Recent progress in solid phase heterocycle syntheses. A review

Organic Preparations and Procedures International

Volumn 30, Issue 5, 1998, Pages 489-550

  Corbett, Jeffrey W ^a  

^a DUPONT COMPANY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HETEROCYCLE SYNTHESIS; RECENT PROGRESS; SOLID PHASIS; SOLID-PHASE;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 0039835147     PISSN: 00304948     EISSN: 19455453     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/00304949809355320     Document Type: Article

References (109)

1. B. A. Bunin and J. A. Ellman, /. Am. Chem. Soc., 114, 10997 (1992).
2. J. A. Ellman, Acc. Chem. Res., 29, 132 (1996).
3. M. R. Spaller, M. T. Burger, M. Fardis and P. A. Barlett, Curr. Opin. Chem. Biol., 1, 47 (1997).
4. F. Balkenhol, C. von dem Bussche-Hunnefeld, A. Lansky and C. Zechel, Angew. Chem., Int. Ed. Engl, 35, 2288 (1996).
5. A. Nefzi, J. M. Ostresh and R. A. Houghten, Chem. Rev., 97, 449 (1997).
6. K. S. Lam, M. Lebl and V. Krchnak, Chem. Rev., 97, 411 (1997).
7. C. Le Hetet, M. David, F. Carreaux, B. Carboni and A. Sauleau, Tetrahedron Lett., 38, 5153 (1997).
8. H. Hanessian and F. Xie, Tetrahedron Lett., 39, 733 (1998).
9. S. Hanessian and F. Xie, Tetrahedron Lett., 39, Til (1998).
10. K. M. Short and A. M. M. Mjalh, Tetrahedron Lett., 38, 359 (1997).
11. A. D. Piscopio, J. F. Miller and K. Koch, Tetrahedron Lett., 38, 7143 (1997).
12. J. M. Frechet and C. Schuerch, J. Am. Chem. Soc., 93, 492 (1971).
13. B. Ruhland, A. Bombrun and M. A. Gallop, J. Org. Chem., 62, 7820 (1997).
14. Y. Pei, R. A. Houghten and J. S. Kiely, Tetrahedron Lett., 38, 3349 (1997).
15. V. Molteni, R. Annunziata, M. Cinquini, F. Cozzi and M. BenagUa, Tetrahedron Lett., 39, 1257 (1998).
16. M. F. Gordeev, E. M. Gordon and D. V. Patel, J. Org. Chem., 62, 8177 (1997).
17. M. Mergler, R. Taimer, J. Gosteli and P. Grogg, Tetrahedron Lett., 29, 4005 (1988).
18. P. Holmes, J. Org. Chem., 62, 2370 (1997).
19. A. Routledge, C. Abell and S. Balasubramanian, Synlett, 61 (1997).
20. G. D. Darling and J. M. J. Frechet, J. Org. Chem., 51, 2270, (1986).
21. D. R. Tortolani and S.A. Biller, Tetrahedron Lett., 37, 5687 (1996).
22. M. R. Gowravaram and M. A. Gallop, Tetrahedron Lett., 38, 6973 (1997).
23. F. Zaragoza and S. V. Petersen, Tetrahedron, 52, 5999 (1996).
24. M. J. Kurth, ‘"Combinatorial Chemistry”, p. 39, S. R. Wilson and A. W. Czamik, New York, NY, 1997.
25. H.-C. Zhang and B. E. Maryanoff, J. Org. Chem., 62, 1804 (1997).
26. D. Fancelli, M. C. Fagnola, D. Severino and A. Bedeschi, Tetrahedron Lett., 3S, 2311 (1997).
27. H. Stephensen and F. Zaragoza, J. Org. Chem., 62, 6096 (1997).
28. F. Zaragoza, Tetrahedron Lett., 36, 2283 (1995).
29. W. H. Pearson and R. B. Clark, Tetrahedron Lett., 38, 7669 (1997).
30. L. A. Thompson and J. A. Ellman, Tetrahedron Lett., 35, 9333 (1994).
31. M. Frigerio and M. Santagostino, Tetrahedron Lett., 35, 8019.
32. M. Frigerio, M. Santagostino, S. Sputore and G. Palmisano, J. Org. Chem., 60, 7272.
33. D. Maclean, J. R. Schullek, M. M. Murphy, Z.-J. Ni, E. M. Gordon and M. A. Gallop, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 94, 2805 (1997).
34. Z. J. Ni, D. Maclean, C. P. Holmes, B. Ruhland, M. M. Murphy, J. W. Jacobs, E. M. Gordon and M. A. Gallop, J. Med. Chem., 39, 1601 (1996).
35. R. C. Larock, E. K. Yum, J. Am. Chem. Soc., 113, 6689 (1991).
36. M. C. Fagnola, I. Candiani, G. Visentin, W. Cabri, F. Zarini, N. Mongelli and A. Bedeschi, Tetrahedron Lett., 38, 2307 (1997).
37. H.-C. Zhang, K. K. Brumfield and B. E. Maryanoff, Tetrahedron Lett., 38, 2439 (1997).
38. A. Arcadi, S. Cacchi and F. Marinem, Tetrahedron Lett., 33, 3915 (1992).
39. M. D. Collini and J. W. Ellingboe, Tetrahedron Lett., 38, 7963 (1997).
40. V. Arumugam, A. Routledge, C. Abell and S. Balasubramanian, Tetrahedron Lett., 38, 6473 (1997).
41. Y. Cheng and K. T. Chapman, Tetrahedron Lett., 38, 1497 (1997).
42. P. E. Maligres, I. Houpis, K. Rossen, A. Molina, J. Sager, V. Upadhyay, K. M. Wells, R. A. Reamer, J. E. Lynch, Askin, R. P. Volante, P. J. Reider and P. Houghten, Tetrahedron, 53, 10983 (1997).
43. Y. Wang and S. R. Wilson, Tetrahedron Lett., 38, 4021 (1997).
44. C. Chen, I. A. McDonald and B. Munoz, Tetrahedron Lett., 39, 217 (1998).
45. G. L. Bolton, J. C. Hodges and J. R. Rubin, Tetrahedron, 53, 6611 (1997).
46. A. S. Kiselyov and R. W. Armstrong, Tetrahedron Lett., 38, 6163 (1997).
47. P. Grieco and A. Bahsas, Tetrahedron Lett., 29, 5855 (1988).
48. A. Gopalsamy and P. V. Pallai, Tetrahedron Lett., 38, 907 (1997).
49. O. Doebner, Ber. 16, 2357 (1883).
50. P. Heinonen and H. Lonnberg, Tetrahedron Lett., 38, 8569 (1997).
51. T. Tsunoda and Y. Yamamia, S. Ito, Tetrahedron Lett., 34, 1639 (1993).
52. B. A. Lorsbach, J. T. Bagdanoff, R. B. Miller, M. J. Kurth, J. Org. Chem., 63, 2244 (1998).
53. B. A. Lorsbach, R. B. Mmer and M. J. Kurth, J. Org. Chem., 61, 8716 (1996).
54. J. Lee, W. V. Murray, R. A. Rivero, J. Org. Chem., 62, 3874 (1997).
55. G. Morales, J. W. Corbett and W. F. DeGrado, J. Org. Chem., 63, 1172 (1998).
56. R. E. TenBrink, W. B. Im, V. H. Sethy, A. H. Tang and D. B. Carter, J. Med. Chem., 37, 758.
57. E. J. Jacobsen, R. E. TenBrink, L. S. Stelzer, K. L. Belonga, D. B. Carter, H. K. Im, W. B. Im, V. H. Sethy, A. H. Tang, P. F. VonVoigtlander and J. D. Petke, J. Org. Chem., 39, 158 (1996).
58. H. V. Meyers, G. J. Dilley, T. L. Durgin, T. S. Powers, N. A. Winssinger, H. Zhu and M. R. Pavia, Mol. Diversity, 1, 13 (1995).
59. J. P. Mayer, G. S. Lewis, M. J. Curtis and J. Zhang, Tetrahedron Lett., 38, 8445 (1997).
60. F. Wang and J. R. Hauske, Tetrahedron Lett. 38, 8651 (1997).
61. M. F. Gordeev, H. C. Hui, E. M. Gordon and D. V. Patel, Tetrahedron Lett., 38, 1729 (1997).
62. A. Nefzi, J. M. Ostresh and R. A. Houghten, Tetrahedron Lett., 38, 4943 (1997).
63. V. Krchnak, A. S. Weichsel, D. Cabel and M. Lebl, “Molecular Diversity and Combinatorial Chemistry: Libraries and Drug Discovery’, p. 99, 1.
64. M. Chaiken and K. D. Janda, Washington, DC, 1996.
65. V. Krchnak, and A. S. Weichsel, Tetrahedron Lett., 38, 7299 (1997).
66. L. A. Carpino and A. Elfaham, J. Am. Chem. Soc. 117, 5401 (1995).
67. G. Bhalay, P. Blaney, V. H. Palmer and A. D. Baxter, Tetrahedron Lett., 38, 8375 (1997).
68. M. J. Plunkett and J. A. Ellman, J. Org. Chem., 62, 2885 (1997).
69. M. J. Plunkett and J. A. Ellman, J. Org. Chem., 60, 6006 (1995).
70. P. P. Fantauzzi and K. M. Yager, Tetrahedron Lett., 39, 1291 (1998).
71. D. L. Marshall and I. E. Liener, J. Org. Chem., 35, 867 (1970).
72. P. P. Fantauzzi and K. M. Yager, Tetrahedron Lett., 39, 1295 (1998).
73. C. G. Boojamra, K. M. Burow, L. A. Thompson and J. A. Ellman, J. Org. Chem., 62, 1240 (1997).
74. T. C. Norman, N. S. Gray, J. T. Koh and P. G. Schultz, J. Am. Chem. Soc., 118, 7430 (1996).
75. N. S. Gray, S. Kwon and P. G. Schultz, Tetrahedron Lett., 38, 1161 (1997).
76. F. Albericio, N. Kneib-Cordonier, S. Biancolana, L. Gera, R. I. Masada, D. Hudson and G. Barany, J. Org. Chem., 55, 3730 (1990).
77. J. Landi Jr. and K. Ramig, Synth. Comm., 21, 167 (1991).
78. D. A. Nugiel, L. A. M. Cornelius and J. W. Corbett, J. Org. Chem., 62, 201 (1997).
79. L. M. Gayo and M. J. Suto, Tetrahedron Lett., 38, 211 (1997).
80. D. Obrecht, C. Abrecht, A. Grieder and J. M. Villalgordo, Helv. Chim. Acta, 80, 65 (1997).
81. C. J. Shishoo and K. S. Jain, J. Heterocycl. Chem., 29, 883 (1992).
82. A. L. Marzinzik and E. R. Felder, J. Org. Chem., 63, 723 (1998).
83. L. F. Tietze, A. Steinmetz and F. Balkenhohl, Bioorg. Med. Chem. Lett., 7, 1303 (1997).
84. L. F. Tietze and A. Steinmetz, Angew. Chem., 108, 682, (1996).
85. L. F. Tietze and A. Steinmetz, Angew. Chem., Int. Ed. Engl, 35, 651 (1996).
86. S. P. Watson, R. D. Wilson, D. B. Judd and S. A. Richards, Tetrahedron Lett., 38, 9065 (1997).
87. A. L. Marzinzik and E. R. Felder, Tetrahedron Lett., 37, 1003 (1996).
88. S.-e. Yoo, J.-s. Seo, K.-y. Yi and Y.-d. Gong, Tetrahedron Lett., 38, 1203 (1997).
89. F. Wang and J. R. Hauske, Tetrahedron Lett., 38, 6529 (1997).
90. J. R. Hauske and P. Dorff, Tetrahedron Lett., 36, 1589 (1995).
91. J.-F. Cheng and A. M. M. MjaUi, Tetrahedron Lett., 39, 939 (1998).
92. Q. Sun and B. Yan, Bioorg. Med. Chem. Lett., 11, 361 (1998).
93. G. B. Phillips and G. P. Wei, Tetrahedron Lett., 37, 4887 (1996).
94. G. P. Wei and G. B. Philhps, Tetrahedron Lett., 39, 179 (1998).
95. J. Lee, D. Gauthier and R. A. Rivero, Tetrahedron Lett., 39, 201 (1998).
96. P. C. Kearney, M. Fernandez and J. A. Flygare, J. Org. Chem., 63, 196 (1998).
97. A. R. Hantzsch and J. H. Weber, Ber., 20, 3118 (1887).
98. D. Goff, Tetrahedron Lett., 39, 1477 (1998).
99. S. W. Kim, S. A. Ahn, J. S. Koh, J. H. Lee, S. Ro and H. Y. Cho, Tetrahedron Lett., 38, 4603 (1997).
100. B. A. Dressman, L. A. Spangle and S. W. Kaldor, Tetrahedron Lett., 37, 937 (1996).
101. S. H. DeWitt, J. S. Kiley, M. C. Stankovic, D. M. Shroeder, C. Reynolds and M. R. Pavia, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 37, 5835 (1996).
102. J. Matthews and R. A. Rivero, J. Org. Chem., 62, 6090 (1997).
103. X.-y. Xiao, K. Ngu, C. Chao and D. V. Patel, J. Org. Chem., 62, 6968 (1997).
104. A. Nefzi, J. M. Ostresh, J.-M. Meyer and R. A. Houghten, Tetrahedron Lett., 38, 931 (1997).
105. D. A. Goff and R. N. Zuckermann, Tetrahedron Lett., 37, 6247 (1996).
106. D. A. Goff, Tetrahedron Lett., 39, 1473 (1998).
107. E. E. Swayze, Tetrahedron Lett., 38, 8643 (1997).
108. A. K. Szardenings, T. S. Burkoth, H. H. Lu, D. W. Tien and D. A. Campbell, Tetrahedron, 53, 6573 (1997).
109. T. Mukaiyama, Angew. Chem. Int., Ed. Engl, 18, 707 (1979).