Design of chiral bifunctional quaternary phosphonium bromide catalysts possessing an amide moiety

Organic Letters

Volumn 15, Issue 13, 2013, Pages 3350-3353

  Shirakawa, Seiji ^a   Tokuda, Takashi ^a   Kasai, Atsuyuki ^a   Maruoka, Keiji ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84880028680     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol4013926     Document Type: Article

References (74)

1. O'Donnell, M. J. Aldrichimica Acta 2001, 34, 3
2. Maruoka, K.; Ooi, T. Chem. Rev. 2003, 103, 3013
3. O'Donnell, M. J. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 506
4. Lygo, B.; Andrews, B. I. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 518
5. Vachon, J.; Lacour, J. Chimia 2006, 60, 266
6. Ooi, T.; Maruoka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4222
7. Ooi, T.; Maruoka, K. Aldrichimica Acta 2007, 40, 77
8. Hashimoto, T.; Maruoka, K. Chem. Rev. 2007, 107, 5656
9. Maruoka, K. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 679
10. Jew, S.-s.; Park, H.-g. Chem. Commun. 2009, 7090
11. Maruoka, K. Chem. Rec. 2010, 10, 254
12. Shirakawa, S.; Maruoka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4312
13. For a review of chiral bifunctional quaternary ammonium salts, see: Novacek, J.; Waser, M. Eur. J. Org. Chem. 2013, 637
14. Dolling, U.-H.; Davis, P.; Grabowski, E. J. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 446
15. Loupy, A.; Zaparucha, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 473
16. Ooi, T.; Ohara, D.; Tamura, M.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6844
17. Wang, X.; Lan, Q.; Shirakawa, S.; Maruoka, K. Chem. Commun. 2010, 46, 321
18. Provencher, B. A.; Bartelson, K. J.; Liu, Y.; Foxman, B. M.; Deng, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10565
19. Yamamoto, E.; Gokuden, D.; Nagai, A.; Kamachi, T.; Yoshizawa, K.; Hamasaki, A.; Ishida, T.; Tokunaga, M. Org. Lett. 2012, 14, 6178
20. Liu, Y.; Shirakawa, S.; Maruoka, K. Org. Lett. 2013, 15, 1230
21. Kawai, H.; Yuan, Z.; Kitayama, T.; Tokunaga, E.; Shibata, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5575
22. He, R.; Shirakawa, S.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16620
23. Wang, L.; Shirakawa, S.; Maruoka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5327
24. Shirakawa, S.; Terao, S. J.; He, R.; Maruoka, K. Chem. Commun. 2011, 47, 10557
25. Shirakawa, S.; Ota, K.; Terao, S. J.; Maruoka, K. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5753
26. Shirakawa, S.; Kasai, A.; Tokuda, T.; Maruoka, K. Chem. Sci. 2013, 4, 2248
27. Shirakawa, S.; Wang, L.; Kasai, A.; Maruoka, K. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 8588
28. Manabe, K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5807
29. Manabe, K. Tetrahedron 1998, 54, 14465
30. Köhler, M. PhD Thesis, RWTH Aachen, Germany, 2003.
31. Ohmatsu, K.; Kiyokawa, M.; Ooi, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1307
32. Johnson, K. M.; Rattley, M. S.; Sladojevich, F.; Barber, D. M.; Nuñez, M. G.; Goldys, A. M.; Dixon, D. J. Org. Lett. 2012, 14, 2492
33. Cao, D.; Chai, Z.; Zhang, J.; Ye, Z.; Xiao, H.; Wang, H.; Chen, J.; Wu, X.; Zhao, G. Chem. Commun. 2013, 49, 5972
34. Bernal, P.; Fernández, R.; Lassaletta, J. M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 7714
35. Wang, H.-Y.; Chai, Z.; Zhao, G. Tetrahedron 2013, 69, 5104
36. Li, M.; Woods, P. A.; Smith, M. D. Chem. Sci. 2013, 4, 2907
37. Werner, T. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1469
38. Enders, D.; Nguyen, T. V. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5327
39. Shioiri, T.; Ando, A.; Masui, M.; Miura, T.; Tatematsu, T.; Bohsako, A.; Higashiyama, M.; Asakura, C. ACS Symp. Ser. 1997, 659, 136
40. Dobrota, C.; Duraud, A.; Toffano, M.; Fiaud, J.-C. Eur. J. Org. Chem. 2008, 2439
41. He, R.; Wang, X.; Hashimoto, T.; Maruoka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9466
42. Uraguchi, D.; Ueki, Y.; Ooi, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14088
43. Uraguchi, D.; Ueki, Y.; Ooi, T. Science 2009, 326, 120
44. Uraguchi, D.; Asai, Y.; Ooi, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 733
45. He, R.; Ding, C.; Maruoka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4559
46. Uraguchi, D.; Nakashima, D.; Ooi, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7242
47. Uraguchi, D.; Asai, Y.; Seto, Y.; Ooi, T. Synlett 2009, 658
48. Abraham, C. J.; Paull, D. H.; Dogo-Isonagie, C.; Lectka, T. Synlett 2009, 1651
49. Uraguchi, D.; Kinoshita, N.; Ooi, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12240
50. Zhu, C.-L.; Zhang, F.-G.; Meng, W.; Nie, J.; Cahard, D.; Ma, J.-A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5869
51. Sobhani, S.; Fielenbach, D.; Marigo, M.; Wabnitz, T. C.; Jørgensen, K. A. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 5689
52. Jereb, M.; Togni, A. Org. Lett. 2005, 7, 4041
53. Jereb, M.; Togni, A. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 9384
54. Ishimaru, T.; Ogawa, S.; Tokunaga, E.; Nakamura, S.; Shibata, N. J. Fluorine Chem. 2009, 130, 1049
55. Fang, L.; Lin, A.; Hu, H.; Zhu, C. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 7039
56. Hintermann, L.; Togni, A. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 2425
57. Ibrahim, H.; Kleinbeck, F.; Togni, A. Helv. Chim. Acta 2004, 87, 605
58. Marigo, M.; Kumaragurubaran, N.; Jørgensen, K. A. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 2133
59. Shibata, N.; Kohno, J.; Takai, K.; Ishimaru, T.; Nakamura, S.; Toru, T.; Kanemasa, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4204
60. Bartoli, G.; Bosco, M.; Carlone, A.; Locatelli, M.; Melchiorre, P.; Sambri, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6219
61. Shibatomi, K.; Tsuzuki, Y.; Iwasa, S. Chem. Lett. 2008, 37, 1098
62. Kawatsura, M.; Hayashi, S.; Komatsu, Y.; Hayase, S.; Itoh, T. Chem. Lett. 2010, 39, 466
63. Qi, M.-H.; Wang, F.-J.; Shi, M. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 247
64. Etayo, P.; Badorrey, R.; Díaz-de-Villegas, M. D.; Gálvez, J. A. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 3329
65. Cai, Y.; Wang, W.; Shen, K.; Wang, J.; Hu, X.; Lin, L.; Liu, X.; Feng, X. Chem. Commun. 2010, 46, 1250
66. Hintermann, L.; Perseghini, M.; Togni, A. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 1421
67. Jiang, J.-J.; Huang, J.; Wang, D.; Yuan, Z.-L.; Zhao, M.-X.; Wang, F.-J.; Shi, M. Chirality 2011, 23, 272
68. Shibatomi, K.; Soga, Y.; Narayama, A.; Fujisawa, I.; Iwasa, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9836
69. Luo, J.; Wu, W.; Xu, L.-W.; Meng, Y.; Lu, Y. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 2623
70. Sumi, K.; Ikariya, T.; Noyori, R. Can. J. Chem. 2000, 78, 697
71. Qi, M.-J.; Ai, T.; Shi, M.; Li, G. Tetrahedron 2008, 64, 1181
72. Wei, Y.; Ma, G.-N.; Shi, M. Eur. J. Org. Chem. 2011, 5146
73. The crystal structure of 4a has been deposited at the Cambridge Crystallographic Data Centre (CCDC 935041). The data can be obtained free of charge via the Internet at www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif.
74. 2, 16.1. Bordwell, F. G.; Fried, H. E.; Hughes, D. L.; Lynch, T.-Y.; Satish, A. V.; Whang, Y. E. J. Org. Chem. 1990, 55, 3330