Progress toward the total synthesis of N-methylwelwitindolinone B isothiocyanate

Organic Letters

Volumn 16, Issue 17, 2014, Pages 4460-4463

  Cleary, Leah ^a   Pitzen, Jennifer ^a   Brailsford, John A ^a   Shea, Kenneth J ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

INDOLE ALKALOID; N-METHYLWELWITINDOLINONE B ISOTHIOCYANATE; WELWITINDOLINONE B ISOTHIOCYANATE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYANOBACTERIUM; SYNTHESIS;

CYANOBACTERIA; INDOLE ALKALOIDS; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 84908386903     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol5020043     Document Type: Article

References (44)

1. Stratmann, K.; Moore, R. E.; Bonjouklian, R.; Deeter, J. B.; Patterson, G. M. L.; Shaffer, S.; Smith, C. D.; Smitka, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9935-9942
2. Jimenez, J. I.; Huber, U.; Moore, R. E.; Patterson, G. M. L. J. Nat. Prod. 1999, 62, 569-572
3. Smith, C. D.; Zilfou, J. T.; Stratmann, K.; Patterson, G. M. L.; Moore, R. E. Mol. Pharmacol. 1995, 47, 241-247
4. Zhang, X. Q.; Smith, C. D. Mol. Pharmacol. 1996, 49, 288-294
5. Richter, J. M.; Ishihara, Y.; Masuda, T.; Whitefield, B. W.; Llamas, T.; Pahjakallio, A.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17938-17954
6. Baran, P. S.; Maimone, T. J.; Richter, J. M. Nature 2007, 446, 404-408
7. Reisman, S. E.; Ready, J. M.; Hasuoka, A.; Smith, C. J.; Wood, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1448-1449
8. Reisman, S. E.; Ready, J. M.; Weiss, M. M.; Hasuoka, A.; Hirata, M.; Tamaki, K.; Ovaska, T. V.; Smith, C. J.; Wood, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2087-2100
9. Konopelski, J. P.; Deng, H.; Schiemann, K.; Keane, J. M.; Olmstead, M. M. Synlett 1998, 1105-1107
10. Wood, J. L.; Holubec, A. A.; Stoltz, B. M.; Weiss, M. M.; Dixon, J. A.; Doan, B. D.; Shamji, M. F.; Chen, J. M.; Heffron, T. P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6326-6327
11. Deng, H.; Konopelski, J. P. Org. Lett. 2001, 3, 3001-3004
12. Jung, M. E.; Slowinski, F. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6835-6838
13. López-Alvarado, P.; García-Granda, S.; álvarez-Rúa, C.; Avendaño, C. Eur. J. Org. Chem. 2002, 1702-1707
14. MacKay, J. A.; Bishop, R. L.; Rawal, V. H. Org. Lett. 2005, 7, 3421-3424
15. Baudoux, J.; Blake, A. J.; Simpkins, N. S. Org. Lett. 2005, 7, 4087-4089
16. Greshock, T. J.; Funk, R. L. Org. Lett. 2006, 8, 2643-2645
17. Lauchli, R.; Shea, K. J. Org. Lett. 2006, 8, 5287-5289
18. Xia, J.; Brown, L. E.; Konopelski, J. P. J. Org. Chem. 2007, 72, 6885-6890
19. Richter, J. M.; Ishihara, Y.; Masuda, T.; Whitefield, B. W.; Llamas, T. S.; Pohjakallio, A.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17938-17954
20. Boissel, V.; Simpkins, N. S.; Bhalay, G.; Blake, A. J.; Lewis, W. Chem. Commun. 2009, 1398-1400
21. Boissel, V.; Simpkins, N. S.; Bhalay, G. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3283-3286
22. Tian, X.; Huters, A. D.; Douglas, C. J.; Garg, N. K. Org. Lett. 2009, 11, 2349-2351
23. Trost, B. M.; McDougall, P. J. Org. Lett. 2009, 11, 3782-3785
24. Freeman, D. B.; Holubec, A. A.; Weiss, M. W.; Dixon, J. A.; Kakefuda, A.; Ohtsuka, M.; Inoue, M.; Vaswani, R. G.; Ohki, H.; Doan, B. D.; Reisman, S. E.; Stoltz, B. M.; Day, J. J.; Tao, R. N.; Dieterich, N. A.; Wood, J. L. Tetrahedron 2010, 66, 6647-6655
25. Heidebrecht, R. W.; Gulledge, B.; Martin, S. F. Org. Lett. 2010, 12, 2492-2495
26. Ruiz, M.; Lopez-Alvarado, P.; Menendez, J. C. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4521-4523
27. Bhat, V.; MacKay, J. A.; Rawal, V. H. Org. Lett. 2011, 13, 3214-3217
28. Bhat, V.; MacKay, J. A.; Rawal, V. H. Tetrahedron 2011, 67, 10097-10104
29. Zheng, M.; Tang, W. Org. Lett. 2012, 14, 3756-3759
30. Allan, K. M.; Kobayashi, K.; Rawal, V. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1392-1395
31. Bhat, V.; Allan, K. M.; Rawal, V. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5798-5801
32. Bhat, V.; Rawal, V. H. Chem. Commun. 2011, 47, 9705-9707
33. Huters, A. D.; Quasdorf, K. W.; Styduhar, E. D.; Garg, N. K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15797-15799
34. Quasdorf, K. W.; Huters, A. D.; Lodewyk, M. W.; Tantillo, D. J.; Garg, N. K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1396-1399
35. Fu, T.-h.; McElroy, W. T.; Shamszad, M.; Martin, S. F. Org. Lett. 2012, 14, 3756-3759
36. Fu, T.-h.; McElroy, W. T.; Shamszad, M.; Heidebrecht, R. W.; Gulledge, B.; Martin, S. F. Tetrahedron 2012, 14, 3756-3759
37. Styduhar, E. D.; Huters, A. D.; Weires, N. A.; Garg, N. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 47, 12422-12425
38. Brailsford, J. A.; Lauchli, R.; Shea, K. J. Org. Lett. 2009, 11, 5330-5333
39. Borthwick, A. D.; Curry, D. J.; Poynton, A.; Whalley, W. B.; Hooper, J. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980, 2435-2444
40. Denmark, S. E.; Seierstad, M.; Herbert, B. J. Org. Chem. 1999, 64, 884-901
41. Nawrath, T.; Schulz, S.; Gerth, K.; Mueller, R. Chem. Biodiversity 2010, 7, 2228-2253
42. Thompson, S. K.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 3386-3388
43. Aquino, M.; Bruno, I.; Riccio, R.; Gomez-Paloma, L. Org. Lett. 2006, 8, 4831-4834
44. Ranganathan, R. S.; Arunachalam, T.; Natalie, K. J., Process for Preparation of 2-Oxo-1 piperidinyl Derivatives, US patent 5,359,077, October 25, 1994.