An organocatalytic Michael-aldol cascade: Formal [3+2] annulation to construct enantioenriched spirocyclic oxindole derivatives

Chemical Communications

Volumn 48, Issue 42, 2012, Pages 5160-5162

  Duan, Shu Wen ^a   Li, Yang ^a   Liu, Yi Yin ^a   Zou, You Quan ^a   Shi, De Qing ^a   Xiao, Wen Jing ^a  

^a CENTRAL CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

OXINDOLE; SPIRO COMPOUND; TETRAHYDROTHIOPHENE DERIVATIVE;

ALDOL REACTION; ANNULATION REACTION; ARTICLE; ASYMMETRIC SYNTHESIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; ENANTIOMER; MICHAEL ADDITION;

EID: 84860382282     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc30931a     Document Type: Article

References (72)

1. H. Lin, S. J. Danishefsky, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 36
2. C. V. Galliford, K. A. Scheidt, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 8748
3. B. M. Trost, M. K. Brennan, Synthesis, 2009, 3003
4. F. Zhou, Y.-L. Liu, J. Zhou, Adv. Synth. Catal., 2010, 352, 1381
5. C. Marti, E. M. Carreira, Eur. J. Org. Chem., 2003, 2209
6. P. B. Alper, C. Meyers, A. Lerchner, D. R. Siegel, E. M. Carreira, Angew. Chem., Int. Ed., 1999, 38, 3186
7. H. C. Malinakova, L. S. Liebeskind, Org. Lett., 2000, 2, 4083
8. L. E. Overman, M. D. Rosen, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 4596
9. P. R. Sebahar, R. M. Williams, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 5666
10. A. B. Dounay, K. Hatanaka, J. J. Kodanko, M. Oestreich, L. E. Overman, L. A. Pfeifer, M. M. Weiss, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 6261
11. T. Onishi, P. R. Sebahar, R. M. Williams, Org. Lett., 2003, 5, 3135
12. A. Madin, C. J. O'Donnell, T. Oh, D. W. Old, L. E. Overman, M. J. Sharp, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 18054
13. C. Chen, X.-D. Li, C. S. Neumann, M. M.-C. Lo, S. L. Schreiber, Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 2249
14. M. O. Fitzpatrick, A. G. Coyne, P. J. Guiry, Synlett, 2006, 3150
15. B. M. Trost, M. K. Brennan, Org. Lett., 2006, 8, 2027
16. H. Kamisaki, T. Y. Yasui, Y. Takemoto, Tetrahedron Lett., 2009, 50, 2589
17. X.-H. Chen, Q. Wei, S.-W. Luo, H. Xiao, L.-Z. Gong, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 13819
18. N. Deppermann, H. Thomanek, A. H. G. P. Prenzel, W. Maison, J. Org. Chem., 2010, 75, 5994
19. S. Jaegli, J. Dufour, H.-L. Wei, T. Piou, X.-H. Duan, J.-P. Vors, L. Neuville, J.-P. Zhu, Org. Lett., 2010, 12, 4498
20. H. Kamisaki, T. Nanjo, C. Tsukano, Y. Takemoto, Chem.-Eur. J., 2011, 17, 626
21. T.-L. Liu, Z.-Y. Xue, H.-Y. Tao, C.-J. Wang, Org. Biomol. Chem., 2011, 9, 1980
22. Y.-M. Cao, X.-X. Jiang, L.-P. Liu, F.-F. Shen, F.-T. Zhang, R. Wang, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 9124
23. S. Duce, F. Pesciaioli, L. Gramigna, L. Bernardi, A. Mazzanti, A. Ricci, G. Bartoli, G. Bencivenni, Adv. Synth. Catal., 2011, 353, 860
24. J. J. Badillo, A. Silva-García, B. H. Shupe, J. C. Fettinger, A. K. Franz, Tetrahedron Lett., 2011, 52, 5550
25. W.-B. Chen, Z.-J. Wu, Q.-L. Pei, L.-F. Cun, X.-M. Zhang, W.-C. Yuan, Org. Lett., 2010, 12, 3132
26. R. Shintani, S.-Y. Hayashi, M. Murakami, M. Takeda, T. Hayashi, Org. Lett., 2009, 11, 3754
27. N. V. Hanhan, N. R. Ball-Jones, N. T. Tran, A. K. Franz, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 989
28. F. Pesciaioli, P. Righi, A. Mazzanti, G. Bartoli, G. Bencivenni, Chem.-Eur. J., 2011, 17, 2842
29. B. M. Trost, N. Cramer, S. M. Silverman, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 12396
30. A. Voituriez, N. Pinto, M. Neel, P. Retailleau, A. Marinetti, Chem.-Eur. J., 2010, 16, 12541
31. J. Peng, X. Huang, L. Jiang, H.-L. Cui, Y.-C. Chen, Org. Lett., 2011, 13, 4584
32. B. Tan, N. R. Candeias, C. F. Barbas III, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 4672
33. Y.-M. Li, X. Li, F.-Z. Peng, Z.-Q. Li, S.-T. Wu, Z.-W. Sun, H.-B. Zhang, Z.-H. Shao, Org. Lett., 2011, 13, 6200
34. B. Tan, N. R. Candeias, C. F. Barbas III, Nat. Chem., 2011, 3, 473
35. F.-R. Zhong, X.-Y. Han, Y.-Q. Wang, Y.-X. Lu, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 7837
36. G. Bencivenni, L.-Y. Wu, A. Mazzanti, B. Giannichi, F. Pesciaioli, M.-P. Song, G. Bartoli, P. Melchiorre, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 7200
37. X. Companyó, A. Zea, A.-N. R. Alba, A. Mazzanti, A. Moyano, R. Rios, Chem. Commun., 2010, 46, 6953
38. L.-L. Wang, L. Peng, J.-F. Bai, Q.-C. Huang, X.-Y. Xu, L.-X. Wang, Chem. Commun., 2010, 46, 8064
39. Q. Wei, L.-Z. Gong, Org. Lett., 2010, 12, 1008
40. Z.-J. Jia, H. Jiang, J.-L. Li, B. Gschwend, Q.-Z. Li, X. Yin, J. Grouleff, Y.-C. Chen, K. A. Jørgensen, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 5053
41. Y.-B. Lan, H. Zhao, Z.-M. Liu, G.-G. Liu, J.-C. Tao, X.-W. Wang, Org. Lett., 2011, 13, 4866
42. B. Tan, G. Hernández-Torres, C. F. Barbas III, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 12354
43. Y.-K. Liu, M. Nappi, E. Arceo, S. Vera, P. Melchiorre, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 15212
44. S. Brandau, E. Maerten, K. A. Jørgensen, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 14986
45. H. Li, L.-S. Zu, H.-X. Xie, J. Wang, W. Jiang, W. Wang, Org. Lett., 2007, 9, 1833
46. G.-S. Luo, S.-L. Zhang, W.-H. Duan, W. Wang, Tetrahedron Lett., 2009, 50, 2946
47. A. M. Ponce, L. E. Overman, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 8672
48. D. Desmaële, S. Delarue-Cochin, C. Cavé, J. d'Angelo, G. Morgant, Org. Lett., 2004, 6, 2421
49. E. Rogers, H. Araki, L. A. Batory, C. E. McInnis, J. T. Njardarson, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 2768
50. J. Leonard, A. B. Hague, M. F. Jones, R. A. Ward, Synthesis, 1999, 507
51. A. Barco, N. Baricordi, S. Benetti, C. De Risi, G. P. Pollini, Tetrahedron Lett., 2006, 47, 8087
52. C. J. O' Connor, M. D. Roydhouse, A. M. Przybył, M. D. Wall, J. M. Southern, J. Org. Chem., 2010, 75, 2534
53. G. Koza, M. Balci, Tetrahedron, 2011, 67, 8679
54. N. Baricordi, S. Benetti, V. Bertolasi, C. De Risi, G. P. Pollini, F. Zamberlan, V. Zanirato, Tetrahedron, 2012, 68, 208
55. N. Baricordi, S. Benetti, C. De Risi, M. Fogagnolo, G. P. Pollini, V. Zanirato, Lett. Org. Chem., 2009, 6, 593
56. J. Tang, D.-Q. Xu, A.-B. Xia, Y.-F. Wang, J.-R. Jiang, S.-P. Luo, Z.-Y. Xu, Adv. Synth. Catal., 2010, 352, 2121
57. J.-B. Ling, Y. Su, H.-L. Zhu, G.-Y. Wang, P.-F. Xu, Org. Lett., 2012, 14, 1090
58. L.-Q. Lu, Y.-J. Cao, X.-P. Liu, J. An, C.-J. Yao, Z.-H. Ming, W.-J. Xiao, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 6946
59. L.-Q. Lu, F. Li, J. An, J.-J. Zhang, X.-L. An, Q.-L. Hua, W.-J. Xiao, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 9542
60. L.-Q. Lu, J.-J. Zhang, F. Li, Y. Cheng, J. An, J.-R. Chen, W.-J. Xiao, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 4495
61. X.-F. Wang, Q.-L. Hua, Y. Cheng, X.-L. An, Q.-Q. Yang, J.-R. Chen, W.-J. Xiao, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 8379
62. J. Alemán, A. Parra, H. Jiang, K. A. Jørgensen, Chem.-Eur. J., 2011, 17, 6890
63. J. P. Malerich, K. Hagihara, V. H. Rawal, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 14416
64. Y. Zhu, J. P. Malerich, V. H. Rawal, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 153
65. D.-Q. Xu, Y.-F. Wang, W. Zhang, S.-P. Luo, A.-G. Zhong, A.-B. Xia, Z.-Y. Xu, Chem.-Eur. J., 2010, 16, 4177
66. V. Amendola, G. Bergamaschi, M. Boiocchi, L. Fabbrizzi, M. Milani, Chem.-Eur. J., 2010, 16, 4368
67. Y.-F. Wang, W. Zhang, S.-P. Luo, G.-C. Zhang, A.-B. Xia, X.-S. Xu, D.-Q. Xu, Eur. J. Org. Chem., 2010, 4981
68. W. Yang, D.-M. Du, Org. Lett., 2010, 12, 5450
69. H. Konishi, T. Y. Lam, J. P. Malerich, V. H. Rawal, Org. Lett., 2010, 12, 2028
70. H. Jiang, M. W. Paixão, D. Monge, K. A. Jørgensen, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 2775
71. M. Moccia, F. Fini, M. Scagnetti, M. F. A. Adamo, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 6893
72. V. Marcos, J. Alemán, J. L. G. Ruano, F. Marini, M. Tiecco, Org. Lett., 2011, 13, 3052