A method for the selective hydrogenation of alkenyl halides to alkyl halides

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 19, 2014, Pages 6884-6887

  King, Sandra M ^a   Ma, Xiaoshen ^a   Herzon, Seth B ^a  

^a YALE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ATOMS;

ALKENYL HALIDES; ALKYL HALIDES; GENERAL METHOD; HYDROGEN-ATOM TRANSFER; SELECTIVE HYDROGENATION;

HYDROGENATION;

ALKENYL GROUP; ALKYL GROUP; HALIDE; HYDROGEN;

ANALYTIC METHOD; ARTICLE; CATALYST; HYDROGENATION; REDUCTION;

EID: 84900827256     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja502885c     Document Type: Article

References (79)

1. Ham, G. E.; Coker, W. P. J. Org. Chem. 1964, 29, 194
2. Allmendinger, T.; Dandois, C.; Walliser, B. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2735
3. Engman, M.; Diesen, J. S.; Paptchikhine, A.; Andersson, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4536
4. Kaukoranta, P.; Engman, M.; Hedberg, C.; Bergquist, J.; Andersson, P. G. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1168
5. Cloarec, J.-M.; Charette, A. B. Org. Lett. 2004, 6, 4731
6. Gazić Smilović, I.; Casas-Arce, E.; Roseblade, S. J.; Nettekoven, U.; Zanotti-Gerosa, A.; Kovacevic, M.; Casar, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1014
7. Roseblade, S. J.; Casas-Arcé, E.; Nettekoven, U.; Gazić Smilović, I.; Zanotti-Gerosa, A.; Časar, Z. Synthesis 2013, 45, 2824
8. Pieber, B.; Martinez, S. T.; Cantillo, D.; Kappe, C. O. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 10241
9. Roseblade, S. J.; Gazić Smilović, I.; Časar, Z. Tetrahedron 2014, 70, 2654
10. Stille, J. K.; Sonnenberg, F. M.; Kinstle, T. H. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4922
11. Chauhan, B. P. S.; Rathore, J. S.; Bandoo, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8493
12. Wilt, J. W.; Gutman, G.; Ranus, W. J.; Zigman, A. R. J. Org. Chem. 1967, 32, 893
13. Warm, A.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1986, 51, 5348
14. Chang, K.-H.; Jenkins, M. N.; Wu, H.-R.; Li, W.-S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1351
15. Du, H. C.; Liu, K. C.; Li, W. S. Synth. Commun. 2006, 36, 621
16. Kim, H.; Lee, H.; Lee, D.; Kim, S.; Kim, D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2269
17. Wang, C.-J.; Sun, X.; Zhang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4933
18. Sun, X.; Zhou, L.; Li, W.; Zhang, X. J. Org. Chem. 2008, 73, 1143
19. Krska, S. W.; Mitten, J. V.; Dormer, P. G.; Mowrey, D.; Machrouhi, F.; Sun, Y.; Nelson, T. D. Tetrahedron 2009, 65, 8987
20. Stumpf, A.; Reynolds, M.; Sutherlin, D.; Babu, S.; Bappert, E.; Spindler, F.; Welch, M.; Gaudino, J. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 3367
21. King, S. M.; Calandra, N. A.; Herzon, S. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3642
22. Calandra, N. A.; King, S. M.; Herzon, S. B. J. Org. Chem. 2013, 78, 10031
23. Goto, K.; Sudzuki, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1929, 4, 220
24. Tomita, M.; Okamoto, Y.; Kikuchi, T.; Osaki, K.; Nishikawa, M.; Kamiya, K.; Sasaki, Y.; Matoba, K.; Goto, K. Tetrahedron Lett. 1967, 8, 2421
25. Sugimoto, Y.; Inanaga, S.; Kato, M.; Shimizu, T.; Hakoshima, T.; Isogai, A. Phytochemistry 1998, 49, 1293
26. Brown, J. M.; Naik, R. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 348
27. Evans, D. A.; Morrissey, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3866
28. Sugimoto, Y.; Inanaga, S.; Kato, M.; Shimizu, T.; Hakoshima, T.; Isogai, A. Phytochemistry 1998, 49, 1293
29. Sugimoto, Y.; Matsui, M.; Takikawa, H.; Sasaki, M.; Kato, M. Phytochemistry 2005, 66, 2627
30. Peterson, A. A.; Thoreson, K. A.; McNeill, K. Organometallics 2009, 28, 5982
31. BDEs of C-H bonds. In Comprehensive Handbook of Chemical Bond Energies; CRC Press: Boca Raton, 2007; pp 19-145.
32. Eisenberg, D. C.; Norton, J. R. Isr. J. Chem. 1991, 31, 55
33. Gansäuer, A.; Shi, L.; Otte, M.; Huth, I.; Rosales, A.; Sancho-Sanz, I.; Padial, N.; Oltra, J. E. Hydrogen Atom Donors: Recent Developments. In Radicals in Synthesis III; Heinrich, M.; Gansäuer, A., Eds.; Springer: Berlin Heidelberg, 2012; Vol. 320, pp 93-120.
34. Sweany, R. L.; Halpern, J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8335
35. Roth, J. A.; Orchin, M. J. Organomet. Chem. 1979, 182, 299
36. Sweany, R. L.; Comberrel, D. S.; Dombourian, M. F.; Peters, N. A. J. Organomet. Chem. 1981, 216, 37
37. Nalesnik, T. E.; Freudenberger, J. H.; Orchin, M. J. Mol. Catal. 1982, 16, 43
38. Roth, J. A.; Wiseman, P.; Ruszala, L. J. Organomet. Chem. 1982, 240, 271
39. Ungvary, F.; Marko, L. Organometallics 1982, 1, 1120
40. Connolly, J. W. Organometallics 1984, 3, 1333
41. Garst, J. F.; Bockman, T. M.; Batlaw, R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1689
42. Thomas, M. J.; Shackleton, T. A.; Wright, S. C.; Gillis, D. J.; Colpa, J. P.; Baird, M. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 312
43. Wassink, B.; Thomas, M. J.; Wright, S. C.; Gillis, D. J.; Baird, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1995
44. Choi, J.; Pulling, M. E.; Smith, D. M.; Norton, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4250
45. Tang, L.; Papish, E. T.; Abramo, G. P.; Norton, J. R.; Baik, M.-H.; Friesner, R. A.; Rappé, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10093
46. Choi, J.; Tang, L.; Norton, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 234
47. Smith, D. M.; Pulling, M. E.; Norton, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 770
48. Hartung, J.; Pulling, M. E.; Smith, D. M.; Yang, D. X.; Norton, J. R. Tetrahedron 2008, 64, 11822
49. Li, G.; Han, A.; Pulling, M. E.; Estes, D. P.; Norton, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14662
50. Nishinaga, A.; Yamada, T.; Fujisawa, H.; Ishizaki, K.; Ihara, H.; Matsuura, T. J. Mol. Catal. 1988, 48, 249
51. Mukaiyama, T.; Isayama, S.; Inoki, S.; Kato, K.; Yamada, T.; Takai, T. Chem. Lett. 1989, 18, 449
52. Inoki, S.; Kato, K.; Takai, T.; Isayama, S.; Yamada, T.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1989, 18, 515
53. Isayama, S.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1989, 18, 569
54. Isayama, S.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1989, 18, 1071
55. Kato, K.; Yamada, T.; Takai, T.; Inoki, S.; Isayama, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 179
56. Isayama, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 1305
57. Waser, J.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4099
58. Waser, J.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5676
59. Waser, J.; Nambu, H.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8294
60. Waser, J.; Gaspar, B.; Nambu, H.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11693
61. Gaspar, B.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4519
62. Gaspar, B.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5758
63. Barker, T. J.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13588
64. Leggans, E. K.; Barker, T. J.; Duncan, K. K.; Boger, D. L. Org. Lett. 2012, 14, 1428
65. Magnus, P.; Payne, A. H.; Waring, M. J.; Scott, D. A.; Lynch, V. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9725
66. Taniguchi, T.; Goto, N.; Nishibata, A.; Ishibashi, H. Org. Lett. 2010, 12, 112
67. Chung, S.-K. J. Org. Chem. 1979, 44, 1014
68. Magnus, P.; Waring, M. J.; Scott, D. A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9731
69. Tokuyasu, T.; Kunikawa, S.; Masuyama, A.; Nojima, M. Org. Lett. 2002, 4, 3595
70. Hamilton, D. E.; Drago, R. S.; Zombeck, A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 374
71. Gansäuer, A.; Otte, M.; Piestert, F.; Fan, C.-A. Tetrahedron 2009, 65, 4984
72. Gansäuer, A.; Shi, L.; Otte, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11858
73. Gansäuer, A.; Klatte, M.; Brandle, G. M.; Friedrich, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8891
74. Iwasaki, K.; Wan, K. K.; Oppedisano, A.; Crossley, S. W.; Shenvi, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1300
75. Lo, J. C.; Yabe, Y.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1304
76. Ng, F. T. T.; Rempel, G. L.; Halpern, J. Inorg. Chim. Acta 1983, 77, L165
77. Gribble, G. W. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 141
78. Bedke, D. K.; Vanderwal, C. D. Nat. Prod. Rep. 2011, 28, 15
79. Wang, B.-G.; Gloer, J. B.; Ji, N.-Y.; Zhao, J.-C. Chem. Rev. 2013, 113, 3632