Halonium-induced cyclization reactions

Aldrichimica Acta

Volumn 44, Issue 2, 2011, Pages 27-42

  Snyder, Scott A ^a   Treitler, Daniel S ^a   Brucks, Alexandria P ^a  

^a Och Spine at New York Presbyterian Hospitals   (United States)

Author keywords

Haloetherification; Halogenation; Halolactamization; Halolactonization; Polyene cyclization

Indexed keywords

EID: 80052376367     PISSN: 00025100     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (168)

1. Reynolds, J. W. Quart. J., Chem. Soc., London 1851, 3, 111.
2. Gribble, G. N. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 141.
3. Fittig, R. Ann. Physik 1883, 26.
4. Fittig, R. Ann. Physik 1884, 322.
5. Fittig, R. Ann. Physik 1898, 165.
6. Stobbe, H. Ann. Physik 1899, 67.
7. Stobbe, H. Ann. Physik 1899, 89.
8. Stobbe, H. Ann. Physik 1902, 83.
9. Fittig, R. Ann. Physik 1904, 88.
10. Bougault, M. J. Ann. Chim. Phys. 1908, 14, 145.
11. Bougault, M. J. Ann. Chim. Phys. 1908, 15, 296.
12. Bougault, M. J. Ann. Chim. Phys. 1911, 22, 125.
13. Bloomfield, G. F.; Farmer, E. H. J. Chem. Soc. 1932, 2062.
14. Dowle, M. D.; Davies, D. I. Chem. Soc. Rev. 1979, 8, 171.
15. Ranganathan, S.; Muraleedharan, K. M.; Vaish, N. K.; Jayaraman, N. Tetrahedron 2004, 60, 5273.
16. Linstead, R. P.; May, C. J. J. Chem. Soc. 1927, 2565.
17. Van Tamelen, E. E.; Shamma, M. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 2315.
18. Klein, J. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 3611.
19. Arnold, R. T.; Lindsay, K. L. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 1048.
20. Barnett, W. E.; Sohn, W. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 472.
21. Barnett, W. E.; Sohn, W. H. Tetrahedron Lett. 1972, 13, 1777.
22. Cambie, R. C.; Hayward, R. C.; Roberts, J. L.; Rutledge, P. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1974, 1864.
23. Cook, C.-h.; Cho, Y.-S.; Jew, S.-S.; Suh, Y.-G.; Kang, E.-K. Arch. Pharm. Res. 1983, 6, 45.
24. Simonot, B.; Rousseau, G. J. Org. Chem. 1993, 58, 4.
25. Simonot, B.; Rousseau, G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4527.
26. Simonot, B.; Rousseau, G. J. Org. Chem. 1994, 59, 5912.
27. Roux, M.-C.; Paugam, R.; Rousseau, G. J. Org. Chem. 2001, 66, 4304.
28. Rousseau, G.; Strzalko, T.; Roux, M.-C. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4503.
29. Motohashi, S.; Satomi, M.; Fujimoto, Y.; Tatsuno, T. Heterocycles 1985, 23, 2035.
30. Kitagawa, O.; Sato, T.; Taguchi, T. Chem. Lett. 1991, 177.
31. Denmark, S. E.; Burk, M. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 20655.
32. Denmark, S. E.; Beutner, G. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1560.
33. Arnold, R. T.; de Moura Campos, M.; Lindsay, K. L. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 1044.
34. Barnett, W. E.; McKenna, J. C. Tetrahedron Lett. 1971, 12, 2595.
35. Cambie, R. C.; Rutledge, P. S.; Somerville, R. F.; Woodgate, P. D. Synthesis 1988, 1009.
36. Homsi, F.; Rousseau, G. J. Org. Chem. 1999, 64, 81.
37. Ahmad, S. M.; Braddock, D. C.; Cansell, G.; Hermitage, S. A. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 915.
38. Ahmad, S. M.; Braddock, D. C.; Cansell, G.; Hermitage, S. A.; Redmond, J. M.; White, A. J. P. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5948.
39. Chen, F.; Jiang, X.; Er, J. C.; Yeung, Y.-Y. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3433.
40. Mellegaard, S. R.; Tunge, J. A. J. Org. Chem. 2004, 69, 8979.
41. Braddock, D. C.; Cansell, G.; Hermitage, S. A. Chem. Commun. 2006, 2483.
42. Woodward, R. B.; Singh, G. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 5351.
43. Berti, G. Tetrahedron 1958, 4, 393.
44. Damin, B.; Forestiere, A.; Garapon, J.; Sillion, B. J. Org. Chem. 1981, 46, 3552.
45. López-López, J. A.; Guerra, F. M.; Moreno-Dorado, F. J.; Jorge, Z. D.; Massanet, G. M. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1749.
46. Takano, S.; Murakata, C.; Imamura, Y. Heterocycles 1981, 16, 1291.
47. Hart, D. J.; Huang, H.-C.; Krishnamurthy, R.; Schwartz, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7507.
48. Fuji, K.; Node, M.; Naniwa, Y.; Kawabata, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3175.
49. Yokomatsu, T.; Iwasawa, H.; Shibuya, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 728.
50. Kitagawa, O.; Momose, S.; Fushimi, Y.; Taguchi, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8827.
51. Najdi, S.; Reichlin, D.; Kurth, M. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 6241.
52. Moon, H.; Eisenberg, S. W. E.; Wilson, M. E.; Schore, N. E.; Kurth, M. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 6504.
53. Moon, H.; Schore, N. E.; Kurth, M. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8915.
54. McKew, J. C.; Olmstead, M. M.; Kurth, M. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 3389.
55. Terashima, S.; Jew, S.-S. Tetrahedron Lett. 1977, 18, 1005.
56. Jew, S.-S.; Terashima, S.; Koga, K. Tetrahedron 1979, 35, 2337.
57. Jew, S.-S.; Terashima, S.; Koga, K. Tetrahedron 1979, 35, 2345.
58. Jew, S.-S.; Terashima, S.; Koga, K. Chem. Pharm. Bull. 1979, 27, 2351.
59. Bradbury, R. H.; Revill, J. M.; Rivett, J. E.; Waterson, D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3845.
60. Dragovich, P. S.; Prins, T. J.; Zhou, R. J. Org. Chem. 1997, 62, 7872.
61. Bellucci, G.; Bianchini, R.; Chiappe, C.; Marioni, F.; Ambrosetti, R.; Brown, R. S.; Slebocka-Tilk, H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2640.
62. Bennet, A. J.; Brown, R. S.; McClung, R. E. D.; Klobukowski, M.; Aarts, G. H. M.; Santarsiero, B. D.; Bellucci, G.; Bianchini, R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8532.
63. Brown, R. S.; Nagorski, R. W.; Bennet, A. J.; McClung, R. E. D.; Aarts, G. H. M.; Klobukowski, M.; McDonald, R.; Santarsiero, B. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2448.
64. Neverov, A. A.; Brown, R. S. Can. J. Chem. 1994, 72, 2540.
65. Brown, R. S. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 131.
66. Rodebaugh, R.; Fraser-Reid, B. Tetrahedron 1996, 52, 7663.
67. Chiappe, C.; De Rubertis, A.; Jaber, A.; Lenoir, D.; Wattenbach, C.; Pomelli, C. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 7066.
68. Denmark, S. E.; Burk, M. T.; Hoover, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1232.
69. Kitagawa, O.; Hanano, T.; Tanabe, K.; Shiro, M.; Taguchi, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1005.
70. Grossman, R. B.; Trupp, R. J. Can. J. Chem. 1998, 76, 1233.
71. Haas, J.; Piguel, S.; Wirth, T. Org. Lett. 2002, 4, 297.
72. Haas, J.; Bissmire, S.; Wirth, T. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 5777.
73. Wang, M.; Gao, L. X.; Yue, W.; Mai, W. P. Synth. Commun. 2004, 34, 1023.
74. Garnier, J. M.; Robin, S.; Rousseau, G. Eur. J. Org. Chem. 2007, 3281.
75. Cui, X.-L.; Brown, R. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 5653.
76. Wang, M.; Gao, L. X.; Mai, W. P.; Xia, A. X.; Wang, F.; Zhang, S. B. J. Org. Chem. 2004, 69, 2874.
77. Ning, Z.; Jin, R.; Ding, J.; Gao, L. Synlett 2009, 2291.
78. Veitch, G. E.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7332.
79. Zhang, W.; Zheng, S.; Liu, N.; Werness, J. B.; Guzei, I. A.; Tang, W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3664.
80. Zhou, L.; Tan, C. K.; Jiang, X.; Chen, F.; Yeung, Y.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15474.
81. Murai, K.; Matsushita, T.; Nakamura, A.; Fukushima, S.; Shimura, M.; Fujioka, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9174.
82. Whitehead, D. C.; Yousefi, R.; Jaganathan, A.; Borhan, B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3298.
83. Yousefi, R.; Whitehead, D. C.; Mueller, J. M.; Staples, R. J.; Borhan, B. Org. Lett. 2011, 13, 608.
84. For a review of a subset of these reactions that produce polycyclic structures.
85. Montaña, Á. M.; Batalla, C.; Barcia, J. A. Curr. Org. Chem. 2009, 13, 919.
86. Williams, D. L. H. Tetrahedron Lett. 1967, 8, 2001.
87. Williams, D. L. H.; Bienvenüe-Goetz, E.; Dubois, J. E. J. Chem. Soc. (B) 1969, 517.
88. Tamaru, Y.; Kawamura, S.; Yoshida, Z. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2885.
89. Doroski, T. A.; Cox, M. R.; Morgan, J. B. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5162.
90. Barluenga, J.; Vázquez-Villa, H.; Ballesteros, A.; González, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9028.
91. Fujioka, H.; Kitagawa, H.; Nagatomi, Y.; Kita, Y. J. Org. Chem. 1996, 61, 7309.
92. Fujioka, H.; Ohba, Y.; Hirose, H.; Murai, K.; Kita, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 734
93. Fujioka, H.; Ohba, Y.; Hirose, H.; Nakahara, K.; Murai, K.; Kita, Y. Tetrahedron 2008, 64, 4233.
94. Fujioka, H.; Nakahara, K.; Hirose, H.; Hirano, K.; Oki, T.; Kita, Y. Chem. Commun. 2011, 47, 1060.
95. Pariselle, H. Ann. Chim. 1911, 24, 315.
96. Houo, O. K. Ann. Chim. 1940, 13, 175.
97. Colonge, J.; Garnier, P. Bull. Soc. Chim. Fr. 1948, 15, 432. References 58a-c are from Huet, J. Mémoires Présentés à la Société Chimique 1964, 2677.
98. Tonn, C. E.; Palazón, J. M.; Ruiz-Pérez, C.; Rodríguez, M. L.; Martín, V. S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3149.
99. Jung, M. E.; D'Amico, D. C.; Lew, W. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 923.
100. Neverov, A. A.; Brown, R. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 5977.
101. Kang, S. H.; Lee, S. B.; Park, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15748.
102. Kwon, H. Y.; Park, C. M.; Lee, S. B.; Youn, J.-H.; Kang, S. H. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 1023.
103. Llera, J. M.; Lopez, J. C.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1990, 55, 2997.
104. Mootoo, D. R.; Date, V.; Fraser-Reid, B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2662.
105. For a review featuring some examples of these types of cyclizations.
106. Robin, S.; Rousseau, G. Tetrahedron 1998, 54, 13681.
107. Craig, P. N. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 129.
108. Aida, T.; Legault, R.; Dugat, D.; Durst, T. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 4993.
109. Biloski, A. J.; Wood, R. D.; Ganem, B. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3233.
110. Knapp, S.; Rodrigues, K. E.; Levorse, A. T.; Ornaf, R. M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1803.
111. Knapp, S.; Levorse, A. T. J. Org. Chem. 1988, 53, 4006.
112. Takahata, H.; Takamatsu, T.; Mozumi, M.; Chen, Y.-S.; Yamazaki, T.; Aoe, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1627.
113. Kurth, M. J.; Bloom, S. H. J. Org. Chem. 1989, 54, 411.
114. Li, H.; Widenhoefer, R. A. Tetrahedron 2010, 66, 4827.
115. Kitagawa, O.; Taguchi, T. Synlett 1999, 1191.
116. Barluenga, J.; Trincado, M.; Rubio, E.; González, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2406.
117. Rajendra, G.; Miller, M. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 4471.
118. Kano, S.; Yokomatsu, T.; Iwasawa, H.; Shibuya, S. Heterocycles 1987, 26, 359.
119. Balko, T. W.; Brinkmeyer, R. S.; Terando, N. H. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2045.
120. Lei, A.; Lu, X.; Liu, G. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1785.
121. Manzoni, M. R.; Zabawa, T. P.; Kasi, D.; Chemler, S. R. Organometallics 2004, 23, 5618.
122. Michael, F. E.; Sibbald, P. A.; Cochran, B. M. Org. Lett. 2008, 10, 793.
123. Shen, M.; Li, C. J. Org. Chem. 2004, 69, 7906.
124. Curran, D. P.; Chang, C.-T. J. Org. Chem. 1989, 54, 3140.
125. Cossy, J.; Thellend, A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1427.
126. Beckwith, A. L. J.; Tozer, M. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4975.
127. Kitagawa, O.; Inoue, T.; Taguchi, T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2167.
128. Kitagawa, O.; Inoue, T.; Hirano, K.; Taguchi, T. J. Org. Chem. 1993, 58, 3106.
129. Kitagawa, O.; Inoue, T.; Taguchi, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1059.
130. Inoue, T.; Kitagawa, O.; Kurumizawa, S.; Ochiai, O.; Taguchi, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1479.
131. Inoue, T.; Kitagawa, O.; Ochiai, O.; Taguchi, T. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 691.
132. Inoue, T.; Kitagawa, O.; Ochiai, O.; Shiro, M.; Taguchi, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9333.
133. Inoue, T.; Kitagawa, O.; Saito, A.; Taguchi, T. J. Org. Chem. 1997, 62, 7384.
134. Barluenga, J.; González, J. M.; Campos, P. J.; Asensio, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1988, 27, 1546.
135. Barluenga, J.; Trincado, M.; Rubio, E.; González, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3416.
136. Hajra, S.; Maji, B.; Karmakar, A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8599.
137. For a very recent highlight of several of the asymmetric processes.
138. Chen, G.; Ma, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8306.
139. Günther, H. J.; Jäger, V.; Skell, P. S. Tetrahedron Lett. 1977, 18, 2539.
140. Sakakura, A.; Ukai, A.; Ishihara, K. Nature 2007, 445, 900.
141. In total, there are more than 135 bromine-containing natural products known that possess the general six-membered-ring carbon framework that could result from a bromonium-induced, cation-Π-cyclization of an isoprene-derived starting material. Of these, many have potent biological activity, including antitumor, antibacterial, and anti-HIV activity. For selected examples. Notes.
142. Pettit, G. R.; Herald, C. L.; Allen, M. S.; von Dreele, R. B.; Vanell, L. D.; Kao, J. P. Y.; Blake, W. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 262.
143. Loya, S.; Bakhanashvili, M.; Kashman, Y.; Hizi, A. Arch. Biochem. Biophys. 1995, 316, 789.
144. Vairappan, C. S.; Suzuki, M.; Ishii, T.; Okino, T.; Abe, T.; Masuda, M. Phytochemistry 2008, 69, 2490.
145. van Tamelen, E. E.; Hessler, E. J. Chem. Commun. 1966, 411.
146. González, A. G.; Martín, J. D.; Pérez, C.; Ramírez, M. A. Tetrahedron Lett. 1976, 17, 137.
147. Wolinsky, L. E.; Faulkner, D. J. J. Org. Chem. 1976, 41, 597.
148. Hoye, T. R.; Kurth, M. J. J. Org. Chem. 1978, 43, 3693.
149. Kato, T.; Ichinose, I.; Kumazawa, S.; Kitahara, Y. Bioorg. Chem. 1975, 4, 188.
150. Kato, T.; Ichinose, I.; Kamoshida, A.; Kitahara, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 518.
151. Kato, T.; Ichinose, I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1980, 1051.
152. Shieh, H.-M.; Prestwich, G. D. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4643.
153. Kato, T.; Mochizuki, M.; Hirano, T.; Fujiwara, S.; Uyehara, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1077.
154. Yamaguchi, Y.; Uyehara, T.; Kato, T. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 343.
155. Fujiwara, S.; Takeda, K.; Uyehara, T.; Kato, T. Chem. Lett. 1986, 1763.
156. Tanaka, A.; Sato, M.; Yamashita, K. Agric. Biol. Chem. 1990, 54, 121.
157. Hirukawa, T.; Oguchi, M.; Yoshikawa, N.; Kato, T. Chem. Lett. 1992, 2343.
158. Tanaka, A.; Oritani, T. Biosci. Biotech. Biochem. 1995, 59, 516.
159. Nagashima, H.; Wakamatsu, H.; Itoh, K.; Tomo, Y.; Tsuji, J. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2395.
160. Helliwell, M.; Fengas, D.; Knight, C. K.; Parker, J.; Quayle, P.; Raftery, J.; Richards, S. N. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7129.
161. Yang, D.; Yan, Y.-L.; Zheng, B.-F.; Gao, Q.; Zhu, N.-Y. Org. Lett. 2006, 8, 5757.
162. Snyder, S. A.; Treitler, D. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7899.
163. Snyder, S. A.; Treitler, D. S. Org. Synth. 2011, 88, 54.
164. Snyder, S. A.; Treitler, D. S.; Brucks, A. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14303.
165. Stork, G.; Burgstahler, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 5068.
166. Eschenmoser, A.; Ruzicka, L.; Jeger, O.; Arigoni, D. Helv. Chim. Acta 1955, 38, 1890.
167. Lin, H.; Pochapsky, S. S.; Krauss, I. J. Org. Lett. 2011, 13, 1222.
168. Snyder, S. A.; Gollner, A.; Chiriac, M. I. Nature 2011, 474, 461.