Solid phase heterocyclic chemistry

Chemical Reviews

Volumn 102, Issue 1, 2002, Pages 61-91

  Krchňák, Viktor ^a,b   Holladay, Mark W ^a  

^a A Discover Partners International Company   (United States)

^b Encore International   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYLHYDRAZIDES; ARYLSILANES; ARYLSULFONATES; ARYLTRIAZENES; CYCLATIVE CLEAVAGE; CYCLIZATION; DECARBOXYLATION; HOFMAN ELIMINATION; LINKERS; SOLID PHASE HETEROCYCLIC CHEMISTRY;

AMINO ACIDS; CHEMICAL BONDS; CHEMICAL MODIFICATION; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CHEMISTRY;

EID: 0036436990     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr010123h     Document Type: Article

References (149)

1. Merrifield, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149-2154.
2. James, I. W. Tetrahedron 1999, 55, 4855-4946.
3. Guillier, F.; Orain, D.; Bradley, M. Chem. Rev. 2000, 100, 2091-2157.
4. Leznoff, C. C. Chem. Soc. Rev. Chem. Soc. Rev. 1974, 3, 65-85.
5. Leznoff, C. C. Account Chem. Res. 1978, 11, 327-333.
6. Fréchet, J. M. J. Tetrahedron 1981, 37, 663-683.
7. Crowley, J. I.; Rapoport, H. Acc. Chem. Res. 1976, 9, 135-144.
8. Krchňák, V.; Vágner, J. Unpublished results.
9. Merrifield, R. B. Peptides 1995, 16, 93-169.
10. Czarnik, A. W. Biotechnol. Bioeng. (Combinat. Chem.) 1998, 61, 77-79.
11. Li, W., Yan, B. J. Org. Chem. 1998, 63, 4092-4097.
12. Rapp, W.; Zhang, L.; Haebich, R.; Bayer, E., 1989; pp 199-201.
13. Rapp, W. In Combinatorial Peptide and Nonpeptide Libraries; Jung, G., Ed.; VCH: Weinheim, 1997.
14. Geysen, M. H.; Rodda, S. J.; Mason, T. J. Mol. Immunol. 1986, 23, 709-715.
15. Lam, K. S.; Salmon, S. E.; Hersh, E. M.; Hruby, V. J.; Kazmierski, W. M.; Knapp, R. J. Nature 1991, 354, 82-84.
16. Houghten, R. A.; Pinilla, C.; Blondelle, S. E.; Appel, J. R.; Dooley, C. T.; Cuervo, J. H. Nature 1991, 354, 84-86.
17. Bunin, B. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10997-10998.
18. DeWitt, S. H.; Kiely, J. S.; Stankovic, C. J.; Schroeder, M. C.; Cody, D. M. R.; Pavia, M. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 6909-6913.
19. Bräse, S. Chim. Oggi-Chem. Today 2000, 1-20.
20. Bräse, S.; Dahmen, S. Chem. Eur. J. 2000, 5, 1899-1905.
21. Comely, A. C.; Gibson, S. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1012-1032.
22. Plunkett, M. J.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 6006-6007.
23. Chenera, B.; Finkelstein, J. A.; Veber, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11999-12000.
24. Boehm, T. L.; Showalter, H. D. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 6498-6499.
25. Briehn, C. A.; Kirschbaum, T.; Bäuerle, P. J. Org. Chem. 2000, 65, 352-359.
26. Newlander, K. A.; Chenera, B.; Veber, D. F.; Yim, N. C. F.; Moore, M. L. J. Org. Chem. 1997, 62, 6726-6732.
27. Brown, S. D.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 7076-7077.
28. Hone, N. D.; Davies, S. G.; Devereux, N. J.; Taylor, S. L.; Baxter, A. D. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 897-900.
29. Woolard, F. X.; Paetsch, J.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 6102-6103.
30. Curtet, S.; Langlois, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8563-8566.
31. Hu, Y.; Porco, J. A., Jr.; Labadie, J. W.; Gooding, O. W. J. Org. Chem. 1998, 63, 4518-4521.
32. Plunkett, M. J.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 2885-2893.
33. Han, Y.; Walker, S. D.; Young, R. N. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2703-2706.
34. Spivey, A. C.; Diaper, C. M.; Adams, H. J. Org. Chem. 2000, 65, 5253-5263.
35. Jin, S.; Holub, D. P.; Wustrow, D. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3651-3654.
36. Millington, C. R.; Quarrell, R.; Lowe, G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7201-7204.
37. Stieber, F.; Grether, U.; Waldmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 1073-1077.
38. Berst, F.; Holmes, A. B.; Ladlow, M.; Murray, P. J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6649-6653.
39. Nelson, J. C.; Young, J. K.; Moore, J. S. J. Org. Chem. 1996, 61, 8160-8168.
40. Jones, L.; Schumm, J. S.; Tour, J. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 1388-1410.
41. Bräse, S.; Enders, D.; Köbberling, J.; Avemaria, F. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3413-3415.
42. Lormann, M.; Dahmen, S.; Bräse, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3813-3816.
43. Bräse, S.; Köbberling, J.; Enders, D.; Lazny, R.; Wang, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2105-2108.
44. Bräse, S.; Schroen, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 1071-1073.
45. Hernández, A. S.; Hodges, J. C. J. Org. Chem. 1997, 62, 3153-3157.
46. Swayze, E. E. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8465-8468.
47. Fivush, A. M.; Willson, T. M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7151-7154.
48. Jensen, K. J.; Songster, M. F.; Vágner, J.; Alsina, J.; Albericio, F.; Barany, G. In Peptides: Chemistry, Structure and Biology; Kaumaya, P. T. P., Hodges, R. S., Eds.; Mayflower Scientific Ltd.: Birmingham, 1996.
49. Alsina, J.; Yokum, T. S.; Albericio, F.; Barany, G. In 6th International Symposium on Solid Phase Synthesis, 1999.
50. Alsina, J.; Yokum, T. S.; Albericio, F.; Barany, G. J. Org. Chem. 1999, 64, 8761-8769.
51. Guillaumie, F.; Kappel, J. C.; Kelly, N. M.; Barany, G.; Jensen, K. J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6131-6135.
52. Boojamra, C. G.; Burow, K. M.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 5742-5743.
53. del Fresno, M.; Alsina, J.; Royo, M.; Barany, G.; Albericio, F. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2639-2642.
54. Boojamra, C. G.; Burow, K. M.; Thompson, L. A.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 1240-1256.
55. Ouyang, X.; Kiselyov, A. S. Tetrahedron 1999, 55, 8295-8302.
56. Krchňák, V.; Smith, J.; Vágner, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1627-1630.
57. Krchňák, V.; Smith, J.; Vágner, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2443-2446.
58. Bilodeau, M. T.; Cunningham, A. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 2800-2801.
59. Pons, J.-F.; Mishir, Q.; Nouvet, A.; Brookfield, F. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4965-4968.
60. Smith, A. L.; Stevenson, G. I.; Swain, C. J.; Castro, J. L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8317-8320.
61. Morphy, J. R.; Rankovic, Z.; Rees, D. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3209-3212.
62. Brown, A. R.; Rees, D. C.; Rankovic, Z.; Morphy, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3288-3295.
63. Kroll, F. E. K.; Morphy, R.; Rees, D.; Gani, D. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8573-8576.
64. Tumelty, D.; Cao, K.; Holmes, C. P. Org. Lett. 2001, 3, 83-86.
65. Leznoff, C. C.; Wong, J. Y. Can. J. Chem. 1973, 51, 3756-3764.
66. Gmeiner, P.; Kraxner, J.; Bollinger, B. Synthesis 1996, 1196.
67. Kraxner, J.; Arlt, M.; Gmeiner, P. Synlett 2000, 1, 125-127.
68. Kim, S. W.; Ahn, S. Y.; Koh, J. S.; Lee, J. H.; Ro, S.; Cho, H. Y. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4603-4606.
69. Matthews, J.; Rivero, R. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 6090-6092.
70. Lee, S.-H.; Chung, S.-H.; Lee, Y.-S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9469-9472.
71. Park, K.-H.; Olmstead, M. M.; Kurth, M. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 6579-6585.
72. Karnbrock, W.; Deeg, M.; Gerhardt, J.; Rapp, W. Mol. Diversity 1998, 4, 165-171.
73. Park, K.-H.; Kurth, M. J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7409-7413.
74. Dressman, B. A.; Spangle, L. A.; Kaldor, S. W. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 937-940.
75. Letsinger, R. L.; Kornet, M. J.; Mahadevan, V.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 5163-5165.
76. Scialdone, M. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8141-8144.
77. Hamuro, Y.; Marshall, W. J.; Scialdone, M. A. J. Comb. Chem. 1999, 1, 163-172.
78. Drewry, D. H.; Ghiron, C. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6989-6992.
79. Li, M.; Wilson, L. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1455-1458.
80. Gordon, D. W.; Steele, J. Bioorg. Med. Chem. 1995, 5, 47-50.
81. Bourne, G. T.; Meutermans, W. D. F.; Smythe, M. L. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7271-7274.
82. Szardenings, A. K.; Burkoth, T. S.; Lu, H. H.; Tien, D. W.; Campbell, D. A. Tetrahedron 1997, 53, 6573-6593.
83. Szardenings, A. K.; Harris, D.; Lam, S.; Shi, L.; Tien, D.; Wang, Y.; Patel, D. V.; Navre, M.; Campbell, D. A. J. Med. Chem. 1998, 41, 2194-2200.
84. Kowalski, J.; Lipton, M. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5839-5840.
85. Smith, R. A.; Bobko, M. A.; Lee, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2369-2374.
86. Sabatino, G.; Chelli, M.; Mazzucco, S.; Ginanneschi, M.; Papini, A. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 809-812.
87. Li, W.-R.; Peng, S.-Z. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7373-7376.
88. Scott, B. O.; Siegmund, A. C.; Marlowe, C. K.; Pei, Y.; Spear, K. L. Mol. Diversity 1996, 1, 125-134.
89. Wang, B.; Chen, L.; Kim, K. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1463-1466.
90. Fantauzzi, P. P.; Yager, K. M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1291-1294.
91. van Loevezijn, A.; van Maarseveen, J. H.; Stegman, K.; Visser, G. M.; Koomen, G.-J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4737-4740.
92. Golebiowski, A.; Klopfenstein, S. R.; Chen, J. J.; Shao, X. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4841-4844.
93. Kolodziej, S. A.; Hamper, B. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5277-5280.
94. Sim, M. M.; Lee, C. L.; Ganesan, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6399-6402.
95. Kondo, Y.; Inamoto, K.; Sakamoto, T. J. Comb. Chem. 2000, 2, 232-233.
96. Villalgordo, J. M.; Obrecht, D.; Chucholowsky, A. Synlett 1998, 2, 1405-1407.
97. Chucholowski, A.; Masquelin, T.; Obrecht, D.; Stadlwieser, J.; Villalgordo, J. M. Chimia 1996, 50, 525-530.
98. Yang, R.-Y.; Kaplan, A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7005-7008.
99. Smith, A. L.; Thomson, C. G.; Leeson, P. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1483-1486.
100. Gouilleux, L.; Fehrentz, J. A.; Winternitz, F.; Martinez, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7031-7034.
101. Shao, H.; Colucci, M.; Tong, S.; Zhang, H.; Castelhano, A. L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7235-7238.
102. Wang, H.; Ganesan, A. J. Comb. Chem. 2000, 2, 186-194.
103. Mayer, J. P.; Zhang, J.; Bjergarde, K.; Lenz, D. M.; Gaudino, J. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8081-8084.
104. de Bont, D. B. A.; Moree, W. J.; Liskamp, R. M. J. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 667-672.
105. Huang, W.; Kalivretenos, A. G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9113-9116.
106. Schiemann, K.; Showalter, H. D. H. J. Org. Chem. 1999, 64, 4972-4975.
107. Schwab, P.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 100-110.
108. Schuster, M.; Pernerstorfer, J.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 1979-1980.
109. van Maarseveen, J. H.; den Hartog, J. A. J.; Engelen, V.; Finner, E.; Visser, G.; Kruse, C. G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8249-8252.
110. Veerman, J. J. N.; van Maarseveen, J. H.; Visser, G. M.; Kruse, C. G.; Schoemaker, H. E.; Hiemstra, H.; Rutjes, F. P. J. T. Eur. J. Org. Chem. 1998, 2583-2589.
111. Piscopio, A. D.; Miller, J. F.; Koch, K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7143-7146.
112. Piscopio, A. D.; Miller, J. F.; Koch, K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2667-2670.
113. Brown, R. C. D.; Castro, J. L.; Moriggi, J.-D. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3681-3685.
114. Nicolaou, K. C.; Winssinger, N.; Pastor, J.; Ninkovic, S.; Sarabia, F.; He, Y.; Vourloumis, D.; Yang, Z.; Li, T.; Giannakakou, P.; Hamel, E. Nature 1997, 387, 268-272.
115. Pernerstorfer, J.; Schuster, M.; Blechert, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 1949-1950.
116. Peters, J.-U.; Blechert, S. Synlett 1997, 348-350.
117. Houghten, R. A.; Blondelle, S. E.; Dooley, C. T.; Dorner, B.; Eichler, J.; Ostresh, J. M. Mol. Diversity 1996, 2, 41-45.
118. Shreder, K.; Zhang, L.; Gleeson, J.-P.; ericsson, J. A.; Yalamoori, V. V.; Goodman, M. J. Comb. Chem. 1999, 1, 383-387.
119. Vojkovský, T.; Weichsel, A.; Pátek, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 3162-3163.
120. Guthrie, E. J.; Macritchie, J.; Hartley, R. C. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4987-4990.
121. Chamoin, S.; Houldsworth, S.; Kruse, C. G.; Bakker, W. I.; Sniekus, V. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4179-4182.
122. Huang, W.; Scarborough, R. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2665-2668.
123. Smith, J.; Krchňák, V. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7633-7636.
124. Mazurov, A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7-10.
125. Mazurov, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 67-70.
126. Krchňák, V.; O'Mahony, D. Tetrahedron Lett. In press.
127. Nicolaou, K. C.; Roecker, A. J.; Pfefferkorn, J. A.; Cao, G.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2966-2967.
128. Hamper, B. C.; Gan, K. Z.; Owen, T. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4973-4976.
129. Cobb, J. M.; Fiorini, M. T.; Goddard, C. R.; Theoclitou, M.-E.; Abell, C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1045-1048.
130. Zaragoza, F. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7291-7294.
131. Sim, M. M.; Lee, C. L.; Ganesan, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2195-2198.
132. Garibay, P.; Nielsen, J.; Hoeg-Jensen, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2207-2210.
133. Chen, C.; McDonald, I. A.; Munoz, B. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 217-220.
134. Chen, C.; Munoz, B. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3401-3404.
135. Chen, C.; Munoz, B. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6781-6784.
136. Chen, C.; Munoz, B. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3491-3494.
137. Krchňák, V.; Szabo, L.; Vágner, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2835-2838.
138. Berry, J. M.; Howard, P. W.; Thurston, D. E. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6171-6174.
139. Gayo, L. M.; Suto, M. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 211-214.
140. Hughes, I. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7595-7598.
141. Slade, R. M.; Phillips, M. A.; Berger, J. G. Mol. Diversity 1998, 4, 215-219.
142. Lopéz-Cremades, P.; Molina, P.; Aller, E.; Lorenzo, A. Synlett 2000, 10, 1411-1414.
143. Bräse, S.; Dahmen, S.; Heuts, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6201-6203.
144. Bräse, S. Personal communication.
145. Gowravaram, M. R.; Gallop, M. A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6973-6976.
146. Washizuka, K.-I.; Nagai, K.; Minakata, S.; Ryu, I.; Komatsu, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 691-695.
147. Lorsbach, B. A.; Miller, R. B.; Kurth, M. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 8716-8717.
148. Lorsbach, B. A.; Bagdanoff, J. T.; Miller, R. B.; Kurth, M. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 2244-2250.
149. Craig, D.; Robson, M. J.; Shaw, S. J. Synlett 1998, 1381-1383.