Stereoselective Halogenation in Natural Product Synthesis

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 55, Issue 14, 2016, Pages 4396-4434

  Chung, Won Jin ^a   Vanderwal, Christopher D ^b  

^a Gwangju Institute of Science and Technology (GIST)   (South Korea)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

asymmetric synthesis; halogenation; natural products; stereochemistry; total synthesis

Indexed keywords

CARBON; HALOGEN COMPOUNDS; HALOGENATION; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ASYMMETRIC SYNTHESIS; COMPLEX MOLECULES; CRITICAL COMPONENT; HALOGENATED NATURAL PRODUCTS; NATURAL PRODUCT SYNTHESIS; NATURAL PRODUCTS; SYNTHESIS STRATEGY; TOTAL SYNTHESIS;

STEREOSELECTIVITY;

BIOLOGICAL PRODUCT;

HALOGENATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

BIOLOGICAL PRODUCTS; HALOGENATION; STEREOISOMERISM;

EID: 84957564376     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201506388     Document Type: Review

References (291)

1. G. W. Gribble, Environ. Chem. 2015, 12, 396-405;
2. "Occurrence of Halogenated Alkaloids": G. W. Gribble, in The Alkaloids: Chemistry and Biology, Vol. 71 (Ed.:, H.-J. Knölker,), Academic Press, Amsterdam, 2012, Chap. 1;
3. "Naturally Occurring Organohalogen Compounds. A Comprehensive Update":, G. W. Gribble, Prog. Chem. Org. Nat. Prod. 2010, 91, 1-613;
4. G. W. Gribble, Chemosphere 2003, 52, 289-297.
5. G. W. Gribble, personal communication.
6. G. W. Gribble, Mar. Drugs 2015, 13, 4044-4136;
7. Z. Xu, Z. Yang, Y. Liu, Y. Lu, K. Chen, W. Zhu, J. Chem. Inf. Model. 2014, 54, 69-78;
8. R. Wilcken, M. O. Zimmermann, A. Lange, A. C. Joerger, F. M. Boeckler, J. Med. Chem. 2013, 56, 1363-1388;
9. Y. Lu, Y. Liu, Z. Xu, H. Li, H. Liu, W. Zhu, Expert Opin. Drug Discovery 2012, 7, 375-383;
10. M. Z. Hernandes, S. M. T. Cavalcanti, D. R. M. Moreira, W. F. de Azevedo, Jr.; A. C. L. Leite, Curr. Drug Targets 2010, 11, 303-314;
11. Y. Lu, T. Shi, Y. Wang, H. Yang, X. Yan, X. Luo, H. Jiang, W. Zhu, J. Med. Chem. 2009, 52, 2854-2862;
12. C. M. Harris, R. Kannan, H. Kopecka, T. M. Harris, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6652-6658.
13. S. D. Halperin, R. Britton, Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 1702-1705.
14. C. S. Neumann, D. G. Fujimori, C. T. Walsh, Chem. Biol. 2008, 15, 99-109;
15. D. G. Fujimori, C. T. Walsh, Curr. Opin. Chem. Biol. 2007, 11, 553-560;
16. F. H. Vaillancourt, E. Yeh, D. A. Vosburg, S. Garneau-Tsodikova, C. T. Walsh, Chem. Rev. 2006, 106, 3364-3378;
17. K.-H. van Pée, S. Unversucht, Chemosphere 2003, 52, 299-312.
18. C. Leblanc, H. Vilter, J.-B. Fournier, L. Delage, P. Potin, E. Rebuffet, G. Michel, P. L. Solari, M. C. Feiters, M. Czjzek, Coord. Chem. Rev. 2015, 301-302, 134-136;
19. A. Butler, M. Sandy, Nature 2009, 460, 848-854;
20. J. M. Winter, B. S. Moore, J. Biol. Chem. 2009, 284, 18577-18581;
21. A. Butler, J. N. Carter-Franklin, Nat. Prod. Rep. 2004, 21, 180-188;
22. A. Butler, Coord. Chem. Rev. 1999, 187, 17-35;
23. A. Butler, Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 279-285;
24. K.-H. van Pée, Annu. Rev. Microbiol. 1996, 50, 375-399;
25. A. Butler, J. V. Walker, Chem. Rev. 1993, 93, 1937-1944.
26. L. C. Blasiak, F. H. Vaillancourt, C. T. Walsh, C. L. Drennan, Nature 2006, 440, 368-371;
27. D. P. Galonic, F. H. Vaillancourt, C. T. Walsh, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3900-3901;
28. F. H. Vaillancourt, J. Yin, C. T. Walsh, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 10111-10116;
29. F. H. Vaillancourt, E. Yeh, D. A. Vosburg, S. E. O'Connor, C. T. Walsh, Nature 2005, 436, 1191-1194.
30. M. L. Hillwig, X. Liu, Nat. Chem. Biol. 2014, 10, 921-923.
31. E. I. Mercer, C. L. Davies, Phytochemistry 1974, 13, 1607-1610;
32. E. I. Mercer, C. L. Davies, Phytochemistry 1975, 14, 1545-1548;
33. E. I. Mercer, C. L. Davies, Phytochemistry 1979, 18, 457-462;
34. C. L. Mooney, E. M. Mahoney, M. Pousada, T. H. Haines, Biochemistry 1972, 11, 4839-4844;
35. C. L. Mooney, T. H. Haines, Biochemistry 1973, 12, 4469-4472.
36. D. K. Bedke, C. D. Vanderwal, Nat. Prod. Rep. 2011, 28, 15-25.
37. A. Fukuzawa, H. Sato, T. Masamune, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4303-4306.
38. D. Kim, I. H. Kim, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 415-416.
39. D. H. R. Barton, E. Miller, J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 370-374.
40. P. G. Williard, S. E. De Laszlo, J. Org. Chem. 1985, 50, 3738-3749.
41. K. S. Feldman, C. C. Mechem, L. Nader, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4011-4012.
42. T. A. Grese, K. D. Hutchinson, L. E. Overman, J. Org. Chem. 1993, 58, 2468-2477.
43. M. T. Crimmins, K. A. Emmitte, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1533-1534;
44. M. T. Crimmins, K. A. Emmitte, A. L. Choy, Tetrahedron 2002, 58, 1817-1834.
45. J. Wang, B. L. Pagenkopf, Org. Lett. 2007, 9, 3703-3706.
46. J. Park, B. Kim, H. Kim, S. Kim, D. Kim, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4726-4728;
47. Angew. Chem. 2007, 119, 4810-4812.
48. N. G. Anderson, D. A. Lust, K. A. Colapret, J. H. Simpson, M. F. Malley, J. Z. Gougoutas, J. Org. Chem. 1996, 61, 7955-7958;
49. I. Galynker, W. C. Still, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4461-4464.
50. W. Jeong, M. J. Kim, H. Kim, S. Kim, D. Kim, K. J. Shin, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 752-756;
51. Angew. Chem. 2010, 122, 764-768.
52. D. E. Frantz, R. Fässler, E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1806-1807;
53. D. Moore, L. Pu, Org. Lett. 2002, 4, 1855-1857.
54. J. Boukouvalas, M. Pouliot, J. Robichaud, S. MacNeil, V. Snieckus, Org. Lett. 2006, 8, 3597-3599.
55. C. Bonini, G. Righi, Synthesis 1994, 225-238.
56. M. Caron, K. B. Sharpless, J. Org. Chem. 1985, 50, 1557-1560.
57. L.-x. Gao, A. Murai, Chem. Lett. 1989, 18, 357-358;
58. L.-x. Gao, A. Murai, Chem. Lett. 1991, 20, 1503-1504;
59. L.-x. Gao, H. Saitoh, F. Feng, A. Murai, Chem. Lett. 1991, 20, 1787-1790;
60. L.-x. Gao, A. Murai, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4349-4352.
61. Y. E. Raifeld, A. A. Nikitenko, B. M. Arshava, Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 1083-1084.
62. C. Nilewski, N. R. Deprez, T. C. Fessard, D. B. Li, R. W. Geisser, E. M. Carreira, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7940-7943;
63. Angew. Chem. 2011, 123, 8087-8091.
64. L. E. Overman, A. S. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2248-2256.
65. D. Berger, L. E. Overman, P. A. Renhowe, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9305-9306.
66. C. Nilewski, R. W. Geisser, E. M. Carreira, Nature 2009, 457, 573-576.
67. D. K. Bedke, G. M. Shibuya, A. Pereira, W. H. Gerwick, T. H. Haines, C. D. Vanderwal, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7570-7572.
68. A. Shemet, D. Sarlah, E. M. Carreira, Org. Lett. 2015, 17, 1878-1881.
69. T. Fukuyama, X. Chen, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3125-3126.
70. M. L. Hill, R. A. Raphael, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1293-1296;
71. M. L. Hill, R. A. Raphael, Tetrahedron 1990, 46, 4587-4594.
72. Y. Morimoto, H. Shirahama, Tetrahedron 1996, 52, 10631-10652.
73. S. Hanessian, J. R. Del Valle, Y. Xue, N. Blomberg, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10491-10495.
74. K. Miyashita, A. Tanaka, H. Shintaku, C. Iwata, Tetrahedron 1998, 54, 1395-1406.
75. T. G. Squires, W. W. Schmidt, C. S. McCandlish, Jr.; J. Org. Chem. 1975, 40, 134-136.
76. N. A. Weires, E. D. Styduhar, E. L. Baker, N. K. Garg, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 14710-14713.
77. V. Bhat, V. H. Rawal, Chem. Commun. 2011, 47, 9705-9707.
78. L. Cleary, J. Pitzen, J. A. Brailsford, K. J. Shea, Org. Lett. 2014, 16, 4460-4463.
79. A. D. Borthwick, D. J. Curry, A. Poynton, W. B. Whalley, J. W. Hooper, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1980, 2435-2444;
80. M. Koreeda, R. Gopalaswamy, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10595-10596.
81. G. M. Shibuya, J. S. Kanady, C. D. Vanderwal, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12514-12518.
82. D. K. Bedke, G. M. Shibuya, A. R. Pereira, W. H. Gerwick, C. D. Vanderwal, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2542-2543.
83. W.-j. Chung, J. S. Carlson, D. K. Bedke, C. D. Vanderwal, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 10052-10055;
84. Angew. Chem. 2013, 125, 10236-10239;
85. W.-j. Chung, J. S. Carlson, C. D. Vanderwal, J. Org. Chem. 2014, 79, 2226-2241.
86. T. Yoshimitsu, N. Fukumoto, R. Nakatani, N. Kojima, T. Tanaka, J. Org. Chem. 2010, 75, 5425-5437.
87. I. E. Markó, P. R. Richardson, M. Bailey, A. R. Maguire, N. Coughlan, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2339-2342.
88. S. S. Tartakoff, C. D. Vanderwal, Org. Lett. 2014, 16, 1458-1461.
89. C. V. Vogel, H. Pietraszkiewicz, O. M. Sabry, W. H. Gerwick, F. A. Valeriote, C. D. Vanderwal, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 12205-12209;
90. Angew. Chem. 2014, 126, 12401-12405.
91. T. Sotokawa, T. Noda, S. Pi, M. Hirama, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3430-3432;
92. Angew. Chem. 2000, 112, 3572-3574.
93. J. M. Whitney, J. S. Parnes, K. J. Shea, J. Org. Chem. 1997, 62, 8962-8963.
94. T. Yoshimitsu, N. Fukumoto, T. Tanaka, J. Org. Chem. 2009, 74, 696-702.
95. 2, see:
96. R. M. Denton, X. Tang, A. Przeslak, Org. Lett. 2010, 12, 4678-4681.
97. T. Yoshimitsu, R. Nakatani, A. Kobayashi, T. Tanaka, Org. Lett. 2011, 13, 908-911.
98. D. J. Faulkner, Pure Appl. Chem. 1976, 48, 25-28;
99. D. J. Faulkner, Tetrahedron 1977, 33, 1421-1443.
100. T. Schlama, R. Baati, V. Gouverneur, A. Valleix, J. R. Falck, C. Mioskowski, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2085-2087;
101. Angew. Chem. 1998, 110, 2226-2228; See also
102. M. E. Jung, M. H. Parker, J. Org. Chem. 1997, 62, 7094-7095.
103. Y. Morimoto, T. Okita, M. Takaishi, T. Tanaka, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1132-1135;
104. Angew. Chem. 2007, 119, 1150-1153.
105. A. K. El-Qisairi, H. A. Qaseer, G. Katsigras, P. Lorenzi, U. Trivedi, S. Tracz, A. Hartman, J. A. Miller, P. M. Henry, Org. Lett. 2003, 5, 439-441.
106. A. El-Qisairi, O. Hamed, P. M. Henry, J. Org. Chem. 1998, 63, 2790-2791.
107. K. C. Nicolaou, N. L. Simmons, Y. Ying, P. M. Heretsch, J. S. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8134-8137.
108. S. A. Snyder, Z.-Y. Tang, R. Gupta, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5744-5745.
109. T. R. Kelly, A. Whiting, N. S. Chandrakumar, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3510-3512.
110. D. X. Hu, G. M. Shibuya, N. Z. Burns, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12960-12963.
111. D. X. Hu, F. J. Seidl, C. Bucher, N. Z. Burns, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 3795-3798.
112. A. J. Cresswell, S. T.-C. Eey, S. E. Denmark, Nat. Chem. 2015, 7, 146-152.
113. T. Kato, I. Ichinose, T. Hosogai, Y. Kitahara, Chem. Lett. 1976, 5, 1187-1190; See also:
114. P. C. Ting, P. A. Bartlett, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2668-2671.
115. M. Hashimoto, T. Kan, M. Yanagiya, H. Shirahama, T. Matsumoto, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5665-5668;
116. M. Hashimoto, T. Kan, K. Nozaki, M. Yanagiya, H. Shirahama, T. Matsumoto, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1143-1144;
117. M. Hashimoto, T. Kan, K. Nozaki, M. Yanagiya, H. Shirahama, T. Matsumoto, J. Org. Chem. 1990, 55, 5088-5107.
118. E. J. Corey, D.-C. Ha, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3171-3174; for a similar study with NBS, see:
119. C. A. Broka, Y. T. Lin, J. Org. Chem. 1988, 53, 5876-5885.
120. I. C. González, C. J. Forsyth, Org. Lett. 1999, 1, 319-322;
121. I. C. González, C. J. Forsyth, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9099-9108.
122. C. E. Tonn, J. M. Palazón, C. Ruiz-Pérez, M. L. Rodriguez, V. S. Martín, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3149-3152;
123. T. Martín, M. A. Soler, J. M. Betancort, V. S. Martín, J. Org. Chem. 1997, 62, 1570-1571.
124. M. E. Jung, W. Lew, J. Org. Chem. 1991, 56, 1347-1349;
125. M. E. Jung, D. C. D'Amico, W. Lew, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 923-926;
126. M. E. Jung, B. T. Fahr, D. C. D'Amico, J. Org. Chem. 1998, 63, 2982-2987.
127. Y. Morimoto, Y. Nishikawa, M. Takaishi, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5806-5807;
128. Y. Morimoto, H. Yata, Y. Nishikawa, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6481-6484;
129. Angew. Chem. 2007, 119, 6601-6604.
130. G. Rousseau, F. Homsi, Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 453-461;
131. C. Mendès, S. Renard, M. Rofoo, M.-C. Roux, G. Rousseau, Eur. J. Org. Chem. 2003, 463-471.
132. A. Fukuzawa, M. Aye, Y. Takasugi, M. Nakamura, M. Tamura, A. Murai, Chem. Lett. 1994, 23, 2307-2310.
133. S. A. Snyder, D. S. Treitler, A. P. Brucks, W. Sattler, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15898-15901; for a related ring-expanding iodocyclization, see:
134. H. Fujioka, H. Kitagawa, Y. Nagatomi, Y. Kita, J. Org. Chem. 1996, 61, 7309-7315.
135. D. C. Braddock, Org. Lett. 2006, 8, 6055-6058;
136. D. C. Braddock, D. S. Millan, Y. Pérez-Fuertes, R. H. Pouwer, R. N. Sheppard, S. Solanki, A. J. P. White, J. Org. Chem. 2009, 74, 1835-1841; for a similar strategy with selenenium-induced ring expansion, see:
137. B. Kim, M. Lee, M. J. Kim, H. Lee, S. Kim, D. Kim, M. Koh, S. B. Park, K. J. Shin, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16807-16811.
138. S. A. Snyder, D. S. Treitler, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7899-7903;
139. Angew. Chem. 2009, 121, 8039-8043;
140. S. A. Snyder, D. S. Treitler, A. P. Brucks, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14303-14314;
141. S. A. Snyder, D. S. Treitler, Org. Synth. 2011, 88, 54-69.
142. A. J. Bennet, R. S. Brown, R. E. D. McClung, M. Klobukowski, G. H. M. Aarts, B. D. Santarsiero, G. Bellucci, R. Bianchini, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8532-8534;
143. R. Rodebaugh, B. Fraser-Reid, Tetrahedron 1996, 52, 7663-7678.
144. S. A. Snyder, A. P. Brucks, D. S. Treitler, I. Moga, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17714-17721.
145. S. Baek, H. Jo, H. Kim, H. Kim, S. Kim, D. Kim, Org. Lett. 2005, 7, 75-77.
146. H. Kim, W. J. Choi, J. Jung, S. Kim, D. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10238-10240.
147. J. Ishihara, Y. Shimada, N. Kanoh, Y. Takasugi, A. Fukuzawa, A. Murai, Tetrahedron 1997, 53, 8371-8382.
148. M. Sugimoto, T. Suzuki, H. Hagiwara, T. Hoshi, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1109-1112.
149. S. Keshipeddy, I. Martínez, B. F. Castillo II, M. D. Morton, A. R. Howell, J. Org. Chem. 2012, 77, 7883-7890.
150. A. Fukuzawa, M. Aye, Y. Takaya, H. Fukui, T. Masamune, A. Murai, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3665-3668.
151. F. Bravo, F. E. McDonald, W. A. Neiwert, K. I. Hardcastle, Org. Lett. 2004, 6, 4487-4489.
152. A. Zakarian, A. Batch, R. A. Holton, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7822-7824.
153. J. Tanuwidjaja, S.-S. Ng, T. F. Jamison, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12084-12085.
154. A. S. Dilley, D. Romo, Org. Lett. 2001, 3, 1535-1538;
155. P. J. Dransfield, S. Wang, A. Dilley, D. Romo, Org. Lett. 2005, 7, 1679-1682;
156. P. J. Dransfield, A. S. Dilley, S. Wang, D. Romo, Tetrahedron 2006, 62, 5223-5247;
157. S. Wang, A. S. Dilley, K. G. Poullennec, D. Romo, Tetrahedron 2006, 62, 7155-7161.
158. S. Su, R. A. Rodriguez, P. S. Baran, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13922-13925;
159. R. A. Rodriguez, C.-M. Pan, Y. Yabe, Y. Kawamata, M. D. Eastgate, P. S. Baran, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 6908-6911;
160. R. A. Rodriguez, D. B. Steed, Y. Kawamata, S. Su, P. A. Smith, T. C. Steed, F. E. Romesberg, P. S. Baran, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15403-15413.
161. Z.-L. Song, C.-A. Fan, Y.-Q. Tu, Chem. Rev. 2011, 111, 7523-7556.
162. S. E. Reisman, J. M. Ready, A. Hasuoka, C. J. Smith, J. L. Wood, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1448-1449;
163. S. E. Reisman, J. M. Ready, M. M. Weiss, A. Hasuoka, M. Hirata, K. Tamaki, T. V. Ovaska, C. J. Smith, J. L. Wood, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2087-2100.
164. D. C. Braddock, R. Bhuva, Y. Pérez-Fuertes, R. Pouwer, C. A. Roberts, A. Ruggiero, E. S. E. Stokes, A. J. P. White, Chem. Commun. 2008, 1419-1421.
165. M. T. Crimmins, E. A. Tabet, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5473-5476.
166. P. A. Evans, V. S. Murthy, J. D. Roseman, A. L. Rheingold, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3175-3177;
167. Angew. Chem. 1999, 111, 3370-3372.
168. C. Sabot, D. Bérard, S. Canesi, Org. Lett. 2008, 10, 4629-4632.
169. J. B. Werness, W. Tang, Org. Lett. 2011, 13, 3664-3666.
170. W. Zhang, H. Xu, H. Xu, W. Tang, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3832-3833;
171. W. Zhang, S. Zheng, N. Liu, J. B. Werness, I. A. Guzei, W. Tang, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3664-3665.
172. R. S. Brown, R. W. Nagorski, A. J. Bennet, R. E. D. McClung, G. H. M. Aarts, M. Klobukowski, R. McDonald, B. D. Santarsiero, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2448-2456;
173. A. A. Neverov, R. S. Brown, J. Org. Chem. 1996, 61, 962-968;
174. R. S. Brown, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 131-137.
175. S. E. Denmark, M. T. Burk, A. J. Hoover, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1232-1233.
176. A. Castellanos, S. P. Fletcher, Chem. Eur. J. 2011, 17, 5766-5776;
177. S. A. Snyder, D. S. Treitler, A. P. Brucks, Aldrichimica Acta 2011, 44, 27-40;
178. C. K. Tan, L. Zhou, Y.-Y. Yeung, Synlett 2011, 1335-1339;
179. U. Hennecke, Chem. Asian J. 2012, 7, 456-465;
180. S. E. Denmark, W. E. Kuester, M. T. Burk, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 10938-10953;
181. Angew. Chem. 2012, 124, 11098-11113;
182. S. R. Chemler, M. T. Bovino, ACS Catal. 2013, 3, 1076-1091;
183. C. K. Tan, Y.-Y. Yeung, Chem. Commun. 2013, 49, 7985-7996;
184. C. K. Tan, W. Z. Yu, Y.-Y. Yeung, Chirality 2014, 26, 328-343;
185. S. Zheng, C. M. Schienebeck, W. Zhang, H.-Y. Wang, W. Tang, Asian J. Org. Chem. 2014, 3, 366-376;
186. Y. A. Cheng, W. Z. Yu, Y.-Y. Yeung, Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 2333-2343.
187. Z. Ke, C. K. Tan, F. Chen, Y.-Y. Yeung, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5627-5630.
188. S. E. Denmark, D. J. P. Kornfilt, T. Vogler, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15308-15311.
189. R. A. Yoder, J. N. Johnston, Chem. Rev. 2005, 105, 4730-4756.
190. E. E. van Tamelen, E. J. Hessler, Chem. Commun. (London) 1966, 411-413.
191. T. Kato, I. Ichinose, S. Kumazawa, Y. Kitahara, Bioorg. Chem. 1975, 4, 188-193;
192. Y. Kitahara, T. Kato, I. Ichinose, Chem. Lett. 1976, 5, 283-286.
193. T. Kato, I. Ichinose, A. Kamoshida, Y. Kitahara, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1976, 518-519;
194. T. Kato, K. Ishii, I. Ichinose, Y. Nakai, T. Kumagai, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980, 1106-1108.
195. T. R. Hoye, M. J. Kurth, J. Org. Chem. 1978, 43, 3693-3697.
196. T. R. Hoye, M. J. Kurth, J. Org. Chem. 1979, 44, 3461-3467.
197. H.-M. Shieh, G. D. Prestwich, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4643-4646.
198. T. R. Hoye, M. J. Kurth, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5065-5067;
199. T. R. Hoye, A. J. Caruso, J. F. Dellaria, Jr.; M. J. Kurth, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6704-6709.
200. J. D. White, T. Nishiguchi, R. W. Skeean, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3923-3928.
201. A. Tanaka, M. Suzuki, K. Yamashita, Agric. Biol. Chem. 1986, 50, 1069-1071.
202. M. Nishizawa, H. Takenaka, K. Hirotsu, T. Higuchi, Y. Hayashi, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4290-4291.
203. A. Murai, A. Abiko, T. Masamune, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4955-4958.
204. E. A. Couladouros, V. P. Vidali, Chem. Eur. J. 2004, 10, 3822-3835.
205. D. C. Braddock, J. S. Marklew, A. J. F. Thomas, Chem. Commun. 2011, 47, 9051-9053.
206. T. Kato, I. Ichinose, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1980, 1051-1056.
207. R. A. Shenvi, E. J. Corey, Org. Lett. 2010, 12, 3548-3551.
208. H. Lin, S. S. Pochapsky, I. J. Krauss, Org. Lett. 2011, 13, 1222-1225.
209. S. E. Denmark, M. T. Burk, Org. Lett. 2012, 14, 256-259;
210. S. E. Denmark, M. T. Burk, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2010, 107, 20655-20660.
211. C. Recsei, B. Chan, C. S. P. McErlean, J. Org. Chem. 2014, 79, 880-887.
212. A. Sakakura, A. Ukai, K. Ishihara, Nature 2007, 445, 900-903.
213. Y. Sawamura, H. Nakatsuji, A. Sakakura, K. Ishihara, Chem. Sci. 2013, 4, 4181-4186.
214. D. Yang, Y.-L. Yan, B.-F. Zheng, Q. Gao, N.-Y. Zhu, Org. Lett. 2006, 8, 5757-5760;
215. M. Helliwell, D. Fengas, C. K. Knight, J. Parker, P. Quayle, J. Raftery, S. N. Richards, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7129-7134.
216. S. A. Snyder, D. S. Treitler, A. Schall, Tetrahedron 2010, 66, 4796-4804.
217. N. A. Cochrane, H. Nguyen, M. R. Gagné, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 628-631.
218. D. A. Evans, J. A. Ellman, R. L. Dorow, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1123-1126.
219. H. Wack, A. E. Taggi, A. M. Hafez, W. J. Drury III, T. Lectka, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1531-1532.
220. M. Oestreich, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2324-2327;
221. Angew. Chem. 2005, 117, 2376-2379;
222. S. France, A. Weatherwax, T. Lectka, Eur. J. Org. Chem. 2005, 475-479.
223. Y. Zhang, K. Shibatomi, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15038-15039;
224. S. Hajra, M. Bhowmick, B. Maji, D. Sinha, J. Org. Chem. 2007, 72, 4872-4876.
225. B. List, Chem. Commun. 2006, 819-824;
226. S. Mukherjee, J. W. Yang, S. Hoffmann, B. List, Chem. Rev. 2007, 107, 5471-5569;
227. P. Melchiorre, M. Marigo, A. Carlone, G. Bartoli, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6138-6171;
228. Angew. Chem. 2008, 120, 6232-6265;
229. H. Kotsuki, H. Ikishima, A. O. Kotsuki, Heterocycles 2008, 75, 757-797;
230. M. Marigo, K. A. Jørgensen, Chem. Commun. 2006, 2001-2011;
231. G. Guillena, D. J. Ramón, Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 1465-1492.
232. M. Ueda, T. Kano, K. Maruoka, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 2005-2012.
233. N. De Kimpe, R. Verhé, in The Chemistry of α-Haloketones, α-Haloaldehydes and α-Haloimines (Eds.:, S. Patai, Z. Rappoport,), Wiley, Chichester, 1988.
234. T. Umezawa, M. Shibata, K. Kaneko, T. Okino, F. Matsuda, Org. Lett. 2011, 13, 904-907.
235. For an example in which the α-chloroaldehyde is not formed stereoselectively, but is retained in the natural product, see:, N. V. Shymanska, I. H. An, J. G. Pierce, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 5401-5404;
236. Angew. Chem. 2014, 126, 5505-5508.
237. M. P. Brochu, S. P. Brown, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4108-4109;
238. N. Halland, A. Braunton, S. Bachmann, M. Marigo, K. A. Jørgensen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4790-4791.
239. B. Kang, R. Britton, Org. Lett. 2007, 9, 5083-5086;
240. J. Draper, R. Britton, Org. Lett. 2010, 12, 4034-4037;
241. S. Halperin, B. Kang, R. Britton, Synthesis 2011, 12, 1946-1953;
242. R. Britton, B. Kang, Nat. Prod. Rep. 2013, 30, 227-236;
243. V. Shand, J. A. Draper, J. Moore, R. Britton, Org. Lett. 2013, 15, 1914-1917;
244. M. T. Holmes, R. Britton, Chem. Eur. J. 2013, 19, 12649-12652;
245. M. Bergeron-Brlek, M. Meanwell, R. Britton, Nat. Commun. 2015, 6, 6903, DOI: 10.1038/ncomms7903.
246. D. E. White, I. C. Stewart, R. H. Grubbs, B. M. Stoltz, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 810-811.
247. H. Kim, H. Lee, D. Lee, S. Kim, D. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2269-2274.
248. S. M. King, N. A. Calandra, S. B. Herzon, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 3642-3645;
249. Angew. Chem. 2013, 125, 3730-3733;
250. N. A. Calandra, S. M. King, S. B. Herzon, J. Org. Chem. 2013, 78, 10031-10057.
251. S. M. King, X. Ma, S. B. Herzon, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 6884-6887.
252. E. J. Corey, R. L. Danheiser, S. Chandrasekaran, P. Siret, G. E. Keck, J. L. Gras, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 8031-8034.
253. H. Steinhagen, E. J. Corey, Org. Lett. 1999, 1, 823-824.
254. H. Steinhagen, E. J. Corey, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1928-1931;
255. Angew. Chem. 1999, 111, 2054-2056.
256. A. Chandra, J. N. Johnston, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7641-7644;
257. Angew. Chem. 2011, 123, 7783-7786.
258. N. Huwyler, E. M. Carreira, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 13066-13069;
259. Angew. Chem. 2012, 124, 13243-13246.
260. F. Barabé, G. Bétournay, G. Bellavance, L. Barriault, Org. Lett. 2009, 11, 4236-4238;
261. C. Nieto-Oberhuber, S. López, A. M. Echavarren, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6178-6179.
262. V. K. Yaday, K. G. Babu, Eur. J. Org. Chem. 2005, 452-456;
263. R. C. Larock, W. W. Leong, in Addition of H-X Reagents to Alkenes and Alkynes. Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 4 (Eds.:, B. M. Trost, I. Fleming,), Pergamon, Oxford, 1991, pp. 269-327, and references therein.
264. D. A. Evans, J. D. Burch, Org. Lett. 2001, 3, 503-505;
265. D. A. Evans, J. D. Burch, E. Hu, G. Jaeschke, Tetrahedron 2008, 64, 4671-4699.
266. Z. Yang, J. C. Lorenz, Y. Shi, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8621-8624.
267. I. Paterson, R. D. M. Davies, R. Marquez, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 603-607;
268. Angew. Chem. 2001, 113, 623-627;
269. I. Paterson, R. D. M. Davies, A. C. Heimann, R. Marquez, A. Meyer, Org. Lett. 2003, 5, 4477-4480.
270. H. Huang, J. S. Panek, Org. Lett. 2004, 6, 4383-4385.
271. A. B. Charette, H. Juteau, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2651-2652;
272. A. B. Charette, S. Prescott, C. Brochu, J. Org. Chem. 1995, 60, 1081-1083.
273. I. Paterson, P. Maltas, E. A. Anderson, Pure Appl. Chem. 2013, 85, 1133-1147;
274. I. Paterson, E. A. Anderson, S. M. Dalby, J. H. Lim, P. Maltas, O. Loiseleur, J. Genovino, C. Moessner, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5861-5872.
275. A. Arlt, S. Benson, S. Schulthoff, B. Gabor, A. Fürstner, Chem. Eur. J. 2013, 19, 3596-3608;
276. A. Fürstner, M. D. B. Fenster, B. Fasching, C. Godbout, K. Radkowski, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5510-5515;
277. Angew. Chem. 2006, 118, 5636-5641.
278. S. Hu, S. Jayaraman, A. C. Oehlschlager, J. Org. Chem. 1998, 63, 8843-8849.
279. D. H. R. Barton, D. Crich, W. B. Motherwell, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4979-4982;
280. D. H. R. Barton, D. Crich, W. B. Motherwell, Tetrahedron 1985, 41, 3901-3924.
281. B. M. Trost, O. Dirat, J. L. Gunzner, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 841-843;
282. Angew. Chem. 2002, 114, 869-871;
283. B. M. Trost, J. L. Gunzner, O. Dirat, Y. H. Rhee, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10396-10415.
284. J. T. Starr, G. Koch, E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8793-8794.
285. E. Lee, C. M. Park, J. S. Yun, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8017-8018.
286. B. Giese, B. Kopping, C. Chatgilialoglu, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 681-684.
287. C. Bucher, R. M. Deans, N. Z. Burns, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 12784-12787.
288. S. E. Denmark, N. Carson, Org. Lett. 2015, 17, 5728-5731.
289. A. M. Bailey, S. Wolfrum, E. M. Carreira, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 639-643;
290. Angew. Chem. 2016, 128, 649-653.
291. R. J. Quinn, Z. A. Könst, S. E. Michalak, Y. Schmidt, A. R. Szklarski, A. R. Flores, S. Nam, D. A. Horne, C. D. Vanderwal, E. J. Alexanian, J. Am. Chem. Soc.; DOI: 10.1021/jacs.5b12308.