Total synthesis of bleomycin group antibiotics. Total syntheses of bleomycin demethyl A2, bleomycin A2, and decarbamoyl bleomycin demethyl A2

Journal of the American Chemical Society

Volumn 120, Issue 44, 1998, Pages 11285-11296

  Katano, Kiyoaki ^a   An, Haoyun ^a   Aoyagi, Yoshiaki ^a   Overhand, Mark ^a   Sucheck, Steven J ^a   Stevens Jr , William C ^a   Hess, Cynthia D ^a   Zhou, Xiang ^a   Hecht, Sidney M ^a,b  

^a UNIVERSITY OF VIRGINIA   (United States)

^b Department of Chemistry ^*

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC ANTIBIOTIC; BLEOMYCIN A2; BLEOMYCIN DERIVATIVE; DOUBLE STRANDED DNA; PHOSPHORUS 32; PLASMID DNA;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; DRUG ISOLATION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; FAST ATOM BOMBARDMENT MASS SPECTROMETRY; NONHUMAN; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STREPTOMYCES;

EID: 0032508870     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9819458     Document Type: Article

References (114)

1. (a) Umezawa, H. In Bleomycin: Current Status and New Developments; Carter, S. K., Crooke, S. T., Umezawa, H., Eds.; Academic Press: New York 1978.
2. (b) Hecht, S. M. In Bleomycin: Chemical, Biochemical and Biological Aspects; Hecht, S. M., Ed.; Springer-Verlag: New York, 1979.
3. (c) Sugiura, Y.; Takita, T.; Umezawa, H. Met. Ions Biol. Syst. 1985, 19, 81.
4. (a) Umezawa, H.; Maeda, K.; Takeuchi, T.; Okami, Y. J. Antibiot. Ser. A 1966, 19, 200.
5. (b) Umezawa, H.; Suhara, Y.; Takita, T.; Maeda, K. J. Antibiot. Ser. A 1966, 19, 210.
6. (c) Umezawa, H. Lloydia 1977, 40, 67.
7. (d) Umezawa, H. Prog. Biochem. Pharmacol. 1976, 11, 18.
8. Hecht, S. M. In Cancer Chemotherapeutic Agents; Foye, W. O., Ed.; American Chemical Society: Washington, DC, 1995; pp 369-388.
9. Takita, T.; Muraoka, Y.; Yoshioka, T.; Fujii, A.; Maeda, K.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1972, 25, 755.
10. Takita, T.; Muraoka, Y.; Nakatani, T.; Fujii, A.; Umezawa, Y.; Naganawa, H.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1978, 31, 801.
11. Takita, T.; Umezawa, Y.; Saito, S.; Morishima, H.; Naganawa, H.; Umezawa, H.; Tsuchiya, T.; Miyake, T.; Kageyama, S.; Umezawa, S.; Muraoka, Y.; Suzuki, M.; Otsuka, M.; Narita, M.; Kobayashi, S.; Ohno, M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 521.
12. Aoyagi, Y.; Katano, K.; Suguna, H.; Primeau, J.; Chang, L.-H.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5537.
13. (a) Saito, S.; Umezawa, Y.; Yoshioka, T.; Muraoka, Y.; Takita, T.; Umezawa, H. In Peptide Chemistry 1982; Sakakibara, S., Ed.; Protein Research Foundation: Osaka, 1983; p 133.
14. (b) Saito, S.; Umezawa, Y.; Yoshioka, T.; Takita, T.; Umezawa, H.; Muraoka, Y. J. Antibiot. 1983, 36, 92.
15. Boger, D. L.; Honda, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5647.
16. (a) Hecht, S. M. Fed. Proc. 1986, 45, 2784.
17. (b) Hecht, S. M. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 383.
18. (c) Natrajan, A.; Hecht, S. M. In Molecular Aspects of Anticancer Drug-DNA Interactions; Neidle, S., Waring, M. J., Eds.; MacMillan Press: London, 1993; p 197.
19. (a) Stubbe, J.; Kozarich, J. W. Chem. Rev. 1987, 87, 1107.
20. (b) Petering, D. H.; Byrnes, R. W.; Antholine, W. E. Chem.-Biol. Interact. 1990, 73, 133.
21. (c) Fox, K. R. Anti-Cancer Drug Des. 1990, 5, 99.
22. (d) Murphy, J. A.; Griffiths, J. Nat. Prod. Rep. 1993, 551.
23. (a) Twentyman, P. R. Pharmac. Ther. 1984, 23, 417.
24. (b) Holmes, C. E.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1993, 268, 25909.
25. (c) Morgan, M. A.; Hecht, S. M. Biochemistry 1994, 33, 10286.
26. (a) Carter, B. J.; de Vroom, E.; Long, E. C.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H.; Hecht, S. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 9373.
27. (b) Carter, B. J.; Reddy, K. S.; Hecht, S. M. Tetrahedron 1991, 47, 2463.
28. (c) Holmes, C. E.; Carter, B. J.; Hecht, S. M. Biochemistry 1993, 32, 4293.
29. (d) Hecht, S. M. Bioconjugate Chem. 1994, 5, 513.
30. Kane, S. A.; Hecht, S. M.; Sun, J.-S.; Garestier, T.; Hélène, C. Biochemistry 1995, 34, 16715.
31. Williams, D.; Goldberg, I. H. Biochemistry 1988, 27, 3011.
32. (a) Oppenheimer, N. J.; Chang, C.; Chang, L.-H.; Ehrenfeld, G.; Rodriguez, L. O.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1982, 257, 1606.
33. (b) Sugiura, Y.; Suzuki, T.; Otsuka, M.; Kobayashi, S.; Ohno, M.; Takita, T.; Umezawa, H. J. Biol. Chem. 1983, 258, 1328.
34. (c) Boger, D. L.; Menezes, R. F.; Yang, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 959.
35. (a) Nakayama, Y.; Kunishima, M.; Omoto, S.; Takita, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1973, 26, 400.
36. (b) Umezawa, H.; Hori, S.; Sawa, T.; Yoshioka, T.; Takeuchi, T. J. Antibiot. 1974, 27, 419.
37. (c) Muraoka, Y.; Kobayashi, H.; Fujii, A.; Kunishima, M.; Fujii, T.; Nakayama, Y.; Takita, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1976, 29, 853.
38. (a) Sugiura, Y. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5208.
39. (b) Sugiyama, H.; Ehrenfeld, G. M.; Shipley, J. B.; Kilkuskie, R. E.; Chang, L.-H.; Hecht, S. M. J. Nat. Prod. 1985, 48, 869.
40. (c) Sugiyama, H.; Kilkuskie, R. E.; Chang, L.-H.; Ma, L.-T.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3852.
41. (a) Takita, T.; Umezawa, Y.; Saito, S.; Morishima, H.; Umezawa, H.; Muraoka, Y.; Suzuki, M.; Otsuka, M.; Kobayashi, S.; Ohno, M. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 671.
42. (b) Saito, S.; Umezawa, Y.; Morishima, H.; Takita, T.; Umezawa, H.; Narita, M.; Otsuka, M.; Kobayashi, S.; Ohno, M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 529.
43. (a) Boger, D. L.; Menezes, R. F.; Dang, Q. J. Org. Chem. 1992, 57, 4333.
44. (b) Boger, D. L.; Menezes, R. F.; Dang, Q.; Yang, W. Bioorg. Med. Chem. 1992, 2, 261.
45. (c) Boger, D. L.; Menezes, R. F.; Honda, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 273.
46. (d) Boger, D. L.; Honda, T.; Menezes, R. F.; Colletti, S. L.; Dang, Q.; Yang, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 82.
47. (e) Boger, D. L.; Honda, T.; Menezes, R. F.; Colletti, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5631.
48. (f) Boger, D. L.; Teramoto, S.; Zhou, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7344.
49. (a) Aoyagi, Y.; Suguna, H.; Murugesan, N.; Ehrenfeld, G. M.; Chang, L.-H.; Ohgi, T.; Shekhani, M. S.; Kirkup, M. P.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5237.
50. (b) Shipley, J. B.; Hecht, S. M. Chem. Res Toxicol. 1988, 1, 25.
51. (c) Hamamichi, N.; Natrajan, A.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6279.
52. (d) Quada, J. C., Jr.; Levy, M. J.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12171.
53. (e) Kane, S. A.; Natrajan, A.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1994, 269, 10899.
54. (a) Otsuka, M. Yakugaku Zasshi 1988, 108, 488.
55. (b) Ohno, M. Pure Appl. Chem. 1989, 61, 581.
56. (c) Takita, T.; Muraoka, Y.; Takahashi, K. Gann Monogr. Cancer Res. 1989, 36, 59.
57. (d) Ohno, M.; Otsuka, M. In Recent Progress in the Chemical Synthesis of Antibiotics; Lukacs, G., Ohno, M., Eds.; Springer-Verlag: New York, 1990; p 387 ff.
58. (e) Owa, T.; Haupt, A.; Otsuka, M.; Kobayashi, S.; Tomioka, N.; Itai, A.; Ohno, M.; Shiraki, T.; Uesugi, M.; Sugiura, Y.; Maeda, K. Tetrahedron 1992, 48, 1193.
59. (a) Grigg, G. W.; Hall, R. M.; Hart, N. K.; Kavulak, D. R.; Lamberton, J. A.; Lane, A. J. Antibiot. 1985, 38, 99.
60. (b) Oakley, M. G.; Turnbull, K. D.; Dervan, P. B. Bioconjugate Chem. 1994, 5, 242.
61. (a) Takita, T.; Maeda, K. J. Heterocycl. Chem. 1980, 17, 1799.
62. (b) Umezawa, H.; Takita, T.; Saito, S.; Muraoka, T.; Takahashi, K.; Ekimoto, H.; Minamide, S.; Nishikawa, K.; Fukuoka, T.; Nakatani, T.; Fujii, A.; Matsuda, A. In Bleomycin Chemotherapy; Sikic, B. I., Rozencweig, M., Carter, S. K., Eds: Academic Press: Orlando, 1985; p 289.
63. (c) Takita, T.; Muraoka, Y. In Biochemistry of Peptide Antibiotics; Kleinkauf, H., von Doehren, H. G., Eds.; W. de Gruyter: Berlin, 1990; p 289-309.
64. See, e.g. (a) Hénichart, J.-P.; Bernier, J.-L.; Helbecque, N.; Houssin, R. Nucleic Acids Res. 1985, 13, 6703. (b) Fisher, L. M.; Kuroda, R.; Sakai, T. T. Biochemistry 1985, 24, 3199. (c) Kilkuskie, R. E.; Suguna, H.; Yellin, B.; Murugesan, N.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 260. (d) Guajardo, R. J.; Hudson, S. E.; Brown, S. J.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7971.
65. See, e.g. (a) Hénichart, J.-P.; Bernier, J.-L.; Helbecque, N.; Houssin, R. Nucleic Acids Res. 1985, 13, 6703. (b) Fisher, L. M.; Kuroda, R.; Sakai, T. T. Biochemistry 1985, 24, 3199. (c) Kilkuskie, R. E.; Suguna, H.; Yellin, B.; Murugesan, N.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 260. (d) Guajardo, R. J.; Hudson, S. E.; Brown, S. J.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7971.
66. See, e.g. (a) Hénichart, J.-P.; Bernier, J.-L.; Helbecque, N.; Houssin, R. Nucleic Acids Res. 1985, 13, 6703. (b) Fisher, L. M.; Kuroda, R.; Sakai, T. T. Biochemistry 1985, 24, 3199. (c) Kilkuskie, R. E.; Suguna, H.; Yellin, B.; Murugesan, N.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 260. (d) Guajardo, R. J.; Hudson, S. E.; Brown, S. J.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7971.
67. See, e.g. (a) Hénichart, J.-P.; Bernier, J.-L.; Helbecque, N.; Houssin, R. Nucleic Acids Res. 1985, 13, 6703. (b) Fisher, L. M.; Kuroda, R.; Sakai, T. T. Biochemistry 1985, 24, 3199. (c) Kilkuskie, R. E.; Suguna, H.; Yellin, B.; Murugesan, N.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 260. (d) Guajardo, R. J.; Hudson, S. E.; Brown, S. J.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7971.
68. (a) Takeda, K.; Kato, F.; Kawai, S.; Konno, K. J. Antibiot. 1979, 32, 43.
69. (b) Berry, D. E.; Chang, L.-H.; Hecht, S. M. Biochemistry 1985, 24, 3207.
70. (c) Levy, M. J.; Hecht, S. M. Biochemistry 1988, 27, 2647.
71. (a) Umezawa, H. Heterocycles 1979, 13, 23.
72. (b) Tanaka, W.; Takita, T. Heterocycles 1979, 13, 469.
73. (b) Takita, T.; Fujii, A.; Fukuoka, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1973, 26, 252.
74. (a) DeRiemer, L. H.; Meares, C. F.; Goodwin, D. A.; Diamanti, C. I. J. Med. Chem. 1979, 22, 1019.
75. (b) Vloon, W. J.; Kruk, C.; Pandit, U. K.; Hofs, H. P.; McVie, J. G. Heterocycles 1984, 22, 779.
76. (c) Vloon, W. J.; Kruk, C.; Pandit, U. K.; Hofs, H. P.; McVie, J. G. J. Med. Chem. 1987, 30, 20.
77. (a) Pozsgay, V.; Ohgi. T.; Hecht, S. M. J. Org. Chem. 1981, 46, 3761.
78. (b) Katano, K.; Chang, P.-I.,; Millar, A.; Pozsgay, V.; Minster, D. K.; Ohgi, T.; Hecht, S. M. J. Org. Chem. 1985, 50, 5807.
79. (c) Millar, A.; Kim, K. H.; Minster, D. K.; Ohgi, T.; Hecht, S. M. J. Org. Chem. 1986, 51, 189.
80. (d) Katano, K.; Millar, A.; Pozsgay, V.; Primeau, J. L.; Hecht, S. M. J. Org. Chem. 1986, 51, 2927.
81. Hecht, S. M.; Rupprecht, K. M.; Jacobs, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3982.
82. Takita, T.; Muraoka, Y.; Maeda, K.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1986, 19, 79.
83. Ohgi. T.; Hecht, S. M. J. Org. Chem. 1981, 46, 1233.
84. Narita, M.; Otsuka, M.; Kobayashi, S.; Ohno, M.; Umezawa, Y.; Morishima, H.; Saito, S. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 525.
85. Levin, M. D.; Subrahamanian, K.; Katz, H.; Smith, M. B.; Burlett, D. J.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1452.
86. (a) Boger, D. L.; Menezes, R. F. J. Org. Chem. 1992, 57, 4331.
87. (b) Boger, D. L.; Colletti, S. L.; Honda, T.; Menezes, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5607.
88. Aoyagi, Y.; Chorghade, M. S.; Padmapriya, A. A.; Suguna, H.; Hecht, S. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 6291.
89. (a) Umezawa, Y.; Morishima, H.; Saito, S.; Takita, T.; Umezawa, H.; Kobayashi, S.; Otsuka, M.; Narita, M.; Ohno, M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6630.
90. (b) Boger, D. L.; Honda, T.; Dang, Q. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5619.
91. An, H.-Y.; Katano, K.; Padmapriya, A. A.; Hess, C. D.; Hecht, S. M. Manuscript in preparation.
92. Roy, S. N.; Orr, G. A.; Brewer, C. F.; Horwitz, S. B. Cancer Res. 1981, 41, 4471.
93. (a) Oppenheimer, N. J.; Rodriguez, L. O.; Hecht, S. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1979, 76, 5616.
94. (b) Akkerman, M. A. J.; Neijman, E. W. J. F.; Wijmenga, S. S.; Hilbers, C. W.; Bermel, W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7462.
95. (a) Akkerman, M. A. J.; Haasnoot, C. A. G.; Hilbers, C. W. Eur. J. Biochem. 1988, 173, 211.
96. (b) Manderville, R. A.; Ellena, J. F., Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10851.
97. (c) Manderville, R. A.; Ellena, J. F.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7891.
98. Cortes, J. C.; Sugiyama, H.; Ikudome, K.; Saito, I.; Wang, A. H.-J. Eur. J. Biochem. 1997, 224, 818.
99. See, e.g. (a) Stubbe, J.; Kozarich, J. W.; Wu, W.; Vanderwall, D. E. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 322 and references therein.
100. (b) Calafat, A. M.; Won, H.; Marzilli, L. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3656.
101. Loeb, K. E.; Zaleski, J. E.; Hess, C. D.; Hecht, S. M.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1249.
102. Naganawa, H.; Muraoka, Y.; Takita, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1977, 30, 388.
103. Felix, A. M.; Jimenez, M. H.; Meienhofer, J.; Revesz, L.; Büchi, G. Org. Synth. 1979, 59, 159.
104. The catalyst should be saturated with solvent at all times; the dry catalyst is pyrophoric.
105. (a) Castro, B.; Dormoy, J. R.; Evin, G.; Selve, C. Tetrahedron Lett. 1975, 1219.
106. (b) Castro, B.; Dormoy, J. R.; Dourtoglou, B.; Evin, G.; Selve, C.; Ziegler, J. C. Synthesis 1976, 751.
107. (c) Castro, B.; Evin, G.; Selve, C.; Seyer, R. Synthesis 1977, 413.
108. (a) Carter, B. J.; Murty, V. S.; Reddy, K. S.; Wang, S.-N.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1990, 265, 4193.
109. (b) Kane, S. A.; Sasaki, H.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9107.
110. (c) Zuber, G.; Quada, Jr., J. C.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9368.
111. Carpino, L. A.; Han, G. Y. J. Org. Chem. 1980, 45, 72.
112. Lapatsanis, L.; Milias, G.; Froussios, K.; Kolovos, M. Synthesis 1983, 671.
113. Schmidt, R. R. Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 212.
114. Sakai, T. T.; Riordan, J. M.; Glickson, J. D. Biochim. Biophys. Acta 1983, 758, 176.