Stereoselective synthesis of β-substituted α,β-diamino acids from β- hydroxy amino acids

Journal of Organic Chemistry

Volumn 64, Issue 16, 1999, Pages 6106-6111

  Luo, Yue ^a   Blaskovich, Mark A ^a   Lajoie, Gilles A ^a  

^a UNIVERSITY OF WATERLOO   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALPHA,BETA DIAMINO ACID; DIAMINO ACID; HYDROXYAMINO ACID; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DIASTEREOISOMER; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; MASS SPECTROMETRY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; RACEMIC MIXTURE; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; STEREOSPECIFICITY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; STRUCTURE ANALYSIS; THIN LAYER CHROMATOGRAPHY;

EID: 0033529724     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9904718     Document Type: Article

References (102)

1. (a) Gmelin, R.; Straub, G.; Hasenmaier, G. Z. Physiol. Chem. 1959, 314, 2832.
2. (b) Ikegami, F.; Murakoshi, I. Phytochemistry 1994, 35, 1089.
3. (c) Evans, C. S.; Qureshi, M. Y.; Bell, E. A. Phytochemistry 1977, 16, 565.
4. (d) Shaw, G. J.; Ellingham, P. J.; Bingham, A.; Wright, G. J. Phytochemistry 1982, 21, 1635.
5. 2x (a) Yoshioka, H.; Aoki, T.; Goko, H.; Nakatsu, K.; Noda, T.; Sakakibara, H.; Take, T.; Nagata, A.; Abe, J.; Wakamiya, T.; Shiba, T.; Kaneko, T. Tetrahedron Lett. 1971, 2043. (b) Wakamiya, T.; Shiba, T. J. Antibiot. 1975, 28, 292. (c) Izumi, R.; Noda, T.; Ando, T.; Take, T.; Nagata, A. J. Antibiot. 1972, 25, 201. (d) Noda, T.; Take, T.; Nagata, A.; Wakamiya, T.; Shiba, T. J. Antibiot. 1972, 25, 427. (e) Nagata, A.; Ando, T.; Izumi, R.; Sakakibara, H.; Take, T.; Hayano, K.; Abe, J.-N. J. Antibiot. 1968, 21, 681. (f) Ando, T.; Matsuura, K.; Izumi, R.; Noda, T.; Take, T.; Nagata, A.; Abe, J. N. J. Antibiot. 1971, 24, 680. (g) Oppenheimer, N. J.; Rodriquez, L. O.; Hecht, S. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1979, 76, 5616. (h) Takita, T.; Muraoka, Y.; Nakatani, T.; Fujii, A.; Umezawa, Y.; Naganawa, H.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1978, 31, 801. (i) Umezawa, H.; Muraoka, Y.; Fujii, A.; Naganawa, H.; Takita, T. J. Antibiot. 1980, 33, 1079. (j) Wang, M.; Gould, S. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5175. (k) Hashimoto, M.; Konomi, T.; Kamiya, T. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3023. (l) Townsend, C. A.; Salituro, G. M.; Nguyen, L. T.; DiNovi, M. J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3819. (m) Koppel, G. A.; McShane, L.; Jose, F.; Cooper, R. D. G. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3933. (n) Kamiya, T.; Oku, T.; Nakaguchi, O.; Takeno, H.; Hashimoto, M.; Tetrahedron Lett. 1978, 2243. (o) Kamiya, T.; Hashimoto, M.; Nakaguchi, O.; Oku, T. Tetrahedron 1979, 35, 323. (p) Isenring, H. P.; Hofheinz, W.; Tetrahedron 1983, 39, 259. (q) Imada, A.; Kitano, K.; Muroi, M.; Asai, M.; Nature (London) 1981, 289, 590. (r) Sykes, R. B.; Cimarusti, C. M.; Bonner, D. P.; Bush, K.; Floyd, D. M.; Georgopapadakou, N. H.; Koster, W. H.; Liu, W. C.; Principe, W. L.; Rathnum, M. L.; Slusarchyk, W. A.; Trejo, W. H.; Wells, J. J. Nature (London) 1981, 291, 498. (s) Komori, T.; Ezaki, M.; Kino, E.; Kohsala, M.; Aoki, H.; Imanaka, H. J. Antibiot. 1985, 38, 691. (t) Uchida, I.; Shigematsu, N.; Ezaki, M.; Hashimoto, M. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 3053. (u) Shimada, N.; Morimoto, K.; Naganawa, H.; Takita, T.; Hamada, M.; Maeda, K.; Takeuchi, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1981, 34, 1613. (v) Schmidt, U.; Riedl, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 20, 1186. (w) Fujino, M.; Inoue, M.; Meyanagi, J.; Miyake, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1965, 38, 515. (x) Martin, J. H.; Hausmann, W. K. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2079.
6. 2x (a) Yoshioka, H.; Aoki, T.; Goko, H.; Nakatsu, K.; Noda, T.; Sakakibara, H.; Take, T.; Nagata, A.; Abe, J.; Wakamiya, T.; Shiba, T.; Kaneko, T. Tetrahedron Lett. 1971, 2043. (b) Wakamiya, T.; Shiba, T. J. Antibiot. 1975, 28, 292. (c) Izumi, R.; Noda, T.; Ando, T.; Take, T.; Nagata, A. J. Antibiot. 1972, 25, 201. (d) Noda, T.; Take, T.; Nagata, A.; Wakamiya, T.; Shiba, T. J. Antibiot. 1972, 25, 427. (e) Nagata, A.; Ando, T.; Izumi, R.; Sakakibara, H.; Take, T.; Hayano, K.; Abe, J.-N. J. Antibiot. 1968, 21, 681. (f) Ando, T.; Matsuura, K.; Izumi, R.; Noda, T.; Take, T.; Nagata, A.; Abe, J. N. J. Antibiot. 1971, 24, 680. (g) Oppenheimer, N. J.; Rodriquez, L. O.; Hecht, S. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1979, 76, 5616. (h) Takita, T.; Muraoka, Y.; Nakatani, T.; Fujii, A.; Umezawa, Y.; Naganawa, H.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1978, 31, 801. (i) Umezawa, H.; Muraoka, Y.; Fujii, A.; Naganawa, H.; Takita, T. J. Antibiot. 1980, 33, 1079. (j) Wang, M.; Gould, S. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5175. (k) Hashimoto, M.; Konomi, T.; Kamiya, T. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3023. (l) Townsend, C. A.; Salituro, G. M.; Nguyen, L. T.; DiNovi, M. J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3819. (m) Koppel, G. A.; McShane, L.; Jose, F.; Cooper, R. D. G. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3933. (n) Kamiya, T.; Oku, T.; Nakaguchi, O.; Takeno, H.; Hashimoto, M.; Tetrahedron Lett. 1978, 2243. (o) Kamiya, T.; Hashimoto, M.; Nakaguchi, O.; Oku, T. Tetrahedron 1979, 35, 323. (p) Isenring, H. P.; Hofheinz, W.; Tetrahedron 1983, 39, 259. (q) Imada, A.; Kitano, K.; Muroi, M.; Asai, M.; Nature (London) 1981, 289, 590. (r) Sykes, R. B.; Cimarusti, C. M.; Bonner, D. P.; Bush, K.; Floyd, D. M.; Georgopapadakou, N. H.; Koster, W. H.; Liu, W. C.; Principe, W. L.; Rathnum, M. L.; Slusarchyk, W. A.; Trejo, W. H.; Wells, J. J. Nature (London) 1981, 291, 498. (s) Komori, T.; Ezaki, M.; Kino, E.; Kohsala, M.; Aoki, H.; Imanaka, H. J. Antibiot. 1985, 38, 691. (t) Uchida, I.; Shigematsu, N.; Ezaki, M.; Hashimoto, M. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 3053. (u) Shimada, N.; Morimoto, K.; Naganawa, H.; Takita, T.; Hamada, M.; Maeda, K.; Takeuchi, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1981, 34, 1613. (v) Schmidt, U.; Riedl, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 20, 1186. (w) Fujino, M.; Inoue, M.; Meyanagi, J.; Miyake, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1965, 38, 515. (x) Martin, J. H.; Hausmann, W. K. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2079.
7. 2x (a) Yoshioka, H.; Aoki, T.; Goko, H.; Nakatsu, K.; Noda, T.; Sakakibara, H.; Take, T.; Nagata, A.; Abe, J.; Wakamiya, T.; Shiba, T.; Kaneko, T. Tetrahedron Lett. 1971, 2043. (b) Wakamiya, T.; Shiba, T. J. Antibiot. 1975, 28, 292. (c) Izumi, R.; Noda, T.; Ando, T.; Take, T.; Nagata, A. J. Antibiot. 1972, 25, 201. (d) Noda, T.; Take, T.; Nagata, A.; Wakamiya, T.; Shiba, T. J. Antibiot. 1972, 25, 427. (e) Nagata, A.; Ando, T.; Izumi, R.; Sakakibara, H.; Take, T.; Hayano, K.; Abe, J.-N. J. Antibiot. 1968, 21, 681. (f) Ando, T.; Matsuura, K.; Izumi, R.; Noda, T.; Take, T.; Nagata, A.; Abe, J. N. J. Antibiot. 1971, 24, 680. (g) Oppenheimer, N. J.; Rodriquez, L. O.; Hecht, S. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1979, 76, 5616. (h) Takita, T.; Muraoka, Y.; Nakatani, T.; Fujii, A.; Umezawa, Y.; Naganawa, H.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1978, 31, 801. (i) Umezawa, H.; Muraoka, Y.; Fujii, A.; Naganawa, H.; Takita, T. J. Antibiot. 1980, 33, 1079. (j) Wang, M.; Gould, S. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5175. (k) Hashimoto, M.; Konomi, T.; Kamiya, T. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3023. (l) Townsend, C. A.; Salituro, G. M.; Nguyen, L. T.; DiNovi, M. J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3819. (m) Koppel, G. A.; McShane, L.; Jose, F.; Cooper, R. D. G. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3933. (n) Kamiya, T.; Oku, T.; Nakaguchi, O.; Takeno, H.; Hashimoto, M.; Tetrahedron Lett. 1978, 2243. (o) Kamiya, T.; Hashimoto, M.; Nakaguchi, O.; Oku, T. Tetrahedron 1979, 35, 323. (p) Isenring, H. P.; Hofheinz, W.; Tetrahedron 1983, 39, 259. (q) Imada, A.; Kitano, K.; Muroi, M.; Asai, M.; Nature (London) 1981, 289, 590. (r) Sykes, R. B.; Cimarusti, C. M.; Bonner, D. P.; Bush, K.; Floyd, D. M.; Georgopapadakou, N. H.; Koster, W. H.; Liu, W. C.; Principe, W. L.; Rathnum, M. L.; Slusarchyk, W. A.; Trejo, W. H.; Wells, J. J. Nature (London) 1981, 291, 498. (s) Komori, T.; Ezaki, M.; Kino, E.; Kohsala, M.; Aoki, H.; Imanaka, H. J. Antibiot. 1985, 38, 691. (t) Uchida, I.; Shigematsu, N.; Ezaki, M.; Hashimoto, M. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 3053. (u) Shimada, N.; Morimoto, K.; Naganawa, H.; Takita, T.; Hamada, M.; Maeda, K.; Takeuchi, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1981, 34, 1613. (v) Schmidt, U.; Riedl, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 20, 1186. (w) Fujino, M.; Inoue, M.; Meyanagi, J.; Miyake, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1965, 38, 515. (x) Martin, J. H.; Hausmann, W. K. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2079.
8. 2x (a) Yoshioka, H.; Aoki, T.; Goko, H.; Nakatsu, K.; Noda, T.; Sakakibara, H.; Take, T.; Nagata, A.; Abe, J.; Wakamiya, T.; Shiba, T.; Kaneko, T. Tetrahedron Lett. 1971, 2043. (b) Wakamiya, T.; Shiba, T. J. Antibiot. 1975, 28, 292. (c) Izumi, R.; Noda, T.; Ando, T.; Take, T.; Nagata, A. J. Antibiot. 1972, 25, 201. (d) Noda, T.; Take, T.; Nagata, A.; Wakamiya, T.; Shiba, T. J. Antibiot. 1972, 25, 427. (e) Nagata, A.; Ando, T.; Izumi, R.; Sakakibara, H.; Take, T.; Hayano, K.; Abe, J.-N. J. Antibiot. 1968, 21, 681. (f) Ando, T.; Matsuura, K.; Izumi, R.; Noda, T.; Take, T.; Nagata, A.; Abe, J. N. J. Antibiot. 1971, 24, 680. (g) Oppenheimer, N. J.; Rodriquez, L. O.; Hecht, S. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1979, 76, 5616. (h) Takita, T.; Muraoka, Y.; Nakatani, T.; Fujii, A.; Umezawa, Y.; Naganawa, H.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1978, 31, 801. (i) Umezawa, H.; Muraoka, Y.; Fujii, A.; Naganawa, H.; Takita, T. J. Antibiot. 1980, 33, 1079. (j) Wang, M.; Gould, S. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5175. (k) Hashimoto, M.; Konomi, T.; Kamiya, T. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3023. (l) Townsend, C. A.; Salituro, G. M.; Nguyen, L. T.; DiNovi, M. J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3819. (m) Koppel, G. A.; McShane, L.; Jose, F.; Cooper, R. D. G. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3933. (n) Kamiya, T.; Oku, T.; Nakaguchi, O.; Takeno, H.; Hashimoto, M.; Tetrahedron Lett. 1978, 2243. (o) Kamiya, T.; Hashimoto, M.; Nakaguchi, O.; Oku, T. Tetrahedron 1979, 35, 323. (p) Isenring, H. P.; Hofheinz, W.; Tetrahedron 1983, 39, 259. (q) Imada, A.; Kitano, K.; Muroi, M.; Asai, M.; Nature (London) 1981, 289, 590. (r) Sykes, R. B.; Cimarusti, C. M.; Bonner, D. P.; Bush, K.; Floyd, D. M.; Georgopapadakou, N. H.; Koster, W. H.; Liu, W. C.; Principe, W. L.; Rathnum, M. L.; Slusarchyk, W. A.; Trejo, W. H.; Wells, J. J. Nature (London) 1981, 291, 498. (s) Komori, T.; Ezaki, M.; Kino, E.; Kohsala, M.; Aoki, H.; Imanaka, H. J. Antibiot. 1985, 38, 691. (t) Uchida, I.; Shigematsu, N.; Ezaki, M.; Hashimoto, M. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 3053. (u) Shimada, N.; Morimoto, K.; Naganawa, H.; Takita, T.; Hamada, M.; Maeda, K.; Takeuchi, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1981, 34, 1613. (v) Schmidt, U.; Riedl, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 20, 1186. (w) Fujino, M.; Inoue, M.; Meyanagi, J.; Miyake, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1965, 38, 515. (x) Martin, J. H.; Hausmann, W. K. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2079.
9. 2x (a) Yoshioka, H.; Aoki, T.; Goko, H.; Nakatsu, K.; Noda, T.; Sakakibara, H.; Take, T.; Nagata, A.; Abe, J.; Wakamiya, T.; Shiba, T.; Kaneko, T. Tetrahedron Lett. 1971, 2043. (b) Wakamiya, T.; Shiba, T. J. Antibiot. 1975, 28, 292. (c) Izumi, R.; Noda, T.; Ando, T.; Take, T.; Nagata, A. J. Antibiot. 1972, 25, 201. (d) Noda, T.; Take, T.; Nagata, A.; Wakamiya, T.; Shiba, T. J. Antibiot. 1972, 25, 427. (e) Nagata, A.; Ando, T.; Izumi, R.; Sakakibara, H.; Take, T.; Hayano, K.; Abe, J.-N. J. Antibiot. 1968, 21, 681. (f) Ando, T.; Matsuura, K.; Izumi, R.; Noda, T.; Take, T.; Nagata, A.; Abe, J. N. J. Antibiot. 1971, 24, 680. (g) Oppenheimer, N. J.; Rodriquez, L. O.; Hecht, S. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1979, 76, 5616. (h) Takita, T.; Muraoka, Y.; Nakatani, T.; Fujii, A.; Umezawa, Y.; Naganawa, H.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1978, 31, 801. (i) Umezawa, H.; Muraoka, Y.; Fujii, A.; Naganawa, H.; Takita, T. J. Antibiot. 1980, 33, 1079. (j) Wang, M.; Gould, S. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5175. (k) Hashimoto, M.; Konomi, T.; Kamiya, T. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3023. (l) Townsend, C. A.; Salituro, G. M.; Nguyen, L. T.; DiNovi, M. J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3819. (m) Koppel, G. A.; McShane, L.; Jose, F.; Cooper, R. D. G. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3933. (n) Kamiya, T.; Oku, T.; Nakaguchi, O.; Takeno, H.; Hashimoto, M.; Tetrahedron Lett. 1978, 2243. (o) Kamiya, T.; Hashimoto, M.; Nakaguchi, O.; Oku, T. Tetrahedron 1979, 35, 323. (p) Isenring, H. P.; Hofheinz, W.; Tetrahedron 1983, 39, 259. (q) Imada, A.; Kitano, K.; Muroi, M.; Asai, M.; Nature (London) 1981, 289, 590. (r) Sykes, R. B.; Cimarusti, C. M.; Bonner, D. P.; Bush, K.; Floyd, D. M.; Georgopapadakou, N. H.; Koster, W. H.; Liu, W. C.; Principe, W. L.; Rathnum, M. L.; Slusarchyk, W. A.; Trejo, W. H.; Wells, J. J. Nature (London) 1981, 291, 498. (s) Komori, T.; Ezaki, M.; Kino, E.; Kohsala, M.; Aoki, H.; Imanaka, H. J. Antibiot. 1985, 38, 691. (t) Uchida, I.; Shigematsu, N.; Ezaki, M.; Hashimoto, M. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 3053. (u) Shimada, N.; Morimoto, K.; Naganawa, H.; Takita, T.; Hamada, M.; Maeda, K.; Takeuchi, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1981, 34, 1613. (v) Schmidt, U.; Riedl, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 20, 1186. (w) Fujino, M.; Inoue, M.; Meyanagi, J.; Miyake, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1965, 38, 515. (x) Martin, J. H.; Hausmann, W. K. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2079.
10. 2x (a) Yoshioka, H.; Aoki, T.; Goko, H.; Nakatsu, K.; Noda, T.; Sakakibara, H.; Take, T.; Nagata, A.; Abe, J.; Wakamiya, T.; Shiba, T.; Kaneko, T. Tetrahedron Lett. 1971, 2043. (b) Wakamiya, T.; Shiba, T. J. Antibiot. 1975, 28, 292. (c) Izumi, R.; Noda, T.; Ando, T.; Take, T.; Nagata, A. J. Antibiot. 1972, 25, 201. (d) Noda, T.; Take, T.; Nagata, A.; Wakamiya, T.; Shiba, T. J. Antibiot. 1972, 25, 427. (e) Nagata, A.; Ando, T.; Izumi, R.; Sakakibara, H.; Take, T.; Hayano, K.; Abe, J.-N. J. Antibiot. 1968, 21, 681. (f) Ando, T.; Matsuura, K.; Izumi, R.; Noda, T.; Take, T.; Nagata, A.; Abe, J. N. J. Antibiot. 1971, 24, 680. (g) Oppenheimer, N. J.; Rodriquez, L. O.; Hecht, S. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1979, 76, 5616. (h) Takita, T.; Muraoka, Y.; Nakatani, T.; Fujii, A.; Umezawa, Y.; Naganawa, H.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1978, 31, 801. (i) Umezawa, H.; Muraoka, Y.; Fujii, A.; Naganawa, H.; Takita, T. J. Antibiot. 1980, 33, 1079. (j) Wang, M.; Gould, S. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5175. (k) Hashimoto, M.; Konomi, T.; Kamiya, T. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3023. (l) Townsend, C. A.; Salituro, G. M.; Nguyen, L. T.; DiNovi, M. J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3819. (m) Koppel, G. A.; McShane, L.; Jose, F.; Cooper, R. D. G. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3933. (n) Kamiya, T.; Oku, T.; Nakaguchi, O.; Takeno, H.; Hashimoto, M.; Tetrahedron Lett. 1978, 2243. (o) Kamiya, T.; Hashimoto, M.; Nakaguchi, O.; Oku, T. Tetrahedron 1979, 35, 323. (p) Isenring, H. P.; Hofheinz, W.; Tetrahedron 1983, 39, 259. (q) Imada, A.; Kitano, K.; Muroi, M.; Asai, M.; Nature (London) 1981, 289, 590. (r) Sykes, R. B.; Cimarusti, C. M.; Bonner, D. P.; Bush, K.; Floyd, D. M.; Georgopapadakou, N. H.; Koster, W. H.; Liu, W. C.; Principe, W. L.; Rathnum, M. L.; Slusarchyk, W. A.; Trejo, W. H.; Wells, J. J. Nature (London) 1981, 291, 498. (s) Komori, T.; Ezaki, M.; Kino, E.; Kohsala, M.; Aoki, H.; Imanaka, H. J. Antibiot. 1985, 38, 691. (t) Uchida, I.; Shigematsu, N.; Ezaki, M.; Hashimoto, M. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 3053. (u) Shimada, N.; Morimoto, K.; Naganawa, H.; Takita, T.; Hamada, M.; Maeda, K.; Takeuchi, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1981, 34, 1613. (v) Schmidt, U.; Riedl, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 20, 1186. (w) Fujino, M.; Inoue, M.; Meyanagi, J.; Miyake, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1965, 38, 515. (x) Martin, J. H.; Hausmann, W. K. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2079.
11. 2x (a) Yoshioka, H.; Aoki, T.; Goko, H.; Nakatsu, K.; Noda, T.; Sakakibara, H.; Take, T.; Nagata, A.; Abe, J.; Wakamiya, T.; Shiba, T.; Kaneko, T. Tetrahedron Lett. 1971, 2043. (b) Wakamiya, T.; Shiba, T. J. Antibiot. 1975, 28, 292. (c) Izumi, R.; Noda, T.; Ando, T.; Take, T.; Nagata, A. J. Antibiot. 1972, 25, 201. (d) Noda, T.; Take, T.; Nagata, A.; Wakamiya, T.; Shiba, T. J. Antibiot. 1972, 25, 427. (e) Nagata, A.; Ando, T.; Izumi, R.; Sakakibara, H.; Take, T.; Hayano, K.; Abe, J.-N. J. Antibiot. 1968, 21, 681. (f) Ando, T.; Matsuura, K.; Izumi, R.; Noda, T.; Take, T.; Nagata, A.; Abe, J. N. J. Antibiot. 1971, 24, 680. (g) Oppenheimer, N. J.; Rodriquez, L. O.; Hecht, S. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1979, 76, 5616. (h) Takita, T.; Muraoka, Y.; Nakatani, T.; Fujii, A.; Umezawa, Y.; Naganawa, H.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1978, 31, 801. (i) Umezawa, H.; Muraoka, Y.; Fujii, A.; Naganawa, H.; Takita, T. J. Antibiot. 1980, 33, 1079. (j) Wang, M.; Gould, S. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5175. (k) Hashimoto, M.; Konomi, T.; Kamiya, T. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3023. (l) Townsend, C. A.; Salituro, G. M.; Nguyen, L. T.; DiNovi, M. J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3819. (m) Koppel, G. A.; McShane, L.; Jose, F.; Cooper, R. D. G. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3933. (n) Kamiya, T.; Oku, T.; Nakaguchi, O.; Takeno, H.; Hashimoto, M.; Tetrahedron Lett. 1978, 2243. (o) Kamiya, T.; Hashimoto, M.; Nakaguchi, O.; Oku, T. Tetrahedron 1979, 35, 323. (p) Isenring, H. P.; Hofheinz, W.; Tetrahedron 1983, 39, 259. (q) Imada, A.; Kitano, K.; Muroi, M.; Asai, M.; Nature (London) 1981, 289, 590. (r) Sykes, R. B.; Cimarusti, C. M.; Bonner, D. P.; Bush, K.; Floyd, D. M.; Georgopapadakou, N. H.; Koster, W. H.; Liu, W. C.; Principe, W. L.; Rathnum, M. L.; Slusarchyk, W. A.; Trejo, W. H.; Wells, J. J. Nature (London) 1981, 291, 498. (s) Komori, T.; Ezaki, M.; Kino, E.; Kohsala, M.; Aoki, H.; Imanaka, H. J. Antibiot. 1985, 38, 691. (t) Uchida, I.; Shigematsu, N.; Ezaki, M.; Hashimoto, M. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 3053. (u) Shimada, N.; Morimoto, K.; Naganawa, H.; Takita, T.; Hamada, M.; Maeda, K.; Takeuchi, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1981, 34, 1613. (v) Schmidt, U.; Riedl, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 20, 1186. (w) Fujino, M.; Inoue, M.; Meyanagi, J.; Miyake, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1965, 38, 515. (x) Martin, J. H.; Hausmann, W. K. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2079.
12. 2x (a) Yoshioka, H.; Aoki, T.; Goko, H.; Nakatsu, K.; Noda, T.; Sakakibara, H.; Take, T.; Nagata, A.; Abe, J.; Wakamiya, T.; Shiba, T.; Kaneko, T. Tetrahedron Lett. 1971, 2043. (b) Wakamiya, T.; Shiba, T. J. Antibiot. 1975, 28, 292. (c) Izumi, R.; Noda, T.; Ando, T.; Take, T.; Nagata, A. J. Antibiot. 1972, 25, 201. (d) Noda, T.; Take, T.; Nagata, A.; Wakamiya, T.; Shiba, T. J. Antibiot. 1972, 25, 427. (e) Nagata, A.; Ando, T.; Izumi, R.; Sakakibara, H.; Take, T.; Hayano, K.; Abe, J.-N. J. Antibiot. 1968, 21, 681. (f) Ando, T.; Matsuura, K.; Izumi, R.; Noda, T.; Take, T.; Nagata, A.; Abe, J. N. J. Antibiot. 1971, 24, 680. (g) Oppenheimer, N. J.; Rodriquez, L. O.; Hecht, S. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1979, 76, 5616. (h) Takita, T.; Muraoka, Y.; Nakatani, T.; Fujii, A.; Umezawa, Y.; Naganawa, H.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1978, 31, 801. (i) Umezawa, H.; Muraoka, Y.; Fujii, A.; Naganawa, H.; Takita, T. J. Antibiot. 1980, 33, 1079. (j) Wang, M.; Gould, S. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5175. (k) Hashimoto, M.; Konomi, T.; Kamiya, T. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3023. (l) Townsend, C. A.; Salituro, G. M.; Nguyen, L. T.; DiNovi, M. J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3819. (m) Koppel, G. A.; McShane, L.; Jose, F.; Cooper, R. D. G. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3933. (n) Kamiya, T.; Oku, T.; Nakaguchi, O.; Takeno, H.; Hashimoto, M.; Tetrahedron Lett. 1978, 2243. (o) Kamiya, T.; Hashimoto, M.; Nakaguchi, O.; Oku, T. Tetrahedron 1979, 35, 323. (p) Isenring, H. P.; Hofheinz, W.; Tetrahedron 1983, 39, 259. (q) Imada, A.; Kitano, K.; Muroi, M.; Asai, M.; Nature (London) 1981, 289, 590. (r) Sykes, R. B.; Cimarusti, C. M.; Bonner, D. P.; Bush, K.; Floyd, D. M.; Georgopapadakou, N. H.; Koster, W. H.; Liu, W. C.; Principe, W. L.; Rathnum, M. L.; Slusarchyk, W. A.; Trejo, W. H.; Wells, J. J. Nature (London) 1981, 291, 498. (s) Komori, T.; Ezaki, M.; Kino, E.; Kohsala, M.; Aoki, H.; Imanaka, H. J. Antibiot. 1985, 38, 691. (t) Uchida, I.; Shigematsu, N.; Ezaki, M.; Hashimoto, M. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 3053. (u) Shimada, N.; Morimoto, K.; Naganawa, H.; Takita, T.; Hamada, M.; Maeda, K.; Takeuchi, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1981, 34, 1613. (v) Schmidt, U.; Riedl, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 20, 1186. (w) Fujino, M.; Inoue, M.; Meyanagi, J.; Miyake, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1965, 38, 515. (x) Martin, J. H.; Hausmann, W. K. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2079.
13. 2x (a) Yoshioka, H.; Aoki, T.; Goko, H.; Nakatsu, K.; Noda, T.; Sakakibara, H.; Take, T.; Nagata, A.; Abe, J.; Wakamiya, T.; Shiba, T.; Kaneko, T. Tetrahedron Lett. 1971, 2043. (b) Wakamiya, T.; Shiba, T. J. Antibiot. 1975, 28, 292. (c) Izumi, R.; Noda, T.; Ando, T.; Take, T.; Nagata, A. J. Antibiot. 1972, 25, 201. (d) Noda, T.; Take, T.; Nagata, A.; Wakamiya, T.; Shiba, T. J. Antibiot. 1972, 25, 427. (e) Nagata, A.; Ando, T.; Izumi, R.; Sakakibara, H.; Take, T.; Hayano, K.; Abe, J.-N. J. Antibiot. 1968, 21, 681. (f) Ando, T.; Matsuura, K.; Izumi, R.; Noda, T.; Take, T.; Nagata, A.; Abe, J. N. J. Antibiot. 1971, 24, 680. (g) Oppenheimer, N. J.; Rodriquez, L. O.; Hecht, S. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1979, 76, 5616. (h) Takita, T.; Muraoka, Y.; Nakatani, T.; Fujii, A.; Umezawa, Y.; Naganawa, H.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1978, 31, 801. (i) Umezawa, H.; Muraoka, Y.; Fujii, A.; Naganawa, H.; Takita, T. J. Antibiot. 1980, 33, 1079. (j) Wang, M.; Gould, S. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5175. (k) Hashimoto, M.; Konomi, T.; Kamiya, T. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3023. (l) Townsend, C. A.; Salituro, G. M.; Nguyen, L. T.; DiNovi, M. J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3819. (m) Koppel, G. A.; McShane, L.; Jose, F.; Cooper, R. D. G. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3933. (n) Kamiya, T.; Oku, T.; Nakaguchi, O.; Takeno, H.; Hashimoto, M.; Tetrahedron Lett. 1978, 2243. (o) Kamiya, T.; Hashimoto, M.; Nakaguchi, O.; Oku, T. Tetrahedron 1979, 35, 323. (p) Isenring, H. P.; Hofheinz, W.; Tetrahedron 1983, 39, 259. (q) Imada, A.; Kitano, K.; Muroi, M.; Asai, M.; Nature (London) 1981, 289, 590. (r) Sykes, R. B.; Cimarusti, C. M.; Bonner, D. P.; Bush, K.; Floyd, D. M.; Georgopapadakou, N. H.; Koster, W. H.; Liu, W. C.; Principe, W. L.; Rathnum, M. L.; Slusarchyk, W. A.; Trejo, W. H.; Wells, J. J. Nature (London) 1981, 291, 498. (s) Komori, T.; Ezaki, M.; Kino, E.; Kohsala, M.; Aoki, H.; Imanaka, H. J. Antibiot. 1985, 38, 691. (t) Uchida, I.; Shigematsu, N.; Ezaki, M.; Hashimoto, M. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 3053. (u) Shimada, N.; Morimoto, K.; Naganawa, H.; Takita, T.; Hamada, M.; Maeda, K.; Takeuchi, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1981, 34, 1613. (v) Schmidt, U.; Riedl, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 20, 1186. (w) Fujino, M.; Inoue, M.; Meyanagi, J.; Miyake, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1965, 38, 515. (x) Martin, J. H.; Hausmann, W. K. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2079.
14. 2x (a) Yoshioka, H.; Aoki, T.; Goko, H.; Nakatsu, K.; Noda, T.; Sakakibara, H.; Take, T.; Nagata, A.; Abe, J.; Wakamiya, T.; Shiba, T.; Kaneko, T. Tetrahedron Lett. 1971, 2043. (b) Wakamiya, T.; Shiba, T. J. Antibiot. 1975, 28, 292. (c) Izumi, R.; Noda, T.; Ando, T.; Take, T.; Nagata, A. J. Antibiot. 1972, 25, 201. (d) Noda, T.; Take, T.; Nagata, A.; Wakamiya, T.; Shiba, T. J. Antibiot. 1972, 25, 427. (e) Nagata, A.; Ando, T.; Izumi, R.; Sakakibara, H.; Take, T.; Hayano, K.; Abe, J.-N. J. Antibiot. 1968, 21, 681. (f) Ando, T.; Matsuura, K.; Izumi, R.; Noda, T.; Take, T.; Nagata, A.; Abe, J. N. J. Antibiot. 1971, 24, 680. (g) Oppenheimer, N. J.; Rodriquez, L. O.; Hecht, S. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1979, 76, 5616. (h) Takita, T.; Muraoka, Y.; Nakatani, T.; Fujii, A.; Umezawa, Y.; Naganawa, H.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1978, 31, 801. (i) Umezawa, H.; Muraoka, Y.; Fujii, A.; Naganawa, H.; Takita, T. J. Antibiot. 1980, 33, 1079. (j) Wang, M.; Gould, S. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5175. (k) Hashimoto, M.; Konomi, T.; Kamiya, T. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3023. (l) Townsend, C. A.; Salituro, G. M.; Nguyen, L. T.; DiNovi, M. J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3819. (m) Koppel, G. A.; McShane, L.; Jose, F.; Cooper, R. D. G. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3933. (n) Kamiya, T.; Oku, T.; Nakaguchi, O.; Takeno, H.; Hashimoto, M.; Tetrahedron Lett. 1978, 2243. (o) Kamiya, T.; Hashimoto, M.; Nakaguchi, O.; Oku, T. Tetrahedron 1979, 35, 323. (p) Isenring, H. P.; Hofheinz, W.; Tetrahedron 1983, 39, 259. (q) Imada, A.; Kitano, K.; Muroi, M.; Asai, M.; Nature (London) 1981, 289, 590. (r) Sykes, R. B.; Cimarusti, C. M.; Bonner, D. P.; Bush, K.; Floyd, D. M.; Georgopapadakou, N. H.; Koster, W. H.; Liu, W. C.; Principe, W. L.; Rathnum, M. L.; Slusarchyk, W. A.; Trejo, W. H.; Wells, J. J. Nature (London) 1981, 291, 498. (s) Komori, T.; Ezaki, M.; Kino, E.; Kohsala, M.; Aoki, H.; Imanaka, H. J. Antibiot. 1985, 38, 691. (t) Uchida, I.; Shigematsu, N.; Ezaki, M.; Hashimoto, M. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 3053. (u) Shimada, N.; Morimoto, K.; Naganawa, H.; Takita, T.; Hamada, M.; Maeda, K.; Takeuchi, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1981, 34, 1613. (v) Schmidt, U.; Riedl, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 20, 1186. (w) Fujino, M.; Inoue, M.; Meyanagi, J.; Miyake, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1965, 38, 515. (x) Martin, J. H.; Hausmann, W. K. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2079.
15. 2x (a) Yoshioka, H.; Aoki, T.; Goko, H.; Nakatsu, K.; Noda, T.; Sakakibara, H.; Take, T.; Nagata, A.; Abe, J.; Wakamiya, T.; Shiba, T.; Kaneko, T. Tetrahedron Lett. 1971, 2043. (b) Wakamiya, T.; Shiba, T. J. Antibiot. 1975, 28, 292. (c) Izumi, R.; Noda, T.; Ando, T.; Take, T.; Nagata, A. J. Antibiot. 1972, 25, 201. (d) Noda, T.; Take, T.; Nagata, A.; Wakamiya, T.; Shiba, T. J. Antibiot. 1972, 25, 427. (e) Nagata, A.; Ando, T.; Izumi, R.; Sakakibara, H.; Take, T.; Hayano, K.; Abe, J.-N. J. Antibiot. 1968, 21, 681. (f) Ando, T.; Matsuura, K.; Izumi, R.; Noda, T.; Take, T.; Nagata, A.; Abe, J. N. J. Antibiot. 1971, 24, 680. (g) Oppenheimer, N. J.; Rodriquez, L. O.; Hecht, S. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1979, 76, 5616. (h) Takita, T.; Muraoka, Y.; Nakatani, T.; Fujii, A.; Umezawa, Y.; Naganawa, H.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1978, 31, 801. (i) Umezawa, H.; Muraoka, Y.; Fujii, A.; Naganawa, H.; Takita, T. J. Antibiot. 1980, 33, 1079. (j) Wang, M.; Gould, S. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5175. (k) Hashimoto, M.; Konomi, T.; Kamiya, T. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3023. (l) Townsend, C. A.; Salituro, G. M.; Nguyen, L. T.; DiNovi, M. J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3819. (m) Koppel, G. A.; McShane, L.; Jose, F.; Cooper, R. D. G. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3933. (n) Kamiya, T.; Oku, T.; Nakaguchi, O.; Takeno, H.; Hashimoto, M.; Tetrahedron Lett. 1978, 2243. (o) Kamiya, T.; Hashimoto, M.; Nakaguchi, O.; Oku, T. Tetrahedron 1979, 35, 323. (p) Isenring, H. P.; Hofheinz, W.; Tetrahedron 1983, 39, 259. (q) Imada, A.; Kitano, K.; Muroi, M.; Asai, M.; Nature (London) 1981, 289, 590. (r) Sykes, R. B.; Cimarusti, C. M.; Bonner, D. P.; Bush, K.; Floyd, D. M.; Georgopapadakou, N. H.; Koster, W. H.; Liu, W. C.; Principe, W. L.; Rathnum, M. L.; Slusarchyk, W. A.; Trejo, W. H.; Wells, J. J. Nature (London) 1981, 291, 498. (s) Komori, T.; Ezaki, M.; Kino, E.; Kohsala, M.; Aoki, H.; Imanaka, H. J. Antibiot. 1985, 38, 691. (t) Uchida, I.; Shigematsu, N.; Ezaki, M.; Hashimoto, M. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 3053. (u) Shimada, N.; Morimoto, K.; Naganawa, H.; Takita, T.; Hamada, M.; Maeda, K.; Takeuchi, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1981, 34, 1613. (v) Schmidt, U.; Riedl, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 20, 1186. (w) Fujino, M.; Inoue, M.; Meyanagi, J.; Miyake, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1965, 38, 515. (x) Martin, J. H.; Hausmann, W. K. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2079.
16. 2x (a) Yoshioka, H.; Aoki, T.; Goko, H.; Nakatsu, K.; Noda, T.; Sakakibara, H.; Take, T.; Nagata, A.; Abe, J.; Wakamiya, T.; Shiba, T.; Kaneko, T. Tetrahedron Lett. 1971, 2043. (b) Wakamiya, T.; Shiba, T. J. Antibiot. 1975, 28, 292. (c) Izumi, R.; Noda, T.; Ando, T.; Take, T.; Nagata, A. J. Antibiot. 1972, 25, 201. (d) Noda, T.; Take, T.; Nagata, A.; Wakamiya, T.; Shiba, T. J. Antibiot. 1972, 25, 427. (e) Nagata, A.; Ando, T.; Izumi, R.; Sakakibara, H.; Take, T.; Hayano, K.; Abe, J.-N. J. Antibiot. 1968, 21, 681. (f) Ando, T.; Matsuura, K.; Izumi, R.; Noda, T.; Take, T.; Nagata, A.; Abe, J. N. J. Antibiot. 1971, 24, 680. (g) Oppenheimer, N. J.; Rodriquez, L. O.; Hecht, S. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1979, 76, 5616. (h) Takita, T.; Muraoka, Y.; Nakatani, T.; Fujii, A.; Umezawa, Y.; Naganawa, H.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1978, 31, 801. (i) Umezawa, H.; Muraoka, Y.; Fujii, A.; Naganawa, H.; Takita, T. J. Antibiot. 1980, 33, 1079. (j) Wang, M.; Gould, S. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5175. (k) Hashimoto, M.; Konomi, T.; Kamiya, T. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3023. (l) Townsend, C. A.; Salituro, G. M.; Nguyen, L. T.; DiNovi, M. J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3819. (m) Koppel, G. A.; McShane, L.; Jose, F.; Cooper, R. D. G. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3933. (n) Kamiya, T.; Oku, T.; Nakaguchi, O.; Takeno, H.; Hashimoto, M.; Tetrahedron Lett. 1978, 2243. (o) Kamiya, T.; Hashimoto, M.; Nakaguchi, O.; Oku, T. Tetrahedron 1979, 35, 323. (p) Isenring, H. P.; Hofheinz, W.; Tetrahedron 1983, 39, 259. (q) Imada, A.; Kitano, K.; Muroi, M.; Asai, M.; Nature (London) 1981, 289, 590. (r) Sykes, R. B.; Cimarusti, C. M.; Bonner, D. P.; Bush, K.; Floyd, D. M.; Georgopapadakou, N. H.; Koster, W. H.; Liu, W. C.; Principe, W. L.; Rathnum, M. L.; Slusarchyk, W. A.; Trejo, W. H.; Wells, J. J. Nature (London) 1981, 291, 498. (s) Komori, T.; Ezaki, M.; Kino, E.; Kohsala, M.; Aoki, H.; Imanaka, H. J. Antibiot. 1985, 38, 691. (t) Uchida, I.; Shigematsu, N.; Ezaki, M.; Hashimoto, M. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 3053. (u) Shimada, N.; Morimoto, K.; Naganawa, H.; Takita, T.; Hamada, M.; Maeda, K.; Takeuchi, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1981, 34, 1613. (v) Schmidt, U.; Riedl, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 20, 1186. (w) Fujino, M.; Inoue, M.; Meyanagi, J.; Miyake, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1965, 38, 515. (x) Martin, J. H.; Hausmann, W. K. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2079.
17. 2x (a) Yoshioka, H.; Aoki, T.; Goko, H.; Nakatsu, K.; Noda, T.; Sakakibara, H.; Take, T.; Nagata, A.; Abe, J.; Wakamiya, T.; Shiba, T.; Kaneko, T. Tetrahedron Lett. 1971, 2043. (b) Wakamiya, T.; Shiba, T. J. Antibiot. 1975, 28, 292. (c) Izumi, R.; Noda, T.; Ando, T.; Take, T.; Nagata, A. J. Antibiot. 1972, 25, 201. (d) Noda, T.; Take, T.; Nagata, A.; Wakamiya, T.; Shiba, T. J. Antibiot. 1972, 25, 427. (e) Nagata, A.; Ando, T.; Izumi, R.; Sakakibara, H.; Take, T.; Hayano, K.; Abe, J.-N. J. Antibiot. 1968, 21, 681. (f) Ando, T.; Matsuura, K.; Izumi, R.; Noda, T.; Take, T.; Nagata, A.; Abe, J. N. J. Antibiot. 1971, 24, 680. (g) Oppenheimer, N. J.; Rodriquez, L. O.; Hecht, S. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1979, 76, 5616. (h) Takita, T.; Muraoka, Y.; Nakatani, T.; Fujii, A.; Umezawa, Y.; Naganawa, H.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1978, 31, 801. (i) Umezawa, H.; Muraoka, Y.; Fujii, A.; Naganawa, H.; Takita, T. J. Antibiot. 1980, 33, 1079. (j) Wang, M.; Gould, S. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5175. (k) Hashimoto, M.; Konomi, T.; Kamiya, T. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3023. (l) Townsend, C. A.; Salituro, G. M.; Nguyen, L. T.; DiNovi, M. J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3819. (m) Koppel, G. A.; McShane, L.; Jose, F.; Cooper, R. D. G. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3933. (n) Kamiya, T.; Oku, T.; Nakaguchi, O.; Takeno, H.; Hashimoto, M.; Tetrahedron Lett. 1978, 2243. (o) Kamiya, T.; Hashimoto, M.; Nakaguchi, O.; Oku, T. Tetrahedron 1979, 35, 323. (p) Isenring, H. P.; Hofheinz, W.; Tetrahedron 1983, 39, 259. (q) Imada, A.; Kitano, K.; Muroi, M.; Asai, M.; Nature (London) 1981, 289, 590. (r) Sykes, R. B.; Cimarusti, C. M.; Bonner, D. P.; Bush, K.; Floyd, D. M.; Georgopapadakou, N. H.; Koster, W. H.; Liu, W. C.; Principe, W. L.; Rathnum, M. L.; Slusarchyk, W. A.; Trejo, W. H.; Wells, J. J. Nature (London) 1981, 291, 498. (s) Komori, T.; Ezaki, M.; Kino, E.; Kohsala, M.; Aoki, H.; Imanaka, H. J. Antibiot. 1985, 38, 691. (t) Uchida, I.; Shigematsu, N.; Ezaki, M.; Hashimoto, M. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 3053. (u) Shimada, N.; Morimoto, K.; Naganawa, H.; Takita, T.; Hamada, M.; Maeda, K.; Takeuchi, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1981, 34, 1613. (v) Schmidt, U.; Riedl, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 20, 1186. (w) Fujino, M.; Inoue, M.; Meyanagi, J.; Miyake, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1965, 38, 515. (x) Martin, J. H.; Hausmann, W. K. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2079.
18. 2x (a) Yoshioka, H.; Aoki, T.; Goko, H.; Nakatsu, K.; Noda, T.; Sakakibara, H.; Take, T.; Nagata, A.; Abe, J.; Wakamiya, T.; Shiba, T.; Kaneko, T. Tetrahedron Lett. 1971, 2043. (b) Wakamiya, T.; Shiba, T. J. Antibiot. 1975, 28, 292. (c) Izumi, R.; Noda, T.; Ando, T.; Take, T.; Nagata, A. J. Antibiot. 1972, 25, 201. (d) Noda, T.; Take, T.; Nagata, A.; Wakamiya, T.; Shiba, T. J. Antibiot. 1972, 25, 427. (e) Nagata, A.; Ando, T.; Izumi, R.; Sakakibara, H.; Take, T.; Hayano, K.; Abe, J.-N. J. Antibiot. 1968, 21, 681. (f) Ando, T.; Matsuura, K.; Izumi, R.; Noda, T.; Take, T.; Nagata, A.; Abe, J. N. J. Antibiot. 1971, 24, 680. (g) Oppenheimer, N. J.; Rodriquez, L. O.; Hecht, S. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1979, 76, 5616. (h) Takita, T.; Muraoka, Y.; Nakatani, T.; Fujii, A.; Umezawa, Y.; Naganawa, H.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1978, 31, 801. (i) Umezawa, H.; Muraoka, Y.; Fujii, A.; Naganawa, H.; Takita, T. J. Antibiot. 1980, 33, 1079. (j) Wang, M.; Gould, S. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5175. (k) Hashimoto, M.; Konomi, T.; Kamiya, T. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3023. (l) Townsend, C. A.; Salituro, G. M.; Nguyen, L. T.; DiNovi, M. J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3819. (m) Koppel, G. A.; McShane, L.; Jose, F.; Cooper, R. D. G. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3933. (n) Kamiya, T.; Oku, T.; Nakaguchi, O.; Takeno, H.; Hashimoto, M.; Tetrahedron Lett. 1978, 2243. (o) Kamiya, T.; Hashimoto, M.; Nakaguchi, O.; Oku, T. Tetrahedron 1979, 35, 323. (p) Isenring, H. P.; Hofheinz, W.; Tetrahedron 1983, 39, 259. (q) Imada, A.; Kitano, K.; Muroi, M.; Asai, M.; Nature (London) 1981, 289, 590. (r) Sykes, R. B.; Cimarusti, C. M.; Bonner, D. P.; Bush, K.; Floyd, D. M.; Georgopapadakou, N. H.; Koster, W. H.; Liu, W. C.; Principe, W. L.; Rathnum, M. L.; Slusarchyk, W. A.; Trejo, W. H.; Wells, J. J. Nature (London) 1981, 291, 498. (s) Komori, T.; Ezaki, M.; Kino, E.; Kohsala, M.; Aoki, H.; Imanaka, H. J. Antibiot. 1985, 38, 691. (t) Uchida, I.; Shigematsu, N.; Ezaki, M.; Hashimoto, M. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 3053. (u) Shimada, N.; Morimoto, K.; Naganawa, H.; Takita, T.; Hamada, M.; Maeda, K.; Takeuchi, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1981, 34, 1613. (v) Schmidt, U.; Riedl, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 20, 1186. (w) Fujino, M.; Inoue, M.; Meyanagi, J.; Miyake, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1965, 38, 515. (x) Martin, J. H.; Hausmann, W. K. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2079.
19. 2x (a) Yoshioka, H.; Aoki, T.; Goko, H.; Nakatsu, K.; Noda, T.; Sakakibara, H.; Take, T.; Nagata, A.; Abe, J.; Wakamiya, T.; Shiba, T.; Kaneko, T. Tetrahedron Lett. 1971, 2043. (b) Wakamiya, T.; Shiba, T. J. Antibiot. 1975, 28, 292. (c) Izumi, R.; Noda, T.; Ando, T.; Take, T.; Nagata, A. J. Antibiot. 1972, 25, 201. (d) Noda, T.; Take, T.; Nagata, A.; Wakamiya, T.; Shiba, T. J. Antibiot. 1972, 25, 427. (e) Nagata, A.; Ando, T.; Izumi, R.; Sakakibara, H.; Take, T.; Hayano, K.; Abe, J.-N. J. Antibiot. 1968, 21, 681. (f) Ando, T.; Matsuura, K.; Izumi, R.; Noda, T.; Take, T.; Nagata, A.; Abe, J. N. J. Antibiot. 1971, 24, 680. (g) Oppenheimer, N. J.; Rodriquez, L. O.; Hecht, S. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1979, 76, 5616. (h) Takita, T.; Muraoka, Y.; Nakatani, T.; Fujii, A.; Umezawa, Y.; Naganawa, H.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1978, 31, 801. (i) Umezawa, H.; Muraoka, Y.; Fujii, A.; Naganawa, H.; Takita, T. J. Antibiot. 1980, 33, 1079. (j) Wang, M.; Gould, S. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5175. (k) Hashimoto, M.; Konomi, T.; Kamiya, T. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3023. (l) Townsend, C. A.; Salituro, G. M.; Nguyen, L. T.; DiNovi, M. J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3819. (m) Koppel, G. A.; McShane, L.; Jose, F.; Cooper, R. D. G. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3933. (n) Kamiya, T.; Oku, T.; Nakaguchi, O.; Takeno, H.; Hashimoto, M.; Tetrahedron Lett. 1978, 2243. (o) Kamiya, T.; Hashimoto, M.; Nakaguchi, O.; Oku, T. Tetrahedron 1979, 35, 323. (p) Isenring, H. P.; Hofheinz, W.; Tetrahedron 1983, 39, 259. (q) Imada, A.; Kitano, K.; Muroi, M.; Asai, M.; Nature (London) 1981, 289, 590. (r) Sykes, R. B.; Cimarusti, C. M.; Bonner, D. P.; Bush, K.; Floyd, D. M.; Georgopapadakou, N. H.; Koster, W. H.; Liu, W. C.; Principe, W. L.; Rathnum, M. L.; Slusarchyk, W. A.; Trejo, W. H.; Wells, J. J. Nature (London) 1981, 291, 498. (s) Komori, T.; Ezaki, M.; Kino, E.; Kohsala, M.; Aoki, H.; Imanaka, H. J. Antibiot. 1985, 38, 691. (t) Uchida, I.; Shigematsu, N.; Ezaki, M.; Hashimoto, M. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 3053. (u) Shimada, N.; Morimoto, K.; Naganawa, H.; Takita, T.; Hamada, M.; Maeda, K.; Takeuchi, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1981, 34, 1613. (v) Schmidt, U.; Riedl, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 20, 1186. (w) Fujino, M.; Inoue, M.; Meyanagi, J.; Miyake, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1965, 38, 515. (x) Martin, J. H.; Hausmann, W. K. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2079.
20. 2x (a) Yoshioka, H.; Aoki, T.; Goko, H.; Nakatsu, K.; Noda, T.; Sakakibara, H.; Take, T.; Nagata, A.; Abe, J.; Wakamiya, T.; Shiba, T.; Kaneko, T. Tetrahedron Lett. 1971, 2043. (b) Wakamiya, T.; Shiba, T. J. Antibiot. 1975, 28, 292. (c) Izumi, R.; Noda, T.; Ando, T.; Take, T.; Nagata, A. J. Antibiot. 1972, 25, 201. (d) Noda, T.; Take, T.; Nagata, A.; Wakamiya, T.; Shiba, T. J. Antibiot. 1972, 25, 427. (e) Nagata, A.; Ando, T.; Izumi, R.; Sakakibara, H.; Take, T.; Hayano, K.; Abe, J.-N. J. Antibiot. 1968, 21, 681. (f) Ando, T.; Matsuura, K.; Izumi, R.; Noda, T.; Take, T.; Nagata, A.; Abe, J. N. J. Antibiot. 1971, 24, 680. (g) Oppenheimer, N. J.; Rodriquez, L. O.; Hecht, S. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1979, 76, 5616. (h) Takita, T.; Muraoka, Y.; Nakatani, T.; Fujii, A.; Umezawa, Y.; Naganawa, H.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1978, 31, 801. (i) Umezawa, H.; Muraoka, Y.; Fujii, A.; Naganawa, H.; Takita, T. J. Antibiot. 1980, 33, 1079. (j) Wang, M.; Gould, S. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5175. (k) Hashimoto, M.; Konomi, T.; Kamiya, T. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3023. (l) Townsend, C. A.; Salituro, G. M.; Nguyen, L. T.; DiNovi, M. J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3819. (m) Koppel, G. A.; McShane, L.; Jose, F.; Cooper, R. D. G. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3933. (n) Kamiya, T.; Oku, T.; Nakaguchi, O.; Takeno, H.; Hashimoto, M.; Tetrahedron Lett. 1978, 2243. (o) Kamiya, T.; Hashimoto, M.; Nakaguchi, O.; Oku, T. Tetrahedron 1979, 35, 323. (p) Isenring, H. P.; Hofheinz, W.; Tetrahedron 1983, 39, 259. (q) Imada, A.; Kitano, K.; Muroi, M.; Asai, M.; Nature (London) 1981, 289, 590. (r) Sykes, R. B.; Cimarusti, C. M.; Bonner, D. P.; Bush, K.; Floyd, D. M.; Georgopapadakou, N. H.; Koster, W. H.; Liu, W. C.; Principe, W. L.; Rathnum, M. L.; Slusarchyk, W. A.; Trejo, W. H.; Wells, J. J. Nature (London) 1981, 291, 498. (s) Komori, T.; Ezaki, M.; Kino, E.; Kohsala, M.; Aoki, H.; Imanaka, H. J. Antibiot. 1985, 38, 691. (t) Uchida, I.; Shigematsu, N.; Ezaki, M.; Hashimoto, M. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 3053. (u) Shimada, N.; Morimoto, K.; Naganawa, H.; Takita, T.; Hamada, M.; Maeda, K.; Takeuchi, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1981, 34, 1613. (v) Schmidt, U.; Riedl, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 20, 1186. (w) Fujino, M.; Inoue, M.; Meyanagi, J.; Miyake, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1965, 38, 515. (x) Martin, J. H.; Hausmann, W. K. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2079.
21. 2x (a) Yoshioka, H.; Aoki, T.; Goko, H.; Nakatsu, K.; Noda, T.; Sakakibara, H.; Take, T.; Nagata, A.; Abe, J.; Wakamiya, T.; Shiba, T.; Kaneko, T. Tetrahedron Lett. 1971, 2043. (b) Wakamiya, T.; Shiba, T. J. Antibiot. 1975, 28, 292. (c) Izumi, R.; Noda, T.; Ando, T.; Take, T.; Nagata, A. J. Antibiot. 1972, 25, 201. (d) Noda, T.; Take, T.; Nagata, A.; Wakamiya, T.; Shiba, T. J. Antibiot. 1972, 25, 427. (e) Nagata, A.; Ando, T.; Izumi, R.; Sakakibara, H.; Take, T.; Hayano, K.; Abe, J.-N. J. Antibiot. 1968, 21, 681. (f) Ando, T.; Matsuura, K.; Izumi, R.; Noda, T.; Take, T.; Nagata, A.; Abe, J. N. J. Antibiot. 1971, 24, 680. (g) Oppenheimer, N. J.; Rodriquez, L. O.; Hecht, S. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1979, 76, 5616. (h) Takita, T.; Muraoka, Y.; Nakatani, T.; Fujii, A.; Umezawa, Y.; Naganawa, H.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1978, 31, 801. (i) Umezawa, H.; Muraoka, Y.; Fujii, A.; Naganawa, H.; Takita, T. J. Antibiot. 1980, 33, 1079. (j) Wang, M.; Gould, S. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5175. (k) Hashimoto, M.; Konomi, T.; Kamiya, T. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3023. (l) Townsend, C. A.; Salituro, G. M.; Nguyen, L. T.; DiNovi, M. J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3819. (m) Koppel, G. A.; McShane, L.; Jose, F.; Cooper, R. D. G. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3933. (n) Kamiya, T.; Oku, T.; Nakaguchi, O.; Takeno, H.; Hashimoto, M.; Tetrahedron Lett. 1978, 2243. (o) Kamiya, T.; Hashimoto, M.; Nakaguchi, O.; Oku, T. Tetrahedron 1979, 35, 323. (p) Isenring, H. P.; Hofheinz, W.; Tetrahedron 1983, 39, 259. (q) Imada, A.; Kitano, K.; Muroi, M.; Asai, M.; Nature (London) 1981, 289, 590. (r) Sykes, R. B.; Cimarusti, C. M.; Bonner, D. P.; Bush, K.; Floyd, D. M.; Georgopapadakou, N. H.; Koster, W. H.; Liu, W. C.; Principe, W. L.; Rathnum, M. L.; Slusarchyk, W. A.; Trejo, W. H.; Wells, J. J. Nature (London) 1981, 291, 498. (s) Komori, T.; Ezaki, M.; Kino, E.; Kohsala, M.; Aoki, H.; Imanaka, H. J. Antibiot. 1985, 38, 691. (t) Uchida, I.; Shigematsu, N.; Ezaki, M.; Hashimoto, M. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 3053. (u) Shimada, N.; Morimoto, K.; Naganawa, H.; Takita, T.; Hamada, M.; Maeda, K.; Takeuchi, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1981, 34, 1613. (v) Schmidt, U.; Riedl, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 20, 1186. (w) Fujino, M.; Inoue, M.; Meyanagi, J.; Miyake, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1965, 38, 515. (x) Martin, J. H.; Hausmann, W. K. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2079.
22. 2x (a) Yoshioka, H.; Aoki, T.; Goko, H.; Nakatsu, K.; Noda, T.; Sakakibara, H.; Take, T.; Nagata, A.; Abe, J.; Wakamiya, T.; Shiba, T.; Kaneko, T. Tetrahedron Lett. 1971, 2043. (b) Wakamiya, T.; Shiba, T. J. Antibiot. 1975, 28, 292. (c) Izumi, R.; Noda, T.; Ando, T.; Take, T.; Nagata, A. J. Antibiot. 1972, 25, 201. (d) Noda, T.; Take, T.; Nagata, A.; Wakamiya, T.; Shiba, T. J. Antibiot. 1972, 25, 427. (e) Nagata, A.; Ando, T.; Izumi, R.; Sakakibara, H.; Take, T.; Hayano, K.; Abe, J.-N. J. Antibiot. 1968, 21, 681. (f) Ando, T.; Matsuura, K.; Izumi, R.; Noda, T.; Take, T.; Nagata, A.; Abe, J. N. J. Antibiot. 1971, 24, 680. (g) Oppenheimer, N. J.; Rodriquez, L. O.; Hecht, S. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1979, 76, 5616. (h) Takita, T.; Muraoka, Y.; Nakatani, T.; Fujii, A.; Umezawa, Y.; Naganawa, H.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1978, 31, 801. (i) Umezawa, H.; Muraoka, Y.; Fujii, A.; Naganawa, H.; Takita, T. J. Antibiot. 1980, 33, 1079. (j) Wang, M.; Gould, S. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5175. (k) Hashimoto, M.; Konomi, T.; Kamiya, T. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3023. (l) Townsend, C. A.; Salituro, G. M.; Nguyen, L. T.; DiNovi, M. J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3819. (m) Koppel, G. A.; McShane, L.; Jose, F.; Cooper, R. D. G. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3933. (n) Kamiya, T.; Oku, T.; Nakaguchi, O.; Takeno, H.; Hashimoto, M.; Tetrahedron Lett. 1978, 2243. (o) Kamiya, T.; Hashimoto, M.; Nakaguchi, O.; Oku, T. Tetrahedron 1979, 35, 323. (p) Isenring, H. P.; Hofheinz, W.; Tetrahedron 1983, 39, 259. (q) Imada, A.; Kitano, K.; Muroi, M.; Asai, M.; Nature (London) 1981, 289, 590. (r) Sykes, R. B.; Cimarusti, C. M.; Bonner, D. P.; Bush, K.; Floyd, D. M.; Georgopapadakou, N. H.; Koster, W. H.; Liu, W. C.; Principe, W. L.; Rathnum, M. L.; Slusarchyk, W. A.; Trejo, W. H.; Wells, J. J. Nature (London) 1981, 291, 498. (s) Komori, T.; Ezaki, M.; Kino, E.; Kohsala, M.; Aoki, H.; Imanaka, H. J. Antibiot. 1985, 38, 691. (t) Uchida, I.; Shigematsu, N.; Ezaki, M.; Hashimoto, M. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 3053. (u) Shimada, N.; Morimoto, K.; Naganawa, H.; Takita, T.; Hamada, M.; Maeda, K.; Takeuchi, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1981, 34, 1613. (v) Schmidt, U.; Riedl, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 20, 1186. (w) Fujino, M.; Inoue, M.; Meyanagi, J.; Miyake, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1965, 38, 515. (x) Martin, J. H.; Hausmann, W. K. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2079.
23. 2x (a) Yoshioka, H.; Aoki, T.; Goko, H.; Nakatsu, K.; Noda, T.; Sakakibara, H.; Take, T.; Nagata, A.; Abe, J.; Wakamiya, T.; Shiba, T.; Kaneko, T. Tetrahedron Lett. 1971, 2043. (b) Wakamiya, T.; Shiba, T. J. Antibiot. 1975, 28, 292. (c) Izumi, R.; Noda, T.; Ando, T.; Take, T.; Nagata, A. J. Antibiot. 1972, 25, 201. (d) Noda, T.; Take, T.; Nagata, A.; Wakamiya, T.; Shiba, T. J. Antibiot. 1972, 25, 427. (e) Nagata, A.; Ando, T.; Izumi, R.; Sakakibara, H.; Take, T.; Hayano, K.; Abe, J.-N. J. Antibiot. 1968, 21, 681. (f) Ando, T.; Matsuura, K.; Izumi, R.; Noda, T.; Take, T.; Nagata, A.; Abe, J. N. J. Antibiot. 1971, 24, 680. (g) Oppenheimer, N. J.; Rodriquez, L. O.; Hecht, S. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1979, 76, 5616. (h) Takita, T.; Muraoka, Y.; Nakatani, T.; Fujii, A.; Umezawa, Y.; Naganawa, H.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1978, 31, 801. (i) Umezawa, H.; Muraoka, Y.; Fujii, A.; Naganawa, H.; Takita, T. J. Antibiot. 1980, 33, 1079. (j) Wang, M.; Gould, S. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5175. (k) Hashimoto, M.; Konomi, T.; Kamiya, T. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3023. (l) Townsend, C. A.; Salituro, G. M.; Nguyen, L. T.; DiNovi, M. J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3819. (m) Koppel, G. A.; McShane, L.; Jose, F.; Cooper, R. D. G. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3933. (n) Kamiya, T.; Oku, T.; Nakaguchi, O.; Takeno, H.; Hashimoto, M.; Tetrahedron Lett. 1978, 2243. (o) Kamiya, T.; Hashimoto, M.; Nakaguchi, O.; Oku, T. Tetrahedron 1979, 35, 323. (p) Isenring, H. P.; Hofheinz, W.; Tetrahedron 1983, 39, 259. (q) Imada, A.; Kitano, K.; Muroi, M.; Asai, M.; Nature (London) 1981, 289, 590. (r) Sykes, R. B.; Cimarusti, C. M.; Bonner, D. P.; Bush, K.; Floyd, D. M.; Georgopapadakou, N. H.; Koster, W. H.; Liu, W. C.; Principe, W. L.; Rathnum, M. L.; Slusarchyk, W. A.; Trejo, W. H.; Wells, J. J. Nature (London) 1981, 291, 498. (s) Komori, T.; Ezaki, M.; Kino, E.; Kohsala, M.; Aoki, H.; Imanaka, H. J. Antibiot. 1985, 38, 691. (t) Uchida, I.; Shigematsu, N.; Ezaki, M.; Hashimoto, M. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 3053. (u) Shimada, N.; Morimoto, K.; Naganawa, H.; Takita, T.; Hamada, M.; Maeda, K.; Takeuchi, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1981, 34, 1613. (v) Schmidt, U.; Riedl, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 20, 1186. (w) Fujino, M.; Inoue, M.; Meyanagi, J.; Miyake, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1965, 38, 515. (x) Martin, J. H.; Hausmann, W. K. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2079.
24. 2x (a) Yoshioka, H.; Aoki, T.; Goko, H.; Nakatsu, K.; Noda, T.; Sakakibara, H.; Take, T.; Nagata, A.; Abe, J.; Wakamiya, T.; Shiba, T.; Kaneko, T. Tetrahedron Lett. 1971, 2043. (b) Wakamiya, T.; Shiba, T. J. Antibiot. 1975, 28, 292. (c) Izumi, R.; Noda, T.; Ando, T.; Take, T.; Nagata, A. J. Antibiot. 1972, 25, 201. (d) Noda, T.; Take, T.; Nagata, A.; Wakamiya, T.; Shiba, T. J. Antibiot. 1972, 25, 427. (e) Nagata, A.; Ando, T.; Izumi, R.; Sakakibara, H.; Take, T.; Hayano, K.; Abe, J.-N. J. Antibiot. 1968, 21, 681. (f) Ando, T.; Matsuura, K.; Izumi, R.; Noda, T.; Take, T.; Nagata, A.; Abe, J. N. J. Antibiot. 1971, 24, 680. (g) Oppenheimer, N. J.; Rodriquez, L. O.; Hecht, S. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1979, 76, 5616. (h) Takita, T.; Muraoka, Y.; Nakatani, T.; Fujii, A.; Umezawa, Y.; Naganawa, H.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1978, 31, 801. (i) Umezawa, H.; Muraoka, Y.; Fujii, A.; Naganawa, H.; Takita, T. J. Antibiot. 1980, 33, 1079. (j) Wang, M.; Gould, S. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5175. (k) Hashimoto, M.; Konomi, T.; Kamiya, T. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3023. (l) Townsend, C. A.; Salituro, G. M.; Nguyen, L. T.; DiNovi, M. J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3819. (m) Koppel, G. A.; McShane, L.; Jose, F.; Cooper, R. D. G. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3933. (n) Kamiya, T.; Oku, T.; Nakaguchi, O.; Takeno, H.; Hashimoto, M.; Tetrahedron Lett. 1978, 2243. (o) Kamiya, T.; Hashimoto, M.; Nakaguchi, O.; Oku, T. Tetrahedron 1979, 35, 323. (p) Isenring, H. P.; Hofheinz, W.; Tetrahedron 1983, 39, 259. (q) Imada, A.; Kitano, K.; Muroi, M.; Asai, M.; Nature (London) 1981, 289, 590. (r) Sykes, R. B.; Cimarusti, C. M.; Bonner, D. P.; Bush, K.; Floyd, D. M.; Georgopapadakou, N. H.; Koster, W. H.; Liu, W. C.; Principe, W. L.; Rathnum, M. L.; Slusarchyk, W. A.; Trejo, W. H.; Wells, J. J. Nature (London) 1981, 291, 498. (s) Komori, T.; Ezaki, M.; Kino, E.; Kohsala, M.; Aoki, H.; Imanaka, H. J. Antibiot. 1985, 38, 691. (t) Uchida, I.; Shigematsu, N.; Ezaki, M.; Hashimoto, M. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 3053. (u) Shimada, N.; Morimoto, K.; Naganawa, H.; Takita, T.; Hamada, M.; Maeda, K.; Takeuchi, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1981, 34, 1613. (v) Schmidt, U.; Riedl, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 20, 1186. (w) Fujino, M.; Inoue, M.; Meyanagi, J.; Miyake, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1965, 38, 515. (x) Martin, J. H.; Hausmann, W. K. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2079.
25. 2x (a) Yoshioka, H.; Aoki, T.; Goko, H.; Nakatsu, K.; Noda, T.; Sakakibara, H.; Take, T.; Nagata, A.; Abe, J.; Wakamiya, T.; Shiba, T.; Kaneko, T. Tetrahedron Lett. 1971, 2043. (b) Wakamiya, T.; Shiba, T. J. Antibiot. 1975, 28, 292. (c) Izumi, R.; Noda, T.; Ando, T.; Take, T.; Nagata, A. J. Antibiot. 1972, 25, 201. (d) Noda, T.; Take, T.; Nagata, A.; Wakamiya, T.; Shiba, T. J. Antibiot. 1972, 25, 427. (e) Nagata, A.; Ando, T.; Izumi, R.; Sakakibara, H.; Take, T.; Hayano, K.; Abe, J.-N. J. Antibiot. 1968, 21, 681. (f) Ando, T.; Matsuura, K.; Izumi, R.; Noda, T.; Take, T.; Nagata, A.; Abe, J. N. J. Antibiot. 1971, 24, 680. (g) Oppenheimer, N. J.; Rodriquez, L. O.; Hecht, S. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1979, 76, 5616. (h) Takita, T.; Muraoka, Y.; Nakatani, T.; Fujii, A.; Umezawa, Y.; Naganawa, H.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1978, 31, 801. (i) Umezawa, H.; Muraoka, Y.; Fujii, A.; Naganawa, H.; Takita, T. J. Antibiot. 1980, 33, 1079. (j) Wang, M.; Gould, S. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5175. (k) Hashimoto, M.; Konomi, T.; Kamiya, T. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3023. (l) Townsend, C. A.; Salituro, G. M.; Nguyen, L. T.; DiNovi, M. J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3819. (m) Koppel, G. A.; McShane, L.; Jose, F.; Cooper, R. D. G. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3933. (n) Kamiya, T.; Oku, T.; Nakaguchi, O.; Takeno, H.; Hashimoto, M.; Tetrahedron Lett. 1978, 2243. (o) Kamiya, T.; Hashimoto, M.; Nakaguchi, O.; Oku, T. Tetrahedron 1979, 35, 323. (p) Isenring, H. P.; Hofheinz, W.; Tetrahedron 1983, 39, 259. (q) Imada, A.; Kitano, K.; Muroi, M.; Asai, M.; Nature (London) 1981, 289, 590. (r) Sykes, R. B.; Cimarusti, C. M.; Bonner, D. P.; Bush, K.; Floyd, D. M.; Georgopapadakou, N. H.; Koster, W. H.; Liu, W. C.; Principe, W. L.; Rathnum, M. L.; Slusarchyk, W. A.; Trejo, W. H.; Wells, J. J. Nature (London) 1981, 291, 498. (s) Komori, T.; Ezaki, M.; Kino, E.; Kohsala, M.; Aoki, H.; Imanaka, H. J. Antibiot. 1985, 38, 691. (t) Uchida, I.; Shigematsu, N.; Ezaki, M.; Hashimoto, M. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 3053. (u) Shimada, N.; Morimoto, K.; Naganawa, H.; Takita, T.; Hamada, M.; Maeda, K.; Takeuchi, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1981, 34, 1613. (v) Schmidt, U.; Riedl, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 20, 1186. (w) Fujino, M.; Inoue, M.; Meyanagi, J.; Miyake, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1965, 38, 515. (x) Martin, J. H.; Hausmann, W. K. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2079.
26. 2x (a) Yoshioka, H.; Aoki, T.; Goko, H.; Nakatsu, K.; Noda, T.; Sakakibara, H.; Take, T.; Nagata, A.; Abe, J.; Wakamiya, T.; Shiba, T.; Kaneko, T. Tetrahedron Lett. 1971, 2043. (b) Wakamiya, T.; Shiba, T. J. Antibiot. 1975, 28, 292. (c) Izumi, R.; Noda, T.; Ando, T.; Take, T.; Nagata, A. J. Antibiot. 1972, 25, 201. (d) Noda, T.; Take, T.; Nagata, A.; Wakamiya, T.; Shiba, T. J. Antibiot. 1972, 25, 427. (e) Nagata, A.; Ando, T.; Izumi, R.; Sakakibara, H.; Take, T.; Hayano, K.; Abe, J.-N. J. Antibiot. 1968, 21, 681. (f) Ando, T.; Matsuura, K.; Izumi, R.; Noda, T.; Take, T.; Nagata, A.; Abe, J. N. J. Antibiot. 1971, 24, 680. (g) Oppenheimer, N. J.; Rodriquez, L. O.; Hecht, S. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1979, 76, 5616. (h) Takita, T.; Muraoka, Y.; Nakatani, T.; Fujii, A.; Umezawa, Y.; Naganawa, H.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1978, 31, 801. (i) Umezawa, H.; Muraoka, Y.; Fujii, A.; Naganawa, H.; Takita, T. J. Antibiot. 1980, 33, 1079. (j) Wang, M.; Gould, S. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5175. (k) Hashimoto, M.; Konomi, T.; Kamiya, T. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3023. (l) Townsend, C. A.; Salituro, G. M.; Nguyen, L. T.; DiNovi, M. J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3819. (m) Koppel, G. A.; McShane, L.; Jose, F.; Cooper, R. D. G. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3933. (n) Kamiya, T.; Oku, T.; Nakaguchi, O.; Takeno, H.; Hashimoto, M.; Tetrahedron Lett. 1978, 2243. (o) Kamiya, T.; Hashimoto, M.; Nakaguchi, O.; Oku, T. Tetrahedron 1979, 35, 323. (p) Isenring, H. P.; Hofheinz, W.; Tetrahedron 1983, 39, 259. (q) Imada, A.; Kitano, K.; Muroi, M.; Asai, M.; Nature (London) 1981, 289, 590. (r) Sykes, R. B.; Cimarusti, C. M.; Bonner, D. P.; Bush, K.; Floyd, D. M.; Georgopapadakou, N. H.; Koster, W. H.; Liu, W. C.; Principe, W. L.; Rathnum, M. L.; Slusarchyk, W. A.; Trejo, W. H.; Wells, J. J. Nature (London) 1981, 291, 498. (s) Komori, T.; Ezaki, M.; Kino, E.; Kohsala, M.; Aoki, H.; Imanaka, H. J. Antibiot. 1985, 38, 691. (t) Uchida, I.; Shigematsu, N.; Ezaki, M.; Hashimoto, M. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 3053. (u) Shimada, N.; Morimoto, K.; Naganawa, H.; Takita, T.; Hamada, M.; Maeda, K.; Takeuchi, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1981, 34, 1613. (v) Schmidt, U.; Riedl, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 20, 1186. (w) Fujino, M.; Inoue, M.; Meyanagi, J.; Miyake, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1965, 38, 515. (x) Martin, J. H.; Hausmann, W. K. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2079.
27. 2x (a) Yoshioka, H.; Aoki, T.; Goko, H.; Nakatsu, K.; Noda, T.; Sakakibara, H.; Take, T.; Nagata, A.; Abe, J.; Wakamiya, T.; Shiba, T.; Kaneko, T. Tetrahedron Lett. 1971, 2043. (b) Wakamiya, T.; Shiba, T. J. Antibiot. 1975, 28, 292. (c) Izumi, R.; Noda, T.; Ando, T.; Take, T.; Nagata, A. J. Antibiot. 1972, 25, 201. (d) Noda, T.; Take, T.; Nagata, A.; Wakamiya, T.; Shiba, T. J. Antibiot. 1972, 25, 427. (e) Nagata, A.; Ando, T.; Izumi, R.; Sakakibara, H.; Take, T.; Hayano, K.; Abe, J.-N. J. Antibiot. 1968, 21, 681. (f) Ando, T.; Matsuura, K.; Izumi, R.; Noda, T.; Take, T.; Nagata, A.; Abe, J. N. J. Antibiot. 1971, 24, 680. (g) Oppenheimer, N. J.; Rodriquez, L. O.; Hecht, S. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1979, 76, 5616. (h) Takita, T.; Muraoka, Y.; Nakatani, T.; Fujii, A.; Umezawa, Y.; Naganawa, H.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1978, 31, 801. (i) Umezawa, H.; Muraoka, Y.; Fujii, A.; Naganawa, H.; Takita, T. J. Antibiot. 1980, 33, 1079. (j) Wang, M.; Gould, S. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5175. (k) Hashimoto, M.; Konomi, T.; Kamiya, T. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3023. (l) Townsend, C. A.; Salituro, G. M.; Nguyen, L. T.; DiNovi, M. J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3819. (m) Koppel, G. A.; McShane, L.; Jose, F.; Cooper, R. D. G. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3933. (n) Kamiya, T.; Oku, T.; Nakaguchi, O.; Takeno, H.; Hashimoto, M.; Tetrahedron Lett. 1978, 2243. (o) Kamiya, T.; Hashimoto, M.; Nakaguchi, O.; Oku, T. Tetrahedron 1979, 35, 323. (p) Isenring, H. P.; Hofheinz, W.; Tetrahedron 1983, 39, 259. (q) Imada, A.; Kitano, K.; Muroi, M.; Asai, M.; Nature (London) 1981, 289, 590. (r) Sykes, R. B.;
28. 2x (a) Yoshioka, H.; Aoki, T.; Goko, H.; Nakatsu, K.; Noda, T.; Sakakibara, H.; Take, T.; Nagata, A.; Abe, J.; Wakamiya, T.; Shiba, T.; Kaneko, T. Tetrahedron Lett. 1971, 2043. (b) Wakamiya, T.; Shiba, T. J. Antibiot. 1975, 28, 292. (c) Izumi, R.; Noda, T.; Ando, T.; Take, T.; Nagata, A. J. Antibiot. 1972, 25, 201. (d) Noda, T.; Take, T.; Nagata, A.; Wakamiya, T.; Shiba, T. J. Antibiot. 1972, 25, 427. (e) Nagata, A.; Ando, T.; Izumi, R.; Sakakibara, H.; Take, T.; Hayano, K.; Abe, J.-N. J. Antibiot. 1968, 21, 681. (f) Ando, T.; Matsuura, K.; Izumi, R.; Noda, T.; Take, T.; Nagata, A.; Abe, J. N. J. Antibiot. 1971, 24, 680. (g) Oppenheimer, N. J.; Rodriquez, L. O.; Hecht, S. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1979, 76, 5616. (h) Takita, T.; Muraoka, Y.; Nakatani, T.; Fujii, A.; Umezawa, Y.; Naganawa, H.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1978, 31, 801. (i) Umezawa, H.; Muraoka, Y.; Fujii, A.; Naganawa, H.; Takita, T. J. Antibiot. 1980, 33, 1079. (j) Wang, M.; Gould, S. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5175. (k) Hashimoto, M.; Konomi, T.; Kamiya, T. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3023. (l) Townsend, C. A.; Salituro, G. M.; Nguyen, L. T.; DiNovi, M. J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3819. (m) Koppel, G. A.; McShane, L.; Jose, F.; Cooper, R. D. G. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3933. (n) Kamiya, T.; Oku, T.; Nakaguchi, O.; Takeno, H.; Hashimoto, M.; Tetrahedron Lett. 1978, 2243. (o) Kamiya, T.; Hashimoto, M.; Nakaguchi, O.; Oku, T. Tetrahedron 1979, 35, 323. (p) Isenring, H. P.; Hofheinz, W.; Tetrahedron 1983, 39, 259. (q) Imada, A.; Kitano, K.; Muroi, M.; Asai, M.; Nature (London) 1981, 289, 590. (r) Sykes, R. B.; Cimarusti, C. M.; Bonner, D. P.; Bush, K.; Floyd, D. M.; Georgopapadakou, N. H.; Koster, W. H.; Liu, W. C.; Principe, W. L.; Rathnum, M. L.; Slusarchyk, W. A.; Trejo, W. H.; Wells, J. J. Nature (London) 1981, 291, 498. (s) Komori, T.; Ezaki, M.; Kino, E.; Kohsala, M.; Aoki, H.; Imanaka, H. J. Antibiot. 1985, 38, 691. (t) Uchida, I.; Shigematsu, N.; Ezaki, M.; Hashimoto, M. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 3053. (u) Shimada, N.; Morimoto, K.; Naganawa, H.; Takita, T.; Hamada, M.; Maeda, K.; Takeuchi, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1981, 34, 1613. (v) Schmidt, U.; Riedl, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 20, 1186. (w) Fujino, M.; Inoue, M.; Meyanagi, J.; Miyake, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1965, 38, 515. (x) Martin, J. H.; Hausmann, W. K. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2079.
29. Bastiaans, H. M. M.; van der Baan, J. L.; Ottenheijm, H. C. J. J. Org. Chem. 1997, 62, 3880.
30. Lee, E. S.; Jurayj, J.; Cushman, M. Tetrahedron 1994, 50, 9873.
31. (a) Dugenet, P.; Yaouanc, J. J.; Sturtz, G. Synthesis 1982, 781.
32. (b) Subasinghe, N.; Schulte, M.; Roon, R. J.; Koerner, J. F.; Johnson, R. L. J. Med. Chem. 1992, 35, 4602.
33. (c) Farthing, C. N.; Baldwin, J. E.; Russell, A. T.; Schofield, C. J.; Spivey, A. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5225.
34. (a) Zhang, L. H.; Anzalone, L.; Ma, P.; Kauffman, G. S.; Storace, L.; Ward, R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4455.
35. (b) Wityak, J.; Sielecki, T. M.; Pinto, D. J.; Emmett, G.; Sze, J. Y.; Liu, J.; Tobin, A.; Wang, S.; Jiang, B.; Ma, P.; Mousa, S. A.; Wexler, R. R.; Olson, R. E. J. Med. Chem. 1997, 40, 50.
36. (a) Baldwin, J. E.; Spivey, A. C.; Schofield, C. J.; Sweeney, J. B. Tetrahedron 1993, 49, 6309.
37. (b) Jones, R. C. F.; Crockett, A. K.; Rees, D. C.; Gilbert, I. H. Tetrahedron 1994, 5, 1661.
38. (c) Burgaud, B. G. M.; Horwell, D. C.; Padova, A.; Pritchard, M. C. Tetrahedron 1996, 52, 13035.
39. Hayashi, T. Jpn. Kokai Tokkyo Koho Jp 08, 245, 552 [96, 245, 552], Sept 24, 1996; Chem. Abstr. 1996, 126, 31651n.
40. 10d (a) Rudinger, J.; Poduska, K.; Zaoral, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 1960, 25, 2022. (b) Rao, L. N. Biochemistry 1975, 14, 5218. (c) Noguchi, N.; Kuroda, T.; Hatanaka, M.; Ishimaru, T. Bull. Soc. Chem. Jpn. 1982, 5, 633. (d) Schirlink, D.; Altenburger, J. Synthesis 1995, 1351. (e) Moore, S. Patel, R. P.; Atherton, E.; Kondo, M.; Meienhofer, J. J. Med. Chem. 1976, 19, 766. (f) Waki, M.; Kitajima, Y.; Izumiya, N. Synthesis 1981, 266. (g) Zhang, L. H.; Kauffman, G. S.; Pesti, J. A.; Yin, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 6918. (h) Karrer, P.; Schlosser, A. Helv. Chim. Acta 1923, 6, 411. (i) Karrer, P.; Escher, K.; Widmer, R. Helv. Chim. Acta 1926, 9, 301. (j) Solomon, M. E.; Lynch, C. L.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4955. (k) Davoli, P.; Forni, A.; Moretti, I.; Prati, F. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2011. (l) Ojima, I.; Delaloge, F. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 377. (m) Ojima, I.; Habus, I. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4289. (n) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I. Russ. Chem. Bull. 1996, 45, 2463. (o) Mattingly, P. G.; Miller, M. J. J. Org. Chem. 1980, 45, 410. (p) Mattingly, P. G.; Kerwin, J. F., Jr.; Miller, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3983. (q) Ojima, I. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 3. (r) Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Mellor, L. C. Tetrahedron 1994, 50, 5049. (s) Arai, H.; Hagmann, W. K.; Suguna, H.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6631. (t) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Galarza, R.; Mielgo, A. Chem. Commun. 1996, 633. (u) Moyna, G.; Williams, H. J.; Scott, A. I. Synth. Commun. 1997, 27, 1561. (v) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I.; Carreaux, F.; Cuevas, C.; Maneiro, E.; Ontoria, J. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 3123. (w) Labia, R.; Morin, C. J. Org. Chem. 1986, 51, 249. (x) Fu, S.-C. J.; Greenstein, J. P. Arch. Biochem. 1948, 19, 467. (y) Price, V. E.; Greenstein, J. P. J. Biol. Chem. 1948, 173, 337. (z) Belekon, Y. N.; Sagyan, A. S.; Djamgaryan, S. M.; Bakhmutov, V. I.; Belikov, V. M. Tetrahedron 1988, 44, 5507.
41. 10d (a) Rudinger, J.; Poduska, K.; Zaoral, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 1960, 25, 2022. (b) Rao, L. N. Biochemistry 1975, 14, 5218. (c) Noguchi, N.; Kuroda, T.; Hatanaka, M.; Ishimaru, T. Bull. Soc. Chem. Jpn. 1982, 5, 633. (d) Schirlink, D.; Altenburger, J. Synthesis 1995, 1351. (e) Moore, S. Patel, R. P.; Atherton, E.; Kondo, M.; Meienhofer, J. J. Med. Chem. 1976, 19, 766. (f) Waki, M.; Kitajima, Y.; Izumiya, N. Synthesis 1981, 266. (g) Zhang, L. H.; Kauffman, G. S.; Pesti, J. A.; Yin, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 6918. (h) Karrer, P.; Schlosser, A. Helv. Chim. Acta 1923, 6, 411. (i) Karrer, P.; Escher, K.; Widmer, R. Helv. Chim. Acta 1926, 9, 301. (j) Solomon, M. E.; Lynch, C. L.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4955. (k) Davoli, P.; Forni, A.; Moretti, I.; Prati, F. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2011. (l) Ojima, I.; Delaloge, F. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 377. (m) Ojima, I.; Habus, I. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4289. (n) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I. Russ. Chem. Bull. 1996, 45, 2463. (o) Mattingly, P. G.; Miller, M. J. J. Org. Chem. 1980, 45, 410. (p) Mattingly, P. G.; Kerwin, J. F., Jr.; Miller, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3983. (q) Ojima, I. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 3. (r) Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Mellor, L. C. Tetrahedron 1994, 50, 5049. (s) Arai, H.; Hagmann, W. K.; Suguna, H.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6631. (t) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Galarza, R.; Mielgo, A. Chem. Commun. 1996, 633. (u) Moyna, G.; Williams, H. J.; Scott, A. I. Synth. Commun. 1997, 27, 1561. (v) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I.; Carreaux, F.; Cuevas, C.; Maneiro, E.; Ontoria, J. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 3123. (w) Labia, R.; Morin, C. J. Org. Chem. 1986, 51, 249. (x) Fu, S.-C. J.; Greenstein, J. P. Arch. Biochem. 1948, 19, 467. (y) Price, V. E.; Greenstein, J. P. J. Biol. Chem. 1948, 173, 337. (z) Belekon, Y. N.; Sagyan, A. S.; Djamgaryan, S. M.; Bakhmutov, V. I.; Belikov, V. M. Tetrahedron 1988, 44, 5507.
42. 10d (a) Rudinger, J.; Poduska, K.; Zaoral, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 1960, 25, 2022. (b) Rao, L. N. Biochemistry 1975, 14, 5218. (c) Noguchi, N.; Kuroda, T.; Hatanaka, M.; Ishimaru, T. Bull. Soc. Chem. Jpn. 1982, 5, 633. (d) Schirlink, D.; Altenburger, J. Synthesis 1995, 1351. (e) Moore, S. Patel, R. P.; Atherton, E.; Kondo, M.; Meienhofer, J. J. Med. Chem. 1976, 19, 766. (f) Waki, M.; Kitajima, Y.; Izumiya, N. Synthesis 1981, 266. (g) Zhang, L. H.; Kauffman, G. S.; Pesti, J. A.; Yin, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 6918. (h) Karrer, P.; Schlosser, A. Helv. Chim. Acta 1923, 6, 411. (i) Karrer, P.; Escher, K.; Widmer, R. Helv. Chim. Acta 1926, 9, 301. (j) Solomon, M. E.; Lynch, C. L.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4955. (k) Davoli, P.; Forni, A.; Moretti, I.; Prati, F. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2011. (l) Ojima, I.; Delaloge, F. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 377. (m) Ojima, I.; Habus, I. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4289. (n) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I. Russ. Chem. Bull. 1996, 45, 2463. (o) Mattingly, P. G.; Miller, M. J. J. Org. Chem. 1980, 45, 410. (p) Mattingly, P. G.; Kerwin, J. F., Jr.; Miller, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3983. (q) Ojima, I. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 3. (r) Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Mellor, L. C. Tetrahedron 1994, 50, 5049. (s) Arai, H.; Hagmann, W. K.; Suguna, H.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6631. (t) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Galarza, R.; Mielgo, A. Chem. Commun. 1996, 633. (u) Moyna, G.; Williams, H. J.; Scott, A. I. Synth. Commun. 1997, 27, 1561. (v) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I.; Carreaux, F.; Cuevas, C.; Maneiro, E.; Ontoria, J. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 3123. (w) Labia, R.; Morin, C. J. Org. Chem. 1986, 51, 249. (x) Fu, S.-C. J.; Greenstein, J. P. Arch. Biochem. 1948, 19, 467. (y) Price, V. E.; Greenstein, J. P. J. Biol. Chem. 1948, 173, 337. (z) Belekon, Y. N.; Sagyan, A. S.; Djamgaryan, S. M.; Bakhmutov, V. I.; Belikov, V. M. Tetrahedron 1988, 44, 5507.
43. 10d (a) Rudinger, J.; Poduska, K.; Zaoral, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 1960, 25, 2022. (b) Rao, L. N. Biochemistry 1975, 14, 5218. (c) Noguchi, N.; Kuroda, T.; Hatanaka, M.; Ishimaru, T. Bull. Soc. Chem. Jpn. 1982, 5, 633. (d) Schirlink, D.; Altenburger, J. Synthesis 1995, 1351. (e) Moore, S. Patel, R. P.; Atherton, E.; Kondo, M.; Meienhofer, J. J. Med. Chem. 1976, 19, 766. (f) Waki, M.; Kitajima, Y.; Izumiya, N. Synthesis 1981, 266. (g) Zhang, L. H.; Kauffman, G. S.; Pesti, J. A.; Yin, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 6918. (h) Karrer, P.; Schlosser, A. Helv. Chim. Acta 1923, 6, 411. (i) Karrer, P.; Escher, K.; Widmer, R. Helv. Chim. Acta 1926, 9, 301. (j) Solomon, M. E.; Lynch, C. L.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4955. (k) Davoli, P.; Forni, A.; Moretti, I.; Prati, F. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2011. (l) Ojima, I.; Delaloge, F. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 377. (m) Ojima, I.; Habus, I. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4289. (n) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I. Russ. Chem. Bull. 1996, 45, 2463. (o) Mattingly, P. G.; Miller, M. J. J. Org. Chem. 1980, 45, 410. (p) Mattingly, P. G.; Kerwin, J. F., Jr.; Miller, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3983. (q) Ojima, I. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 3. (r) Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Mellor, L. C. Tetrahedron 1994, 50, 5049. (s) Arai, H.; Hagmann, W. K.; Suguna, H.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6631. (t) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Galarza, R.; Mielgo, A. Chem. Commun. 1996, 633. (u) Moyna, G.; Williams, H. J.; Scott, A. I. Synth. Commun. 1997, 27, 1561. (v) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I.; Carreaux, F.; Cuevas, C.; Maneiro, E.; Ontoria, J. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 3123. (w) Labia, R.; Morin, C. J. Org. Chem. 1986, 51, 249. (x) Fu, S.-C. J.; Greenstein, J. P. Arch. Biochem. 1948, 19, 467. (y) Price, V. E.; Greenstein, J. P. J. Biol. Chem. 1948, 173, 337. (z) Belekon, Y. N.; Sagyan, A. S.; Djamgaryan, S. M.; Bakhmutov, V. I.; Belikov, V. M. Tetrahedron 1988, 44, 5507.
44. 10d (a) Rudinger, J.; Poduska, K.; Zaoral, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 1960, 25, 2022. (b) Rao, L. N. Biochemistry 1975, 14, 5218. (c) Noguchi, N.; Kuroda, T.; Hatanaka, M.; Ishimaru, T. Bull. Soc. Chem. Jpn. 1982, 5, 633. (d) Schirlink, D.; Altenburger, J. Synthesis 1995, 1351. (e) Moore, S. Patel, R. P.; Atherton, E.; Kondo, M.; Meienhofer, J. J. Med. Chem. 1976, 19, 766. (f) Waki, M.; Kitajima, Y.; Izumiya, N. Synthesis 1981, 266. (g) Zhang, L. H.; Kauffman, G. S.; Pesti, J. A.; Yin, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 6918. (h) Karrer, P.; Schlosser, A. Helv. Chim. Acta 1923, 6, 411. (i) Karrer, P.; Escher, K.; Widmer, R. Helv. Chim. Acta 1926, 9, 301. (j) Solomon, M. E.; Lynch, C. L.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4955. (k) Davoli, P.; Forni, A.; Moretti, I.; Prati, F. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2011. (l) Ojima, I.; Delaloge, F. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 377. (m) Ojima, I.; Habus, I. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4289. (n) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I. Russ. Chem. Bull. 1996, 45, 2463. (o) Mattingly, P. G.; Miller, M. J. J. Org. Chem. 1980, 45, 410. (p) Mattingly, P. G.; Kerwin, J. F., Jr.; Miller, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3983. (q) Ojima, I. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 3. (r) Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Mellor, L. C. Tetrahedron 1994, 50, 5049. (s) Arai, H.; Hagmann, W. K.; Suguna, H.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6631. (t) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Galarza, R.; Mielgo, A. Chem. Commun. 1996, 633. (u) Moyna, G.; Williams, H. J.; Scott, A. I. Synth. Commun. 1997, 27, 1561. (v) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I.; Carreaux, F.; Cuevas, C.; Maneiro, E.; Ontoria, J. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 3123. (w) Labia, R.; Morin, C. J. Org. Chem. 1986, 51, 249. (x) Fu, S.-C. J.; Greenstein, J. P. Arch. Biochem. 1948, 19, 467. (y) Price, V. E.; Greenstein, J. P. J. Biol. Chem. 1948, 173, 337. (z) Belekon, Y. N.; Sagyan, A. S.; Djamgaryan, S. M.; Bakhmutov, V. I.; Belikov, V. M. Tetrahedron 1988, 44, 5507.
45. 10d (a) Rudinger, J.; Poduska, K.; Zaoral, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 1960, 25, 2022. (b) Rao, L. N. Biochemistry 1975, 14, 5218. (c) Noguchi, N.; Kuroda, T.; Hatanaka, M.; Ishimaru, T. Bull. Soc. Chem. Jpn. 1982, 5, 633. (d) Schirlink, D.; Altenburger, J. Synthesis 1995, 1351. (e) Moore, S. Patel, R. P.; Atherton, E.; Kondo, M.; Meienhofer, J. J. Med. Chem. 1976, 19, 766. (f) Waki, M.; Kitajima, Y.; Izumiya, N. Synthesis 1981, 266. (g) Zhang, L. H.; Kauffman, G. S.; Pesti, J. A.; Yin, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 6918. (h) Karrer, P.; Schlosser, A. Helv. Chim. Acta 1923, 6, 411. (i) Karrer, P.; Escher, K.; Widmer, R. Helv. Chim. Acta 1926, 9, 301. (j) Solomon, M. E.; Lynch, C. L.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4955. (k) Davoli, P.; Forni, A.; Moretti, I.; Prati, F. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2011. (l) Ojima, I.; Delaloge, F. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 377. (m) Ojima, I.; Habus, I. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4289. (n) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I. Russ. Chem. Bull. 1996, 45, 2463. (o) Mattingly, P. G.; Miller, M. J. J. Org. Chem. 1980, 45, 410. (p) Mattingly, P. G.; Kerwin, J. F., Jr.; Miller, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3983. (q) Ojima, I. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 3. (r) Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Mellor, L. C. Tetrahedron 1994, 50, 5049. (s) Arai, H.; Hagmann, W. K.; Suguna, H.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6631. (t) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Galarza, R.; Mielgo, A. Chem. Commun. 1996, 633. (u) Moyna, G.; Williams, H. J.; Scott, A. I. Synth. Commun. 1997, 27, 1561. (v) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I.; Carreaux, F.; Cuevas, C.; Maneiro, E.; Ontoria, J. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 3123. (w) Labia, R.; Morin, C. J. Org. Chem. 1986, 51, 249. (x) Fu, S.-C. J.; Greenstein, J. P. Arch. Biochem. 1948, 19, 467. (y) Price, V. E.; Greenstein, J. P. J. Biol. Chem. 1948, 173, 337. (z) Belekon, Y. N.; Sagyan, A. S.; Djamgaryan, S. M.; Bakhmutov, V. I.; Belikov, V. M. Tetrahedron 1988, 44, 5507.
46. 10d (a) Rudinger, J.; Poduska, K.; Zaoral, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 1960, 25, 2022. (b) Rao, L. N. Biochemistry 1975, 14, 5218. (c) Noguchi, N.; Kuroda, T.; Hatanaka, M.; Ishimaru, T. Bull. Soc. Chem. Jpn. 1982, 5, 633. (d) Schirlink, D.; Altenburger, J. Synthesis 1995, 1351. (e) Moore, S. Patel, R. P.; Atherton, E.; Kondo, M.; Meienhofer, J. J. Med. Chem. 1976, 19, 766. (f) Waki, M.; Kitajima, Y.; Izumiya, N. Synthesis 1981, 266. (g) Zhang, L. H.; Kauffman, G. S.; Pesti, J. A.; Yin, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 6918. (h) Karrer, P.; Schlosser, A. Helv. Chim. Acta 1923, 6, 411. (i) Karrer, P.; Escher, K.; Widmer, R. Helv. Chim. Acta 1926, 9, 301. (j) Solomon, M. E.; Lynch, C. L.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4955. (k) Davoli, P.; Forni, A.; Moretti, I.; Prati, F. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2011. (l) Ojima, I.; Delaloge, F. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 377. (m) Ojima, I.; Habus, I. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4289. (n) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I. Russ. Chem. Bull. 1996, 45, 2463. (o) Mattingly, P. G.; Miller, M. J. J. Org. Chem. 1980, 45, 410. (p) Mattingly, P. G.; Kerwin, J. F., Jr.; Miller, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3983. (q) Ojima, I. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 3. (r) Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Mellor, L. C. Tetrahedron 1994, 50, 5049. (s) Arai, H.; Hagmann, W. K.; Suguna, H.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6631. (t) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Galarza, R.; Mielgo, A. Chem. Commun. 1996, 633. (u) Moyna, G.; Williams, H. J.; Scott, A. I. Synth. Commun. 1997, 27, 1561. (v) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I.; Carreaux, F.; Cuevas, C.; Maneiro, E.; Ontoria, J. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 3123. (w) Labia, R.; Morin, C. J. Org. Chem. 1986, 51, 249. (x) Fu, S.-C. J.; Greenstein, J. P. Arch. Biochem. 1948, 19, 467. (y) Price, V. E.; Greenstein, J. P. J. Biol. Chem. 1948, 173, 337. (z) Belekon, Y. N.; Sagyan, A. S.; Djamgaryan, S. M.; Bakhmutov, V. I.; Belikov, V. M. Tetrahedron 1988, 44, 5507.
47. 10d (a) Rudinger, J.; Poduska, K.; Zaoral, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 1960, 25, 2022. (b) Rao, L. N. Biochemistry 1975, 14, 5218. (c) Noguchi, N.; Kuroda, T.; Hatanaka, M.; Ishimaru, T. Bull. Soc. Chem. Jpn. 1982, 5, 633. (d) Schirlink, D.; Altenburger, J. Synthesis 1995, 1351. (e) Moore, S. Patel, R. P.; Atherton, E.; Kondo, M.; Meienhofer, J. J. Med. Chem. 1976, 19, 766. (f) Waki, M.; Kitajima, Y.; Izumiya, N. Synthesis 1981, 266. (g) Zhang, L. H.; Kauffman, G. S.; Pesti, J. A.; Yin, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 6918. (h) Karrer, P.; Schlosser, A. Helv. Chim. Acta 1923, 6, 411. (i) Karrer, P.; Escher, K.; Widmer, R. Helv. Chim. Acta 1926, 9, 301. (j) Solomon, M. E.; Lynch, C. L.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4955. (k) Davoli, P.; Forni, A.; Moretti, I.; Prati, F. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2011. (l) Ojima, I.; Delaloge, F. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 377. (m) Ojima, I.; Habus, I. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4289. (n) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I. Russ. Chem. Bull. 1996, 45, 2463. (o) Mattingly, P. G.; Miller, M. J. J. Org. Chem. 1980, 45, 410. (p) Mattingly, P. G.; Kerwin, J. F., Jr.; Miller, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3983. (q) Ojima, I. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 3. (r) Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Mellor, L. C. Tetrahedron 1994, 50, 5049. (s) Arai, H.; Hagmann, W. K.; Suguna, H.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6631. (t) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Galarza, R.; Mielgo, A. Chem. Commun. 1996, 633. (u) Moyna, G.; Williams, H. J.; Scott, A. I. Synth. Commun. 1997, 27, 1561. (v) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I.; Carreaux, F.; Cuevas, C.; Maneiro, E.; Ontoria, J. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 3123. (w) Labia, R.; Morin, C. J. Org. Chem. 1986, 51, 249. (x) Fu, S.-C. J.; Greenstein, J. P. Arch. Biochem. 1948, 19, 467. (y) Price, V. E.; Greenstein, J. P. J. Biol. Chem. 1948, 173, 337. (z) Belekon, Y. N.; Sagyan, A. S.; Djamgaryan, S. M.; Bakhmutov, V. I.; Belikov, V. M. Tetrahedron 1988, 44, 5507.
48. 10d (a) Rudinger, J.; Poduska, K.; Zaoral, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 1960, 25, 2022. (b) Rao, L. N. Biochemistry 1975, 14, 5218. (c) Noguchi, N.; Kuroda, T.; Hatanaka, M.; Ishimaru, T. Bull. Soc. Chem. Jpn. 1982, 5, 633. (d) Schirlink, D.; Altenburger, J. Synthesis 1995, 1351. (e) Moore, S. Patel, R. P.; Atherton, E.; Kondo, M.; Meienhofer, J. J. Med. Chem. 1976, 19, 766. (f) Waki, M.; Kitajima, Y.; Izumiya, N. Synthesis 1981, 266. (g) Zhang, L. H.; Kauffman, G. S.; Pesti, J. A.; Yin, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 6918. (h) Karrer, P.; Schlosser, A. Helv. Chim. Acta 1923, 6, 411. (i) Karrer, P.; Escher, K.; Widmer, R. Helv. Chim. Acta 1926, 9, 301. (j) Solomon, M. E.; Lynch, C. L.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4955. (k) Davoli, P.; Forni, A.; Moretti, I.; Prati, F. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2011. (l) Ojima, I.; Delaloge, F. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 377. (m) Ojima, I.; Habus, I. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4289. (n) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I. Russ. Chem. Bull. 1996, 45, 2463. (o) Mattingly, P. G.; Miller, M. J. J. Org. Chem. 1980, 45, 410. (p) Mattingly, P. G.; Kerwin, J. F., Jr.; Miller, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3983. (q) Ojima, I. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 3. (r) Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Mellor, L. C. Tetrahedron 1994, 50, 5049. (s) Arai, H.; Hagmann, W. K.; Suguna, H.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6631. (t) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Galarza, R.; Mielgo, A. Chem. Commun. 1996, 633. (u) Moyna, G.; Williams, H. J.; Scott, A. I. Synth. Commun. 1997, 27, 1561. (v) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I.; Carreaux, F.; Cuevas, C.; Maneiro, E.; Ontoria, J. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 3123. (w) Labia, R.; Morin, C. J. Org. Chem. 1986, 51, 249. (x) Fu, S.-C. J.; Greenstein, J. P. Arch. Biochem. 1948, 19, 467. (y) Price, V. E.; Greenstein, J. P. J. Biol. Chem. 1948, 173, 337. (z) Belekon, Y. N.; Sagyan, A. S.; Djamgaryan, S. M.; Bakhmutov, V. I.; Belikov, V. M. Tetrahedron 1988, 44, 5507.
49. 10d (a) Rudinger, J.; Poduska, K.; Zaoral, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 1960, 25, 2022. (b) Rao, L. N. Biochemistry 1975, 14, 5218. (c) Noguchi, N.; Kuroda, T.; Hatanaka, M.; Ishimaru, T. Bull. Soc. Chem. Jpn. 1982, 5, 633. (d) Schirlink, D.; Altenburger, J. Synthesis 1995, 1351. (e) Moore, S. Patel, R. P.; Atherton, E.; Kondo, M.; Meienhofer, J. J. Med. Chem. 1976, 19, 766. (f) Waki, M.; Kitajima, Y.; Izumiya, N. Synthesis 1981, 266. (g) Zhang, L. H.; Kauffman, G. S.; Pesti, J. A.; Yin, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 6918. (h) Karrer, P.; Schlosser, A. Helv. Chim. Acta 1923, 6, 411. (i) Karrer, P.; Escher, K.; Widmer, R. Helv. Chim. Acta 1926, 9, 301. (j) Solomon, M. E.; Lynch, C. L.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4955. (k) Davoli, P.; Forni, A.; Moretti, I.; Prati, F. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2011. (l) Ojima, I.; Delaloge, F. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 377. (m) Ojima, I.; Habus, I. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4289. (n) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I. Russ. Chem. Bull. 1996, 45, 2463. (o) Mattingly, P. G.; Miller, M. J. J. Org. Chem. 1980, 45, 410. (p) Mattingly, P. G.; Kerwin, J. F., Jr.; Miller, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3983. (q) Ojima, I. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 3. (r) Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Mellor, L. C. Tetrahedron 1994, 50, 5049. (s) Arai, H.; Hagmann, W. K.; Suguna, H.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6631. (t) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Galarza, R.; Mielgo, A. Chem. Commun. 1996, 633. (u) Moyna, G.; Williams, H. J.; Scott, A. I. Synth. Commun. 1997, 27, 1561. (v) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I.; Carreaux, F.; Cuevas, C.; Maneiro, E.; Ontoria, J. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 3123. (w) Labia, R.; Morin, C. J. Org. Chem. 1986, 51, 249. (x) Fu, S.-C. J.; Greenstein, J. P. Arch. Biochem. 1948, 19, 467. (y) Price, V. E.; Greenstein, J. P. J. Biol. Chem. 1948, 173, 337. (z) Belekon, Y. N.; Sagyan, A. S.; Djamgaryan, S. M.; Bakhmutov, V. I.; Belikov, V. M. Tetrahedron 1988, 44, 5507.
50. 10d (a) Rudinger, J.; Poduska, K.; Zaoral, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 1960, 25, 2022. (b) Rao, L. N. Biochemistry 1975, 14, 5218. (c) Noguchi, N.; Kuroda, T.; Hatanaka, M.; Ishimaru, T. Bull. Soc. Chem. Jpn. 1982, 5, 633. (d) Schirlink, D.; Altenburger, J. Synthesis 1995, 1351. (e) Moore, S. Patel, R. P.; Atherton, E.; Kondo, M.; Meienhofer, J. J. Med. Chem. 1976, 19, 766. (f) Waki, M.; Kitajima, Y.; Izumiya, N. Synthesis 1981, 266. (g) Zhang, L. H.; Kauffman, G. S.; Pesti, J. A.; Yin, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 6918. (h) Karrer, P.; Schlosser, A. Helv. Chim. Acta 1923, 6, 411. (i) Karrer, P.; Escher, K.; Widmer, R. Helv. Chim. Acta 1926, 9, 301. (j) Solomon, M. E.; Lynch, C. L.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4955. (k) Davoli, P.; Forni, A.; Moretti, I.; Prati, F. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2011. (l) Ojima, I.; Delaloge, F. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 377. (m) Ojima, I.; Habus, I. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4289. (n) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I. Russ. Chem. Bull. 1996, 45, 2463. (o) Mattingly, P. G.; Miller, M. J. J. Org. Chem. 1980, 45, 410. (p) Mattingly, P. G.; Kerwin, J. F., Jr.; Miller, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3983. (q) Ojima, I. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 3. (r) Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Mellor, L. C. Tetrahedron 1994, 50, 5049. (s) Arai, H.; Hagmann, W. K.; Suguna, H.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6631. (t) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Galarza, R.; Mielgo, A. Chem. Commun. 1996, 633. (u) Moyna, G.; Williams, H. J.; Scott, A. I. Synth. Commun. 1997, 27, 1561. (v) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I.; Carreaux, F.; Cuevas, C.; Maneiro, E.; Ontoria, J. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 3123. (w) Labia, R.; Morin, C. J. Org. Chem. 1986, 51, 249. (x) Fu, S.-C. J.; Greenstein, J. P. Arch. Biochem. 1948, 19, 467. (y) Price, V. E.; Greenstein, J. P. J. Biol. Chem. 1948, 173, 337. (z) Belekon, Y. N.; Sagyan, A. S.; Djamgaryan, S. M.; Bakhmutov, V. I.; Belikov, V. M. Tetrahedron 1988, 44, 5507.
51. 10d (a) Rudinger, J.; Poduska, K.; Zaoral, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 1960, 25, 2022. (b) Rao, L. N. Biochemistry 1975, 14, 5218. (c) Noguchi, N.; Kuroda, T.; Hatanaka, M.; Ishimaru, T. Bull. Soc. Chem. Jpn. 1982, 5, 633. (d) Schirlink, D.; Altenburger, J. Synthesis 1995, 1351. (e) Moore, S. Patel, R. P.; Atherton, E.; Kondo, M.; Meienhofer, J. J. Med. Chem. 1976, 19, 766. (f) Waki, M.; Kitajima, Y.; Izumiya, N. Synthesis 1981, 266. (g) Zhang, L. H.; Kauffman, G. S.; Pesti, J. A.; Yin, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 6918. (h) Karrer, P.; Schlosser, A. Helv. Chim. Acta 1923, 6, 411. (i) Karrer, P.; Escher, K.; Widmer, R. Helv. Chim. Acta 1926, 9, 301. (j) Solomon, M. E.; Lynch, C. L.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4955. (k) Davoli, P.; Forni, A.; Moretti, I.; Prati, F. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2011. (l) Ojima, I.; Delaloge, F. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 377. (m) Ojima, I.; Habus, I. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4289. (n) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I. Russ. Chem. Bull. 1996, 45, 2463. (o) Mattingly, P. G.; Miller, M. J. J. Org. Chem. 1980, 45, 410. (p) Mattingly, P. G.; Kerwin, J. F., Jr.; Miller, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3983. (q) Ojima, I. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 3. (r) Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Mellor, L. C. Tetrahedron 1994, 50, 5049. (s) Arai, H.; Hagmann, W. K.; Suguna, H.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6631. (t) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Galarza, R.; Mielgo, A. Chem. Commun. 1996, 633. (u) Moyna, G.; Williams, H. J.; Scott, A. I. Synth. Commun. 1997, 27, 1561. (v) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I.; Carreaux, F.; Cuevas, C.; Maneiro, E.; Ontoria, J. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 3123. (w) Labia, R.; Morin, C. J. Org. Chem. 1986, 51, 249. (x) Fu, S.-C. J.; Greenstein, J. P. Arch. Biochem. 1948, 19, 467. (y) Price, V. E.; Greenstein, J. P. J. Biol. Chem. 1948, 173, 337. (z) Belekon, Y. N.; Sagyan, A. S.; Djamgaryan, S. M.; Bakhmutov, V. I.; Belikov, V. M. Tetrahedron 1988, 44, 5507.
52. 10d (a) Rudinger, J.; Poduska, K.; Zaoral, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 1960, 25, 2022. (b) Rao, L. N. Biochemistry 1975, 14, 5218. (c) Noguchi, N.; Kuroda, T.; Hatanaka, M.; Ishimaru, T. Bull. Soc. Chem. Jpn. 1982, 5, 633. (d) Schirlink, D.; Altenburger, J. Synthesis 1995, 1351. (e) Moore, S. Patel, R. P.; Atherton, E.; Kondo, M.; Meienhofer, J. J. Med. Chem. 1976, 19, 766. (f) Waki, M.; Kitajima, Y.; Izumiya, N. Synthesis 1981, 266. (g) Zhang, L. H.; Kauffman, G. S.; Pesti, J. A.; Yin, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 6918. (h) Karrer, P.; Schlosser, A. Helv. Chim. Acta 1923, 6, 411. (i) Karrer, P.; Escher, K.; Widmer, R. Helv. Chim. Acta 1926, 9, 301. (j) Solomon, M. E.; Lynch, C. L.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4955. (k) Davoli, P.; Forni, A.; Moretti, I.; Prati, F. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2011. (l) Ojima, I.; Delaloge, F. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 377. (m) Ojima, I.; Habus, I. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4289. (n) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I. Russ. Chem. Bull. 1996, 45, 2463. (o) Mattingly, P. G.; Miller, M. J. J. Org. Chem. 1980, 45, 410. (p) Mattingly, P. G.; Kerwin, J. F., Jr.; Miller, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3983. (q) Ojima, I. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 3. (r) Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Mellor, L. C. Tetrahedron 1994, 50, 5049. (s) Arai, H.; Hagmann, W. K.; Suguna, H.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6631. (t) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Galarza, R.; Mielgo, A. Chem. Commun. 1996, 633. (u) Moyna, G.; Williams, H. J.; Scott, A. I. Synth. Commun. 1997, 27, 1561. (v) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I.; Carreaux, F.; Cuevas, C.; Maneiro, E.; Ontoria, J. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 3123. (w) Labia, R.; Morin, C. J. Org. Chem. 1986, 51, 249. (x) Fu, S.-C. J.; Greenstein, J. P. Arch. Biochem. 1948, 19, 467. (y) Price, V. E.; Greenstein, J. P. J. Biol. Chem. 1948, 173, 337. (z) Belekon, Y. N.; Sagyan, A. S.; Djamgaryan, S. M.; Bakhmutov, V. I.; Belikov, V. M. Tetrahedron 1988, 44, 5507.
53. 10d (a) Rudinger, J.; Poduska, K.; Zaoral, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 1960, 25, 2022. (b) Rao, L. N. Biochemistry 1975, 14, 5218. (c) Noguchi, N.; Kuroda, T.; Hatanaka, M.; Ishimaru, T. Bull. Soc. Chem. Jpn. 1982, 5, 633. (d) Schirlink, D.; Altenburger, J. Synthesis 1995, 1351. (e) Moore, S. Patel, R. P.; Atherton, E.; Kondo, M.; Meienhofer, J. J. Med. Chem. 1976, 19, 766. (f) Waki, M.; Kitajima, Y.; Izumiya, N. Synthesis 1981, 266. (g) Zhang, L. H.; Kauffman, G. S.; Pesti, J. A.; Yin, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 6918. (h) Karrer, P.; Schlosser, A. Helv. Chim. Acta 1923, 6, 411. (i) Karrer, P.; Escher, K.; Widmer, R. Helv. Chim. Acta 1926, 9, 301. (j) Solomon, M. E.; Lynch, C. L.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4955. (k) Davoli, P.; Forni, A.; Moretti, I.; Prati, F. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2011. (l) Ojima, I.; Delaloge, F. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 377. (m) Ojima, I.; Habus, I. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4289. (n) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I. Russ. Chem. Bull. 1996, 45, 2463. (o) Mattingly, P. G.; Miller, M. J. J. Org. Chem. 1980, 45, 410. (p) Mattingly, P. G.; Kerwin, J. F., Jr.; Miller, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3983. (q) Ojima, I. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 3. (r) Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Mellor, L. C. Tetrahedron 1994, 50, 5049. (s) Arai, H.; Hagmann, W. K.; Suguna, H.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6631. (t) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Galarza, R.; Mielgo, A. Chem. Commun. 1996, 633. (u) Moyna, G.; Williams, H. J.; Scott, A. I. Synth. Commun. 1997, 27, 1561. (v) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I.; Carreaux, F.; Cuevas, C.; Maneiro, E.; Ontoria, J. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 3123. (w) Labia, R.; Morin, C. J. Org. Chem. 1986, 51, 249. (x) Fu, S.-C. J.; Greenstein, J. P. Arch. Biochem. 1948, 19, 467. (y) Price, V. E.; Greenstein, J. P. J. Biol. Chem. 1948, 173, 337. (z) Belekon, Y. N.; Sagyan, A. S.; Djamgaryan, S. M.; Bakhmutov, V. I.; Belikov, V. M. Tetrahedron 1988, 44, 5507.
54. 10d (a) Rudinger, J.; Poduska, K.; Zaoral, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 1960, 25, 2022. (b) Rao, L. N. Biochemistry 1975, 14, 5218. (c) Noguchi, N.; Kuroda, T.; Hatanaka, M.; Ishimaru, T. Bull. Soc. Chem. Jpn. 1982, 5, 633. (d) Schirlink, D.; Altenburger, J. Synthesis 1995, 1351. (e) Moore, S. Patel, R. P.; Atherton, E.; Kondo, M.; Meienhofer, J. J. Med. Chem. 1976, 19, 766. (f) Waki, M.; Kitajima, Y.; Izumiya, N. Synthesis 1981, 266. (g) Zhang, L. H.; Kauffman, G. S.; Pesti, J. A.; Yin, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 6918. (h) Karrer, P.; Schlosser, A. Helv. Chim. Acta 1923, 6, 411. (i) Karrer, P.; Escher, K.; Widmer, R. Helv. Chim. Acta 1926, 9, 301. (j) Solomon, M. E.; Lynch, C. L.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4955. (k) Davoli, P.; Forni, A.; Moretti, I.; Prati, F. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2011. (l) Ojima, I.; Delaloge, F. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 377. (m) Ojima, I.; Habus, I. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4289. (n) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I. Russ. Chem. Bull. 1996, 45, 2463. (o) Mattingly, P. G.; Miller, M. J.
55. 10d (a) Rudinger, J.; Poduska, K.; Zaoral, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 1960, 25, 2022. (b) Rao, L. N. Biochemistry 1975, 14, 5218. (c) Noguchi, N.; Kuroda, T.; Hatanaka, M.; Ishimaru, T. Bull. Soc. Chem. Jpn. 1982, 5, 633. (d) Schirlink, D.; Altenburger, J. Synthesis 1995, 1351. (e) Moore, S. Patel, R. P.; Atherton, E.; Kondo, M.; Meienhofer, J. J. Med. Chem. 1976, 19, 766. (f) Waki, M.; Kitajima, Y.; Izumiya, N. Synthesis 1981, 266. (g) Zhang, L. H.; Kauffman, G. S.; Pesti, J. A.; Yin, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 6918. (h) Karrer, P.; Schlosser, A. Helv. Chim. Acta 1923, 6, 411. (i) Karrer, P.; Escher, K.; Widmer, R. Helv. Chim. Acta 1926, 9, 301. (j) Solomon, M. E.; Lynch, C. L.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4955. (k) Davoli, P.; Forni, A.; Moretti, I.; Prati, F. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2011. (l) Ojima, I.; Delaloge, F. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 377. (m) Ojima, I.; Habus, I. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4289. (n) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I. Russ. Chem. Bull. 1996, 45, 2463. (o) Mattingly, P. G.; Miller, M. J. J. Org. Chem. 1980, 45, 410. (p) Mattingly, P. G.; Kerwin, J. F., Jr.; Miller, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3983. (q) Ojima, I. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 3. (r) Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Mellor, L. C. Tetrahedron 1994, 50, 5049. (s) Arai, H.; Hagmann, W. K.; Suguna, H.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6631. (t) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Galarza, R.; Mielgo, A. Chem. Commun. 1996, 633. (u) Moyna, G.; Williams, H. J.; Scott, A. I. Synth. Commun. 1997, 27, 1561. (v) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I.; Carreaux, F.; Cuevas, C.; Maneiro, E.; Ontoria, J. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 3123. (w) Labia, R.; Morin, C. J. Org. Chem. 1986, 51, 249. (x) Fu, S.-C. J.; Greenstein, J. P. Arch. Biochem. 1948, 19, 467. (y) Price, V. E.; Greenstein, J. P. J. Biol. Chem. 1948, 173, 337. (z) Belekon, Y. N.; Sagyan, A. S.; Djamgaryan, S. M.; Bakhmutov, V. I.; Belikov, V. M. Tetrahedron 1988, 44, 5507.
56. 10d (a) Rudinger, J.; Poduska, K.; Zaoral, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 1960, 25, 2022. (b) Rao, L. N. Biochemistry 1975, 14, 5218. (c) Noguchi, N.; Kuroda, T.; Hatanaka, M.; Ishimaru, T. Bull. Soc. Chem. Jpn. 1982, 5, 633. (d) Schirlink, D.; Altenburger, J. Synthesis 1995, 1351. (e) Moore, S. Patel, R. P.; Atherton, E.; Kondo, M.; Meienhofer, J. J. Med. Chem. 1976, 19, 766. (f) Waki, M.; Kitajima, Y.; Izumiya, N. Synthesis 1981, 266. (g) Zhang, L. H.; Kauffman, G. S.; Pesti, J. A.; Yin, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 6918. (h) Karrer, P.; Schlosser, A. Helv. Chim. Acta 1923, 6, 411. (i) Karrer, P.; Escher, K.; Widmer, R. Helv. Chim. Acta 1926, 9, 301. (j) Solomon, M. E.; Lynch, C. L.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4955. (k) Davoli, P.; Forni, A.; Moretti, I.; Prati, F. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2011. (l) Ojima, I.; Delaloge, F. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 377. (m) Ojima, I.; Habus, I. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4289. (n) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I. Russ. Chem. Bull. 1996, 45, 2463. (o) Mattingly, P. G.; Miller, M. J. J. Org. Chem. 1980, 45, 410. (p) Mattingly, P. G.; Kerwin, J. F., Jr.; Miller, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3983. (q) Ojima, I. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 3. (r) Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Mellor, L. C. Tetrahedron 1994, 50, 5049. (s) Arai, H.; Hagmann, W. K.; Suguna, H.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6631. (t) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Galarza, R.; Mielgo, A. Chem. Commun. 1996, 633. (u) Moyna, G.; Williams, H. J.; Scott, A. I. Synth. Commun. 1997, 27, 1561. (v) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I.; Carreaux, F.; Cuevas, C.; Maneiro, E.; Ontoria, J. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 3123. (w) Labia, R.; Morin, C. J. Org. Chem. 1986, 51, 249. (x) Fu, S.-C. J.; Greenstein, J. P. Arch. Biochem. 1948, 19, 467. (y) Price, V. E.; Greenstein, J. P. J. Biol. Chem. 1948, 173, 337. (z) Belekon, Y. N.; Sagyan, A. S.; Djamgaryan, S. M.; Bakhmutov, V. I.; Belikov, V. M. Tetrahedron 1988, 44, 5507.
57. 10d (a) Rudinger, J.; Poduska, K.; Zaoral, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 1960, 25, 2022. (b) Rao, L. N. Biochemistry 1975, 14, 5218. (c) Noguchi, N.; Kuroda, T.; Hatanaka, M.; Ishimaru, T. Bull. Soc. Chem. Jpn. 1982, 5, 633. (d) Schirlink, D.; Altenburger, J. Synthesis 1995, 1351. (e) Moore, S. Patel, R. P.; Atherton, E.; Kondo, M.; Meienhofer, J. J. Med. Chem. 1976, 19, 766. (f) Waki, M.; Kitajima, Y.; Izumiya, N. Synthesis 1981, 266. (g) Zhang, L. H.; Kauffman, G. S.; Pesti, J. A.; Yin, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 6918. (h) Karrer, P.; Schlosser, A. Helv. Chim. Acta 1923, 6, 411. (i) Karrer, P.; Escher, K.; Widmer, R. Helv. Chim. Acta 1926, 9, 301. (j) Solomon, M. E.; Lynch, C. L.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4955. (k) Davoli, P.; Forni, A.; Moretti, I.; Prati, F. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2011. (l) Ojima, I.; Delaloge, F. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 377. (m) Ojima, I.; Habus, I. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4289. (n) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I. Russ. Chem. Bull. 1996, 45, 2463. (o) Mattingly, P. G.; Miller, M. J. J. Org. Chem. 1980, 45, 410. (p) Mattingly, P. G.; Kerwin, J. F., Jr.; Miller, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3983. (q) Ojima, I. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 3. (r) Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Mellor, L. C. Tetrahedron 1994, 50, 5049. (s) Arai, H.; Hagmann, W. K.; Suguna, H.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6631. (t) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Galarza, R.; Mielgo, A. Chem. Commun. 1996, 633. (u) Moyna, G.; Williams, H. J.; Scott, A. I. Synth. Commun. 1997, 27, 1561. (v) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I.; Carreaux, F.; Cuevas, C.; Maneiro, E.; Ontoria, J. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 3123. (w) Labia, R.; Morin, C. J. Org. Chem. 1986, 51, 249. (x) Fu, S.-C. J.; Greenstein, J. P. Arch. Biochem. 1948, 19, 467. (y) Price, V. E.; Greenstein, J. P. J. Biol. Chem. 1948, 173, 337. (z) Belekon, Y. N.; Sagyan, A. S.; Djamgaryan, S. M.; Bakhmutov, V. I.; Belikov, V. M. Tetrahedron 1988, 44, 5507.
58. 10d (a) Rudinger, J.; Poduska, K.; Zaoral, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 1960, 25, 2022. (b) Rao, L. N. Biochemistry 1975, 14, 5218. (c) Noguchi, N.; Kuroda, T.; Hatanaka, M.; Ishimaru, T. Bull. Soc. Chem. Jpn. 1982, 5, 633. (d) Schirlink, D.; Altenburger, J. Synthesis 1995, 1351. (e) Moore, S. Patel, R. P.; Atherton, E.; Kondo, M.; Meienhofer, J. J. Med. Chem. 1976, 19, 766. (f) Waki, M.; Kitajima, Y.; Izumiya, N. Synthesis 1981, 266. (g) Zhang, L. H.; Kauffman, G. S.; Pesti, J. A.; Yin, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 6918. (h) Karrer, P.; Schlosser, A. Helv. Chim. Acta 1923, 6, 411. (i) Karrer, P.; Escher, K.; Widmer, R. Helv. Chim. Acta 1926, 9, 301. (j) Solomon, M. E.; Lynch, C. L.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4955. (k) Davoli, P.; Forni, A.; Moretti, I.; Prati, F. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2011. (l) Ojima, I.; Delaloge, F. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 377. (m) Ojima, I.; Habus, I. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4289. (n) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I. Russ. Chem. Bull. 1996, 45, 2463. (o) Mattingly, P. G.; Miller, M. J. J. Org. Chem. 1980, 45, 410. (p) Mattingly, P. G.; Kerwin, J. F., Jr.; Miller, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3983. (q) Ojima, I. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 3. (r) Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Mellor, L. C. Tetrahedron 1994, 50, 5049. (s) Arai, H.; Hagmann, W. K.; Suguna, H.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6631. (t) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Galarza, R.; Mielgo, A. Chem. Commun. 1996, 633. (u) Moyna, G.; Williams, H. J.; Scott, A. I. Synth. Commun. 1997, 27, 1561. (v) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I.; Carreaux, F.; Cuevas, C.; Maneiro, E.; Ontoria, J. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 3123. (w) Labia, R.; Morin, C. J. Org. Chem. 1986, 51, 249. (x) Fu, S.-C. J.; Greenstein, J. P. Arch. Biochem. 1948, 19, 467. (y) Price, V. E.; Greenstein, J. P. J. Biol. Chem. 1948, 173, 337. (z) Belekon, Y. N.; Sagyan, A. S.; Djamgaryan, S. M.; Bakhmutov, V. I.; Belikov, V. M. Tetrahedron 1988, 44, 5507.
59. 10d (a) Rudinger, J.; Poduska, K.; Zaoral, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 1960, 25, 2022. (b) Rao, L. N. Biochemistry 1975, 14, 5218. (c) Noguchi, N.; Kuroda, T.; Hatanaka, M.; Ishimaru, T. Bull. Soc. Chem. Jpn. 1982, 5, 633. (d) Schirlink, D.; Altenburger, J. Synthesis 1995, 1351. (e) Moore, S. Patel, R. P.; Atherton, E.; Kondo, M.; Meienhofer, J. J. Med. Chem. 1976, 19, 766. (f) Waki, M.; Kitajima, Y.; Izumiya, N. Synthesis 1981, 266. (g) Zhang, L. H.; Kauffman, G. S.; Pesti, J. A.; Yin, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 6918. (h) Karrer, P.; Schlosser, A. Helv. Chim. Acta 1923, 6, 411. (i) Karrer, P.; Escher, K.; Widmer, R. Helv. Chim. Acta 1926, 9, 301. (j) Solomon, M. E.; Lynch, C. L.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4955. (k) Davoli, P.; Forni, A.; Moretti, I.; Prati, F. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2011. (l) Ojima, I.; Delaloge, F. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 377. (m) Ojima, I.; Habus, I. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4289. (n) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I. Russ. Chem. Bull. 1996, 45, 2463. (o) Mattingly, P. G.; Miller, M. J. J. Org. Chem. 1980, 45, 410. (p) Mattingly, P. G.; Kerwin, J. F., Jr.; Miller, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3983. (q) Ojima, I. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 3. (r) Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Mellor, L. C. Tetrahedron 1994, 50, 5049. (s) Arai, H.; Hagmann, W. K.; Suguna, H.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6631. (t) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Galarza, R.; Mielgo, A. Chem. Commun. 1996, 633. (u) Moyna, G.; Williams, H. J.; Scott, A. I. Synth. Commun. 1997, 27, 1561. (v) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I.; Carreaux, F.; Cuevas, C.; Maneiro, E.; Ontoria, J. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 3123. (w) Labia, R.; Morin, C. J. Org. Chem. 1986, 51, 249. (x) Fu, S.-C. J.; Greenstein, J. P. Arch. Biochem. 1948, 19, 467. (y) Price, V. E.; Greenstein, J. P. J. Biol. Chem. 1948, 173, 337. (z) Belekon, Y. N.; Sagyan, A. S.; Djamgaryan, S. M.; Bakhmutov, V. I.; Belikov, V. M. Tetrahedron 1988, 44, 5507.
60. 10d (a) Rudinger, J.; Poduska, K.; Zaoral, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 1960, 25, 2022. (b) Rao, L. N. Biochemistry 1975, 14, 5218. (c) Noguchi, N.; Kuroda, T.; Hatanaka, M.; Ishimaru, T. Bull. Soc. Chem. Jpn. 1982, 5, 633. (d) Schirlink, D.; Altenburger, J. Synthesis 1995, 1351. (e) Moore, S. Patel, R. P.; Atherton, E.; Kondo, M.; Meienhofer, J. J. Med. Chem. 1976, 19, 766. (f) Waki, M.; Kitajima, Y.; Izumiya, N. Synthesis 1981, 266. (g) Zhang, L. H.; Kauffman, G. S.; Pesti, J. A.; Yin, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 6918. (h) Karrer, P.; Schlosser, A. Helv. Chim. Acta 1923, 6, 411. (i) Karrer, P.; Escher, K.; Widmer, R. Helv. Chim. Acta 1926, 9, 301. (j) Solomon, M. E.; Lynch, C. L.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4955. (k) Davoli, P.; Forni, A.; Moretti, I.; Prati, F. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2011. (l) Ojima, I.; Delaloge, F. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 377. (m) Ojima, I.; Habus, I. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4289. (n) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I. Russ. Chem. Bull. 1996, 45, 2463. (o) Mattingly, P. G.; Miller, M. J. J. Org. Chem. 1980, 45, 410. (p) Mattingly, P. G.; Kerwin, J. F., Jr.; Miller, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3983. (q) Ojima, I. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 3. (r) Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Mellor, L. C. Tetrahedron 1994, 50, 5049. (s) Arai, H.; Hagmann, W. K.; Suguna, H.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6631. (t) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Galarza, R.; Mielgo, A. Chem. Commun. 1996, 633. (u) Moyna, G.; Williams, H. J.; Scott, A. I. Synth. Commun. 1997, 27, 1561. (v) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I.; Carreaux, F.; Cuevas, C.; Maneiro, E.; Ontoria, J. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 3123. (w) Labia, R.; Morin, C. J. Org. Chem. 1986, 51, 249. (x) Fu, S.-C. J.; Greenstein, J. P. Arch. Biochem. 1948, 19, 467. (y) Price, V. E.; Greenstein, J. P. J. Biol. Chem. 1948, 173, 337. (z) Belekon, Y. N.; Sagyan, A. S.; Djamgaryan, S. M.; Bakhmutov, V. I.; Belikov, V. M. Tetrahedron 1988, 44, 5507.
61. 10d (a) Rudinger, J.; Poduska, K.; Zaoral, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 1960, 25, 2022. (b) Rao, L. N. Biochemistry 1975, 14, 5218. (c) Noguchi, N.; Kuroda, T.; Hatanaka, M.; Ishimaru, T. Bull. Soc. Chem. Jpn. 1982, 5, 633. (d) Schirlink, D.; Altenburger, J. Synthesis 1995, 1351. (e) Moore, S. Patel, R. P.; Atherton, E.; Kondo, M.; Meienhofer, J. J. Med. Chem. 1976, 19, 766. (f) Waki, M.; Kitajima, Y.; Izumiya, N. Synthesis 1981, 266. (g) Zhang, L. H.; Kauffman, G. S.; Pesti, J. A.; Yin, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 6918. (h) Karrer, P.; Schlosser, A. Helv. Chim. Acta 1923, 6, 411. (i) Karrer, P.; Escher, K.; Widmer, R. Helv. Chim. Acta 1926, 9, 301. (j) Solomon, M. E.; Lynch, C. L.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4955. (k) Davoli, P.; Forni, A.; Moretti, I.; Prati, F. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2011. (l) Ojima, I.; Delaloge, F. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 377. (m) Ojima, I.; Habus, I. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4289. (n) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I. Russ. Chem. Bull. 1996, 45, 2463. (o) Mattingly, P. G.; Miller, M. J. J. Org. Chem. 1980, 45, 410. (p) Mattingly, P. G.; Kerwin, J. F., Jr.; Miller, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3983. (q) Ojima, I. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 3. (r) Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Mellor, L. C. Tetrahedron 1994, 50, 5049. (s) Arai, H.; Hagmann, W. K.; Suguna, H.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6631. (t) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Galarza, R.; Mielgo, A. Chem. Commun. 1996, 633. (u) Moyna, G.; Williams, H. J.; Scott, A. I. Synth. Commun. 1997, 27, 1561. (v) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I.; Carreaux, F.; Cuevas, C.; Maneiro, E.; Ontoria, J. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 3123. (w) Labia, R.; Morin, C. J. Org. Chem. 1986, 51, 249. (x) Fu, S.-C. J.; Greenstein, J. P. Arch. Biochem. 1948, 19, 467. (y) Price, V. E.; Greenstein, J. P. J. Biol. Chem. 1948, 173, 337. (z) Belekon, Y. N.; Sagyan, A. S.; Djamgaryan, S. M.; Bakhmutov, V. I.; Belikov, V. M. Tetrahedron 1988, 44, 5507.
62. 10d (a) Rudinger, J.; Poduska, K.; Zaoral, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 1960, 25, 2022. (b) Rao, L. N. Biochemistry 1975, 14, 5218. (c) Noguchi, N.; Kuroda, T.; Hatanaka, M.; Ishimaru, T. Bull. Soc. Chem. Jpn. 1982, 5, 633. (d) Schirlink, D.; Altenburger, J. Synthesis 1995, 1351. (e) Moore, S. Patel, R. P.; Atherton, E.; Kondo, M.; Meienhofer, J. J. Med. Chem. 1976, 19, 766. (f) Waki, M.; Kitajima, Y.; Izumiya, N. Synthesis 1981, 266. (g) Zhang, L. H.; Kauffman, G. S.; Pesti, J. A.; Yin, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 6918. (h) Karrer, P.; Schlosser, A. Helv. Chim. Acta 1923, 6, 411. (i) Karrer, P.; Escher, K.; Widmer, R. Helv. Chim. Acta 1926, 9, 301. (j) Solomon, M. E.; Lynch, C. L.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4955. (k) Davoli, P.; Forni, A.; Moretti, I.; Prati, F. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2011. (l) Ojima, I.; Delaloge, F. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 377. (m) Ojima, I.; Habus, I. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4289. (n) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I. Russ. Chem. Bull. 1996, 45, 2463. (o) Mattingly, P. G.; Miller, M. J. J. Org. Chem. 1980, 45, 410. (p) Mattingly, P. G.; Kerwin, J. F., Jr.; Miller, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3983. (q) Ojima, I. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 3. (r) Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Mellor, L. C. Tetrahedron 1994, 50, 5049. (s) Arai, H.; Hagmann, W. K.; Suguna, H.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6631. (t) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Galarza, R.; Mielgo, A. Chem. Commun. 1996, 633. (u) Moyna, G.; Williams, H. J.; Scott, A. I. Synth. Commun. 1997, 27, 1561. (v) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I.; Carreaux, F.; Cuevas, C.; Maneiro, E.; Ontoria, J. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 3123. (w) Labia, R.; Morin, C. J. Org. Chem. 1986, 51, 249. (x) Fu, S.-C. J.; Greenstein, J. P. Arch. Biochem. 1948, 19, 467. (y) Price, V. E.; Greenstein, J. P. J. Biol. Chem. 1948, 173, 337. (z) Belekon, Y. N.; Sagyan, A. S.; Djamgaryan, S. M.; Bakhmutov, V. I.; Belikov, V. M. Tetrahedron 1988, 44, 5507.
63. 10d (a) Rudinger, J.; Poduska, K.; Zaoral, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 1960, 25, 2022. (b) Rao, L. N. Biochemistry 1975, 14, 5218. (c) Noguchi, N.; Kuroda, T.; Hatanaka, M.; Ishimaru, T. Bull. Soc. Chem. Jpn. 1982, 5, 633. (d) Schirlink, D.; Altenburger, J. Synthesis 1995, 1351. (e) Moore, S. Patel, R. P.; Atherton, E.; Kondo, M.; Meienhofer, J. J. Med. Chem. 1976, 19, 766. (f) Waki, M.; Kitajima, Y.; Izumiya, N. Synthesis 1981, 266. (g) Zhang, L. H.; Kauffman, G. S.; Pesti, J. A.; Yin, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 6918. (h) Karrer, P.; Schlosser, A. Helv. Chim. Acta 1923, 6, 411. (i) Karrer, P.; Escher, K.; Widmer, R. Helv. Chim. Acta 1926, 9, 301. (j) Solomon, M. E.; Lynch, C. L.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4955. (k) Davoli, P.; Forni, A.; Moretti, I.; Prati, F. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2011. (l) Ojima, I.; Delaloge, F. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 377. (m) Ojima, I.; Habus, I. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4289. (n) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I. Russ. Chem. Bull. 1996, 45, 2463. (o) Mattingly, P. G.; Miller, M. J. J. Org. Chem. 1980, 45, 410. (p) Mattingly, P. G.; Kerwin, J. F., Jr.; Miller, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3983. (q) Ojima, I. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 3. (r) Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Mellor, L. C. Tetrahedron 1994, 50, 5049. (s) Arai, H.; Hagmann, W. K.; Suguna, H.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6631. (t) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Galarza, R.; Mielgo, A. Chem. Commun. 1996, 633. (u) Moyna, G.; Williams, H. J.; Scott, A. I. Synth. Commun. 1997, 27, 1561. (v) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I.; Carreaux, F.; Cuevas, C.; Maneiro, E.; Ontoria, J. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 3123. (w) Labia, R.; Morin, C. J. Org. Chem. 1986, 51, 249. (x) Fu, S.-C. J.; Greenstein, J. P. Arch. Biochem. 1948, 19, 467. (y) Price, V. E.; Greenstein, J. P. J. Biol. Chem. 1948, 173, 337. (z) Belekon, Y. N.; Sagyan, A. S.; Djamgaryan, S. M.; Bakhmutov, V. I.; Belikov, V. M. Tetrahedron 1988, 44, 5507.
64. 10d (a) Rudinger, J.; Poduska, K.; Zaoral, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 1960, 25, 2022. (b) Rao, L. N. Biochemistry 1975, 14, 5218. (c) Noguchi, N.; Kuroda, T.; Hatanaka, M.; Ishimaru, T. Bull. Soc. Chem. Jpn. 1982, 5, 633. (d) Schirlink, D.; Altenburger, J. Synthesis 1995, 1351. (e) Moore, S. Patel, R. P.; Atherton, E.; Kondo, M.; Meienhofer, J. J. Med. Chem. 1976, 19, 766. (f) Waki, M.; Kitajima, Y.; Izumiya, N. Synthesis 1981, 266. (g) Zhang, L. H.; Kauffman, G. S.; Pesti, J. A.; Yin, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 6918. (h) Karrer, P.; Schlosser, A. Helv. Chim. Acta 1923, 6, 411. (i) Karrer, P.; Escher, K.; Widmer, R. Helv. Chim. Acta 1926, 9, 301. (j) Solomon, M. E.; Lynch, C. L.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4955. (k) Davoli, P.; Forni, A.; Moretti, I.; Prati, F. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2011. (l) Ojima, I.; Delaloge, F. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 377. (m) Ojima, I.; Habus, I. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4289. (n) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I. Russ. Chem. Bull. 1996, 45, 2463. (o) Mattingly, P. G.; Miller, M. J. J. Org. Chem. 1980, 45, 410. (p) Mattingly, P. G.; Kerwin, J. F., Jr.; Miller, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3983. (q) Ojima, I. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 3. (r) Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Mellor, L. C. Tetrahedron 1994, 50, 5049. (s) Arai, H.; Hagmann, W. K.; Suguna, H.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6631. (t) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Galarza, R.; Mielgo, A. Chem. Commun. 1996, 633. (u) Moyna, G.; Williams, H. J.; Scott, A. I. Synth. Commun. 1997, 27, 1561. (v) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I.; Carreaux, F.; Cuevas, C.; Maneiro, E.; Ontoria, J. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 3123. (w) Labia, R.; Morin, C. J. Org. Chem. 1986, 51, 249. (x) Fu, S.-C. J.; Greenstein, J. P. Arch. Biochem. 1948, 19, 467. (y) Price, V. E.; Greenstein, J. P. J. Biol. Chem. 1948, 173, 337. (z) Belekon, Y. N.; Sagyan, A. S.; Djamgaryan, S. M.; Bakhmutov, V. I.; Belikov, V. M. Tetrahedron 1988, 44, 5507.
65. 10d (a) Rudinger, J.; Poduska, K.; Zaoral, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 1960, 25, 2022. (b) Rao, L. N. Biochemistry 1975, 14, 5218. (c) Noguchi, N.; Kuroda, T.; Hatanaka, M.; Ishimaru, T. Bull. Soc. Chem. Jpn. 1982, 5, 633. (d) Schirlink, D.; Altenburger, J. Synthesis 1995, 1351. (e) Moore, S. Patel, R. P.; Atherton, E.; Kondo, M.; Meienhofer, J. J. Med. Chem. 1976, 19, 766. (f) Waki, M.; Kitajima, Y.; Izumiya, N. Synthesis 1981, 266. (g) Zhang, L. H.; Kauffman, G. S.; Pesti, J. A.; Yin, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 6918. (h) Karrer, P.; Schlosser, A. Helv. Chim. Acta 1923, 6, 411. (i) Karrer, P.; Escher, K.; Widmer, R. Helv. Chim. Acta 1926, 9, 301. (j) Solomon, M. E.; Lynch, C. L.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4955. (k) Davoli, P.; Forni, A.; Moretti, I.; Prati, F. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2011. (l) Ojima, I.; Delaloge, F. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 377. (m) Ojima, I.; Habus, I. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4289. (n) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I. Russ. Chem. Bull. 1996, 45, 2463. (o) Mattingly, P. G.; Miller, M. J. J. Org. Chem. 1980, 45, 410. (p) Mattingly, P. G.; Kerwin, J. F., Jr.; Miller, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3983. (q) Ojima, I. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 3. (r) Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Mellor, L. C. Tetrahedron 1994, 50, 5049. (s) Arai, H.; Hagmann, W. K.; Suguna, H.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6631. (t) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Galarza, R.; Mielgo, A. Chem. Commun. 1996, 633. (u) Moyna, G.; Williams, H. J.; Scott, A. I. Synth. Commun. 1997, 27, 1561. (v) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I.; Carreaux, F.; Cuevas, C.; Maneiro, E.; Ontoria, J. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 3123. (w) Labia, R.; Morin, C. J. Org. Chem. 1986, 51, 249. (x) Fu, S.-C. J.; Greenstein, J. P. Arch. Biochem. 1948, 19, 467. (y) Price, V. E.; Greenstein, J. P. J. Biol. Chem. 1948, 173, 337. (z) Belekon, Y. N.; Sagyan, A. S.; Djamgaryan, S. M.; Bakhmutov, V. I.; Belikov, V. M. Tetrahedron 1988, 44, 5507.
66. (a) Grigoryan, S. K.; Kuzmina, N. A.; Orlova, S. A.; Ikonnikov, N. S.; Larichev, V. S.; Tararov, V.I.; Belekon, Y. N. Russ. Chem. Bull. 1997, 46, 483.
67. (b) Arnold, L. D.; Kalantar, T. H.; Vederas, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7105.
68. (c) Arnold, L. D.; May, R. G.; Vederas, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2237.
69. (d) Rossi, F. M.; Powers, E. T.; Yoon, R.; Rosenberg, L.; Meinwald, J. Tetrahedron 1996, 52, 10279.
70. (a) Golding, B.; Howes, C. J. Chem. Res. (S) 1984, 1.
71. (b) Fabiano, E.; Golding, B.; Sadeghi, M. Synthesis 1987, 190.
72. Otsuka, M.; Kittaka, A.; Iimori, T.; Yamashita, H.; Kobayashi, S.; Ohno, M. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 509.
73. (a) Schmidt, U.; Mundinger, K.; Riedl, B.; Haas, G.; Lau, R. Synthesis 1992, 1201.
74. (b) Schmidt, U.; Mundinger, K.; Mangold, R.; Lieberknecht, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 18, 1216.
75. Mitsunobu, O. Synthesis 1981, 1.
76. (a) Barrett, G. C. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 399.
77. (b) Smith, G. G.; Reddy, G. V. J. Org. Chem. 1989, 54, 4529.
78. Wojciechowska, H.; Pawlowicz, R.; Andruszkiewicz, R.; Grzybowska, J. Tetrahedron Lett. 1978, 4063.
79. Miller, M. J. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 49.
80. (a) Galeotti, N.; Montagne, C.; Poncet, J.; Jouin, P. Tetrahedron Lett. 1992, 2807.
81. (b) Wipf, P.; Miller, C. P. Tetrahedron Lett. 1992, 6267.
82. Cherney, R. J.; Wang, L. J. Org. Chem. 1996, 61, 2544.
83. (a) Christie, B. D.; Rapoport, J. J. Org. Chem. 1985, 50, 1239.
84. (b) Guthrie, R. D.; Nicolas, E. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4637.
85. (a) Blaskovich, M. A.; Lajoie, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5021.
86. (b) Blaskovich, M. A.; Evindar, G.; Rose, N. G. W.; Wilkinson, S.; Luo, Y.; Lajoie, G. J. Org. Chem. 1998, 63, 3631.
87. (a) Rolla, F. J. Org. Chem. 1982, 47, 4327.
88. (b) Soai, K.; Yokoyama, S.; Ookawa, A. Synthesis 1987, 48.
89. (a) Boyer, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 5865.
90. (b) Brimacombe, J.; Bryan, J.; Husain, A.; Stacey, M.; Tolley, M. Carbohydr. Res. 1967, 3, 318.
91. (c) Bose, A. K.; Kistner, J. F.; Farber, L. J. Org. Chem. 1962, 27, 2925.
92. (d) Hedayatullah, M.; Guy, A. Tetrahedron Lett. 1975, 2455.
93. (a) Vaultier, M.; Knouzi, N.; Carrie, R. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 763.
94. (b) Taylor, E. C.; Pont, J. L. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 379.
95. (c) Knouzi, N.; Vaultier, M.; Toupet, L.; Carrie, R. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1757.
96. (d) Boulaajaj, S.; Gall, T. L.; Vaultier, M.; Gree, H.; Toupet, L.; Carrie, R. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1761.
97. (e) Nagarajan, S.; Ganem, B. J. Org. Chem. 1987, 52, 5044.
98. (a) Saito, S.; Nakajima, H.; Inaba, M.; Moriwake, T. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 837.
99. (b) Sakaitani, M.; Hori, K.; Ohfune, Y. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2983.
100. (c) Corey, E. J.; Nicolaou, K. C.; Balanson, R. D.; Machida, Y. Synthesis 1975, 590.
101. (a) Roger Adams, Ed. Organic Reactions; John Wiley & Sons: London, 1946; Vol. III, p 327.
102. (b) Brauer, G. Handbook of Preparative Inorganic Chemistry; Academic Press: New York, 1963; Vol. I, p 472.