Enantioselective organocatalyzed sulfenylation of 3-substituted oxindoles

Organic Letters

Volumn 14, Issue 17, 2012, Pages 4374-4377

  Li, Xin ^a   Liu, Cong ^a   Xue, Xiao Song ^a   Cheng, Jin Pei ^a  

^a NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84866029875     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol301833f     Document Type: Article

References (77)

1. Acc. Chem. Res. 2004, 37 (8), special issue on organocatalysis.
2. Chem. Rev. 2007, 107 (12), special issue on organocatalysis.
3. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107 (48), special feature issue on organocatalysis.
4. Yeboah, E. M. O.; Yeboah, S. O.; Singh, G. S. Tetrahedron 2011, 67, 1725
5. Song, C. E. In Cinchona Alkaloids in Synthesis and Catalysis: Ligands, Immobilization and Organocatalysis; Song, C. E., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2009.
6. Tian, S.-K.; Chen, Y. G.; Hang, J. F.; Tang, L.; Mcdaid, P.; Deng, L. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 621
7. Dounay, A. B.; Overman, L. E. Chem. Rev. 2003, 103, 2945
8. Lin, H.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 36
9. Galliford, C. V.; Scheidt, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8748
10. Malinakova, H. C.; Liebeskind, L. S. Org. Lett. 2000, 2, 4083
11. Wearing, X. Z.; Cook, J. M. Org. Lett. 2002, 4, 4237
12. Albrecht, B. K.; Williams, R. M. Org. Lett. 2003, 5, 197
13. Reisman, S. E.; Ready, J. M.; Weiss, M. M.; Hasuoka, A.; Hirata, M.; Tamaki, K.; Ovaska, T. V.; Smith, C. J.; Wood, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2087
14. Ogawa, S.; Shibata, N.; Inagaki, J.; Nakamura, S.; Toru, T.; Shiro, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8666 and references therein
15. Tian, X.; Jiang, K.; Peng, J.; Du, W.; Chen, Y.-C. Org. Lett. 2008, 10, 3583
16. Cheng, L.; Liu, L.; Jia, H.; Wang, D.; Chen, Y. -J. J. Org. Chem. 2009, 74, 4650
17. Liu, X.-L.; Liao, Y.-H.; Wu, Z.-J.; Cun, L.-F.; Zhang, X.-M.; Yuan, W.-C. J. Org. Chem. 2010, 75, 4872
18. Dounay, A. B.; Kodanko, K. J. J.; Oestreich, M.; Overman, L. E.; Pfeifer, L. A.; Weiss, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6261 and references therein
19. Trost, B. M.; Zhang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4590
20. Trost, B. M.; Zhang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14548 and references therein
21. Jiang, K.; Peng, J.; Cui, H.-L.; Chen, Y.-C. Chem. Commun. 2009, 3955
22. He, R.; Ding, C.; Maruoka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4559
23. Kato, Y.; Furutachi, M.; Chen, Z.; Mitsunuma, H.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9168
24. He, R. J.; Shirakawa, S.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16620
25. Ding, M.; Zhou, F.; Qian, Z.-Q.; Zhou, J. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2912
26. Bui, T.; Syed, S.; Barbas, C. F., III. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8758
27. Chen, W.-B.; Wu, Z.-J.; Pei, Q.-L.; Cun, L.-F.; Zhang, X.-M.; Yuan, W.-C. Org. Lett. 2010, 12, 3132
28. Zhou, F.; Liu, Y.-L.; Zhou, J. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1381
29. Shen, K.; Liu, X.; Lin, L.; Feng, X. Chem. Sci. 2012, 3, 327
30. Shibata, N.; Suzuki, E.; Asahi, T.; Shiro, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7001
31. Shibata, N.; Ishimaru, T.; Suzuki, E.; Kirk, K. L. J. Org. Chem. 2003, 68, 2494
32. Hamashima, Y.; Suzuki, T.; Takano, H.; Shimura, Y.; Sedeoka, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10164
33. Shibata, N.; Kohno, J.; Takai, K.; Ishimaru, T.; Nakamura, S.; Toru, T.; Kanemasa, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4204
34. Ishimaru, T.; Shibata, N.; Horikawa, T.; Yasuda, N.; Nakamura, S.; Toru, T.; Shiro, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4157
35. Zheng, W.; Zhang, Z.; Kaplan, M. J.; Antilla, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3339
36. Zhao, M.-X.; Zhang, Z.-W.; Chen, M.-X.; Tang, W.-H.; Shi, M. Eur. J. Org. Chem. 2011, 16, 3001
37. Ishimaru, T.; Shibata, N.; Nagai, J.; Nakamura, S.; Toru, T.; Kanemasa, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16488
38. Sano, D.; Nagata, K.; Itoh, T. Org. Lett. 2008, 10, 1593
39. Bui, T.; Candeias, N. R.; Barbas, C. F., III. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5574
40. Qian, Z.-Q.; Zhou, F.; Du, T.-P.; Wang, B.-L.; Ding, M.; Zhao, X.-L.; Zhou, J. Chem. Commun. 2009, 6753
41. Cheng, L.; Liu, L.; Wang, D.; Chen, Y.-J. Org. Lett. 2009, 11, 3874
42. Bui, T.; Borregan, M.; Barbas, C. F., III. J. Org. Chem. 2009, 74, 8935
43. Mouri, S.; Chen, Z.; Mitsunuma, H.; Furutachi, M.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1255
44. Evans, D. A.; Campos, K. R.; Tedrow, J. S.; Michael, F. E.; Gagne, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7905
45. MasdeuBult, A. M.; Dieguez, M.; Martin, E.; Gmez, M. Coord. Chem. Rev. 2003, 242, 159
46. Marigo, M.; Wabnitz, T. C.; Fielenbach, D.; Jorgensen, K. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 794
47. Zhao, G.-L.; Vesely, R. J.; Eriksson, L.; Cordova, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8468
48. Sobhani, S.; Fielenbach, D.; Marigo, M.; Wabnitz, T. C.; Jorgensen, K. J. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 5689
49. Fang, L.; Lin, A.; Hu, H.; Zhu, C. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 7039
50. Lin, A.; Fang, L.; Zhu, X.; Zhu, C.; Cheng, Y. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 545
51. Polaske, N. W.; Dukey, R.; Nichol, G. S.; Olenyuk, B. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 2742
52. Tian, X.; Cassani, C.; Liu, Y.; Moran, A.; Urakawa, A.; Galzerano, P.; Arceo, E.; Melchiorre, P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17934
53. Dong, X.-Q.; Fang, X.; Wang, C.-J. Org. Lett. 2011, 13, 4426
54. Pei, Q.-L.; Sun, H.-W.; Wu, Z.-J.; Du, X.-L.; Zhang, X.-M.; Yuan, W.-C. J. Org. Chem. 2011, 76, 7849
55. Sun, J.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4568
56. Dai, L.; Wang, S.-X.; Chen, F.-E. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2137
57. Rana, N. K.; Selvakumar, S.; Singh, V. K. J. Org. Chem. 2010, 75, 2089
58. Kimmel, K.; Robak, M. T.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8754
59. Liu, Y.; Sun, B.-F.; Wang, B.-M.; Wakem, M.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 418
60. Cai, Y.; Li, J.; Chen, W.; Xie, M.; Liu, X.; Lin, L.; Feng, X. Org. Lett. 2012, 14, 2726
61. During revision of this manuscript, Enders et al. reported a chiral squaramide catalyzed asymmetric sulfenylation of N -Boc 3-substituted oxindoles. See: Wang, C.; Yang, X.; Loh, C. C. J.; Raabe, G.; Enders, D. Chem. - Eur. J. 2012, DOI: 10.1002/chem.201201262
62. Takasugi, M.; Monde, K.; Katsui, N.; Shirata, A. Chem. Lett. 1987, 1631
63. Pedras, M. S. C.; Okanga, F. I.; Zaharia, I. L.; Khan, A. Q. Phytochemistry 2000, 53, 161
64. Pedras, M. S. C.; Hossain, M. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2581
65. Mehta, R. G.; Liu, J.; Constantinou, A.; Hawthorne, M.; Pezzuto, J. M.; Moon, R. C.; Moriarty, R. M. Anticancer Res. 1994, 14, 1209
66. Suchy, M.; Kutschy, P.; Monde, K.; Goto, H.; Harada, N.; Takasugi, M.; Dzurilla, M.; Balentora, E. J. Org. Chem. 2001, 66, 3940
67. Liu, L.; Zhang, S.; Xue, F.; Lou, G.; Zhang, H.; Ma, S.; Duan, W.; Wang, W. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 7791
68. Li, X.; Deng, H.; Zhang, B.; Li, J.; Zhang, L.; Luo, S.; Cheng, J.-P. Chem. - Eur. J. 2010, 16, 450
69. Li, X.; Zhang, B.; Xi, Z.; Luo, S.; Cheng, J.-P. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 416
70. Li, X.; Xi, Z.; Luo, S.; Cheng, J.-P. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 77
71. Li, X.; Luo, S.; Cheng, J.-P. Chem. - Eur. J. 2010, 16, 14290
72. Li, X.; Xi, Z.; Luo, S.; Cheng, J.-P. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1097
73. Li, X.; Hu, S. S.; Xi, Z.; Zhang, L.; Luo, S.; Cheng, J.-P. J. Org. Chem. 2010, 75, 8697
74. Liu, C.; Tan, B.; Jin, J. L.; Zhang, Y. Y.; Dong, N.; Li, X.; Cheng, J.-P. J. Org. Chem. 2011, 76, 5838
75. Li, X.; Xue, X.; Liu, C.; Wang, B.; Tan, B.; Jin, J. L.; Zhang, Y. Y.; Dong, N.; Cheng, J.-P. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 413
76. Li, X.; Zhang, Y. Y.; Xue, X.; Jin, J. L.; Tan, B.; Liu, C.; Dong, N.; Cheng, J.-P. Eur. J. Org. Chem. 2012, 1774
77. CCDC 838460 contains the supplementary crystallographic data for 3k. These data can be obtained free of charge from the Cambridge Crystallographic Data Centre via www. ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif.