Recent development and application of chiral phase-transfer catalysts

Chemical Reviews

Volumn 107, Issue 12, 2007, Pages 5656-5682

  Hashimoto, Takuya ^a   Maruoka, Keiji ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; ALKYLATION; AMMONIUM COMPOUNDS; EPOXIDATION; FLUORINATION; SALTS;

ALDOL REACTION; ASYMMETRIC REACTIONS; DARZENS REACTION; MANNICH REACTION; MICHAEL ADDITION; PHASE-TRANSFER CATALYSTS;

CATALYSTS;

AMINO ACID; KETONE; PEPTIDE; QUATERNARY AMMONIUM DERIVATIVE;

ALKYLATION; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; PHASE TRANSITION; REVIEW; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKYLATION; AMINO ACIDS; CATALYSIS; KETONES; MOLECULAR STRUCTURE; PEPTIDES; PHASE TRANSITION; QUATERNARY AMMONIUM COMPOUNDS; STEREOISOMERISM;

EID: 38349148300     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr068368n     Document Type: Review

References (194)

1. (a) Dehmlow, E. V.; Dehmlow, S. S. Phase Transfer Catalysis, 3rd ed.; VCH: Weinheim, Germany, 1993.
2. (b) Starks, C. M.; Liotta, C. L.; Halpern, M. Phase-Transfer Catalysis; Chapman & Hall: New York, 1994.
3. (c) Sasson, Y., Neumann, R., Eds. Handbook of Phase - Transfer Catalysis; Blackie Academic & Professional: London, 1997.
4. (d) Halpern, M. E., Ed. Phase - Transfer Catalysis; ACS Symposium Series 659; American Chemical Society: Washington, DC, 1997.
5. (a) Shioiri, T. In Handbook of Phase - Transfer Catalysis; Sasson, Y., Neumann, R., Eds.; Blackie Academic & Professional: London, 1997; Chapter 14.
6. (b) Nelson, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1583.
7. (c) Shioiri, T.; Arai, S. In Stimulating Concepts in Chemistry; Vögtle, F., Stoddart, J. F., Shibasaki, M., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2000; p 123.
8. (d) O'Donnell, M. J. In Catalytic Asymmetric Syntheses, 2nd ed.; Ojima, I., Ed.; Wiley-VCH: New York, 2000; Chapter 10.
9. (e) O'Donnell, M. J. Aldrichim. Acta 2001, 34, 3.
10. (f) Maruoka, K.; Ooi, T. Chem. Rev. 2003, 103, 3013.
11. (g) O'Donnell, M. J. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 506.
12. (h) Lygo, B.; Andrews, B. I. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 518.
13. (i) Vachon, J.; Lacour, J. Chimia 2006, 60, 266.
14. (a) Dolling, U.-H.; Davis, P.; Grabowski, E. J. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 446.
15. (b) Hughes, D. L.; Dolling, U.-H.; Ryan, K. M.; Schoenewaldt, E. F.; Grabowski, E. J. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 4745.
16. (a) O'Donnell, M. J.; Bennett, W. D.; Wu, S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2353.
17. (b) Lipkowitz, K. B.; Cavanaugh, M. W.; Baker, B.; O'Donnell, M. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 5181.
18. (c) Esikova, I. A.; Nahreini, T. S.; O'Donnell, M. J. In Phase - Transfer Catalysis; ACS Symposium Series 659; Halpern, M. E., Ed.; American Chemical Society: Washington, DC, 1997; Chapter 7.
19. (d) O'Donnell, M. J.; Esikova, I. A.; Shullenberger, D. F.; Wu, S. In Phase-Transfer Catalysis; ACS Symposium Series 659; Halpern, M. E., Ed.; American Chemical Society: Washington, DC, 1997; Chapter 10.
20. (a) Lygo, B.; Wainwright, P. G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8595.
21. Lygo, B.; Crosby, J.; Lowdon, T. R.; Wainwright, P. G. Tetrahedron 2001, 57, 2391.
22. (c) Lygo, B.; Crosby, J.; Lowdon, T. R.; Peterson, J. A.; Wainwright, P. G. Tetrahedron 2001, 57, 2403.
23. (d) Lygo, B.; Andrews, B. I.; Crosby, J.; Peterson, J. A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8015.
24. Corey, E. J.; Xu, F.; Noe, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12414.
25. (a) Ooi, T.; Kameda, M.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6519.
26. (b) Maruoka, K. J. Fluorine Chem. 2001, 112, 95.
27. (c) Ooi, T.; Uematsu, Y.; Maruoka, K. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 288.
28. (d) Ooi, T.; Uematsu, Y.; Maruoka, K. J. Org. Chem. 2003, 68, 4576.
29. Ooi, T.; Kameda, M.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5139.
30. Ooi, T.; Uematsu, Y.; Maruoka, K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1675.
31. (a) Hashimoto, T.; Maruoka, K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3313.
32. (b) Hashimoto, T.; Tanaka, Y.; Maruoka, K. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 1599.
33. Ooi, T.; Tayama, E.; Doda, K.; Takeuchi, M.; Maruoka, K. Synlett 2000, 1500.
34. Shirakawa, S.; Yamamoto, K.; Kitamura, M.; Ooi, T.; Maruoka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 625.
35. (a) Ooi, T.; Uematsu, Y.; Kameda, M.; Maruoka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1551.
36. (b) Ooi, T.; Uematsu, Y.; Kameda, M.; Maruoka, K. Tetrahedron 2006, 62, 11425.
37. Kano, T.; Konishi, S.; Shirakawa, S.; Maruoka, K. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 1243.
38. Kitamura, M.; Shirakawa, S.; Maruoka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1549.
39. Ooi, T.; Kubota, Y.; Maruoka, K. Synlett 2003, 1931.
40. Han, Z.; Yamaguchi, Y.; Kitamura, M.; Maruoka, K. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8555.
41. Jew, S.-s.; Yoo, M.-S.; Jeong, B.-S.; Park, I. Y.; Park, H.-g. Org. Lett. 2002, 4, 4245.
42. Yoo, M.-S.; Jeong, B.-S.; Lee, J.-H.; Park, H.-g.; Jew, S.-s. Org. Lett. 2005, 7, 1129.
43. Elango, S.; Venugopal, M.; Suresh, P. S.; Eni Tetrahedron 2005, 61, 1443.
44. Kumar, S.; Ramachandran, U. Tetrahedron 2005, 61, 7022.
45. (a) Guillena, G.; Kreiter, R., van de Coevering, R.; Klein Gebbink, R. J. M.; van Koten, G.; Mazón, P.; Chinchilla, R.; Nájera, C. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 3705.
46. (b) Mazón, P.; Chinchilla, R.; Nájera, C.; Guillena, G.; Kreiter, R.; Klein Gebbink, R. J. M.; van Koten, G. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 2181.
47. Andrus, M. B.; Ye, Z.; Zhang, J. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3839.
48. (a) Jew, S.-s.; Jeong, B.-S.; Yoo, M.-S.; Huh, H.; Park, H.-g. Chem. Commun. 2001, 1244.
49. (b) Park, H.-g.; Jeong, B.-S.; Yoo, M.-S.; Lee, J.-H.; Park, B.-s.; Kim, M. G.; Jew, S.-s. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3497.
50. Park, H.-g.; Jeong, B.-S.; Yoo, M.-S.; Park, M.-k.; Huh, H.; Jew, S.-s. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4645.
51. Park, H.-g.; Jeong, B.-S.; Yoo, M.-S.; Lee, J.-H.; Park, M.-k.; Lee, Y.-J.; Kim, M.-J.; Jew, S.-s. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3036.
52. (a) Chinchilla, R.; Mazón, P.; Nájera, C.; Ortega, F. J. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2603.
53. (b) Chinchilla, R.; Mazón, P.; Nájera, C. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 927.
54. (a) Siva, A.; Murugan, E. Synthesis 2005, 2927.
55. (b) Siva, A.; Murugan, E. J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 241, 111.
56. (c) Siva, A.; Murugan, E. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 248, 1.
57. (a) Shibuguchi, T.; Fukuta, Y.; Akachi, Y.; Sekine, A.; Ohshima, T.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9539.
58. (b) Ohshima, T.; Shibuguchi, T.; Fukuta, Y.; Shibasaki, M. Tetrahedron 2004, 60, 7743.
59. Kita, T.; Georgieva, A.; Hashimoto, Y.; Nakata, T.; Nagasawa, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2832.
60. (a) Kowtoniuk, W. E.; MacFarland, D. K.; Grover, G. N. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5703. See also:
61. (b) Rueffer, M. E.; Fort, L. K.; MacFarland, D. K. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 3297. See also ref 35.
62. Sasai, H. Jpn. Kokai Tokkyo Koho 2003, JP2003335780.
63. (a) Lygo, B.; Allbutt, B.; James, S. R. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5629.
64. (b) Lygo, B.; Allbutt, B. Syniett 2004, 326.
65. Mase, N.; Ohno, T.; Hoshikawa, N.; Ohishi, K.; Morimoto, H.; Yoda, H.; Takabe, K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4073.
66. (a) Kumar, S.; Ramachandran, U. Tetrahedron 2005, 61, 4141.
67. (b) Kumar, S.; Sobhia, M. E.; Ramachandran, U. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 2599.
68. Grover, G. N.; Kowtoniuk, W. E.; MacFarland, D. K. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 57.
69. Deleted in proof.
70. Chinchilla, R.; Nájera, C.; Ortega, F. J. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 3423.
71. Mase, N.; Ohno, T.; Morimoto, H.; Nitta, F.; Yoda, H.; Takabe, K. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3213.
72. Li, L.; Zhang, Z.; Zhu, X.; Popa, A. Wang, S. Synlett 2005, 1869.
73. Ooi, T.; Arimura,,Y.; Hiraiwa, Y.; Yuan, L. M.; Kano, T.; Inoue, T.; Matsumoto, J.; Maruoka, K. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 603.
74. Hyett, D. J.; Didonè, M.; Milcent, T. J. A.; Broxterman, Q. B.; Kaptein, B. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7771.
75. Kumar, S.; Ramachandran, U. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 2539.
76. Ooi, T.; Sakai, D.; Takeuchi, M.; Tayama, E.; Mamoka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5868.
77. Ooi, T.; Takeuchi, M.; Kato, D.; Uematsu, Y.; Tayama, E.; Sakai, D.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5073.
78. Lépine, R.; Carbonnelle, A.-C.; Zhu, J. Synlett 2003, 1455.
79. Armstrong, A.; Scutt, J. N. Org. Lett. 2003, 5, 2331.
80. (a) Chinchilla, R.; Mazón, P.; Nájera, C. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 3277.
81. (b) Chinchilla, R.; Mazón, P.; Nájera, C. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1186.
82. Thierry, B.; Plaquevent, J.-C.; Cahard, D. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 983.
83. Thierry, B.; Plaquevent, J.-C.; Cahard, D. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 1671.
84. Thierry, B.; Perrard, T.; Audouard, C.; Plaquevent, J.-C.; Cahard, D. Synthesis 2001, 1742.
85. Danelli, T.; Annunziata, R.; Benaglia, M.; Cinquini, M.; Cozzi, F.; Tocco, G. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 461.
86. (a) Yu, H.; Koshima, H. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 9209.
87. (b) Yu, H.; Takigawa, S.; Koshima, H. Tetrahedron 2004, 60, 8405.
88. Shirakawa, S.; Tanaka, Y.; Maruoka, K. Org. Lett. 2004, 6, 1429.
89. Park, H.-g.; Kim, M.-J.; Park, M.-K.; Jung, H.-J.; Lee, J.; Choi, S.-h.; Lee, Y.-J.; Jeong, B.-S.; Lee, J.-H.; Yoo, M.-S.; Ku, J.-M.; Jew, S.-s. J. Org. Chem. 2005, 70, 1904.
90. Nitz, M.; Mezo, A. R.; Ali, M. H.; Imperiali, B. Chem. Commun. 2002, 1912.
91. Lygo, B.; Andrews, B. I. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4499.
92. Lygo, B.; Andrews, B. I.; Slack, D. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 9039.
93. Lygo, B.; Humphreys, L. D. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6677.
94. Ooi, T.; Kameda, M.; Tannai, H.; Maruoka, K. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8339.
95. Ooi, T.; Takeuchi, M.; Maruoka, K. Synthesis 2001, 1716.
96. Lemaire, C.; Gillet, S.; Guillouet, S.; Plenevaux, A.; Aerts, J.; Luxen, A. Eur. J. Org. Chem. 2004, 2899.
97. Kumar, S.; Ramachandran, U. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 19.
98. Castle, S. L.; Srikanth, G. S. C. Org. Lett. 2003, 5, 3611.
99. Boeckman, R. K., Jr.; Clark, T. J.; Shook, B. C. Org. Lett. 2002, 4, 2109.
100. Kim, S.; Lee, J.; Lee, T.; Park, H.-g.; Kim, D. Org. Lett. 2003, 5, 2703.
101. (a) Ohshima, T.; Gnanadesikan, V.; Shibuguchi, T.; Fukuta, Y.; Nemoto, T.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11206.
102. (b) Fukuta, Y.; Ohshima, T.; Gnanadesikan, V.; Shibuguchi, T.; Nemoto, T.; Kisugi, T.; Okino, T.; Shibasaki, M. Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 5433.
103. Lee, J.-H.; Jeong, B.-S.; Ku, J.-M.; Jew, S.-s.; Park, H.-g. J. Org. Chem. 2006, 71, 6690.
104. Patterson, D. E.; Xie, S.; Jones, L. A.; Osterhout, M. H.; Henry, C. G.; Roper, T. D. Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 624.
105. (a) Nakoji, M.; Kanayama, T.; Okino, T.; Takemoto, Y. Org. Lett. 2001, 3, 3329.
106. (b) Nakoji, M.; Kanayama, T.; Okino, T.; Takemoto, Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 7418.
107. Ramachandran, P. V.; Madhi, S.; Bland-Berry, L.; Ram Reddy, M. V.; O'Donnell, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13450.
108. (a) Vogt, H.; Bräse, S. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 406.
109. (b) Ohfune, Y.; Shinada, T. Eur. J. Org. Chem. 2005, 5127.
110. (c) Cativiela, C.; Díaz-de-Villegas, M. D. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3517.
111. (d) Schöllkopf, U. Top. Curr. Chem. 1983, 109, 65.
112. Ooi, T.; Takeuchi, M.; Kameda, M.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5228.
113. Maeda, K.; Miller, R. A.; Szumigala, R. H., Jr.; Shafiee, A.; Karady, S.; Armstrong, J. D., III Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1545.
114. Jew, S.-s.; Jeong, B.-S.; Lee, J.-H.; Yoo, M.-S.; Lee, Y.-J.; Park, B.-s.; Kim, M. G.; Park, H.-g. J. Org. Chem. 2003, 68, 4514.
115. Jew, S.-s.; Lee, Y.-J.; Lee, J.; Kang, M. J.; Jeong, B.-S.; Lee, J.-H.; Yoo, M.-S.; Kim, M.-J.; Choi, S.-h.; Ku, J.-M.; Park, H.-g. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2382.
116. Lee, Y.-J.; Lee, J.; Kim, M.-J.; Kim, T.-S.; Park, H.-g.; Jew, S.-s. Org. Lett. 2005, 7, 1557.
117. Kim, T.-S.; Lee, Y.-J.; Jeong, B.-S.; Park, H.-g.; Jew, S.-s. J. Org. Chem. 2006, 71, 8276.
118. For a comprehensive review on the use of peptide enolates, see: Seebach, D.; Beck, A. K.; Studer, A. In Modern Synthetic Methods; Ernst, B., Leumann, C., Eds.; VCH: Weinheim, Germany, 1995; Vol. 7, p 1.
119. (a) Ooi, T.; Tayama, E.; Mamoka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 579.
120. (b) Maruoka, K.; Tayama, E.; Ooi, T. Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 5824.
121. Dehmlow, E. V.; Düttmann, S.; Neumann, B.; Stanunler, H.-G. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2087.
122. (a) Ooi, T.; Miki, T.; Taniguchi, M.; Shiraishi, M.; Takeuchi, M.; Maruoka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3796.
123. (b) Ooi, T.; Miki, T.; Fukumoto, K.; Maruoka, K. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1539.
124. Park, E. J.; Kim, M. H.; Kim, D. Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 6897.
125. (a) Andrus, M. B.; Hicken, E. J.; Stephens, J. C. Org. Lett. 2004, 6, 2289.
126. (b) Andrus, M. B.; Hicken, E. J.; Stephens, J. C.; Bedke, D. K. J. Org. Chem. 2005, 70, 9470.
127. (c) Andrus, M. B.; Hicken, E. J.; Stephens, J. C.; Bedke, D. K. J. Org. Chem. 2006, 71, 8651.
128. Ooi, T.; Miki, T.; Maruoka, K. Org. Lett. 2005, 7, 191.
129. Ooi, T.; Fukumoto, K.; Maruoka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3839.
130. (a) Bella, M.; Kobbelgaard, S.; Jorgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3670.
131. (b) Kobbelgaard, S.; Bella, M.; Jorgensen, K. A. J. Org. Chem. 2006, 71, 4980.
132. Poulsen, T. B.; Bernardi, L.; Pell, M.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6551.
133. Poulsen, T. B.; Bernardi, L.; Alemán, J.; Overgaard, J.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 441.
134. Kumar, S.; Ramachandran, U. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 647.
135. Brózda, D.; Hoffman, K.; Rozwadowska, M. D. Heterocycles 2006, 69, 119.
136. For recent reviews on catalytic asymmetric Michael reactions, see: (a) Krause, N.; Hoffman-Röder, A. Synthesis 2001, 171.
137. (b) Sibi, M. P.; Manyem, S. Tetrahedron 2000, 56, 8033.
138. (c) Kanai, M.; Shibasaki M. In Catalytic Asymmetric Synthesis, second ed.; Ojima, I., Ed.; Wiley: New York, 2000; p 569.
139. (d) Tomioka, K.; Nagaoka Y. In Comprehensive Asymmetric Catalysis; Jacobsen, E. N., Pfaltz, A., Yamamoto, H., Eds.; Springer: Berlin, 1999; Vol. 3, Chapter 31.1.
140. Perrard, T.; Plaquevent, J.-C.; Desmurs, J.-R.; Hébrault, D. Org. Lett. 2000, 2, 2959.
141. Kim, D. Y.; Hub, S. C.; Kim, S. M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6299.
142. Dere, R. T.; Pal, R. R.; Patil, P. S.; Salunkhe, M. M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5351.
143. Ooi, T.; Ohara, D.; Fukumoto, K.; Maruoka, K. Org. Lett. 2005, 7, 3195.
144. Zhang, F.-Y.; Corey, E. J. Org. Lett. 2000, 2, 1097.
145. O'Donnell, M. J.; Delgado, F.; Domínguez, E.; de Blas, J.; Scott, W. L. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 821.
146. Shibuguchi, T.; Mihara, H.; Kuramochi, A.; Sakuraba, S.; Ohshima, T.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4635.
147. (a) Arai, S.; Tsuji, R.; Nishida, A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9535.
148. (b) Arai, S.; Takahashi, F.; Tsuji, R.; Nishida, A. Heterocycles 2006, 67, 495.
149. Arai, S.; Tokumaru, K.; Aoyama, T. Chem. Pharm. Bull. 2004, 52, 646.
150. Lygo, B.; Allbutt, B.; Kirton, E. H. M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4461.
151. Lee, Y.-J.; Lee, J.; Kim, M.-J.; Jeong, B.-S.; Lee, J.-H.; Kim, T.-S.; Lee, J.; Ku, J.-M.; Jew, S.-s.; Park, H.-g. Org. Lett. 2005, 7, 3207.
152. Zhang, F.-Y.; Corey, E. J. Org. Lett. 2004, 6, 3397.
153. Ceccarelli, R.; Insogna, S.; Bella, M. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 4281.
154. (a) Ooi, T.; Fujioka, S.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11790.
155. (b) Ooi, T.; Takada, S.; Fujioka, S.; Maruoka, K. Org. Lett. 2005, 7, 5143.
156. Wang, X.; Kitamura, M.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1038.
157. (a) Ooi, T.; Taniguchi, M.; Kameda, M.; Maruoka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4542.
158. (b) Ooi, T.; Kameda, M.; Taniguchi, M.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9685.
159. Mettath, S.; Srikanth, G. S. C.; Dangerfield,, B. S.; Castle, S. L. J. Org. Chem. 2004, 69, 6489.
160. Andrus, M. B.; Liu, J.; Ye. Z.; Cannon, J. F. Org. Lett. 2005, 7, 3861.
161. For a general review on asymmetric catalysis with quaternary ammonium fluoride, see: Ooi, T.; Maruoka, K. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 526.
162. (a) Arai, S.; Hasegawa, K.; Nishida, A. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1023.
163. (b) Hasegawa, K.; Arai, S.; Nishida, A. Tetrahedron 2006, 62, 1390.
164. Ooi, T.; Kameda, M.; Fujii, J.-i.; Maruoka, K. Org. Lett. 2004, 6, 2397.
165. Okada, A.; Shibuguchi, T.; Ohshima, T.; Masu, H.; Yamaguchi, K.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4564.
166. Palomo, C.; Oiarbide, M.; Laso, A.; López, R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17622.
167. Fini, F.; Sgarzani, V.; Pettersen, D.; Herrera, R. P.; Bernardi, L.; Ricci, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7975.
168. Fini, F.; Bernardi, L.; Herrera, R. P.; Pettersen, D.; Ricci, A.; Sgarzani, V. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2043.
169. For a review, see: Rosen, T. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Heathcock, C. H., Eds.; Pergamon: Oxford, U.K., 1991; Vol. 2, p 409.
170. Arai, S.; Tokumaru, K.; Aoyama, T. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1845.
171. Ooi, T.; Takahashi, M.; Doda, K.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7640.
172. For reviews, see: (a) Porter, M. J.; Skidmore, J. Chem. Commun. 2000, 1215.
173. (b) Nemoto, T.; Ohshima, T.; Shibasaki, M. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 2002, 60, 94.
174. Arai, S.; Tsuge, H.; Oku, M.; Miura, M.; Shioiri, T. Tetrahedron 2002, 58, 1623.
175. Lygo, B.; To, D. C. M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1343.
176. (a) Ye, J.; Wang, Y.; Liu, R.; Zhang, G.; Zhang, Q.; Chen, J.; Liang, X. Chem Commun. 2003, 2714.
177. (b) Ye, J.; Wang, Y.; Chen, J.; Liang, X. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 691.
178. (a) Adam, W.; Rao, P. B.; Degen, H.-G.; Saha-Möller, C. R. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 121.
179. (b) Adam, W.; Rao, P. B.; Degen, H.-G.; Levai, A.; Patonay, T.; Saha-Möller, C. R. J. Org. Chem. 2002, 67, 259.
180. Lygo, B.; To, D. C. M. Chem. Commun. 2002, 2360.
181. Ooi, T.; Ohara, D.; Tamura, M.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6844.
182. Jew, S.-s.; Lee, J.-H.; Jeong, B.-S.; Yoo, M.-S.; Kim, M.-J.; Lee, Y.-J.; Lee, J.; Choi, S.-h.; Lee, K.; Lah, M. S.; Park, H.-g. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1383.
183. Hori, K.; Tamura, M.; Tani, K.; Nishiwaki, N.; Ariga, M.; Tohda, Y. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3115.
184. Dorow, R. L.; Tymonko, S. A. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2493.
185. Lygo, B.; Gardiner, S. D.; To, D. C. M. Synlett 2006, 2063.
186. For reviews, see: (a) Tanner, D. Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 599.
187. (b) McCoull, W.; Davis, F. A. Synthesis 2000, 1347.
188. Murugan, E.; Siva, A. Synthesis 2005, 2022.
189. Bhunnoo, R. A.; Hu, Y.; Lainé D. I.; Brown, R. C. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3479.
190. Brown, R. C. D.; Keily, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4496.
191. Kim, D. Y.; Park, E. J. Org. Lett. 2002, 4, 545.
192. (a) Ooi, T.; Uematsu, U.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2548.
193. (b) Ooi, T.; Uematsu, Y.; Fujimoto, J.; Fukumoto, K.; Maruoka, K. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1337.
194. Herrera, R. P.; Sgarzani, V.; Bernardi, L.; Fini, F.; Pettersen, D.; Ricci, A. J. Org. Chem. 2006, 71, 9869.