Recent developments in the use of catalytic asymmetric ammonium enolates in chemical synthesis

Chemical Reviews

Volumn 107, Issue 12, 2007, Pages 5596-5605

  Gaunt, Matthew J ^a   Johansson, Carin C C ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINES; CATALYSIS; CATALYSTS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ASYMMETRIC AMMONIUM ENOLATES; CHIRAL TERTIARY AMINE CATALYSTS; YLIDES;

AMMONIA;

KETONE; LACTAM; LACTONE; QUATERNARY AMMONIUM DERIVATIVE;

CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; REVIEW; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

CATALYSIS; CYCLIZATION; KETONES; LACTAMS; LACTONES; MOLECULAR STRUCTURE; QUATERNARY AMMONIUM COMPOUNDS; STEREOISOMERISM;

EID: 38349102427     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr0683764     Document Type: Review

References (98)

1. (a) Sasai, H.; Arai, T.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1571.
2. (b) Yoshikawa, N.; Yamada, Y. M. A.; Das, J.; Sasai, H.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4168.
3. (c) List, B.; Lerner, R. A.; Barbas, C. F., III J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2395.
4. (d) Trost, B. M.; Ito, H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12003.
5. (e) Northrup, A. B.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6798.
6. (f) Evans, D. A.; Downey, C. W.; Hubbs, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8706.
7. (g) Magdziak, D.; Lalic, G.; Lee, H. M.; Fortner, K. C.; Aloise, A. D.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7284.
8. (h) Saito, S.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8704.
9. (a) Gaunt, M. J.; Johansson, C. C. C.; McNally, A.; Vo, N. T. Drug Disc. Today 2007, 12, 8.
10. (b) Berkessel, A.; Gröger, H. Asymmetric Organocatalysis; Wiley-VCH: New York, 2005.
11. (c) List, B. Org. Biomol. Chem. 2005, 719.
12. (d) Dalko, P. I.; Moisan, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5138.
13. (e) Dalko, P. I.; Moisan, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 41, 3748.
14. (f) List, B. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1021.
15. (a) List, B. Chem. Commun. 2006, 819.
16. (b) List, B. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 548.
17. (a) Wynberg, H. Top. Stereochem. 1986, 16, 87.
18. (b) Marcelli, T.; van Maarseveen, J. H.; Hiemstra, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7496.
19. (c) O'Donnell, M. J. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 506.
20. (d) Najera, C. Synlett 2002, 1388.
21. (e) Kacprzak, S.; Gawronki, J. Synthesis 2001, 961.
22. (f) Kolb, H. C.; VanNieuwenhze, M. S.; Sharpless, K. B. Chem. Rev. 1994, 94, 2483.
23. (a) Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 542.
24. (b) Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 853.
25. France, S.; Guerin, D. J.; Miller, S. J.; Lectka, T. Chem. Rev. 2003, 103, 2985.
26. Samtleben, R.; Pracejus, H. J. Prakt. Chem. 1972, 314, 157.
27. Sauer, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 2444.
28. (a) Orr, R. K.; Calter, M. A. Tetrahedron 2003, 59, 3545.
29. (b) Calter, M. A.; Orr, R. K.; Song, W. Org. Lett. 2003, 5, 4745.
30. (c) Calter, M. A.; Guo, X.; Liao, W. Org. Lett. 2001, 3, 1499.
31. (d) Calter, M. A.; Guo, X. J. Org. Chem. 1998, 63, 5308.
32. (e) Calter, M. A.; Bi, F. C. Org. Lett. 2000, 2, 1529.
33. (f) Calter, M. A.; Liao, W.; Struss, J. A. J. Org. Chem. 2001, 66, 7500.
34. (g) Calter, M. A.; Gun, X. Tetrahedron 2002, 58, 7093.
35. (h) Calter, M. A.; Liao, W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13127.
36. (i) Yang, H. W.; Romo, D. Tetrahedron 1999, 55, 6403.
37. Calter, M. A. J. Org. Chem. 1996 61, 8006.
38. (a) Wynberg, H.; Staring, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 166.
39. (b) Staring, E. G.; Moorlag, H.; Wynberg, H. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1986, 105, 374.
40. (c) Wynberg, H.; Staring, E. G. J. J. Org. Chem. 1985, 50, 1977. See also
41. (d) Borrman, D.; Wegler, R. Chem. Ber. 1967, 100, 1575,
42. (a) Cortez, G. S.; Tennyson, R. L.; Romo, D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7945.
43. (b) Purohit, V. C.; Richardson, R. D.; Smith, J. W.; Romo, D. J. Org. Chem. 2006, 71, 4549.
44. (c) Cortez, G. S.; Oh, S. H.; Romo, D. Synthesis 2001, 1731.
45. Oh, S. H.; Cortez, G. S.; Romo, D. J. Org. Chem. 2005, 70, 2835.
46. Wilson, J. E.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6358.
47. Zhu, C.; Shen, X.; Nelson, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5352.
48. Shen, X.; Wasmuth, A. S.; Xhao, J.; Zhu, C.; Nelson, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7438.
49. Staudinger, H. Liebigs Ann. Chem. 1908, 51, 356.
50. Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I.; Oiarbide, M. Curr. Med. Chem. 2004, 11, 1837.
51. Taggi, A. E.; Hafez, A. M.; Wack, H.; Young, B.; Drury, W. J., III; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7831.
52. Taggi, A. E.; Hafez, A. M.; Wack, H.; Young, B.; Ferraris, D.; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6626.
53. (a) Taggi, A. E.; Wack, H.; Hafez, A. M.; France, S.; Lectka, T. Org. Lett. 2002, 4, 627.
54. (b) Shah, M. H.; France, S.; Lectka, T. Synlett 2003, 12, 1937.
55. (c) Taggi, A. E.; Hafez, A. M.; Dudding, T.; Lectka, T. Tetrahedron 2002, 58, 8351.
56. (d) France, S.; Wack, H.; Hafez, A. M.; Taggi, A. E.; Witsil, D. R.; Lectka, T. Org. Lett. 2002, 4, 1603.
57. (e) Wack, H. S. F.; Hafez, A. M.; Drury, W. J., III; Weatherwax, A.; Lectka, T. J. Org. Chem. 2004, 69, 4531.
58. (f) Dudding, T.; Hafez, A. M.; Taggi, A. E.; Wagerle, T. R.; Lectka, T. Org. Lett. 2002, 4, 387.
59. (g) Hafez, A. M.; Dudding, T.; Wagerle, T. R.; Shah, M. H.; Taggi, A. E.; Lectka, T. J. Org. Chem. 2003, 68, 5819.
60. (h) France, S.; Shah, M. H.; Weatherwax, A.; Wack, H.; Roth, J. P.; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1206.
61. (i) Taggi, A. E.; Hafez, A. M.; Lectka, T. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 10.
62. (j) France, S.; Weatherwax, A.; Taggi, A. E.; Lectka, T. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 592.
63. Hodous, B. L.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1578.
64. Lee, E. C.; Hodous, B. L.; Bergin, E.; Shih, C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11586.
65. Wack, H.; Taggi, A. E.; Hafez, A. M.; Drury, W. J., III; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1531.
66. France, S.; Wack, H.; Taggi, A. E.; Hafez, A. M.; Wagerle, T. R.; Shah, M. H.; Dusich, C. L.; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4245.
67. France, S.; Bernstein, D.; Weatherwax, A.; Lectka, T. Org. Lett. 2005, 7, 3009.
68. (a) Hafez, A. M.; Taggi, A. E.; Wack, H.; Esterbrook, J.; Lectka, T. Org. Lett. 2001, 3, 2049.
69. (b) Dogo-Isonagie, C.; Bekele, T.; France, S.; Wolfer, J.; Weatherwax, A.; Taggi, A. E.; Lectka, T. J. Org. Chem. 2006, 71, 8946.
70. (c) Dogo-Isonagie, C.; Bekele, T.; France, S.; Wolfer, J.; Weatherwax, A.; Taggi, A. E.; Paull, D. H.; Dudding, T.; Lectka, T. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2007, 1091.
71. Bekele, T.; Shah, M. H.; Wolfer, J.; Abraham, C. J.; Weatherwax, A.; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1810.
72. O., O.; Abraham, C. J.; Paull, D. H.; Scerba, M. T.; Grabinski, J. W.; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13370.
73. Wolfer, J.; Bekele, T.; Abraham, C. J.; Dogo-Isonagie, C.; Lectka, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7498.
74. (a) Zugravescu, I., Petrovanu, M. N-Ylid Chemistry; Editura Academiei Republicii Socialiste: Romania, Bucuresti, and McGraw-Hill: New York, 1976.
75. (a) Bhattacargee, S. S.; Ila, H.; Junjappa, H. Synthesis 1982, 301.
76. (c) Jonczyk, A.; Konarska, A. Synlett 1999, 1085;
77. for other examples, see (d) Vo, N. H.; Eyermann, C. J.; Hodge, C. N. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7951.
78. (e) Shestopalov, A. M.; Litvinov, V. P.; Rodinovskaya, L. A.; Sharanin, Y. A. Zh. Org. Khim. 1991, 146.
79. (a) Li, A.-H.; Dai, L.-X; Aggarwal, V. K. Chem. Rev. 1997, 97, 2341.
80. (b) Aggarwal, V. K.; Winn, C. L. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 611-620.
81. (c) Deng, X.-M.; Cai, P.; Ye, S.; Sun, X.-L.; Liao, W.-W.; Li, K.; Tang, Y.; Wu, Y.-D.; Dai, L.-X. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9730.
82. Papageorgiou, C. D.; Ley, S. V.; Gaunt, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 827.
83. Papageorgiou, C. D.; Cubilos de Dios, M. A.; Ley, S. V.; Gaunt, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4641.
84. Bremeyer, N.; Smith, S. C.; Ley, S. V.; Gaunt, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2681.
85. Johansson, C. C. C.; Bremeyer, N.; Owen, D. M.; Smith, S. C.; Ley, S. V.; Gaunt, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6024.
86. Basavaiah, D.; Rao, A. J.; Satyanarayana, T. Chem. Rev. 2003, 103, 811.
87. Masson, G.; Houssma, C.; Zhu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4614.
88. (a) Oishi, T.; Hirama, M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 639.
89. (b) Oishi, T.; Oguri, H.; Hirama, M. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1241.
90. (c) Lygo, B.; Andrews, B. I. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 518.
91. (d) Tian, S.-K.; Chen, Y.; Hang, J.; Tang, L.; McDaid, P.; Deng, L. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 621.
92. (e) Hiemstra, H.; Wynberg, H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 417.
93. Iwabuchi, Y. Y.; Nakatani, M.; Yokoyama, N.; Hatakeyama, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10219.
94. (a) Shi, M.; Xu, Y.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4507.
95. (b) Shi, M.; Xu, Y.-M.; Shi, Y.-L. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 1794.
96. (c) Balan, D.; Adolfsson, H. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2521.
97. (d) Kawahara, S.; Nakano, A.; Esumi, T.; Iwabuchi, Y.; Hatakeyama, S. Org. Lett. 2003, 5, 3103.
98. Matsui, K.; Takizawa, S.; Sasai, H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3680.