A short, organocatalytic formal synthesis of (-)-swainsonine and related alkaloids

Organic Letters

Volumn 15, Issue 8, 2013, Pages 1914-1917

  Dhand, Vijay ^a   Draper, Jason A ^a   Moore, Jarod ^a   Britton, Robert ^a  

^a SIMON FRASER UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALOID; EPOXIDE; SWAINSONINE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKALOIDS; EPOXY COMPOUNDS; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM; SWAINSONINE;

EID: 84876534924     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol400566j     Document Type: Article

References (60)

1. Guengerich, F. P.; DiMari, S. J.; Broquist, H. P. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2055
2. Colegate, S. M.; Dorling, P. R.; Huxtable, C. R. Aust. J. Chem. 1979, 32, 2257
3. Dorling, P. R.; Huxtable, C. R.; Colegate, S. M. Biochem. J. 1980, 191, 649
4. Elbein, A. D.; Solf, R.; Dorling, P. R.; Vosbeck, K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1981, 78, 7393
5. El Nemr, A. Tetrahedron 2000, 56, 8579
6. Goss, P. E.; Baker, M. A.; Carver, J. P.; Dennis, J. W. Clin. Cancer Res. 1995, 1, 935
7. Shaheen, P. E.; Stadler, W.; Elson, P.; Knox, J.; Winquist, E.; Bukowski, R. M. Invest. New Drugs 2005, 23, 577
8. Ali, M. H.; Hough, L.; Richardson, A. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 7, 447
9. Schneider, M. J.; Ungemach, F. S.; Broquist, H. P.; Harris, T. M. Tetrahedron 1983, 39, 29
10. Adams, C. E.; Walker, F. J.; Sharpless, B. K. J. Org. Chem. 1985, 50, 420
11. Setoi, H.; Takeno, H.; Hashimoto, M. J. Org. Chem. 1985, 50, 3948
12. Pyne, S. G. Curr. Org. Synth. 2005, 2, 39
13. Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 2008, 25, 139
14. Nemr, A. E. Tetrahedron 2000, 56, 8579
15. For a large-scale synthesis of swainsonine, see: Sharma, P. K.; Shah, R. N.; Carver, J. P. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 831
16. Martin, R.; Murruzzu, C.; Pericas, M. A.; Riera, A. J. Org. Chem. 2005, 70, 2325
17. Guo, H.; O'Doherty, G. A. Org. Lett. 2006, 8, 1609
18. Tinarelli, A.; Paolucci, C. J. Org. Chem. 2006, 71, 6630
19. Au, C. W. G.; Pyne, S. G. J. Org. Chem. 2006, 71, 7097
20. Ceccon, J.; Greene, A. E.; Poisson, J.-F. Org. Lett. 2006, 8, 4739
21. Dechamps, I.; Pardo, D. G.; Cossy, J. Tetrahedron 2007, 63, 9082
22. Kwon, H. Y.; Park, C. M.; Lee, S. B.; Youn, J.-H.; Kang, S. H. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 1023
23. Hakansson, A. E.; van Ameijde, J.; Horne, G.; Nash, R. J.; Wormald, M. R.; Kato, A.; Besra, G. S.; Gurcha, S.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 179
24. Shi, G. F.; Li, J. Q.; Jiang, X. P.; Cheng, Y. Tetrahedron 2008, 64, 5005
25. Alam, M. A.; Kumar, A.; Vankar, Y. D. Eur. J. Org. Chem. 2008, 4972
26. Tian, Y.-S.; Joo, J.-E.; Kong, B.-S.; Pham, V.-T.; Lee, K.-Y.; Ham, W.-H. J. Org. Chem. 2009, 74, 3962
27. Bates, R. W.; Dewey, M. R. Org. Lett. 2009, 11, 3706
28. Choi, H. G.; Kwon, J. H.; Kim, J. C.; Lee, W. K.; Eum, H.; Ha, H.-J. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3284
29. Chooprayoon, S.; Kuhakarn, C.; Tuchinda, P.; Reutrakul, V.; Pohmakotr, M. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 531
30. Louvel, J.; Chemla, F.; Demont, E.; Ferreira, F.; Perez-Luna, A. Org. Lett. 2011, 13, 6452
31. Chen, M.-J.; Tsai, Y.-M. Tetrahedron 2011, 67, 1564
32. Bates, R. W.; Dewey, M. R.; Tang, C. H.; Safii, S. b.; Hong, Y.; Hsieh, J. K. H.; Siah, P. S. Synlett 2011, 14, 2053
33. Wardrop, D. J.; Bowen, E. G. Org. Lett. 2011, 13, 2376
34. Archibald, G.; Lin, C. P.; Boyd, P.; Barker, D.; Caprio, V. J. Org. Chem. 2012, 77, 7968
35. Kang, B.; Britton, R. Org. Lett. 2007, 9, 5083
36. Kang, B.; Mowat, J.; Pinter, T.; Britton, R. Org. Lett. 2009, 11, 1717
37. Draper, J. A.; Britton, R. Org. Lett. 2010, 12, 4034
38. Kang, B.; Chang, S.; Decker, S.; Britton, R. Org. Lett. 2010, 12, 1716
39. Chang, S.; Britton, R. Org. Lett. 2012, 14, 5844
40. Britton, R.; Kang, B. Nat. Prod. Rep. 2013, 30, 227
41. Shankaraiah, G.; Kumar, R. S. C.; Poornima, B.; Babu, K. S. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4885
42. White, J. D.; Hrnciar, P. J. Org. Chem. 2000, 65, 9129
43. Medjahdi, M.; Gonzalez-Gomez, J. C.; Foubelo, F.; Yus, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 7859
44. Sattely, E. S.; Cortez, G. A.; Moebius, D. C.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8526
45. Hohenschutz, L. D.; Bell, E. A.; Jewess, P. J.; Leworthy, D. P.; Pryce, R. J.; Arnold, E.; Clardy, J. Phytochemistry 1981, 20, 811
46. Brochu, M. P.; Brown, S. P.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4108
47. Halland, N.; Braunton, A.; Bachmann, S.; Marigo, M.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4790
48. Amatore, M.; Beeson, T. D.; Brown, S. P.; MacMillan, D. W. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5121
49. Dekeukeleire, S.; D'hooghe, M.; Tornroos, K. W.; De Kimpe, N. J. Org. Chem. 2010, 75, 5934
50. Azzarelli, J. M.; Lumb, J.-P.; Trost, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 740
51. 3, 300 MHz). H1′: δ 4.72 (13), δ 4.70 (14); H2: δ 4.72 (13), δ 4.70 (14); H5α: δ 3.75 (13), δ 3.75 (14); H5β: δ 4.42 (13), δ 4.39 (14). For spectral data for compound 14, see: Lindsay, K. B.; Pyne, S. G. Aust. J. Chem. 2004, 57, 669
52. Laroche, C.; Behr, J.-B.; Szymoniak, J.; Bertus, P.; Schutz, C.; Vogel, P.; Plantier-Royon, R. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 4047
53. Dudot, B.; Micouin, L.; Baussanne, I.; Royer, J. Synthesis 1999, 4, 688
54. St-Denis, Y.; Chan, T. H. J. Org. Chem. 1992, 57, 3078
55. Dieter, R. K.; Chen, N.; Watson, R. T. Tetrahedron 2005, 61, 3221
56. Dieter, R. K.; Lu, K. J. Org. Chem. 2002, 67, 847
57. 5-Chloropentanal is available from the oxidation of 5-chloro-1-pentanol; see: Brodfuehrer, P. R.; Chen, B.-C.; Sattelberg, T. R.; Smith, P. R.; Reddy, J. P.; Stark, D. R.; Quinlan, S. L.; Reid, J. G.; Thottathil, J. K.; Wang, S. J. Org. Chem. 1997, 62, 9192
58. De Vicente, J.; Arrayas, R. G.; Canada, J.; Carretero, J. C. Synlett 2000, 1, 53
59. Buschmann, N.; Ruckert, A.; Blechert, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 4325
60. Mukai, C.; Sugimoto, Y.; Miyazawa, K.; Yamaguchi, S.; Hanaoka, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 6281