Chiral ionic Bronsted acid-achiral Bronsted base synergistic catalysis for asymmetric sulfa-Michael addition to nitroolefins

Chemical Science

Volumn 3, Issue 11, 2012, Pages 3161-3164

  Uraguchi, Daisuke ^a   Kinoshita, Natsuko ^a   Nakashima, Daisuke ^a   Ooi, Takashi ^a  

^a NAGOYA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BRONSTED ACIDS; ENANTIOSELECTIVE; NITROOLEFINS; OPTICALLY ACTIVE; POTENTIAL UTILITY;

AMINO ACIDS; CATALYSIS;

ADDITION REACTIONS;

EID: 84867392694     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2sc20698f     Document Type: Article

References (48)

1. H. Pracejus F.-W. Wilcke K. Hanemann J. Prakt. Chem. 1977 319 219
2. R. Helder R. Arends W. Bolt H. Hiemstra H. Wynberg Tetrahedron Lett. 1977 18 2181
3. D. Enders K. Lüttgen A. A. Narine Synthesis 2007 959
4. O. M. Berner L. Tedeschi D. Enders Eur. J. Org. Chem. 2002 1877
5. N. Kobayashi K. Iwai J. Org. Chem. 1981 46 1823
6. H. Li J. Wang L. Zu W. Wang Tetrahedron Lett. 2006 47 2585
7. K. L. Kimmel M. T. Robak J. A. Ellman J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8754
8. K. L. Kimmel M. T. Robak S. Thomas M. Lee J. A. Ellman Tetrahedron 2012 68 2704
9. C. Palacio S. J. Connon Chem. Commun. 2012 48 2849
10. H.-H. Lu F.-G. Zhang X.-G. Meng S.-W. Duan W.-J. Xiao Org. Lett. 2009 11 3946
11. R. Dodda J. J. Goldman T. Mandal C.-G. Zhao G. A. Broker E. R. T. Tiekink Adv. Synth. Catal. 2008 350 537
12. J. Wang H. Xie H. Li L. Zu W. Wang Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4177
13. X.-F. Wang Q.-L. Hua Y. Cheng X.-L. An Q.-Q. Yang J.-R. Chen W.-J. Xiao Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 8379
14. C. Yu Y. Zhang A. Song Y. Ji W. Wang Chem.-Eur. J. 2011 17 770
15. A. E. Allen D. W. C. MacMillan Chem. Sci. 2012 3 633
16. T. Schuster M. Bauch G. Dürner M. W. Göbel Org. Lett. 2000 2 179
17. T. Schuster M. Kurz M. W. Göbel J. Org. Chem. 2000 65 1697
18. S. B. Tsogoeva G. Dürner M. Bolte M. W. Göbel Eur. J. Org. Chem. 2003 1661
19. J. Huang E. J. Corey Org. Lett. 2004 6 5027
20. B. M. Nugent R. A. Yoder J. N. Johnston J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3418
21. A. S. Hess R. A. Yoder J. N. Johnston Synlett 2006 147
22. A. Singh R. A. Yoder B. Shen J. N. Johnston J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3466
23. D. Akalay G. Dürner J. W. Bats M. Bolte M. W. Göbel J. Org. Chem. 2007 72 5618
24. C. Uyeda E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 2008 130 9228
25. C. Rabalakos W. D. Wulff J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13524
26. M. Hatano T. Maki K. Moriyama M. Arinobe K. Ishihara J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16858
27. A. Singh J. N. Johnston J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5866
28. M. Ganesh D. Seidel J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16464
29. J. C. Wilt M. Pink J. N. Johnston Chem. Commun. 2008 4177
30. X. Fu W.-T. Loh Y. Zhang T. Chen T. Ma H. Liu J. Wang C.-H. Tan Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7387
31. T. A. Davis J. C. Wilt J. N. Johnston J. Am. Chem. Soc. 2010 132 2880
32. M. C. Dobish J. N. Johnston Org. Lett. 2010 12 5744
33. N. Takenaka J. Chen B. Captain R. S. Sarangthem A. Chandrakumar J. Am. Chem. Soc. 2010 132 4536
34. C. Uyeda A. R. Rötheli E. N. Jacobsen Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9753
35. S. Dong X. Liu Y. Zhang L. Lin X. Feng Org. Lett. 2011 13 5060
36. T. A. Davis J. N. Johnston Chem. Sci. 2011 2 1076
37. T. A. Davis M. W. Danneman J. N. Johnston Chem. Commun. 2012 48 5578
38. M. Hatano T. Ozaki Y. Sugiura K. Ishihara Chem. Commun. 2012 48 4986
39. D. Uraguchi D. Nakashima T. Ooi J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7242
40. D. Uraguchi N. Kinoshita T. Kizu T. Ooi Synlett 2011 1265
41. J. Xu S. Xu Q. Zhang Heteroat. Chem. 2005 16 466
42. W. Zhang B. Wang N. Chen D.-M. Du J. Xu Synthesis 2008 197
43. H. Yu S. Cao L. Zhang G. Liu J. Xu Synthesis 2009 2205
44. N. Chen W. Jia J. Xu Eur. J. Org. Chem. 2009 5841
45. N. Chen J. Xu Tetrahedron 2012 68 2513
46. N. J. Baxter L. J. M. Rigoreau A. P. Laws M. I. Page J. Am. Chem. Soc. 2000 122 3375
47. D. Enders S. Wallert Tetrahedron Lett. 2002 43 5109
48. D. Enders S. Wallert J. Runsink Synthesis 2003 1856