; Watanabe, T.; Otsuka, M. Nucleic Acids Res. 1995, 23, 1534.
44. Kittaka, A.; Sugano, Y.; Otsuka, M.; Ohno, M. Tetrahedron 1988, 44, 2811, 2821. Owa, T.; Haupt, A.; Otsuka, M.; Kobayashi, S.; Tomioka, N.; Itai, A.; Ohno, M.; Shiraki, T.; Uesugi, M.; Sugiura, Y.; Maeda, K. Tetrahedron 1992, 48, 1193. Otsuka, M.; Masuda, T.; Haupt, A.; Ohno, M.; Shiraki, T.; Sugiura, Y.; Maeda, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 838. Otsuka, M.; Kittaka, A.; Ohno, M.; Suzuki, T.; Kuwahara, J.; Sugiura, Y.; Umezawa, H. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3639. Sugiyama, T.; Ohno, M.; Shibasaki, M.; Otsuka, M.; Sugiura, Y.; Kobayashi, S.; Maeda, K. Heterocycles 1994, 37, 275. Otsuka, M.; Satake, H.; Sugiura, Y.; Murakami, S.; Shibasaki, M.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8497. Kuroda, R.; Satoh, H.; Shinomiya, M.; Watanabe, T.; Otsuka, M. Nucleic Acids Res. 1995, 23, 1534.
45. Kittaka, A.; Sugano, Y.; Otsuka, M.; Ohno, M. Tetrahedron 1988, 44, 2811, 2821. Owa, T.; Haupt, A.; Otsuka, M.; Kobayashi, S.; Tomioka, N.; Itai, A.; Ohno, M.; Shiraki, T.; Uesugi, M.; Sugiura, Y.; Maeda, K. Tetrahedron 1992, 48, 1193. Otsuka, M.; Masuda, T.; Haupt, A.; Ohno, M.; Shiraki, T.; Sugiura, Y.; Maeda, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 838. Otsuka, M.; Kittaka, A.; Ohno, M.; Suzuki, T.; Kuwahara, J.; Sugiura, Y.; Umezawa, H. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3639. Sugiyama, T.; Ohno, M.; Shibasaki, M.; Otsuka, M.; Sugiura, Y.; Kobayashi, S.; Maeda, K. Heterocycles 1994, 37, 275. Otsuka, M.; Satake, H.; Sugiura, Y.; Murakami, S.; Shibasaki, M.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8497. Kuroda, R.; Satoh, H.; Shinomiya, M.; Watanabe, T.; Otsuka, M. Nucleic Acids Res. 1995, 23, 1534.
46. Kittaka, A.; Sugano, Y.; Otsuka, M.; Ohno, M. Tetrahedron 1988, 44, 2811, 2821. Owa, T.; Haupt, A.; Otsuka, M.; Kobayashi, S.; Tomioka, N.; Itai, A.; Ohno, M.; Shiraki, T.; Uesugi, M.; Sugiura, Y.; Maeda, K. Tetrahedron 1992, 48, 1193. Otsuka, M.; Masuda, T.; Haupt, A.; Ohno, M.; Shiraki, T.; Sugiura, Y.; Maeda, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 838. Otsuka, M.; Kittaka, A.; Ohno, M.; Suzuki, T.; Kuwahara, J.; Sugiura, Y.; Umezawa, H. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3639. Sugiyama, T.; Ohno, M.; Shibasaki, M.; Otsuka, M.; Sugiura, Y.; Kobayashi, S.; Maeda, K. Heterocycles 1994, 37, 275. Otsuka, M.; Satake, H.; Sugiura, Y.; Murakami, S.; Shibasaki, M.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8497. Kuroda, R.; Satoh, H.; Shinomiya, M.; Watanabe, T.; Otsuka, M. Nucleic Acids Res. 1995, 23, 1534.
47. Kittaka, A.; Sugano, Y.; Otsuka, M.; Ohno, M. Tetrahedron 1988, 44, 2811, 2821. Owa, T.; Haupt, A.; Otsuka, M.; Kobayashi, S.; Tomioka, N.; Itai, A.; Ohno, M.; Shiraki, T.; Uesugi, M.; Sugiura, Y.; Maeda, K. Tetrahedron 1992, 48, 1193. Otsuka, M.; Masuda, T.; Haupt, A.; Ohno, M.; Shiraki, T.; Sugiura, Y.; Maeda, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 838. Otsuka, M.; Kittaka, A.; Ohno, M.; Suzuki, T.; Kuwahara, J.; Sugiura, Y.; Umezawa, H. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3639. Sugiyama, T.; Ohno, M.; Shibasaki, M.; Otsuka, M.; Sugiura, Y.; Kobayashi, S.; Maeda, K. Heterocycles 1994, 37, 275. Otsuka, M.; Satake, H.; Sugiura, Y.; Murakami, S.; Shibasaki, M.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8497. Kuroda, R.; Satoh, H.; Shinomiya, M.; Watanabe, T.; Otsuka, M. Nucleic Acids Res. 1995, 23, 1534.
48. Kittaka, A.; Sugano, Y.; Otsuka, M.; Ohno, M. Tetrahedron 1988, 44, 2811, 2821. Owa, T.; Haupt, A.; Otsuka, M.; Kobayashi, S.; Tomioka, N.; Itai, A.; Ohno, M.; Shiraki, T.; Uesugi, M.; Sugiura, Y.; Maeda, K. Tetrahedron 1992, 48, 1193. Otsuka, M.; Masuda, T.; Haupt, A.; Ohno, M.; Shiraki, T.; Sugiura, Y.; Maeda, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 838. Otsuka, M.; Kittaka, A.; Ohno, M.; Suzuki, T.; Kuwahara, J.; Sugiura, Y.; Umezawa, H. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3639. Sugiyama, T.; Ohno, M.; Shibasaki, M.; Otsuka, M.; Sugiura, Y.; Kobayashi, S.; Maeda, K. Heterocycles 1994, 37, 275. Otsuka, M.; Satake, H.; Sugiura, Y.; Murakami, S.; Shibasaki, M.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8497. Kuroda, R.; Satoh, H.; Shinomiya, M.; Watanabe, T.; Otsuka, M. Nucleic Acids Res. 1995, 23, 1534.
49. Kittaka, A.; Sugano, Y.; Otsuka, M.; Ohno, M. Tetrahedron 1988, 44, 2811, 2821. Owa, T.; Haupt, A.; Otsuka, M.; Kobayashi, S.; Tomioka, N.; Itai, A.; Ohno, M.; Shiraki, T.; Uesugi, M.; Sugiura, Y.; Maeda, K. Tetrahedron 1992, 48, 1193. Otsuka, M.; Masuda, T.; Haupt, A.; Ohno, M.; Shiraki, T.; Sugiura, Y.; Maeda, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 838. Otsuka, M.; Kittaka, A.; Ohno, M.; Suzuki, T.; Kuwahara, J.; Sugiura, Y.; Umezawa, H. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3639. Sugiyama, T.; Ohno, M.; Shibasaki, M.; Otsuka, M.; Sugiura, Y.; Kobayashi, S.; Maeda, K. Heterocycles 1994, 37, 275. Otsuka, M.; Satake, H.; Sugiura, Y.; Murakami, S.; Shibasaki, M.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8497. Kuroda, R.; Satoh, H.; Shinomiya, M.; Watanabe, T.; Otsuka, M. Nucleic Acids Res. 1995, 23, 1534.
50. Kilkuskie, R. E.; Suguna, H.; Yellin, B.; Murugesan, N.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 260. Shipley, J. B.; Hecht, S. M. Chem. Res. Toxicot. 1988, 1, 25. Hamamichi, N.; Natrajan, A.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6278. Kane, S. A.; Natrajan, A.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1994, 269, 10899. Quada, J. C.; Levy, M. J.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12171.
51. Kilkuskie, R. E.; Suguna, H.; Yellin, B.; Murugesan, N.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 260. Shipley, J. B.; Hecht, S. M. Chem. Res. Toxicot. 1988, 1, 25. Hamamichi, N.; Natrajan, A.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6278. Kane, S. A.; Natrajan, A.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1994, 269, 10899. Quada, J. C.; Levy, M. J.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12171.
52. Kilkuskie, R. E.; Suguna, H.; Yellin, B.; Murugesan, N.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 260. Shipley, J. B.; Hecht, S. M. Chem. Res. Toxicot. 1988, 1, 25. Hamamichi, N.; Natrajan, A.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6278. Kane, S. A.; Natrajan, A.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1994, 269, 10899. Quada, J. C.; Levy, M. J.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12171.
53. Kilkuskie, R. E.; Suguna, H.; Yellin, B.; Murugesan, N.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 260. Shipley, J. B.; Hecht, S. M. Chem. Res. Toxicot. 1988, 1, 25. Hamamichi, N.; Natrajan, A.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6278. Kane, S. A.; Natrajan, A.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1994, 269, 10899. Quada, J. C.; Levy, M. J.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12171.
54. Kilkuskie, R. E.; Suguna, H.; Yellin, B.; Murugesan, N.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 260. Shipley, J. B.; Hecht, S. M. Chem. Res. Toxicot. 1988, 1, 25. Hamamichi, N.; Natrajan, A.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6278. Kane, S. A.; Natrajan, A.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1994, 269, 10899. Quada, J. C.; Levy, M. J.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12171.
55. Farinas, E. J.; Tan, J. D.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 1996, 35, 2637. Guajardo, R. J.; Tan, J. D.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 1994, 33, 2838. Guajardo, R. J.; Chavez, F.; Farinas, E. T.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3883. Loeb, K. E.; Zaleski, J. M.; Westre, T. E.; Guajardo, R. J.; Mascharak, P. K.; Hedmen, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4545. Guajardo, R. J.; Hudson, S. E.; Brown, S. J.; Mascharak, P. K, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7971. Tan, J. D.; Hudson, S. E.; Brown, S. J.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3841. Kohda, J.; Shinozuka, K.; Sawai, H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5575. Arai, T.; Shinozuka, K.; Sawai, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 15. Roelfes, G.; Lubben, M.; Leppard, S. W.; Schudde, E. P.; Hermant, R. M.; Hage, R.; Wilkinson, E. C.; Que, L., Jr.; Ferma, B. L. J. Mol. Catal. A: Chem. 1997, 117, 223.
56. Farinas, E. J.; Tan, J. D.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 1996, 35, 2637. Guajardo, R. J.; Tan, J. D.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 1994, 33, 2838. Guajardo, R. J.; Chavez, F.; Farinas, E. T.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3883. Loeb, K. E.; Zaleski, J. M.; Westre, T. E.; Guajardo, R. J.; Mascharak, P. K.; Hedmen, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4545. Guajardo, R. J.; Hudson, S. E.; Brown, S. J.; Mascharak, P. K, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7971. Tan, J. D.; Hudson, S. E.; Brown, S. J.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3841. Kohda, J.; Shinozuka, K.; Sawai, H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5575. Arai, T.; Shinozuka, K.; Sawai, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 15. Roelfes, G.; Lubben, M.; Leppard, S. W.; Schudde, E. P.; Hermant, R. M.; Hage, R.; Wilkinson, E. C.; Que, L., Jr.; Ferma, B. L. J. Mol. Catal. A: Chem. 1997, 117, 223.
57. Farinas, E. J.; Tan, J. D.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 1996, 35, 2637. Guajardo, R. J.; Tan, J. D.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 1994, 33, 2838. Guajardo, R. J.; Chavez, F.; Farinas, E. T.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3883. Loeb, K. E.; Zaleski, J. M.; Westre, T. E.; Guajardo, R. J.; Mascharak, P. K.; Hedmen, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4545. Guajardo, R. J.; Hudson, S. E.; Brown, S. J.; Mascharak, P. K, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7971. Tan, J. D.; Hudson, S. E.; Brown, S. J.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3841. Kohda, J.; Shinozuka, K.; Sawai, H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5575. Arai, T.; Shinozuka, K.; Sawai, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 15. Roelfes, G.; Lubben, M.; Leppard, S. W.; Schudde, E. P.; Hermant, R. M.; Hage, R.; Wilkinson, E. C.; Que, L., Jr.; Ferma, B. L. J. Mol. Catal. A: Chem. 1997, 117, 223.
58. Farinas, E. J.; Tan, J. D.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 1996, 35, 2637. Guajardo, R. J.; Tan, J. D.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 1994, 33, 2838. Guajardo, R. J.; Chavez, F.; Farinas, E. T.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3883. Loeb, K. E.; Zaleski, J. M.; Westre, T. E.; Guajardo, R. J.; Mascharak, P. K.; Hedmen, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4545. Guajardo, R. J.; Hudson, S. E.; Brown, S. J.; Mascharak, P. K, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7971. Tan, J. D.; Hudson, S. E.; Brown, S. J.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3841. Kohda, J.; Shinozuka, K.; Sawai, H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5575. Arai, T.; Shinozuka, K.; Sawai, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 15. Roelfes, G.; Lubben, M.; Leppard, S. W.; Schudde, E. P.; Hermant, R. M.; Hage, R.; Wilkinson, E. C.; Que, L., Jr.; Ferma, B. L. J. Mol. Catal. A: Chem. 1997, 117, 223.
59. Farinas, E. J.; Tan, J. D.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 1996, 35, 2637. Guajardo, R. J.; Tan, J. D.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 1994, 33, 2838. Guajardo, R. J.; Chavez, F.; Farinas, E. T.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3883. Loeb, K. E.; Zaleski, J. M.; Westre, T. E.; Guajardo, R. J.; Mascharak, P. K.; Hedmen, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4545. Guajardo, R. J.; Hudson, S. E.; Brown, S. J.; Mascharak, P. K, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7971. Tan, J. D.; Hudson, S. E.; Brown, S. J.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3841. Kohda, J.; Shinozuka, K.; Sawai, H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5575. Arai, T.; Shinozuka, K.; Sawai, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 15. Roelfes, G.; Lubben, M.; Leppard, S. W.; Schudde, E. P.; Hermant, R. M.; Hage, R.; Wilkinson, E. C.; Que, L., Jr.; Ferma, B. L. J. Mol. Catal. A: Chem. 1997, 117, 223.
60. Farinas, E. J.; Tan, J. D.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 1996, 35, 2637. Guajardo, R. J.; Tan, J. D.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 1994, 33, 2838. Guajardo, R. J.; Chavez, F.; Farinas, E. T.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3883. Loeb, K. E.; Zaleski, J. M.; Westre, T. E.; Guajardo, R. J.; Mascharak, P. K.; Hedmen, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4545. Guajardo, R. J.; Hudson, S. E.; Brown, S. J.; Mascharak, P. K, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7971. Tan, J. D.; Hudson, S. E.; Brown, S. J.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3841. Kohda, J.; Shinozuka, K.; Sawai, H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5575. Arai, T.; Shinozuka, K.; Sawai, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 15. Roelfes, G.; Lubben, M.; Leppard, S. W.; Schudde, E. P.; Hermant, R. M.; Hage, R.; Wilkinson, E. C.; Que, L., Jr.; Ferma, B. L. J. Mol. Catal. A: Chem. 1997, 117, 223.
61. Farinas, E. J.; Tan, J. D.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 1996, 35, 2637. Guajardo, R. J.; Tan, J. D.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 1994, 33, 2838. Guajardo, R. J.; Chavez, F.; Farinas, E. T.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3883. Loeb, K. E.; Zaleski, J. M.; Westre, T. E.; Guajardo, R. J.; Mascharak, P. K.; Hedmen, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4545. Guajardo, R. J.; Hudson, S. E.; Brown, S. J.; Mascharak, P. K, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7971. Tan, J. D.; Hudson, S. E.; Brown, S. J.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3841. Kohda, J.; Shinozuka, K.; Sawai, H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5575. Arai, T.; Shinozuka, K.; Sawai, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 15. Roelfes, G.; Lubben, M.; Leppard, S. W.; Schudde, E. P.; Hermant, R. M.; Hage, R.; Wilkinson, E. C.; Que, L., Jr.; Ferma, B. L. J. Mol. Catal. A: Chem. 1997, 117, 223.
62. Farinas, E. J.; Tan, J. D.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 1996, 35, 2637. Guajardo, R. J.; Tan, J. D.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 1994, 33, 2838. Guajardo, R. J.; Chavez, F.; Farinas, E. T.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3883. Loeb, K. E.; Zaleski, J. M.; Westre, T. E.; Guajardo, R. J.; Mascharak, P. K.; Hedmen, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4545. Guajardo, R. J.; Hudson, S. E.; Brown, S. J.; Mascharak, P. K, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7971. Tan, J. D.; Hudson, S. E.; Brown, S. J.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3841. Kohda, J.; Shinozuka, K.; Sawai, H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5575. Arai, T.; Shinozuka, K.; Sawai, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 15. Roelfes, G.; Lubben, M.; Leppard, S. W.; Schudde, E. P.; Hermant, R. M.; Hage, R.; Wilkinson, E. C.; Que, L., Jr.; Ferma, B. L. J. Mol. Catal. A: Chem. 1997, 117, 223.
63. Farinas, E. J.; Tan, J. D.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 1996, 35, 2637. Guajardo, R. J.; Tan, J. D.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 1994, 33, 2838. Guajardo, R. J.; Chavez, F.; Farinas, E. T.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3883. Loeb, K. E.; Zaleski, J. M.; Westre, T. E.; Guajardo, R. J.; Mascharak, P. K.; Hedmen, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4545. Guajardo, R. J.; Hudson, S. E.; Brown, S. J.; Mascharak, P. K, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7971. Tan, J. D.; Hudson, S. E.; Brown, S. J.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3841. Kohda, J.; Shinozuka, K.; Sawai, H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5575. Arai, T.; Shinozuka, K.; Sawai, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 15. Roelfes, G.; Lubben, M.; Leppard, S. W.; Schudde, E. P.; Hermant, R. M.; Hage, R.; Wilkinson, E. C.; Que, L., Jr.; Ferma, B. L. J. Mol. Catal. A: Chem. 1997, 117, 223.
64. Kenani, A.; Lohez, M.; Houssin, R.; Helbecque, N.; Bernier, J. L.; Lemay, P.; Henichart, J. P. Anti-Cancer Drug Des. 1987, 2, 47. Kenani, A.; Bailly, C.; Helbecque, N.; Houssin, R.; Bernier, J.-L.; Henichart, J.-P. Eur. J. Med. Chem. 1989, 24, 371.
65. Kenani, A.; Lohez, M.; Houssin, R.; Helbecque, N.; Bernier, J. L.; Lemay, P.; Henichart, J. P. Anti-Cancer Drug Des. 1987, 2, 47. Kenani, A.; Bailly, C.; Helbecque, N.; Houssin, R.; Bernier, J.-L.; Henichart, J.-P. Eur. J. Med. Chem. 1989, 24, 371.
66. Boger, D. L.; Colletti, S. L.; Teramoto, S.; Ramsey, T. R.; Zhou, J. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 1281.
67. Boger, D. L.; Teramoto, S.; Cai, H. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1577.
68. Boger, D. L.; Teramoto, S.; Honda, T.; Zhou, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7338.
69. Boger, D. L.; Menezes, R. F.; Dang, Q.; Yang, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 261. Boger, D. L.; Menezes, R. F.; Dang, Q. J. Org. Chem. 1992, 57, 4333.
70. Boger, D. L.; Menezes, R. F.; Dang, Q.; Yang, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 261. Boger, D. L.; Menezes, R. F.; Dang, Q. J. Org. Chem. 1992, 57, 4333.
71. Boger, D. L.; Honda, T.; Menezes, R. F.; Colletti, S. L.; Dang, Q.; Yang, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 82. Boger, D. L.; Yang, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 1649.
72. Boger, D. L.; Honda, T.; Menezes, R. F.; Colletti, S. L.; Dang, Q.; Yang, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 82. Boger, D. L.; Yang, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 1649.
73. Boger, D. L.; Colletti, S. L.; Honda, T.; Menezes, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5607.
74. Boger, D. L.; Honda, T.; Dang, Q. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5619.
75. Boger, D. L.; Honda, T.; Menezes; R. F.; Colletti, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5631. Boger, D. L.; Menezes, R. F.; Honda, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 273.
76. Boger, D. L.; Honda, T.; Menezes; R. F.; Colletti, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5631. Boger, D. L.; Menezes, R. F.; Honda, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 273.
77. Boger, D. L.; Honda, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5647.
78. Boger, D. L.; Teramoto, S.; Zhou, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7344.
79. Boger, D. L.; Teramoto, S.; Cai, H. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 179.
80. Boger, D. L.; Ramsey, T. M.; Cai, H. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 195.
81. Boger, D. L.; Ramsey, T. M.; Cai, H.; Hoehn, S.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 53.
82. Carter, B. J.; Reddy, K. S.; Hecht, S. M. Tetrahedron 1991, 47, 2463. Carter, B. J.; Murty, V. S.; Reddy, K. S.; Wang, S.-N.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1990, 265, 4193.
83. Carter, B. J.; Reddy, K. S.; Hecht, S. M. Tetrahedron 1991, 47, 2463. Carter, B. J.; Murty, V. S.; Reddy, K. S.; Wang, S.-N.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1990, 265, 4193.
84. (a) Wu, W.; Vanderwall, D. E.; Lui, S. M.; Tang, X.-J.; Turner, C. J.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1268. Wu, W.; Vanderwall, D. E.; Turner, C. J.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1281. Wu, W.; Vanderwall, D. E.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W.; Turner, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10843.
85. (a) Wu, W.; Vanderwall, D. E.; Lui, S. M.; Tang, X.-J.; Turner, C. J.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1268. Wu, W.; Vanderwall, D. E.; Turner, C. J.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1281. Wu, W.; Vanderwall, D. E.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W.; Turner, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10843.
86. (a) Wu, W.; Vanderwall, D. E.; Lui, S. M.; Tang, X.-J.; Turner, C. J.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1268. Wu, W.; Vanderwall, D. E.; Turner, C. J.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1281. Wu, W.; Vanderwall, D. E.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W.; Turner, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10843.
87. (b) Vanderwall, D. E.; Lui, S. M.; Wu, W.; Turner, C. J.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. Chem. Biol. 1997, 4, 373. Lui, S. M.; Vanderwall, D. E.; Wu, W.; Tang, X.-J.; Turner, C. J.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9603.
88. (b) Vanderwall, D. E.; Lui, S. M.; Wu, W.; Turner, C. J.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. Chem. Biol. 1997, 4, 373. Lui, S. M.; Vanderwall, D. E.; Wu, W.; Tang, X.-J.; Turner, C. J.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9603.
89. Wu, W.; Vanderwall, D. E.; Teramoto, S.; Lui, S. M.; Hoehn, S.; Tang, X.-J.; Turner, C. J.; Boger, D. L.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2239.
90. Manderville, R. A.; Ellena, J. F.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10851. Manderville, R. A.; Ellena, J. F.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7891.
91. Manderville, R. A.; Ellena, J. F.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10851. Manderville, R. A.; Ellena, J. F.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7891.
92. Fulmer, P.; Zhao, C.; Li, W.; DeRose, E.; Antholine, W. E.; Petering, D. H. Biochemistry 1997, 36, 4367. Mao, Q.; Fulmer, P.; Li, W.; DeBose, E. F.; Petering, D. H. J. Biol. Chem. 1996, 271, 6185. Xu, R. X.; Nettesheim, D.; Otvos, J. D.; Petering, D. H. Biochemistry 1994, 33, 907.
93. Fulmer, P.; Zhao, C.; Li, W.; DeRose, E.; Antholine, W. E.; Petering, D. H. Biochemistry 1997, 36, 4367. Mao, Q.; Fulmer, P.; Li, W.; DeBose, E. F.; Petering, D. H. J. Biol. Chem. 1996, 271, 6185. Xu, R. X.; Nettesheim, D.; Otvos, J. D.; Petering, D. H. Biochemistry 1994, 33, 907.
94. Fulmer, P.; Zhao, C.; Li, W.; DeRose, E.; Antholine, W. E.; Petering, D. H. Biochemistry 1997, 36, 4367. Mao, Q.; Fulmer, P.; Li, W.; DeBose, E. F.; Petering, D. H. J. Biol. Chem. 1996, 271, 6185. Xu, R. X.; Nettesheim, D.; Otvos, J. D.; Petering, D. H. Biochemistry 1994, 33, 907.
95. EDCI = 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride; BOP reagent = benzotriazol-1-yloxytris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate; DCC = 1,3-dicyclohexylcarbodiimide.
96. Freifelder, D.; Trumbo, B. Biopolymers 1969, 7, 681.
97. A theoretical ratio of approximately 1:100 is required for the linear DNA to be the result of the random accumulation of single strand breaks within the 5386 base-pair size of ΦX174 DNA, assuming that sequential cleavage on the complementary strands within 15 base-pairs is required for formation of linear DNA.
98. Ambrose, C.; Rajadhyaksha, A.; Lowman, H.; Bina, M. J. Mol. Biol. 1989, 209, 255. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Ishizaki, T.; Haught, J.; Bina, M. Tetrahedron 1991, 47, 2661.
99. Ambrose, C.; Rajadhyaksha, A.; Lowman, H.; Bina, M. J. Mol. Biol. 1989, 209, 255. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Ishizaki, T.; Haught, J.; Bina, M. Tetrahedron 1991, 47, 2661.
100. Natrajan, A.; Hecht, S. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3997. Natrajan, A.; Hecht, S. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4532. Hamamichi, N.; Natrajan, A.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6278.
101. Natrajan, A.; Hecht, S. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3997. Natrajan, A.; Hecht, S. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4532. Hamamichi, N.; Natrajan, A.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6278.
102. Natrajan, A.; Hecht, S. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3997. Natrajan, A.; Hecht, S. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4532. Hamamichi, N.; Natrajan, A.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6278.
103. (a) Absalon, M. J.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W. Biochemistry 1995, 34, 2065.
104. (b) The larger increases in the magnitude of differences observed with the hairpin assay and, to a lesser extent, with the w794 DNA versus the ΦX174 DNA can be attributed in part to the corresponding amount of unlabeled carrier DNA which competes for consumption of agent and its oxidizing capability. Additionally, the hairpin assay is run under single turnover conditions which may affect the magnitude of the differences.
105. Hoffman, R. W. Chem. Rev. 1989, 89, 1841. (Equation Presented)
106. 3 (3.7 kcal/mol). Gauche interactions were estimated, enlisting 1/2 the known A-values.
107. Boger, D. L.; Ramsey, T. M.; Cai, H.; Hoehn, S. T.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9149.
108. Ser H-bonding: Siemion, I. Z.; Picur, B. Biophys. Chem. 1988, 31, 71. Lipkind, G. M.; Arkhipova, S. F.; Popov, E. M. Int. J. Pept. Res. 1973, 5, 381. Marcus, E.; Keller, D. A.; Shibota, M.; Ornstein, R. L.; Rein, R. Chem. Phys. 1996, 204, 157.
109. Ser H-bonding: Siemion, I. Z.; Picur, B. Biophys. Chem. 1988, 31, 71. Lipkind, G. M.; Arkhipova, S. F.; Popov, E. M. Int. J. Pept. Res. 1973, 5, 381. Marcus, E.; Keller, D. A.; Shibota, M.; Ornstein, R. L.; Rein, R. Chem. Phys. 1996, 204, 157.
110. Ser H-bonding: Siemion, I. Z.; Picur, B. Biophys. Chem. 1988, 31, 71. Lipkind, G. M.; Arkhipova, S. F.; Popov, E. M. Int. J. Pept. Res. 1973, 5, 381. Marcus, E.; Keller, D. A.; Shibota, M.; Ornstein, R. L.; Rein, R. Chem. Phys. 1996, 204, 157.
111. NAc-Gly-NHMe: Klimkowski, V. J.; Schafer, L.; Momany, F. A.; Alsenoy, C. V. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1985, 124, 143. Schafer, L.; Alsenoy, C. V.; Scarsdale, J. N. J. Chem. Phys. 1982, 76, 1439. Scarsdale, J. N.; Alsenoy, C. V.; Klimkowski, V. J.; Momany, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3438. NAc-Ala-NHMe: Schafer, L.; Klimkowski, V. J.; Momany, F. A.; Chuman, H.; Alsenoy, C. V. Biopolymers 1984, 23, 2335. Schafer, L.; Bin Drees, I. S.; Frey, R. F.; Alsenoy, C. V.; Ewbank, J. D. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1995, 338, 71. Mohle, K. R., Hofmann, H.-J. J. Mol. Struct. (THEOCHFM) 1993, 285, 211. NAc-Ser-NHMe: Siam, K.; Kimkowski, V. J.; Alsenoy, C. V.; Ewbank, J. D.; Schafer, L. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1987, 152, 261. Siam, K.; Kulp, S. Q.; Ewbank, J. D.; Schafer, L. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1989, 184, 143. For NAc-Val-NHMe: Paterson, Y.; Leach, S. J. Macromolecules 1978, 11, 409. See also: Kollman, P. A.; Gould, I. R. J. Phys. Chem. 1992, 96, 9255. Gould, I. R.; Cornell, W. D.; Hillier, I. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9250.
112. NAc-Gly-NHMe: Klimkowski, V. J.; Schafer, L.; Momany, F. A.; Alsenoy, C. V. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1985, 124, 143. Schafer, L.; Alsenoy, C. V.; Scarsdale, J. N. J. Chem. Phys. 1982, 76, 1439. Scarsdale, J. N.; Alsenoy, C. V.; Klimkowski, V. J.; Momany, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3438. NAc-Ala-NHMe: Schafer, L.; Klimkowski, V. J.; Momany, F. A.; Chuman, H.; Alsenoy, C. V. Biopolymers 1984, 23, 2335. Schafer, L.; Bin Drees, I. S.; Frey, R. F.; Alsenoy, C. V.; Ewbank, J. D. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1995, 338, 71. Mohle, K. R., Hofmann, H.-J. J. Mol. Struct. (THEOCHFM) 1993, 285, 211. NAc-Ser-NHMe: Siam, K.; Kimkowski, V. J.; Alsenoy, C. V.; Ewbank, J. D.; Schafer, L. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1987, 152, 261. Siam, K.; Kulp, S. Q.; Ewbank, J. D.; Schafer, L. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1989, 184, 143. For NAc-Val-NHMe: Paterson, Y.; Leach, S. J. Macromolecules 1978, 11, 409. See also: Kollman, P. A.; Gould, I. R. J. Phys. Chem. 1992, 96, 9255. Gould, I. R.; Cornell, W. D.; Hillier, I. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9250.
113. NAc-Gly-NHMe: Klimkowski, V. J.; Schafer, L.; Momany, F. A.; Alsenoy, C. V. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1985, 124, 143. Schafer, L.; Alsenoy, C. V.; Scarsdale, J. N. J. Chem. Phys. 1982, 76, 1439. Scarsdale, J. N.; Alsenoy, C. V.; Klimkowski, V. J.; Momany, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3438. NAc-Ala-NHMe: Schafer, L.; Klimkowski, V. J.; Momany, F. A.; Chuman, H.; Alsenoy, C. V. Biopolymers 1984, 23, 2335. Schafer, L.; Bin Drees, I. S.; Frey, R. F.; Alsenoy, C. V.; Ewbank, J. D. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1995, 338, 71. Mohle, K. R., Hofmann, H.-J. J. Mol. Struct. (THEOCHFM) 1993, 285, 211. NAc-Ser-NHMe: Siam, K.; Kimkowski, V. J.; Alsenoy, C. V.; Ewbank, J. D.; Schafer, L. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1987, 152, 261. Siam, K.; Kulp, S. Q.; Ewbank, J. D.; Schafer, L. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1989, 184, 143. For NAc-Val-NHMe: Paterson, Y.; Leach, S. J. Macromolecules 1978, 11, 409. See also: Kollman, P. A.; Gould, I. R. J. Phys. Chem. 1992, 96, 9255. Gould, I. R.; Cornell, W. D.; Hillier, I. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9250.
114. NAc-Gly-NHMe: Klimkowski, V. J.; Schafer, L.; Momany, F. A.; Alsenoy, C. V. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1985, 124, 143. Schafer, L.; Alsenoy, C. V.; Scarsdale, J. N. J. Chem. Phys. 1982, 76, 1439. Scarsdale, J. N.; Alsenoy, C. V.; Klimkowski, V. J.; Momany, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3438. NAc-Ala-NHMe: Schafer, L.; Klimkowski, V. J.; Momany, F. A.; Chuman, H.; Alsenoy, C. V. Biopolymers 1984, 23, 2335. Schafer, L.; Bin Drees, I. S.; Frey, R. F.; Alsenoy, C. V.; Ewbank, J. D. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1995, 338, 71. Mohle, K. R., Hofmann, H.-J. J. Mol. Struct. (THEOCHFM) 1993, 285, 211. NAc-Ser-NHMe: Siam, K.; Kimkowski, V. J.; Alsenoy, C. V.; Ewbank, J. D.; Schafer, L. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1987, 152, 261. Siam, K.; Kulp, S. Q.; Ewbank, J. D.; Schafer, L. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1989, 184, 143. For NAc-Val-NHMe: Paterson, Y.; Leach, S. J. Macromolecules 1978, 11, 409. See also: Kollman, P. A.; Gould, I. R. J. Phys. Chem. 1992, 96, 9255. Gould, I. R.; Cornell, W. D.; Hillier, I. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9250.
115. NAc-Gly-NHMe: Klimkowski, V. J.; Schafer, L.; Momany, F. A.; Alsenoy, C. V. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1985, 124, 143. Schafer, L.; Alsenoy, C. V.; Scarsdale, J. N. J. Chem. Phys. 1982, 76, 1439. Scarsdale, J. N.; Alsenoy, C. V.; Klimkowski, V. J.; Momany, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3438. NAc-Ala-NHMe: Schafer, L.; Klimkowski, V. J.; Momany, F. A.; Chuman, H.; Alsenoy, C. V. Biopolymers 1984, 23, 2335. Schafer, L.; Bin Drees, I. S.; Frey, R. F.; Alsenoy, C. V.; Ewbank, J. D. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1995, 338, 71. Mohle, K. R., Hofmann, H.-J. J. Mol. Struct. (THEOCHFM) 1993, 285, 211. NAc-Ser-NHMe: Siam, K.; Kimkowski, V. J.; Alsenoy, C. V.; Ewbank, J. D.; Schafer, L. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1987, 152, 261. Siam, K.; Kulp, S. Q.; Ewbank, J. D.; Schafer, L. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1989, 184, 143. For NAc-Val-NHMe: Paterson, Y.; Leach, S. J. Macromolecules 1978, 11, 409. See also: Kollman, P. A.; Gould, I. R. J. Phys. Chem. 1992, 96, 9255. Gould, I. R.; Cornell, W. D.; Hillier, I. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9250.
116. NAc-Gly-NHMe: Klimkowski, V. J.; Schafer, L.; Momany, F. A.; Alsenoy, C. V. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1985, 124, 143. Schafer, L.; Alsenoy, C. V.; Scarsdale, J. N. J. Chem. Phys. 1982, 76, 1439. Scarsdale, J. N.; Alsenoy, C. V.; Klimkowski, V. J.; Momany, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3438. NAc-Ala-NHMe: Schafer, L.; Klimkowski, V. J.; Momany, F. A.; Chuman, H.; Alsenoy, C. V. Biopolymers 1984, 23, 2335. Schafer, L.; Bin Drees, I. S.; Frey, R. F.; Alsenoy, C. V.; Ewbank, J. D. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1995, 338, 71. Mohle, K. R., Hofmann, H.-J. J. Mol. Struct. (THEOCHFM) 1993, 285, 211. NAc-Ser-NHMe: Siam, K.; Kimkowski, V. J.; Alsenoy, C. V.; Ewbank, J. D.; Schafer, L. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1987, 152, 261. Siam, K.; Kulp, S. Q.; Ewbank, J. D.; Schafer, L. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1989, 184, 143. For NAc-Val-NHMe: Paterson, Y.; Leach, S. J. Macromolecules 1978, 11, 409. See also: Kollman, P. A.; Gould, I. R. J. Phys. Chem. 1992, 96, 9255. Gould, I. R.; Cornell, W. D.; Hillier, I. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9250.
117. NAc-Gly-NHMe: Klimkowski, V. J.; Schafer, L.; Momany, F. A.; Alsenoy, C. V. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1985, 124, 143. Schafer, L.; Alsenoy, C. V.; Scarsdale, J. N. J. Chem. Phys. 1982, 76, 1439. Scarsdale, J. N.; Alsenoy, C. V.; Klimkowski, V. J.; Momany, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3438. NAc-Ala-NHMe: Schafer, L.; Klimkowski, V. J.; Momany, F. A.; Chuman, H.; Alsenoy, C. V. Biopolymers 1984, 23, 2335. Schafer, L.; Bin Drees, I. S.; Frey, R. F.; Alsenoy, C. V.; Ewbank, J. D. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1995, 338, 71. Mohle, K. R., Hofmann, H.-J. J. Mol. Struct. (THEOCHFM) 1993, 285, 211. NAc-Ser-NHMe: Siam, K.; Kimkowski, V. J.; Alsenoy, C. V.; Ewbank, J. D.; Schafer, L. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1987, 152, 261. Siam, K.; Kulp, S. Q.; Ewbank, J. D.; Schafer, L. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1989, 184, 143. For NAc-Val-NHMe: Paterson, Y.; Leach, S. J. Macromolecules 1978, 11, 409. See also: Kollman, P. A.; Gould, I. R. J. Phys. Chem. 1992, 96, 9255. Gould, I. R.; Cornell, W. D.; Hillier, I. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9250.
118. NAc-Gly-NHMe: Klimkowski, V. J.; Schafer, L.; Momany, F. A.; Alsenoy, C. V. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1985, 124, 143. Schafer, L.; Alsenoy, C. V.; Scarsdale, J. N. J. Chem. Phys. 1982, 76, 1439. Scarsdale, J. N.; Alsenoy, C. V.; Klimkowski, V. J.; Momany, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3438. NAc-Ala-NHMe: Schafer, L.; Klimkowski, V. J.; Momany, F. A.; Chuman, H.; Alsenoy, C. V. Biopolymers 1984, 23, 2335. Schafer, L.; Bin Drees, I. S.; Frey, R. F.; Alsenoy, C. V.; Ewbank, J. D. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1995, 338, 71. Mohle, K. R., Hofmann, H.-J. J. Mol. Struct. (THEOCHFM) 1993, 285, 211. NAc-Ser-NHMe: Siam, K.; Kimkowski, V. J.; Alsenoy, C. V.; Ewbank, J. D.; Schafer, L. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1987, 152, 261. Siam, K.; Kulp, S. Q.; Ewbank, J. D.; Schafer, L. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1989, 184, 143. For NAc-Val-NHMe: Paterson, Y.; Leach, S. J. Macromolecules 1978, 11, 409. See also: Kollman, P. A.; Gould, I. R. J. Phys. Chem. 1992, 96, 9255. Gould, I. R.; Cornell, W. D.; Hillier, I. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9250.
119. NAc-Gly-NHMe: Klimkowski, V. J.; Schafer, L.; Momany, F. A.; Alsenoy, C. V. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1985, 124, 143. Schafer, L.; Alsenoy, C. V.; Scarsdale, J. N. J. Chem. Phys. 1982, 76, 1439. Scarsdale, J. N.; Alsenoy, C. V.; Klimkowski, V. J.; Momany, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3438. NAc-Ala-NHMe: Schafer, L.; Klimkowski, V. J.; Momany, F. A.; Chuman, H.; Alsenoy, C. V. Biopolymers 1984, 23, 2335. Schafer, L.; Bin Drees, I. S.; Frey, R. F.; Alsenoy, C. V.; Ewbank, J. D. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1995, 338, 71. Mohle, K. R., Hofmann, H.-J. J. Mol. Struct. (THEOCHFM) 1993, 285, 211. NAc-Ser-NHMe: Siam, K.; Kimkowski, V. J.; Alsenoy, C. V.; Ewbank, J. D.; Schafer, L. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1987, 152, 261. Siam, K.; Kulp, S. Q.; Ewbank, J. D.; Schafer, L. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1989, 184, 143. For NAc-Val-NHMe: Paterson, Y.; Leach, S. J. Macromolecules 1978, 11, 409. See also: Kollman, P. A.; Gould, I. R. J. Phys. Chem. 1992, 96, 9255. Gould, I. R.; Cornell, W. D.; Hillier, I. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9250.
120. NAc-Gly-NHMe: Klimkowski, V. J.; Schafer, L.; Momany, F. A.; Alsenoy, C. V. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1985, 124, 143. Schafer, L.; Alsenoy, C. V.; Scarsdale, J. N. J. Chem. Phys. 1982, 76, 1439. Scarsdale, J. N.; Alsenoy, C. V.; Klimkowski, V. J.; Momany, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3438. NAc-Ala-NHMe: Schafer, L.; Klimkowski, V. J.; Momany, F. A.; Chuman, H.; Alsenoy, C. V. Biopolymers 1984, 23, 2335. Schafer, L.; Bin Drees, I. S.; Frey, R. F.; Alsenoy, C. V.; Ewbank, J. D. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1995, 338, 71. Mohle, K. R., Hofmann, H.-J. J. Mol. Struct. (THEOCHFM) 1993, 285, 211. NAc-Ser-NHMe: Siam, K.; Kimkowski, V. J.; Alsenoy, C. V.; Ewbank, J. D.; Schafer, L. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1987, 152, 261. Siam, K.; Kulp, S. Q.; Ewbank, J. D.; Schafer, L. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1989, 184, 143. For NAc-Val-NHMe: Paterson, Y.; Leach, S. J. Macromolecules 1978, 11, 409. See also: Kollman, P. A.; Gould, I. R. J. Phys. Chem. 1992, 96, 9255. Gould, I. R.; Cornell, W. D.; Hillier, I. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9250.
121. NAc-Gly-NHMe: Klimkowski, V. J.; Schafer, L.; Momany, F. A.; Alsenoy, C. V. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1985, 124, 143. Schafer, L.; Alsenoy, C. V.; Scarsdale, J. N. J. Chem. Phys. 1982, 76, 1439. Scarsdale, J. N.; Alsenoy, C. V.; Klimkowski, V. J.; Momany, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3438. NAc-Ala-NHMe: Schafer, L.; Klimkowski, V. J.; Momany, F. A.; Chuman, H.; Alsenoy, C. V. Biopolymers 1984, 23, 2335. Schafer, L.; Bin Drees, I. S.; Frey, R. F.; Alsenoy, C. V.; Ewbank, J. D. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1995, 338, 71. Mohle, K. R., Hofmann, H.-J. J. Mol. Struct. (THEOCHFM) 1993, 285, 211. NAc-Ser-NHMe: Siam, K.; Kimkowski, V. J.; Alsenoy, C. V.; Ewbank, J. D.; Schafer, L. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1987, 152, 261. Siam, K.; Kulp, S. Q.; Ewbank, J. D.; Schafer, L. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1989, 184, 143. For NAc-Val-NHMe: Paterson, Y.; Leach, S. J. Macromolecules 1978, 11, 409. See also: Kollman, P. A.; Gould, I. R. J. Phys. Chem. 1992, 96, 9255. Gould, I. R.; Cornell, W. D.; Hillier, I. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9250.
122. Vasquez, M.; Nemethy, G.; Scheraga, H. Macromolecules 1983, 16, 1043. Zimmerman, S. S.; Pottle, M. S.; Nemethy, G.; Scheraga, H. A. Macromolecules 1977, 10, 1.
123. Vasquez, M.; Nemethy, G.; Scheraga, H. Macromolecules 1983, 16, 1043. Zimmerman, S. S.; Pottle, M. S.; Nemethy, G.; Scheraga, H. A. Macromolecules 1977, 10, 1.
124. Full characterization of intermediates 10a-e, 11a-e, 13a-e, 14a-e, 15a-e, 17a-e, 18a-e, and 20a-e is provided in Supporting Information.