Direct catalytic asymmetric mannich-type reaction of α-sulfanyl lactones

Organic Letters

Volumn 15, Issue 11, 2013, Pages 2632-2635

  Takechi, Sho ^a,b   Kumagai, Naoya ^a   Shibasaki, Masakatsu ^a,c  

^a INSTITUTE OF MICROBIAL CHEMISTRY   (Japan)

^b UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

^c JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84879237763     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol4008734     Document Type: Article

References (64)

1. Weiner, B.; Szymanski, W.; Janssen, D. B.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1656
2. Kobayashi, S.; Ueno, M. In Comprehensive Asymmetric Catalysis, Supplement 1; Jacobsen, E. N.; Pfaltz, A.; Yamamoto, H., Eds.; Springer: Berlin, 2003; Chapter 29.5, p 143.
3. Friestad, G. K.; Mathies, A. K. Tetrahedron 2007, 63, 2541
4. Kobayashi, S.; Mori, Y.; Fossey, J. S.; Salter, M. M. Chem. Rev. 2011, 111, 2626
5. Marques, M. M. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 348
6. Ting, A.; Schaus, S. E. Eur. J. Org. Chem. 2007, 5797
7. Verkade, J. M. M.; van Hemert, L. J. C.; Quaedflieg, P. J. L. M.; Rutjes, F. P. J. T. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 29
8. Gómez Arrayás, R.; Carretero, J. C. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1940
9. Song, J.; Wang, Y.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6048
10. Tillman, A. L.; Ye, J.; Dixon, D. J. Chem. Commun. 2006, 1191
11. Fini, F.; Bernardi, L.; Herrera, R. P.; Pettersen, D.; Ricci, A.; Sgarzani, V. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2043
12. Song, J.; Wang, Y.; Deng, L. Org. Lett. 2007, 9, 603
13. Marianacci, O.; Micheletti, G.; Bernardi, L.; Fini, F.; Fochi, M.; Pettersen, D.; Sgarzani, V.; Ricci, A. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 8338
14. Yamaoka, Y.; Miyabe, H.; Yasui, Y.; Takemoto, Y. Synthesis 2007, 2571
15. Lou, S.; Dai, P.; Schaus, S. E. J. Org. Chem. 2007, 72, 9998
16. Kang, Y. K.; Kim, D. Y. J. Org. Chem. 2009, 74, 5734
17. Takada, K.; Tanaka, S.; Nagasawa, K. Synlett 2009, 1643
18. Sohtome, Y.; Tanaka, S.; Takada, K.; Yamaguchi, T.; Nagasawa, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9254
19. Probst, N.; Madarász, á.; Valkonen, A.; Pápai, I.; Rissanen, K.; Neuvonen, A.; Pihko, P. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8495
20. Marig, M.; Kjaersgaard, A.; Juhl, K.; Gathergood, N.; Jørgensen, K. A. Chem.-Eur. J. 2003, 10, 2359
21. Sasamoto, N.; Dubs, C.; Hamashima, Y.; Sodeoka, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14010
22. Chen, Z.; Morimoto, H.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2170
23. Hamashima, Y.; Sasamoto, N.; Umebayashi, N.; Sodeoka, M. Chem.-Asian J. 2008, 3, 1443
24. Nojiri, A.; Kumagai, N.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3779
25. Hatano, M.; Horibe, T.; Ishihara, K. Org. Lett. 2010, 12, 3502
26. Hatano, M.; Moriyama, K.; Maki, T.; Ishihara, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3823
27. Hatano, M.; Ishihara, K. Synthesis 2010, 3785
28. Rueping, M.; Bootwicha, T.; Sugiono, E. Synlett 2011, 323
29. Tsubogo, T.; Shimizu, S.; Kobayashi, S. Chem.-Asian. J. 2013, 8, 872
30. Harada, S.; Handa, S.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4365
31. Yazaki, R.; Nitabaru, T.; Kumagai, N.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14477
32. Suzuki, Y.; Yazaki, R.; Kumagai, N.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5026
33. Morimoto, H.; Lu, G.; Aoyama, N.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9588
34. Takechi, S.; Yasuda, S.; Kumagai, N.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4218
35. Shibasaki, M.; Yoshikawa, N. Chem. Rev. 2002, 102, 2187
36. Kumagai, N.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4760
37. Kanai, M.; Kato, N.; Ichikawa, E.; Shibasaki, M. Synlett 2005, 1491
38. Paull, D. H.; Abraham, C. J.; Scerba, M. T.; Alden-Danforth, E.; Lectka, T. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 655
39. Yamamoto, H.; Futatsugi, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1924
40. Yamamoto, H.; Futatsugi, K. In Acid Catalysis in Modern Organic Synthesis; Yamamoto, H.; Ishihara, K., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2008.
41. Epiotis, N. D.; Yates, R. L.; Bernardi, F.; Wolfe, S. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5435
42. Lehn, J.-M.; Wipff, G. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7498
43. Schaumann, E. Top. Curr. Chem. 2007, 274, 1
44. Casarrubios, L.; Pérez, J. A.; Brookhart, M.; Templeton, J. L. J. Org. Chem. 1996, 61, 8358
45. Williams, A. L.; Johnston, J. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1612
46. Davis, F. A.; Liu, H.; Reddy, G. V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5473
47. Davis, F. A.; Liu, H.; Zhou, P.; Fang, T.; Reddy, G. V.; Zhang, Y. J. Org. Chem. 1999, 64, 7559
48. Davis, F. A.; Deng, J.; Zhang, Y.; Haltiwanger, R. C. Tetrahedron 2002, 58, 7135
49. Davis, F. A.; Deng, J. Org. Lett. 2007, 9, 1707
50. Hashimoto, T.; Nakatsu, H.; Watanabe, S.; Maruoka, K. Org. Lett. 2010, 12, 1668
51. Huang, L.; Wulff, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8892
52. Hashimoto, T.; Nakatsu, H.; Yamamoto, K.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9730
53. For a general review of enantioselective Ag catalysis: Naodovic, M.; Yamamoto, H. Chem. Rev. 2008, 108, 3132
54. For the utility of N -diphenylphosphinoyl imines: Weinreb, S. M.; Orr, R. K. Synthesis 2005, 1205
55. Masson, G.; Housseman, C.; Zhu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4614
56. Shi, Y.-L.; Shi, M. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2905
57. Raheem, I. T.; Jacobsen, E. N. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1701
58. Abermil, N.; Masson, G.; Zhu, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12596
59. Abermil, N.; Masson, G.; Zhu, J. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 656
60. Yukawa, T.; Seelig, B.; Xu, Y.; Morimoto, H.; Matsunaga, S.; Berkessel, A.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11988
61. Shi, M.; Xu, Y.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4507
62. Balan, D.; Adolfsson, H. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2521
63. Kawahara, S.; Nakano, A.; Esumi, T.; Iwabuchi, Y.; Hatakeyama, S. Org. Lett. 2003, 5, 3103
64. Shi, M.; Chen, L.-H.; Li, C.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3790