Highly enantioselective organocatalytic α-sulfenylation of azlactones

Organic Letters

Volumn 16, Issue 3, 2014, Pages 672-675

  Qiao, Baokun ^a   Liu, Xinfei ^a   Duan, Shaobo ^a   Yan, Lin ^a   Jiang, Zhiyong ^a  

^a HENAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

LACTONE; SUCCINIMIDE DERIVATIVE; SULFAMERAZINE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM;

CATALYSIS; LACTONES; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM; SUCCINIMIDES; SULFAMERAZINE;

EID: 84893844076     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol403303k     Document Type: Article

References (79)

1. Shi, Y.-L.; Shi, M. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1499
2. Mellah, M.; Voituriez, A.; Schulz, E. Chem. Rev. 2007, 107, 5133
3. McGarrigle, E. M.; Myers, E. L.; Illa, O.; Shaw, M. A.; Riches, S. L.; Aggarwal, V. K. Chem. Rev. 2007, 107, 5841
4. Organosulfur Chemistry in Asymmetric Synthesis; Toru, T.; Bolm, C., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2008.
5. Chiral Sulfur Ligands: Asymmetric Catalysis; Pellissier, H., Ed.; Cambridge, U.K., 2009.
6. Clayden, J.; MacLellan, P. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 582
7. Enders, D.; Lüttgen, K.; Narine, A. A. Synthesis 2007, 959
8. Ricci, P.; Carlone, A.; Bartoli, G.; Bosco, M.; Sambri, L.; Melchiorre, P. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 49
9. Leow, D.; Lin, S.; Chittimalla, S. K.; Fu, X.; Tan, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5641
10. Liu, Y.; Sun, B.; Wang, B.; Wakem, M.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 418
11. Kimmel, K. L.; Robak, M. T.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8754
12. Lin, S.; Leow, D.; Huang, K.-W.; Tan, C.-H. Chem.-Asian J. 2009, 4, 1741
13. Lu, H.-H.; Zhang, F.-G.; Meng, X.-G.; Duan, S.-W.; Xiao, W.-J. Org. Lett. 2009, 11, 3946
14. Dai, L.; Wang, S.-X.; Chen, F.-E. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2137
15. Rana, N. K.; Selvakumar, S.; Singh, V. K. J. Org. Chem. 2010, 75, 2089
16. Zhao, F.; Zhang, W.; Yang, Y.; Pan, Y.; Chen, W.; Liu, H.; Yan, L.; Tan, C.-H.; Jiang, Z. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2624
17. Dai, L.; Yang, H.; Chen, F. Eur. J. Org. Chem. 2011, 5071
18. Tian, X.; Cassani, C.; Liu, Y.; Moran, A.; Urakawa, A.; Galzerano, P.; Arceo, E.; Melchiorre, P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17934
19. Rana, N. K.; Singh, V. K. Org. Lett. 2011, 13, 6520
20. Duan, S.-W.; Li, Y.; Liu, Y.-L.; Zou, Y.-Q.; Shi, D.-Q.; Xiao, W.-J. Chem. Commun. 2012, 48, 5160
21. Yang, W.; Du, D.-M. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 6876
22. Marigo, M.; Wabnitz, T. C.; Fielenbach, D.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 794
23. Franzén, J.; Marigo, M.; Fielenbach, D.; Wabnitz, T. C.; Kjærsgaard, A.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18296
24. Sobhani, S.; Fielenbach, D.; Marigo, M.; Wabnitz, T. C.; Jørgensen, K. A. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 5689
25. Jereb, M.; Togni, A. Org. Lett. 2005, 7, 4041
26. Jereb, M.; Togni, A. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 9384
27. Polaske, N. W.; Dubey, R.; Nichol, G. S.; Olenyuk, B. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 2742
28. Fang, L.; Lin, A.; Hu, H.; Zhu, C. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 7039
29. Lin, A.; Fang, L.; Zhu, X.; Zhu, C.; Cheng, Y. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 545
30. Cai, Y.; Li, J.; Chen, W.; Xie, M.; Liu, X.; Lin, L.; Feng, X. Org. Lett. 2012, 14, 2726
31. Wang, C.; Yang, X.; Loh, C. C. J.; Raabe, G.; Enders, D. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 11531
32. Li, X.; Liu, C.; Xue, X.-S.; Cheng, J.-P. Org. Lett. 2012, 14, 4374
33. Han, Z.; Chen, W.; Dong, S.; Yang, C.; Liu, H.; Pan, Y.; Yan, L.; Jiang, Z. Org. Lett. 2012, 14, 4670
34. Wang, W.; Li, H.; Wang, J.; Liao, L.-X. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8229
35. Alba, A.-N. R.; Rios, R. Chem.-Asian J. 2011, 6, 720
36. Uraguchi, D.; Yoshioka, K.; Ueki, Y.; Ooi, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19370
37. Weber, M.; Jautze, S.; Frey, W.; Peters, R. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 14792
38. Weber, M.; Frey, W.; Peters, R. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1443
39. Weber, M.; Peters, R. J. Org. Chem. 2012, 77, 10846
40. Dong, S.; Liu, X.; Zhu, Y.; He, P.; Lin, L.; Feng, X. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10026
41. Chen, W.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2068
42. Trost, B. M.; Czabaniuk, L. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5778
43. Rodríguez-Docampo, Z.; Quigley, C.; Tallon, S.; Connon, S. J. J. Org. Chem. 2012, 77, 2407
44. Terada, M.; Moriya, K.; Kanomata, K.; Sorimachi, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12586
45. Zhang, W.-Q.; Cheng, L.-F.; Yu, J.; Gong, L.-Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4085
46. Shi, S.-H.; Huang, F.-P.; Zhu, P.; Dong, Z.-W.; Hui, X.-P. Org. Lett. 2012, 14, 2010
47. Melhado, A. D.; Amarante, G. W.; Wang, Z. J.; Luparia, M.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3517
48. Terada, M.; Nii, H. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 1760
49. Trost, B. M.; Morris, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6167
50. Sun, W.; Zhu, G.; Wu, C.; Li, G.; Hong, L.; Wang, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8633
51. Li, L.; Chen, W.; Yang, W.; Pan, Y.; Liu, H.; Tan, C.-H.; Jiang, Z. Chem. Commun. 2012, 48, 5124
52. Yang, Y.; Moinodeen, F.; Chin, W.; Ma, T.; Jiang, Z.; Tan, C.-H. Org. Lett. 2012, 14, 4762
53. Zhang, W.; Tan, D.; Lee, R.; Tong, G.; Chen, W.; Qi, B.; Huang, K.-W.; Tan, C.-H.; Jiang, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10069
54. Zhu, B.; Zhang, W.; Lee, R.; Han, Z.; Yang, W.; Tan, D.; Huang, K.-W.; Jiang, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6666
55. Han, Z.; Yang, W.; Tan, C.-H.; Jiang, Z. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1505
56. Yan, L.; Han, Z.; Zhu, B.; Yang, C.; Tan, C.-H.; Jiang, Z. Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 1853
57. Qiao, B.; An, Y.; Liu, Q.; Yang, W.; Liu, H.; Shen, J.; Yan, L.; Jiang, Z. Org. Lett. 2013, 15, 2358
58. Chen, W.; Yang, W.; Yan, L.; Tan, C.-H.; Jiang, Z. Chem. Commun. 2013, 49, 9854
59. Yang, C.; Chen, W.; Yang, W.; Zhu, B.; Yan, L.; Tan, C.-H.; Jiang, Z. Chem.-Asian J. 2013, 8, 2960
60. Nyitrai, J.; Fetter, J.; Hornyák, G.; Lempert, K. Tetrahedron 1978, 34, 1031
61. Trapani, G.; Franco, M.; Latrofa, A.; Genchi, G.; Brigiani, G. S.; Mazzoccoli, M.; Persichella, M.; Serra, M.; Biggio, G.; Liso, G. Eur. J. Med. Chem. 1994, 29, 197
62. Isaka, M.; Palasarn, S.; Rachtawee, P.; Vimuttipong, S.; Kongsaeree, P. Org. Lett. 2005, 7, 2257
63. Nagasawa, H. T.; Goon, D. J. W.; Crankshaw, D. L.; Vince, R.; Patterson, S. E. J. Med. Chem. 2007, 50, 6462
64. Forseth, R. R.; Fox, E. M.; Chung, D.; Howlett, B. J.; Keller, N. P.; Schroeder, F. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9678
65. Song, Y.; Dou, H.; Gong, W.; Liu, X.; Yu, Z.; Li, E.; Tan, R.; Hou, Y. Eur. J. Pharmacol. 2013, 705, 49
66. Zhao, W. Y.; Zhu, T. J.; Han, X. X.; Fan, G. T.; Liu, H. B.; Zhu, W. M.; Gu, Q. Q. Nat. Prod. Res. 2013, 23, 203
67. Schreiner, P. R. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 289
68. Akiyama, T.; Itoh, J.; Fuchibe, K. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 999
69. Taylor, M. S.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1520
70. Doyle, A. G.; Jacobsen, E. N. Chem. Rev. 2007, 107, 5713
71. Connon, S. J. Chem. Commun. 2008, 2499
72. Yu, X.; Wang, W. Chem.-Asian J. 2008, 3, 516
73. Storer, R. I.; Aciro, C.; Jones, L. H. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2330
74. Alemán, J.; Parra, A.; Jiang, H.; Jørgensen, K. A. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 6890
75. Li, X.-J.; Zhang, G.-W.; Wang, L.; Hua, M.-Q.; Ma, J.-A. Synlett 2008, 1255
76. Kim, H. Y.; Kim, S.; Oh, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4476
77. Yang, H.; Carter, R. G. Org. Lett. 2010, 12, 3108
78. Zhang, G.; Ma, Y.; Wang, S.; Zhang, Y.; Wang, R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12334
79. Chang, M.; Liu, S.; Huang, K.; Zhang, X. Org. Lett. 2013, 15, 4354