Titanium(IV)-catalyzed enantioselective sulfenylation of β-ketoesters

Organic Letters

Volumn 7, Issue 18, 2005, Pages 4041-4043

  Jereb, Marjan ^a   Togni, Antonio ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 24944585136     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol051564g     Document Type: Article

References (31)

1. See, for example: (a) Bayón, J. C.; Claver, C.; Masdeu-Bultó, A. M. Coord. Chem. Rev. 1999, 193-195, 73.
2. (b) Skarzewski, J.; Gupta, A.; Wojaczyńska, E.; Siedlecka, R. Synlett 2003, 1615.
3. (a) Patani, G. A.;Chem. Rev. 1996, 96, 3147.
4. (a) Procopiou, P. A.; Biggadike, K.; English, A. F.; Farrell, R. M.; Hagger, G. N.; Hancock, A. P.; Haase, M. V.; Irving, W. R.; Sareen, M.; Snowden, M. A.; Solanke, Y.; E.; Tralau-Stewart, C. J.; Walton, S. E.; Wood, J. A. J. Med. Chem. 2001, 44, 602.
5. (b) Maguire, A. R.; Papot, S.; Ford, A.; Touhey, S.; O'Connor, R.; Clynes, M. Synlett 2001, 44.
6. (a) Kucera, G. L.; Goff, C. L.; Iyer, N.; Morris-Natschke, S.; Ishaq, K. S.; Wyrick, S. D.; Fleming, R. A.; Kucera, L. S. Antiviral Res. 2001, 50, 129.
7. (b) Nugent, R. A.; Schlachter, S. T.; Murphy, M. J.; Cleek, G. J.; Poel, T. J.; Wishka, D. G.; Graber, D. R.; Yagi, Y.; Keiser, B. J.; Olmsted, R. A.; Kopta, L. A.; Swaney, S. M.; Poppe, S. M.; Morris, J.; Tarpley, W. G.; Thomas, R. C. J. Med. Chem. 1998, 41, 3793.
8. (a) Martin, L.; Cornille, F.; Turcaud, S.; Meudal, H.; Roques, B. P.; Fournié-Zaluski, M.-C. J. Med. Chem. 1999, 42, 515.
9. (b) Gendron, F.-P.; Halbfinger, E.; Fischer, B.; Duval, M.; D'Orléans-Juste, P.; Beaudoin, A. R. J. Med. Chem. 2000, 43, 2239.
10. (c) Buynak, J. D.; Chen, H.; Vogeti, L.; Gadhachanda, V. R.; Buchanan, C. A.; Palzkill, T.; Shaw, R. W.; Spencer, J.; Walsh, T. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1299.
11. See, for example: (a) Yura, T.; Iwasawa, N.; Clark, R.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1986, 15, 1809.
12. (b) Youn, J.-H.; Herrmann, R.; Ugi, I. Synthesis 1987, 159.
13. (c) Orena, M.; Porzi, G.; Sandri, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3797.
14. (d) Poli, G. J. Org. Chem. 1993, 58, 3165.
15. (e) Chibale, K.; Warren, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3991.
16. (f) Enders, D.; Schäfer, T.; Piva, O.; Zamponi, A. Tetrahedron 1994, 50, 3349.
17. (g) Kashima, C.; Takahashi, K.; Hosomi, A. Heterocycles 1996, 42, 241.
18. (h) Enders, D.; Schäfer, T.; Mies, W. Tetrahedron 1998, 54, 10239.
19. (i) Evans, D. A.; Campos, K. R.; Tedrow, J. S.; Michael, F. E.; Gagné, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7905.
20. (a) Hiroi, K.; Nishida, M.; Nakayama, A.; Nakazawa, K.; Fujii, E.; Sato, S. Chem. Lett. 1979, 8, 969.
21. (b) Tanaka, T.; Azuma, T.; Fang, X.; Uchida, S.; Iwata, C.; Ishida, T.; In, Y.; Maezaki, N. Synlett 2000, 33.
22. Wladislaw, B.; Marzorati, L.; Biaggio, F. C.; Vargas, R. R.; Bjorklund, M. B.; Zukerman-Schpector, J. Tetrahedron 1999, 55, 12023.
23. (a) Wang, W.; Li, H.; Wang, J.; Liao, L. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8229 (first report on organocatalytic sulfenylation).
24. (b) Marigo, M.; Wabnitz, T. C.; Fielenbach, D.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 794.
25. For a review, see: Seebach, D.; Beck, A. K.; Heckel, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 92.
26. (a) Hintermann, L.; Togni, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4359.
27. (b) Piana, S.; Devillers, I.; Togni, A.; Rothlisberger, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 979.
28. Hintermann, L.; Togni, A. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 2425.
29. Frantz, R.; Hintermann, L.; Perseghini, M.; Broggini, D.; Togni, A. Org. Lett. 2003, 5, 1709.
30. Ibrahim, H.; Kleinbeck, F.; Togni, A. Helv. Chim. Acta 2004, 87, 605.
31. Toullec, P. Y.; Bonaccorsi, C.; Mezzetti, A.; Togni, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 5810.