A facile approach for the asymmetric synthesis of oxindoles with a 3-sulfenyl-substituted quaternary stereocenter

Organic Letters

Volumn 15, Issue 19, 2013, Pages 4920-4923

  Dou, Xiaowei ^a   Zhou, Bo ^a   Yao, Weijun ^a   Zhong, Fangrui ^a   Jiang, Chunhui ^a   Lu, Yixin ^a  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

INDOLE DERIVATIVE; NITRO DERIVATIVE; OXINDOLE; THIOL DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

CATALYSIS; INDOLES; MOLECULAR STRUCTURE; NITRO COMPOUNDS; STEREOISOMERISM; SULFHYDRYL COMPOUNDS;

EID: 84885151343     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol402579x     Document Type: Article

References (92)

1. Galliford, C. V.; Scheidt, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8748
2. Dounay, A. B.; Overman, L. E. Chem. Rev. 2003, 103, 2945
3. Hong, L.; Wang, R. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1023
4. Singh, G. S.; Desta, Z. Y. Chem. Rev. 2012, 112, 6104
5. Dalpozzo, R.; Bartoli, G.; Bencivenni, G. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7247
6. Shen, K.; Liu, X.; Lin, L.; Feng, X. Chem. Sci. 2012, 3, 327
7. Ball-Jones, N. R.; Badillo, J. J.; Franz, A. K. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5165
8. Zhou, F.; Liu, Y.-L.; Zhou, J. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1381
9. Deng, Q.-H.; Bleith, T.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5356
10. Ren, L.; Lian, X.-L.; Gong, L.-Z. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 3315
11. Hu, F.-L.; Wei, Y.; Shi, M.; Pindi, S.; Li, G. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 1921
12. Feng, J.; Yan, W.; Wang, D.; Li, P.; Sun, Q.; Wang, R. Chem. Commun. 2012, 48, 8003
13. Hara, N.; Nakamura, S.; Sano, M.; Tamura, R.; Funahashi, Y.; Shibata, N. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 9726
14. Mouri, S.; Chen, Z.; Mitsunuma, H.; Furutachi, M.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1255
15. Bui, T.; Borregan, M.; Barbas, C. F., III. J. Org. Chem. 2009, 74, 8935
16. Cheng, L.; Liu, L.; Wang, D.; Chen, Y.-J. Org. Lett. 2009, 11, 3874
17. Qian, Z.-Q.; Zhou, F.; Du, T.-P.; Wang, B.-L.; Ding, M.; Zhao, X.-L.; Zhou, J. Chem. Commun. 2009, 6753
18. Zhu, B.; Zhang, W.; Lee, R.; Han, Z.; Yang, W.; Tan, D.; Huang, K.-W.; Jiang, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6666
19. Saidalimu, I.; Fang, X.; He, X.-P.; Liang, J.; Yang, X.; Wu, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5566
20. Liu, Y.-L.; Zhou, J. Chem. Commun. 2012, 48, 1919
21. Guang, J.; Guo, Q.; Zhao, J. C.-G. Org. Lett. 2012, 14, 3174
22. Bergonzini, G.; Melchiorre, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 971
23. Retini, M.; Bergonzini, G.; Melchiorre, P. Chem. Commun. 2012, 48, 3336
24. Liao, Y.-H.; Wu, Z.-J.; Han, W.-Y.; Zhang, X.-M.; Yuan, W.-C. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 8916
25. Liu, L.; Zhang, S.; Xue, F.; Lou, G.; Zhang, H.; Ma, S.; Duan, W.; Wang, W. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 7791
26. Zhang, Z.; Zheng, W.; Antilla, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1135
27. Liu, Y.-L.; Wang, B.-L.; Cao, J.-J.; Chen, L.; Zhang, Y.-X.; Wang, C.; Zhou, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15176
28. Bui, T.; Candeias, N. R.; Barbas, C. F., III. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5574
29. Itoh, J.; Han, S. B.; Krische, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6313
30. Tomita, D.; Yamatsugu, K.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6946
31. Itoh, T.; Ishikawa, H.; Hayashi, Y. Org. Lett. 2009, 11, 3854
32. Shintani, R.; Inoue, M.; Hayashi, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3353
33. Ishimaru, T.; Shibata, N.; Nagai, J.; Nakamura, S.; Toru, T.; Kanemasa, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16488
34. Wu, L.; Falivene, L.; Drinkel, E.; Grant, S.; Linden, A.; Cavallo, L.; Dorta, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2870
35. Li, J.; Cai, Y.; Chen, W.; Liu, X.; Lin, L.; Feng, X. J. Org. Chem. 2012, 77, 9148
36. Deng, Q.-H.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 14922
37. Ishimaru, T.; Shibata, N.; Horikawa, T.; Yasuda, N.; Nakamura, S.; Toru, T.; Shiro, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4157
38. Hamashima, Y.; Suzuki, T.; Takano, H.; Shimura, Y.; Sodeoka, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10164
39. Shibata, N.; Kohno, J.; Takai, K.; Ishimaru, T.; Nakamura, S.; Toru, T.; Kanemasa, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4204
40. Zoute, L.; Audouard, C.; Plaquevent, J.-C.; Cahard, D. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1833
41. Shibata, N.; Suzuki, E.; Asahi, T.; Shiro, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7001
42. Zheng, W.; Zhang, Z.; Kaplan, M. J.; Antilla, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3339
43. Wang, D.; Jiang, J.-J.; Zhang, R.; Shi, M. Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22, 1133
44. Zhao, M.-X.; Zhang, Z.-W.; Chen, M.-X.; Tang, W.-H.; Shi, M. Eur. J. Org. Chem. 2011, 3001
45. Marcos, V.; Alemán, J.; Ruano, J. L. G.; Marini, F.; Tiecco, M. Org. Lett. 2011, 13, 3052
46. Franzén, J.; Marigo, M.; Fielenbach, D.; Wabnitz, T. C.; Kjaersgaard, A.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18296
47. Marigo, M.; Wabnitz, T. C.; Fielenbach, D.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 794
48. Sobhani, S.; Fielenbach, D.; Marigo, M.; Wabnitz, T. C.; Jørgensen, K. A. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 5689
49. Jereb, M.; Togni, A. Org. Lett. 2005, 7, 4041
50. Vintonyak, V. V.; Warburg, K.; Kruse, H.; Grimme, S.; Hübel, K.; Rauh, D.; Waldmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5902
51. Gomez-Monterrey, I.; Bertamino, A.; Porta, A.; Carotenuto, A.; Musella, S.; Aquino, C.; Granata, I.; Sala, M.; Brancaccio, D.; Picone, D.; Ercole, C.; Stiuso, P.; Campiglia, P.; Grieco, P.; Ianelli, P.; Maresca, B.; Novellino, E. J. Med. Chem. 2010, 53, 8319
52. Gross, P.; Sperl, G.; Pamukcu, R.; Brendel, K. PCT Int. Appl. WO 96/03987, 1996.
53. Takasugi, M.; Monde, K.; Katsui, N.; Shirata, A. Chem. Lett. 1987, 1631
54. Cai, Y.; Li, J.; Chen, W.; Xie, M.; Liu, X.; Lin, L.; Feng, X. Org. Lett. 2012, 14, 2726
55. Wang, C.; Yang, X.; Loh, C. C. J.; Raabe, G.; Enders, D. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 11531
56. Li, X.; Liu, C.; Xue, X.-S.; Cheng, J.-P. Org. Lett. 2012, 14, 4374
57. Han, Z.; Chen, W.; Dong, S.; Yang, C.; Liu, H.; Pan, Y.; Yan, L.; Jiang, Z. Org. Lett. 2012, 14, 4670
58. Zhou, F.; Zeng, X.-P.; Wang, C.; Zhao, X.-L.; Zhou, J. Chem. Commun. 2013, 49, 2022
59. Zhong, F.; Dou, X.; Han, X.; Yao, W.; Zhu, Q.; Meng, Y.; Lu, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 943
60. Zhong, F.; Yao, W.; Dou, X.; Lu, Y. Org. Lett. 2012, 14, 4018
61. Dou, X.; Lu, Y. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 8315
62. Zhong, F.; Han, X.; Wang, Y.; Lu, Y. Chem. Sci. 2012, 3, 1231
63. Zhong, F.; Han, X.; Wang, Y.; Lu, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7837
64. Zhong, F.; Chen, G.-Y.; Lu, Y. Org. Lett. 2011, 1, 82
65. Liu, C.; Zhu, Q.; Huang, K.-W.; Lu, Y. Org. Lett. 2011, 13, 2638
66. Ha, X.; Wang, S.-X.; Zhong, F.; Lu, Y. Synthesis 2011, 1859
67. Zhu, Q.; Lu, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7753
68. Dou, X.; Lu, Y. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 5217
69. Dou, X.; Yao, W.; Zhou, B.; Lu, Y. Chem. Commun. 2013, 49, 9224
70. Demerseman, P.; Guillaumel, J.; Clavel, J.-M.; Royer, R. Tetrahedron Lett. 1978, 23, 2011
71. Guillaumel, J.; Demerseman, P.; Clavel, J.-M.; Royer, R. Tetrahedron 1980, 36, 2459
72. Guillaumel, J.; Demerseman, P.; Clavel, J.-M.; Royer, R. J. Heterocycl. Chem. 1980, 17, 1531
73. McAllister, L. A.; Brand, S.; Gentile, R.; Procter, D. J. Chem. Commun. 2003, 2380
74. Miller, M.; Tsang, W.; Merritt, A.; Procter, D. J. Chem. Commun. 2007, 498
75. Palomo, C.; Oiarbide, M.; López, R. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 632
76. Zhang, Z.; Schreiner, P. R. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1187
77. Connon, S. J. Chem. Commun. 2008, 2499
78. Yu, X.; Wang, W. Chem.-Asian J. 2008, 3, 516
79. Doyle, A. G.; Jacobsen, E. N. Chem. Rev. 2007, 107, 5713
80. Taylor, M. S.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1520
81. Akiyama, T.; Itoh, J.; Fuchibe, K. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 999
82. Schreiner, P. R. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 289
83. Dou, X.; Han, X.; Lu, Y. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 85
84. Dou, X.; Zhong, F.; Lu, Y. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 13945
85. Zhong, F.; Luo, J.; Chen, G.-Y.; Dou, X.; Lu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10222
86. Luo, J.; Wang, H.; Zhong, F.; Kwiatkowski, J.; Xu, L.-W.; Lu, Y. Chem. Commun. 2012, 48, 4707
87. Luo, J.; Wang, H.; Zhong, F.; Kwiatkowski, J.; Xu, L.-W.; Lu, Y. Chem. Commun. 2013, 49, 5775
88. Bui, T.; Syed, S.; Barbas, C. F., III. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8758
89. He, R.; Shirakawa, S.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16620
90. Matt, C.; Wagner, A.; Mioskowski, C. J. Org. Chem. 1997, 62, 234
91. Jia, Z.-J.; Jiang, H.; Li, J.-L.; Gschewnd, B.; Li, Q.-Z.; Yin, X.; Grouleff, J.; Chen, Y.-C.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5053
92. Nishimura, O.; Kitada, C.; Fujino, M. Chem. Pharm. Bull. 1978, 26, 1576