Catalytic Enantioselective Construction of Sulfur-Containing Tetrasubstituted Carbon Stereocenters

ACS Catalysis

Volumn 6, Issue 8, 2016, Pages 5319-5344

  Yu, Jin Sheng ^a   Huang, Hong Mei ^b   Ding, Pei Gang ^a   Hu, Xiao Si ^a   Zhou, Feng ^a   Zhou, Jian ^a,c  

^a EAST CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b SICHUAN NORMAL UNIVERSITY   (China)

^c SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

enantioselective C'S bond forming reactions; metal catalysis; organocatalysis; S containing synthons; sulfur containing tetrasubstituted carbon stereocenters

Indexed keywords

BIOACTIVITY; CATALYSIS; ENANTIOSELECTIVITY; SULFUR;

BOND-FORMING REACTIONS; CARBON STEREOCENTERS; METAL CATALYSIS; ORGANOCATALYSIS; SYNTHONS;

BIOCHEMISTRY;

EID: 84981295175     PISSN: None     EISSN: 21555435     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acscatal.6b01496     Document Type: Review

References (163)

1. Nudelman, A. The Chemistry of Optically Active Sulfur Compounds; Gordon and Breach: New York, 1984.
2. Damani, L. A. Sulphur-Containing Drugs and Related Organic Compounds; Wiley: New York, 1989.
3. Liu, H.; Jiang, X. Chem.-Asian J. 2013, 8, 2546-2563 10.1002/asia.201300636
4. Feng, M.; Tang, B.; Liang, S.; Jiang, X. Curr. Top. Med. Chem. 2016, 16, 1200-1216 10.2174/1568026615666150915111741
5. Top 20 Best-Selling Drugs of 2012. http://www.genengnews.com/insight-and-intelligenceand153/top-20-best-selling-drugs-of-2012/77899775/?page=2.
6. Patani, G. A.; LaVoie, E. J. Chem. Rev. 1996, 96, 3147-3176 10.1021/cr950066q
7. Pedras, M. S. C.; Hossain, M.; Sarwar, M. G.; Montaut, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5469-5471 10.1016/j.bmcl.2004.09.014
8. Suchý, M.; Kutschy, P.; Monde, K.; Goto, H.; Harada, N.; Takasugi, M.; Dzurilla, M.; Balentová, E. J. Org. Chem. 2001, 66, 3940-3947 10.1021/jo0155052
9. Song, Y.; Dou, H.; Gong, W.; Liu, X.; Yu, Z.; Li, E.; Tan, R.; Hou, Y. Eur. J. Pharmacol. 2013, 705, 49-60 10.1016/j.ejphar.2013.02.008
10. Nishida, I.; Kawaguchi, A.; Yamada, M. J. Biochem. 1986, 99, 1447-1454
11. Slayden, R. A.; Lee, R. E.; Armour, J. W.; Cooper, A. M.; Orme, I. M.; Brennan, P. J.; Besra, G. S. Antimicrob. Agents Ch. 1996, 40, 2813-2819
12. Heath, R. J.; White, S. W.; Rock, C. O. Prog. Lipid Res. 2001, 40, 467-497 10.1016/S0163-7827(01)00012-1
13. Campbell, J. W.; Cronan, J. E. Annu. Rev. Microbiol. 2001, 55, 305-332 10.1146/annurev.micro.55.1.305
14. Gardiner, D. M.; Howlett, B. J. FEMS Microbiol. Lett. 2005, 248, 241 10.1016/j.femsle.2005.05.046
15. Forseth, R. R.; Fox, E. M.; Chung, D.; Howlett, B. J.; Keller, N. P.; Schroeder, F. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9678-9681 10.1021/ja2029987
16. Borthwick, A. D. Chem. Rev. 2012, 112, 3641-3716 10.1021/cr200398y
17. Kim, J.; Ashenhurst, J. A.; Movassaghi, M. Science 2009, 324, 238-241 10.1126/science.1170777
18. Iwasa, E.; Hamashima, Y.; Fujishiro, S.; Higuchi, E.; Ito, A.; Yoshida, M.; Sodeoka, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4078-4079 10.1021/ja101280p
19. Kim, J.; Movassaghi, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14376-14378 10.1021/ja106869s
20. DeLorbe, J. E.; Jabri, S. Y.; Mennen, S. M.; Overman, L. E.; Zhang, F.-L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6549-6552 10.1021/ja201789v
21. Nicolaou, K. C.; Totokotsopoulos, S.; Giguère, D.; Sun, Y.-P.; Sarlah, D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8150-8153 10.1021/ja2032635
22. Micetich, R. G.; Maiti, S. N.; Spevak, P.; Hall, T. W.; Yamabe, S.; Ishida, N.; Tanaka, M.; Yamazaki, T.; Nakai, A.; Ogawa, K. J. Med. Chem. 1987, 30, 1469-1474 10.1021/jm00391a032
23. Sasikumar, T. K.; Burnett, D. A.; Asberom, T.; Wu, W.-L.; Li, H. M.; Xu, R.; Josien, H. B. Patent No. WO 2009011851, 2009.
24. Gonzalo, A.; Markus, G.; Frank, K.; Joachim, S.; Janos, Z. Eur. Patent Appl. 2000, 1055667.
25. Arif, J. M.; Sawant, S. S.; El Sayed, K. A.; Kunhi, M.; Subramanian, M. P.; Siddiqui, Y. M.; Youssef, D. T. A.; Al-Hussain, K.; Al-Ahdal, M. N.; Al-Khodairy, F. J. Nat. Med. 2007, 61, 154-158 10.1007/s11418-006-0113-8
26. Mohan, S.; Kerry, P. S.; Bance, N.; Niikura, M.; Pinto, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1076-1080 10.1002/anie.201308142
27. Bertamino, A.; Soprano, M.; Musella, S.; Rusciano, M. R.; Sala, M.; Vernieri, E.; Di Sarno, V.; Limatola, A.; Carotenuto, A.; Cosconati, S.; Grieco, P.; Novellino, E.; Illario, M.; Campiglia, P.; Gomez-Monterrey, I. J. Med. Chem. 2013, 56, 5407-5421 10.1021/jm400311n
28. Arya, K.; Tomar, P.; Singh, J. RSC Adv. 2014, 4, 3060-3064 10.1039/C3RA43908A
29. Vintonyak, V. V.; Warburg, K.; Kruse, H.; Grimme, S.; Hübel, K.; Rauh, D.; Waldmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5902-5905 10.1002/anie.201002138
30. Sharma, I.; Tan, D. S. Nat. Chem. 2013, 5, 157-158 10.1038/nchem.1581
31. O' Connor, C. J.; Beckmann, H. S. G.; Spring, D. R. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4444-4456 10.1039/c2cs35023h
32. Galloway, W. R. J. D.; Isidro-Llobet, A.; Spring, D. R. Nat. Commun. 2010, 1, Article No. 80 10.1038/ncomms1081
33. Hegedus, L. L.; McCabe, R. W. Catalyst Poisoning; Marcel Dekker: New York, 1984.
34. Hutton, A. T. Comprehensive Coordination Chemistry; Wilkinson, G.; Gillard, R. D.; McCleverty, J. A., Eds.; Pergamon: Oxford, U.K., 1984; Vol. 5, p 1151.
35. Evans, D. A.; Miller, S. J.; Lectka, T.; von Matt, P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7559-7573 10.1021/ja991190k
36. Kanemasa, S.; Oderaotoshi, Y.; Wada, E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8675-8676 10.1021/ja991064g
37. Liao, K.; Zhou, F.; Yu, J.-S.; Gao, W.-M.; Zhou, J. Chem. Commun. 2015, 51, 16255-16258 10.1039/C5CC07010D
38. Zhu, F.; Zhou, F.; Cao, Z.-Y.; Wang, C.; Zhang, Y.-X.; Wang, C.-H.; Zhou, J. Synthesis 2012, 44, 3129-3144 10.1055/s-0032-1316772
39. Kondo, T.; Mitsudo, T. Chem. Rev. 2000, 100, 3205-3220 10.1021/cr9902749
40. Beletskaya, I. P.; Ananikov, V. P. Chem. Rev. 2011, 111, 1596-1636 10.1021/cr100347k
41. Liu, W.; Zhao, X. Synthesis 2013, 45, 2051-2069 10.1055/s-0033-1339176
42. Chauhan, P.; Mahajan, S.; Enders, D. Chem. Rev. 2014, 114, 8807-8864 10.1021/cr500235v
43. Shen, C.; Zhang, P.; Sun, Q.; Bai, S.; Andy Hor, T. S.; Liu, X. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 291-314 10.1039/C4CS00239C
44. For review on sulfa-Michael addition, see: Enders, D.; Lüttgen, K.; Narine, A. A. Synthesis 2007, 2007, 959-980 10.1055/s-2007-965968
45. Zhao, X.; Shen, J.; Jiang, Z. Mini-Rev. Org. Chem. 2014, 11, 424-431 10.2174/1570193X1104140926165906
46. Clayden, J.; MacLellan, P. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 582-595 10.3762/bjoc.7.68
47. Li, B.-J.; Jiang, L.; Liu, M.; Chen, Y.-C.; Ding, L.-S.; Wu, Y. Synlett 2005, 603-606 10.1055/s-2005-863710
48. Leow, D.; Lin, S.; Chittimalla, S. K.; Fu, X.; Tan, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5641-5645 10.1002/anie.200801378
49. Kimmel, K. L.; Robak, M. T.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8754-8755 10.1021/ja903351a
50. Liu, Y.; Sun, B.; Wang, B.; Wakem, M.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 418-419 10.1021/ja8085092
51. Dai, L.; Wang, S.-X.; Chen, F.-E. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2137-2141 10.1002/adsc.201000334
52. Rana, N. K.; Selvakumar, S.; Singh, V. K. J. Org. Chem. 2010, 75, 2089-2091 10.1021/jo902634a
53. Sun, J.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4568-4569 10.1021/ja101251d
54. Tian, X.; Cassani, C.; Liu, Y.; Moran, A.; Urakawa, A.; Galzerano, P.; Arceo, E.; Melchiorre, P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17934-17941 10.1021/ja207847p
55. Uraguchi, D.; Kinoshita, N.; Nakashima, D.; Ooi, T. Chem. Sci. 2012, 3, 3161-3164 10.1039/c2sc20698f
56. Duan, S.-W.; Li, Y.; Liu, Y.-Y.; Zou, Y.-Q.; Shi, D.-Q.; Xiao, W. Chem. Commun. 2012, 48, 5160-5162 10.1039/c2cc30931a
57. Ling, J.-B.; Su, Y.; Zhu, H.-L.; Wang, G.-Y.; Xu, P.-F. Org. Lett. 2012, 14, 1090-1093 10.1021/ol2034959
58. Emori, E.; Arai, T.; Sasai, H.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4043-4044 10.1021/ja980397v
59. Emori, E.; Iida, T.; Shibasaki, M. J. Org. Chem. 1999, 64, 5318-5320 10.1021/jo9904922
60. Trost, B. M.; Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7380 10.1021/ja00414a078
61. Erkkilä, A.; Majander, I.; Pihko, P. M. Chem. Rev. 2007, 107, 5416-5470 10.1021/cr068388p
62. Zhou, J. Multicatalyst system in asymmetric catalysis; John Wiley & Sons: New York, 2014; Chapter 3.
63. Tian, S. K.; Chen, Y.; Hang, J.; Tang, L.; McDaid, P.; Deng, L. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 621-631 10.1021/ar030048s
64. Seayad, J.; List, B. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 719-724 10.1039/b415217b
65. Palomo, C.; Oiarbide, M.; López, R. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 632-653 10.1039/B708453F
66. Akiyama, T. Chem. Rev. 2007, 107, 5744-5758 10.1021/cr068374j
67. Terada, M. Chem. Commun. 2008, 4097-4112 10.1039/b807577h
68. Zamfir, A.; Schenker, S.; Freund, M.; Tsogoeva, S. B. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 5262-5277 10.1039/c0ob00209g
69. Yu, J.; Shi, F.; Gong, L.-Z. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 1156-1171 10.1021/ar2000343
70. Grossmann, A.; Enders, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 314-325 10.1002/anie.201105415
71. Hopkinson, M. N.; Richter, C.; Schedler, M.; Glorius, F. Nature 2014, 510, 485-496 10.1038/nature13384
72. Bugaut, X.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3511-352 10.1039/c2cs15333e
73. Fortman, G. C.; Nolan, S. P. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5151-5169 10.1039/c1cs15088j
74. Wang, F.; Liu, L.-J.; Wang, W.; Li, S.; Shi, M. Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 804-853 10.1016/j.ccr.2011.11.013
75. Rios, R.; Sundén, H.; Ibrahem, I.; Zhao, G.-L.; Córdova, A. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8679-8682 10.1016/j.tetlet.2006.10.028
76. Tian, X.; Liu, Y.; Melchiorre, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6439-6442 10.1002/anie.201202392
77. Lu, H.-H.; Zhang, F.-G.; Meng, X.-G.; Duan, S.-W.; Xiao, W.-J. Org. Lett. 2009, 11, 3946-3949 10.1021/ol901572x
78. Liu, F.-L.; Chen, J.-R.; Feng, B.; Hu, X.-Q.; Ye, L.-H.; Lu, L.-Q.; Xiao, W.-J. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 1057-1060 10.1039/c3ob42329h
79. Su, Y.; Ling, J.-B.; Zhang, S.; Xu, P.-F. J. Org. Chem. 2013, 78, 11053-11058 10.1021/jo4016024
80. Chen, W.; Jing, Z.; Chin, K. F.; Qiao, B.; Zhao, Y.; Yan, L.; Tan, C.-H.; Jiang, Z. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 1292-1300 10.1002/adsc.201301027
81. Chen, J.; Meng, S.; Wang, L.; Tang, H.; Huang, Y. Chem. Sci. 2015, 6, 4184-4189 10.1039/C5SC00878F
82. Nakamura, S.; Takahashi, S.; Nakane, D.; Masuda, H. Org. Lett. 2015, 17, 106-109 10.1021/ol503309s
83. BecenÌo, C.; Chauhan, P.; Rembiak, A.; Wang, A.; Enders, D. Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 672-676 10.1002/adsc.201401155
84. Jereb, M.; Togni, A. Org. Lett. 2005, 7, 4041-4043 10.1021/ol051564g
85. Jereb, M.; Togni, A. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 9384-9392 10.1002/chem.200700920
86. Srisailam, S. K.; Togni, A. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 2603-2607 10.1016/j.tetasy.2006.10.009
87. Ishimaru, T.; Ogawa, S.; Tokunaga, E.; Nakamura, S.; Shibata, N. J. Fluorine Chem. 2009, 130, 1049-1053 10.1016/j.jfluchem.2009.08.004
88. Cai, Y.; Li, J.; Chen, W.; Xie, M.; Liu, X.; Lin, L.; Feng, X. Org. Lett. 2012, 14, 2726-2729 10.1021/ol3009446
89. Vinogradova, E. V.; Müller, P.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3125-3128 10.1002/anie.201310897
90. Deng, Q.-H.; Rettenmeier, C.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 93-97 10.1002/chem.201303641
91. For a review, see: Mukherjee, S.; Yang, J. W.; Hoffmann, S.; List, B. Chem. Rev. 2007, 107, 5471-5569 10.1021/cr0684016
92. Hashimoto, T.; Maruoka, K. Chem. Rev. 2007, 107, 5656-5682 10.1021/cr068368n
93. Shirakawa, S.; Maruoka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4312-4348 10.1002/anie.201206835
94. Denmark, S. E.; Beutner, G. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1560-1638 10.1002/anie.200604943
95. Gaunt, M. J.; Johansson, C. C. C. Chem. Rev. 2007, 107, 5596-5605 10.1021/cr0683764
96. Gawronski, J.; Wascinska, N.; Gajewy, J. Chem. Rev. 2008, 108, 5227-5252 10.1021/cr800421c
97. Wang, W.; Li, H.; Wang, J.; Liao, L. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8229-8231 10.1016/j.tetlet.2004.09.021
98. Marigo, M.; Wabnitz, T. C.; Fielenbach, D.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 794-797 10.1002/anie.200462101
99. Sobhani, S.; Fielenbach, D.; Marigo, M.; Wabnitz, T. C.; Jørgensen, K. A. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 5689-5694 10.1002/chem.200500512
100. Polaske, N. W.; Dubey, R.; Nichol, G. S.; Olenyuk, B. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 2742-2750 10.1016/j.tetasy.2009.10.037
101. Wang, C.; Yang, X.; Loh, C. C. J.; Raabe, G.; Enders, D. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 11531-11535 10.1002/chem.201201262
102. Li, X.; Liu, C.; Xue, X.-S.; Cheng, J.-P. Org. Lett. 2012, 14, 4374-4377 10.1021/ol301833f
103. Han, Z.; Chen, W.; Dong, S.; Yang, C.; Liu, H.; Pan, Y.; Yan, L.; Jiang, Z. Org. Lett. 2012, 14, 4670-4673 10.1021/ol3021176
104. Huang, L.; Li, J.; Zhao, Y.; Ye, X.; Liu, Y.; Yan, L.; Tan, C.-H.; Liu, H.; Jiang, Z. J. Org. Chem. 2015, 80, 8933-8941 10.1021/acs.joc.5b01606
105. You, Y.; Wu, Z.-J.; Wang, Z.-H.; Xu, X.-Y.; Zhang, X.-M.; Yuan, W.-C. J. Org. Chem. 2015, 80, 8470-8477 10.1021/acs.joc.5b01491
106. Qiao, B.; Liu, X.; Duan, S.; Yan, L.; Jiang, Z. Org. Lett. 2014, 16, 672-675 10.1021/ol403303k
107. Xu, M.; Qiao, B.; Duan, S.; Liu, H.; Jiang, Z. Tetrahedron 2014, 70, 8696-8702 10.1016/j.tet.2014.09.037
108. Leo, A.; Hansch, C.; Elkins, D. Chem. Rev. 1971, 71, 525-616 10.1021/cr60274a001
109. Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev. 1991, 91, 165-195 10.1021/cr00002a004
110. Leroux, F.; Jeschke, P.; Schlosser, M. Chem. Rev. 2005, 105, 827-856 10.1021/cr040075b
111. Manteau, B.; Pazenok, S.; Vors, J.-P.; Leroux, F. R. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 140-158 10.1016/j.jfluchem.2009.09.009
112. Boiko, V. N. Beilstein J. Org. Chem. 2010, 6, 880-921 10.3762/bjoc.6.88
113. Bootwicha, T.; Liu, X.; Pluta, R.; Atodiresei, I.; Rueping, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12856-12861 10.1002/anie.201304957
114. Wang, X.; Yang, T.; Cheng, X.; Shen, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12860-12864 10.1002/anie.201305075
115. Rueping, M.; Liu, X.; Bootwicha, T.; Pluta, R.; Merkens, C. Chem. Commun. 2014, 50, 2508-2511 10.1039/c3cc49877h
116. Zhu, X.-L.; Xu, J.-H.; Cheng, D.-J.; Zhao, L.-J.; Liu, X.-Y.; Tan, B. Org. Lett. 2014, 16, 2192-2195 10.1021/ol5006888
117. For the synthesis of chiral thioacetals, see: Yu, J.-S.; Wu, W.-B.; Zhou, F. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 2205-2209 also see reference 21a 10.1039/C5OB02495A
118. Fang, L.; Lin, A.; Hu, H.; Zhu, C. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 7039-7043 10.1002/chem.200901099
119. Lin, A.; Fang, L.; Zhu, X.; Zhu, C.; Cheng, Y. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 545-549 10.1002/adsc.201000679
120. Fang, L.; Lin, A.; Shi, Y.; Cheng, Y.; Zhu, C. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 387-389 10.1016/j.tetlet.2013.11.037
121. Shirakawa, S.; Tokuda, T.; Kasai, A.; Maruoka, K. Org. Lett. 2013, 15, 3350-3353 10.1021/ol4013926
122. Denmark, S. E.; Rossi, S.; Webster, M. P.; Wang, H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 13016-13028 10.1021/ja506133z
123. Aggarwal, V. K.; Anderson, E. S.; Jones, D. E.; Obierey, K. B.; Giles, R. Chem. Commun. 1998, 1985-1986 10.1039/a805366i
124. Aggarwal, V. K.; Jones, D. E.; Martin-Castro, A. M. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2000, 2939-2945 10.1002/1099-0690(200008)2000:16<2939::AID-EJOC2939>3.0.CO;2-K
125. Takechi, S.; Yasuda, S.; Kumagai, N.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4218-4222 10.1002/anie.201200520
126. Takechi, S.; Kumagai, N.; Shibasaki, M. Org. Lett. 2013, 15, 2632-2635 10.1021/ol4008734
127. Chen, W.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 377-382 10.1021/ja410650e
128. Fujiwara, Y.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12293-12297 10.1021/ja2049012
129. Sakakura, A.; Yamada, H.; Ishihara, K. Org. Lett. 2012, 14, 2972-2975 10.1021/ol300921f
130. Wu, W.; Huang, H.; Yuan, X.; Zhu, K.; Ye, J. Chem. Commun. 2012, 48, 9180-9182 10.1039/c2cc34321e
131. Zhu, K.; Huang, H.; Wu, W.; Wei, Y.; Ye, J. Chem. Commun. 2013, 49, 2157-2159 10.1039/c3cc00023k
132. Zhou, F.; Liu, Y.-L.; Zhou, J. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1381-1407 10.1002/adsc.201000161
133. Shen, K.; Liu, X.; Lin, L.; Feng, X. Chem. Sci. 2012, 3, 327-334 10.1039/C1SC00544H
134. Dalpozzo, R.; Bartoli, G.; Bencivenni, G. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7247-7290 10.1039/c2cs35100e
135. Chauhan, P.; Chimni, S. S. Tetrahedron: Asymmetry 2013, 24, 343-356 10.1016/j.tetasy.2013.03.002
136. Cao, Z.-Y.; Wang, Y.-H.; Zeng, X.-P.; Zhou, J. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 2571-2584 10.1016/j.tetlet.2014.01.084
137. Cao, Z.-Y.; Zhou, J. Org. Chem. Front. 2015, 2, 849 10.1039/C5QO00092K
138. Yu, J.-S.; Zhou, F.; Liu, Y.-L.; Zhou, J. Synlett 2015, 26, 2491-2504 10.1055/s-0034-1378873
139. Zhou, F.; Zeng, X.-P.; Wang, C.; Zhao, X.-L.; Zhou, J. Chem. Commun. 2013, 49, 2022-2024 10.1039/c3cc38819k
140. Yu, J.-S.; Liao, F.-M.; Gao, W.-M.; Liao, K.; Zuo, R.-L.; Zhou, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 7381-7385 10.1002/anie.201501747
141. Yu, J.-S.; Liu, Y.-L.; Tang, J.; Wang, X.; Zhou, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 9512-9516 10.1002/anie.201404432
142. Yin, X.-P.; Zeng, X.-P.; Liu, Y.-L.; Liao, F.-M.; Yu, J.-S.; Zhou, F.; Zhou, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 13740-13745 10.1002/anie.201407677
143. Cao, Z.-Y.; Wang, X.; Tan, C.; Zhao, X.-L.; Zhou, J.; Ding, K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8197-8200 10.1021/ja4040895
144. Liu, Y.-L.; Wang, X.; Zhao, Y.-L.; Zhu, F.; Zeng, X.-P.; Chen, L.; Wang, C.-H.; Zhao, X.-L.; Zhou, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13735-13739 10.1002/anie.201307250
145. Zhou, F.; Tan, C.; Tang, J.; Zhang, Y.-Y.; Gao, W.-M.; Wu, H.-H.; Yu, Y.-H.; Zhou, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10994-10997 10.1021/ja4066656
146. Liu, Y.-L.; Liao, F.-M.; Niu, Y.-F.; Zhao, X.-L.; Zhou, J. Org. Chem. Front. 2014, 1, 742-747 10.1039/C4QO00126E
147. Diosdado, S.; Etxabe, J.; Izquierdo, J.; Landa, A.; Mielgo, A.; Olaizola, I.; López, R.; Palomo, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11846-11851 10.1002/anie.201305644
148. Zhang, H.; Wang, B.; Cui, L.; Li, Y.; Qu, J.; Song, Y. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 9097-9100 10.1039/C4OB01921K
149. Yu, F.; Hu, H.; Gu, X.; Ye, J. Org. Lett. 2012, 14, 2038-2041 10.1021/ol300489q
150. Géant, P.-Y.; Urban, M.; Remeš, M.; Císařová, I.; Veselý, J. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2013, 7979-7988 10.1002/ejoc.201300931
151. Wang, S.; Jiang, Y.; Wu, S.; Dong, G.; Miao, Z.; Zhang, W.; Sheng, C. Org. Lett. 2016, 18, 1028-1031 10.1021/acs.orglett.6b00155
152. Badiola, E.; Fiser, B.; Gómez-Bengoa, E.; Mielgo, A.; Olaizola, I.; Urruzuno, I.; García, J. M.; Odriozola, J. M.; Razkin, J.; Oiarbide, M.; Palomo, C. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 17869-17881 10.1021/ja510603w
153. Dou, X.; Zhou, B.; Yao, W.; Zhong, F.; Jiang, C.; Lu, Y. Org. Lett. 2013, 15, 4920-4923 10.1021/ol402579x
154. Liu, Y.-L; Zhou, F.; Cao, J.-J.; Ji, C.-B.; Ding, M.; Zhou, J. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3847-3850 10.1039/c0ob00174k
155. Ding, M.; Zhou, F.; Liu, Y.-L; Wang, C.-H.; Zhao, X.-L.; Zhou, J. Chem. Sci. 2011, 2, 2035-2039 10.1039/c1sc00390a
156. Yu, J.-S.; Liao, F.-M.; Gao, W.-M.; Liao, K.; Zuo, R.-L.; Zhou, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 7381-7385 10.1002/anie.201501747
157. Gao, W.-M.; Yu, J.-S.; Zhao, Y.-L.; Liu, Y.-L.; Zhou, F.; Wu, H.-H.; Zhou, J. Chem. Commun. 2014, 50, 15179-15182 10.1039/C4CC06417H
158. Wang, T.; Yu, Z.; Hoon, D. L.; Huang, K.-W.; Lan, Y.; Lu, Y. Chem. Sci. 2015, 6, 4912-4922 10.1039/C5SC01614B
159. Dentel, H.; Chataigner, I.; Le Cavelier, F.; Gulea, M. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 6014-6017 10.1016/j.tetlet.2010.09.055
160. Dentel, H.; Gulea, M. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2013, 188, 349-355 10.1080/10426507.2012.729113
161. Dentel, H.; Chataigner, I.; Lohier, J.-F.; Gulea, M. Tetrahedron 2012, 68, 2326-2335 10.1016/j.tet.2012.01.039
162. Jiang, H.; Cruz, D. C.; Li, Y.; Lauridsen, V. H.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5200-5207 10.1021/ja4007244
163. Zhou, J. Multicatalyst system in asymmetric catalysis; John Wiley & Sons: New York, 2014.