Binaphthol-derived phosphoric acid as a versatile catalyst for enantioselective carbon-carbon bond forming reactions

Chemical Communications

Volumn , Issue 35, 2008, Pages 4097-4112

  Terada, Masahiro ^a  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETIC ACID DERIVATIVE; BRONSTED ACID; CARBON; NAPHTHOL DERIVATIVE; PHOSPHORIC ACID;

ALKYLATION; CATALYST; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CHIRALITY; DIELS ALDER REACTION; ENANTIOSELECTIVITY; FRIEDEL CRAFTS REACTION; REVIEW;

EID: 52049088477     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b807577h     Document Type: Review

References (127)

1. G. A. Olah, P. G. K. Surya and J. Sommer, Superacids, John Wiley and Sons, New York, 1985
2. T. Akiyama J. Itoh K. Fuchibe Adv. Synth. Catal. 2006 348 999
3. S. J. Connon Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3909
4. A. G. Doyle E. N. Jacobsen Chem. Rev. 2007 107 5713
5. T. Akiyama Chem. Rev. 2007 107 5744
6. M. S. Sigman E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 1998 120 4901
7. M. S. Sigman P. Vachal E. N. Jacobsen Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 1279
8. P. Vachal E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 2002 124 10013
9. Y. Huang A. K. Unni A. N. Thadani V. H. Rawal Nature 2003 424 146
10. N. T. McDougal S. E. Schaus J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12094
11. D. Seebach, B. Weidmann and L. Widler, in Modern Synthetic Methods, ed., R. Scheffold,, John Wiley and Sons, New York, 1985, vol. 3, p. 217
12. F. G. Bordwell D. J. Algrim J. A. Harrelson Jr J. Am. Chem. Soc. 1988 110 5903
13. F. G. Bordwell R. J. McCallum W. N. Olmstead J. Org. Chem. 1984 49 1424
14. W. N. Olmstead Z. Margolin F. G. Bordwell J. Org. Chem. 1980 45 3295
15. L. D. Quin, A Guide to Organophosphorus Chemistry, John Wiley and Sons, New York, 2000, ch. 5, p. 133
16. M. Shibasaki M. Kanai K. Funabashi Chem. Commun. 2002 1989
17. P. M. Pihko Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2062
18. A. Berkessel and H. Gröger, Asymmetric Organocatalysis-From Biomimetic Concepts to Powerful Methods for Asymmetric Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2005
19. M. S. Taylor E. N. Jacobsen Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1520
20. L. Pu Chem. Rev. 1998 98 2405
21. P. Kocovsky S. Vyskocyl M. Smrcina Chem. Rev. 2003 103 3213
22. J. M. Brunel Chem. Rev. 2005 105 857
23. H. Furuno T. Hayano T. Kambara Y. Sugimoto T. Hanamoto Y. Tanaka Y. Z. Jin T. Kagawa J. Inanaga Tetrahedron 2003 59 10509
24. H. M. L. Davies R. E. J. Beckwith Chem. Rev. 2003 103 2861
25. C. A. Merlic A. L. Zhechman Synthesis 2003 1137
26. X. L. Jin H. Sugihara K. Daikai H. Tateishi Y. Z. Jin H. Furuno J. Inanaga Tetrahedron 2002 58 8321
27. J. Inanaga and H. Furuno, Eur. Pat. Appl., EP-A11038877, 2000
28. D. Uraguchi M. Terada J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5356
29. T. Akiyama J. Itoh K. Yokota K. Fuchibe Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1566
30. E. F. Kleinmann, in: Comprehensive Organic Synthesis, eds., B. M. Trost, and, I. Fleming,, Pergamon Press, New York, 1991, ch. 4.1, vol. 2
31. N. Nishiwaki K. R. Knudsen K. V. Gothelf K. A. Jørgensen Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2992
32. S. Matsunaga N. Kumagai S. Harada M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2003 125 4712
33. B. M. Trost L. R. Terrell J. Am. Chem. Soc. 2003 125 338
34. S. Matsunaga T. Yoshida H. Morimoto N. Kumagai M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8777
35. Y. Hamashima N. Sasamoto D. Hotta H. Somei N. Umebayashi M. Sodeoka Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1525
36. B. M. Trost J. Jaratjaroonphong V. Reutrakul J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2778
37. H. Morimoto G. Lu N. Aoyama S. Matsunaga M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2007 129 9588
38. B. List P. Pojarliev W. T. Biller H. J. Martin J. Am. Chem. Soc. 2002 124 827
39. A. Córdova W. Notz G. Zhong J. M. Betancort C. F. Barbas III J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1842
40. Y. Hayashi W. Tsuboi I. Ashimine T. Urushima M. Shoji K. Sakai Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3677
41. W. Zhuang S. Saaby K. A. Jørgensen Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4476
42. S. Lou B. M. Taoka A. Ting S. E. Schaus J. Am. Chem. Soc. 2005 127 11256
43. S. Mitsumori H. Zhang P. H.-Y. Cheong K. N. Houk F. Tanaka C. F. Barbas III J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1040
44. B. Rodríguez C. Bolm J. Org. Chem. 2006 71 2888
45. H. Zhang M. Mifsud F. Tanaka C. F. Barbas III J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9630
46. J. Song Y. Wang L. Deng J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6048
47. Y. Yamaoka H. Miyabe Y. Yasui Y. Takemoto Synthesis 2007 2571
48. I. D. Gridnev M. Kouchi K. Sorimachi M. Terada Tetrahedron Lett. 2007 48 497
49. J. T. Su P. Vachal E. N. Jacobsen Adv. Synth. Catal. 2001 343 197
50. P. Vachal E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 2002 124 10012
51. S. Saaby M. Bella A. K. Jørgensen J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8120
52. S. Shirakawa K. Yamamoto M. Kitamura T. Ooi K. Maruoka Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 625
53. M. Kitamura S. Shirakawa K. Maruoka Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1549
54. R. Matsubara Y. Nakamura S. Kobayashi Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1679
55. H. Kiyohara R. Matsubara S. Kobayashi Org. Lett. 2006 8 5333
56. R. Matsubara Y. Nakamura S. Kobayashi Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3258
57. R. Matsubara P. Vital Y. Nakamura H. Kiyohara S. Kobayashi Tetrahedron 2004 60 9769
58. R. Matsubara N. Kawai S. Kobayashi Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3814
59. R. Matsubara T. Doko R. Uetake S. Kobayashi Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3047
60. M. Terada K. Machioka K. Sorimachi Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2254
61. D. Enders C. Grondal M. R. M. Hüttl Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1570
62. M. Terada K. Machioka K. Sorimachi J. Am. Chem. Soc. 2007 129 10336
63. K. A. Jørgensen Synthesis 2003 1117
64. M. Bandini A. Melloni A. Umani-Ronchi Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 550
65. N. A. Paras D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2001 123 4370
66. J. F. Austin D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1172
67. N. A. Paras D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2002 124 7894
68. D. Uraguchi K. Sorimachi M. Terada J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11804
69. Y.-Q. Wang J. Song R. Hong H. Li L. Deng J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8156
70. Q. Kang Z.-A. Zhao S.-L. You J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1484
71. G. B. Rowland E. B. Rowland Y. Liang J. A. Perman J. C. Antilla Org. Lett. 2007 9 2609
72. Y.-X. Jia J. Zhong S.-F. Zhu C.-M. Zhang Q.-L. Zhou Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5565
73. M. Terada S. Yokoyama K. Sorimachi D. Uraguchi Adv. Synth. Catal. 2007 349 1863
74. J. C. Antilla W. D. Wulff Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 4518
75. M. Redlich M. M. Hossain Tetrahedron Lett. 2004 45 8987
76. A. L. Williams J. N. Johnston J. Am. Chem. Soc. 2004 126 1612
77. D. Uraguchi K. Sorimachi M. Terada J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9360
78. M. Terada K. Sorimachi J. Am. Chem. Soc. 2007 129 292
79. I. M. Kolthoff Anal. Chem. 1974 46 1992
80. S. Kobayashi T. Gustafsson Y. Shimizu H. Kiyohara R. Matsubara Org. Lett. 2006 8 4923
81. M. Terada H. Tanaka K. Sorimachi Synlett 2000 1661
82. A. N. Thadani A. R. Stankovic V. H. Rawal Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004 101 5846
83. H. Du D. Zhao K. Ding Chem. Eur. J. 2004 10 5964
84. A. K. Unni N. Takenaka H. Yamamoto V. H. Rawal J. Am. Chem. Soc. 2005 127 1336
85. V. B. Gondi M. Gravel V. H. Rawal Org. Lett. 2005 7 5657
86. W. Zhuang T. B. Poulsen K. A. Jørgensen Org. Biomol. Chem. 2005 3 3284
87. T. Tonoi K. Mikami Tetrahedron Lett. 2005 46 6355
88. X. Zhang H. Du Z. Wang Y.-D. Wu K. Ding J. Org. Chem. 2006 71 2862
89. J. D. McGilvra A. K. Unni K. Modi V. H. Rawal Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6130
90. L. Zu J. Wang H. Li H. Xie W. Jiang W. Wang J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1036
91. P. R. Schreiner Chem. Soc. Rev. 2003 32 289
92. T. Schuster, M. Bauch, G. Dürner and M. W. Göbel, Org. Lett., 2000, 2 p. 179
93. D. Nakashima H. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9626
94. M. Rueping W. Ieawsuwan A. P. Antonchick B. J. Nachtsheim Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2097
95. M. Rueping B. J. Nachtsheim S. A. Moreth M. Bolte Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 593
96. E. B. Rowland G. B. Rowland E. Rivera-Otero J. C. Antilla J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12084
97. P. Jiao D. Nakashima H. Yamamoto Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2411
98. J. Itoh K. Fuchibe T. Akiyama Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4016
99. M. Terada K. Soga N. Momiyama Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4122
100. M. Terada T. Ikehara H. Ube J. Am. Chem. Soc. 2007 129 14112
101. M. Czugler J. J. Stezowski E. Weber J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983 154
102. I. Csöregh A. Sjögren M. Czugler M. Cserzö E. Weber J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1986 507
103. E. J. Corey T. Lee Chem. Commun. 2001 1312
104. M. Terada K. Sorimachi D. Uraguchi Synlett 2006 133
105. J. Seayad A. M. Seayad B. List J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1086
106. J. Itoh K. Fuchibe T. Akiyama Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4796
107. T. Akiyama H. Morita K. Fuchibe J. Am. Chem. Soc. 2006 128 13070
108. Q.-X. Guo H. Liu C. Guo S.-W. Luo Y. Gu L.-Z. Gong J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3790
109. M. Yamanaka J. Itoh K. Fuchibe T. Akiyama J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6756
110. M. J. Wanner R. N. S. van der Haas K. R. de Cuba J. H. van Maarseveen H. Hiemstra Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7485
111. J. Jiang J. Yu X.-X. Sun Q.-Q. Rao L.-Z. Gong Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2458
112. T. Akiyama H. Morita J. Itoh K. Fuchibe Org. Lett. 2005 7 2583
113. G. B. Rowland H. Zhang E. B. Rowland S. Chennamadhavuni Y. Wang J. C. Antilla J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15696
114. Y. Liang E. B. Rowland G. B. Rowland J. A. Perman J. C. Antilla Chem. Commun. 2007 4477
115. M. Rueping E. Sugiono C. Azap T. Theissmann M. Bolte Org. Lett. 2005 7 3781
116. S. Hoffmann A. M. Seayad B. List Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 7424
117. R. I. Storer D. E. Carrera Y. Ni D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2006 128 84
118. S. Mayer B. List Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4193
119. M. Rueping A. P. Antonchick T. Theissmann Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6751
120. G. Li Y. Liang J. C. Antilla J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5830
121. M. Rueping A. P. Antonchick Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4562
122. X. Wang B. List Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1119
123. S. Xu Z. Wang X. Zhang X. Zhang K. Ding Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2840
124. T. Akiyama Y. Saitoh H. Morita K. Fuchibe Adv. Synth. Catal. 2005 347 1523
125. G. B. Rowland H. Zhang E. B. Rowland S. Chennamadhavuni Y. Wang J. C. Antilla J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15696
126. Q.-S. Guo D.-M. Du J. Xu Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 759
127. X.-H. Chen W.-Q. Zhang L.-Z. Gong J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5652