Polyketide synthase and non-ribosomal peptide synthetase thioesterase selectivity: Logic gate or a victim of fate?

Natural Product Reports

Volumn 33, Issue 2, 2016, Pages 183-202

  Horsman, Mark E ^a   Hari, Taylor P A ^a   Boddy, Christopher N ^a  

^a UNIVERSITY OF OTTAWA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL PRODUCT; NONRIBOSOMAL PEPTIDE SYNTHETASE; PALMITOYL COENZYME A HYDROLASE; PEPTIDE SYNTHASE;

CHEMICAL STRUCTURE; METABOLISM;

BIOLOGICAL PRODUCTS; MOLECULAR STRUCTURE; PALMITOYL-COA HYDROLASE; PEPTIDE SYNTHASES;

EID: 84957104073     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4np00148f     Document Type: Review

References (131)

1. P. Heikinheimo A. Goldman C. Jeffries D. L. Ollis Structure 1999 7 R141 R146
2. M. Holmquist Curr. Protein Pept. Sci. 2000 1 209 235
3. D. C. Cantu Y. F. Chen P. J. Reilly Protein Sci. 2010 19 1281 1295
4. L. C. Du L. L. Lou Nat. Prod. Rep. 2010 27 255 278
5. R. M. Kohli C. T. Walsh Chem. Commun. 2003 297 307
6. F. Kopp M. A. Marahiel Nat. Prod. Rep. 2007 24 735 749
7. W. Xu K. Qiao Y. Tang Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 2013 48 98 122
8. A. Koglin C. T. Walsh Nat. Prod. Rep. 2009 26 987 1000
9. A. T. Keatinge-Clay Nat. Prod. Rep. 2012 29 1050 1073
10. Y. Q. Cheng, J. M. Coughlin, S. K. Lim and B. Shen, in Complex Enzymes in Microbial Natural Product Biosynthesis, Part B: Polyketides, Aminocoumarins and Carbohydrates, ed., D. A. Hopwood, Elsevier Academic Press Inc, San Diego, 2009, vol. 459, pp. 165-186
11. N. P. Keller G. Turner J. W. Bennett Nat. Rev. Microbiol. 2005 3 937 947
12. M. L. Heathcole J. Staunton P. F. Leadlay Chem. Biol. 2001 8 207 220
13. D. Schwarzer H. D. Mootz U. Linne M. A. Marahiel Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 14083 14088
14. K. Jensen H. Niederkruger K. Zimmermann A. L. Vagstad J. Moldenhauer N. Brendel S. Frank P. Poplau C. Kohlhaas C. A. Townsend M. Oldiges C. Hertweck J. Piel Chem. Biol. 2012 19 329 339
15. S. A. Samel B. Wagner M. A. Marahiel L.-O. Essen J. Mol. Biol. 2006 359 876 889
16. T. P. Korman J. M. Crawford J. W. Labonte A. G. Newman J. Wong C. A. Townsend S. C. Tsai Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 6246 6251
17. S. C. Tsai L. J. W. Miercke J. Krucinski R. Gokhale J. C. H. Chen P. G. Foster D. E. Cane C. Khosla R. M. Stroud Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 14808 14813
18. J. J. Gehret L. Gu W. H. Gerwick P. Wipf D. H. Sherman J. L. Smith J. Biol. Chem. 2011 286 14445 14454
19. S. C. Tsai H. Lu D. E. Cane C. Khosla R. M. Stroud Biochemistry 2002 41 12598 12606
20. D. P. Frueh H. Arthanari A. Koglin D. A. Vosburg A. E. Bennett C. T. Walsh G. Wagner Nature 2008 454 903 906
21. Y. Liu T. Zheng S. D. Bruner Chem. Biol. 2011 18 1482 1488
22. J. W. Giraldes D. L. Akey J. D. Kittendorf D. H. Sherman J. L. Smith R. A. Fecik Nat. Chem. Biol. 2006 2 531 536
23. D. L. Akey J. D. Kittendorf J. W. Giraldes R. A. Fecik D. H. Sherman J. L. Smith Nat. Chem. Biol. 2006 2 537 542
24. J. R. Whicher G. Florova P. K. Sydor R. Singh M. Alhamadsheh G. L. Challis K. A. Reynolds J. L. Smith J. Biol. Chem. 2011 286 22558 22569
25. S. D. Bruner T. Weber R. M. Kohli D. Schwarzer M. A. Marahiel C. T. Walsh M. T. Stubbs Structure 2002 10 301 310
26. A. Tanovic S. A. Samel L. O. Essen M. A. Marahiel Science 2008 321 659 663
27. A. Koglin F. Lohr F. Bernhard V. V. Rogov D. P. Frueh E. R. Strieter M. R. Mofid P. Guntert G. Wagner C. T. Walsh M. A. Marahiel V. Dotsch Nature 2008 454 907 911
28. J. B. Scaglione D. L. Akey R. Sullivan J. D. Kittendorf C. M. Rath E. S. Kim J. L. Smith D. H. Sherman Angew. Chem. 2010 49 5726 5730
29. Z. Zhou J. R. Lai C. T. Walsh Chem. Biol. 2006 13 869 879
30. L. Tran M. Tosin J. B. Spencer P. F. Leadlay K. J. Weissman ChemBioChem 2008 9 905 915
31. L. Tran R. W. Broadhurst M. Tosin A. Cavalli K. J. Weissman Chem. Biol. 2010 17 705 716
32. G. Yadav R. S. Gokhale D. Mohanty PLoS Comput. Biol. 2009 5 e1000351
33. C. Rausch I. Hoof T. Weber W. Wohlleben D. H. Huson BMC Evol. Biol. 2007 7 78
34. M. Roettig M. H. Medema K. Blin T. Weber C. Rausch O. Kohlbacher Nucleic Acids Res. 2011 39 W362 W367
35. T. Stachelhaus H. D. Mootz M. A. Marahiel Chem. Biol. 1999 6 493 505
36. G. L. Challis J. Ravel C. A. Townsend Chem. Biol. 2000 7 211 224
37. G. Yadav R. S. Gokhale D. Mohanty J. Mol. Biol. 2003 328 335 363
38. P. Caffrey ChemBioChem 2003 4 654 657
39. M. Z. Ansari J. Sharma R. S. Gokhale D. Mohanty BMC Bioinf. 2008 9
40. T. P. A. Hari P. Labana M. Boileau C. N. Boddy ChemBioChem 2014 15 2656 2661
41. K. R. Conway C. N. Boddy Nucleic Acids Res. 2013 41 D402 D407
42. R. D. Finn A. Bateman J. Clements P. Coggill R. Y. Eberhardt S. R. Eddy A. Heger K. Hetherington L. Holm J. Mistry E. L. Sonnhammer J. Tate M. Punta Nucleic Acids Res. 2014 42 D222 D230
43. K. Blin M. H. Medema D. Kazempour M. A. Fischbach R. Breitling E. Takano T. Weber Nucleic Acids Res. 2013 41 W204 W212
44. S. Müller S. Rachid T. Hoffmann F. Surup C. Volz N. Zaburannyi R. Müller Chem. Biol. 2014 21 855 865
45. J. D. Thompson D. G. Higgins T. J. Gibson Nucleic Acids Res. 1994 22 4673 4680
46. S. Whelan N. Goldman Mol. Biol. Evol. 2001 18 691 699
47. A. Dereeper V. Guignon G. Blanc S. Audic S. Buffet F. Chevenet J. F. Dufayard S. Guindon V. Lefort M. Lescot J. M. Claverie O. Gascuel Nucleic Acids Res. 2008 36 W465 W469
48. A. Ferscht, Enzyme structure and mechanism, W. H. Freeman and Company, New York, 1985
49. N. M. Gaudelli C. A. Townsend Nat. Chem. Biol. 2014 10 251 258
50. L. Serino C. Reimann P. Visca M. Beyeler V. DellaChiesa D. Haas J. Bacteriol. 1997 179 248 257
51. S. T. Pullan G. Chandra M. J. Bibb M. Merrick BMC Genomics 2011 12 175
52. J. Li R. Szittner Z. S. Derewenda E. A. Meighen Biochemistry 1996 35 9967 9973
53. A. Witkowski H. E. Witkowska S. Smith J. Biol. Chem. 1994 269 379 383
54. J. L. Meier T. Barrows-Yano T. L. Foley C. L. Wike M. D. Burkart Mol. BioSyst. 2008 4 663 671
55. M. Wang H. Zhou M. Wirz Y. Tang C. N. Boddy Biochemistry 2009 48 6288 6290
56. Y. Q. Xu T. Zhou S. W. Zhang L. J. Xuan J. X. Zhan I. Molnar J. Am. Chem. Soc. 2013 135 10783 10791
57. A. O. Zabala Y.-H. Chooi M. S. Choi H.-C. Lin Y. Tang ACS Chem. Biol. 2014 9 1576 1586
58. R. D. Firn and C. G. Jones, in Phytochemical Diversity and Redundancy in Ecological Interactions, ed., J. T. Romeo, J. A. Saunders, and, P. Barbosa, 1996, vol. 30, pp. 295-312
59. R. D. Firn C. G. Jones Nat. Prod. Rep. 2003 20 382 391
60. R. Reid M. Piagentini E. Rodriguez G. Ashley N. Viswanathan J. Carney D. V. Santi C. R. Hutchinson R. McDaniel Biochemistry 2003 42 72 79
61. S. Donadio M. J. Staver J. B. McAlpine S. J. Swanson L. Katz Science 1991 252 675 679
62. P. Power T. Dunne B. Murphy L. Nic Lochlainn D. Rai C. Borissow B. Rawlings P. Caffrey Chem. Biol. 2008 15 78 86
63. S. Donadio J. B. McAlpine P. J. Sheldon M. Jackson L. Katz Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1993 90 7119 7123
64. J. R. Jacobsen C. R. Hutchinson D. E. Cane C. Khosla Science 1997 277 367 369
65. J. Cortes K. E. Wiesmann G. A. Roberts M. J. Brown J. Staunton P. F. Leadlay Science 1995 268 1487 1489
66. C. M. Kao G. L. Luo L. Katz D. E. Cane C. Khosla J. Am. Chem. Soc. 1995 117 9105 9106
67. H. G. Menzella R. Reid J. R. Carney S. S. Chandran S. J. Reisinger K. G. Patel D. A. Hopwood D. V. Santi Nat. Biotechnol. 2005 23 1171 1176
68. R. McDaniel A. Thamchaipenet C. Gustafsson H. Fu M. Betlach G. Ashley Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999 96 1846 1851
69. H. G. Menzella J. R. Carney D. V. Santi Chem. Biol. 2007 14 143 151
70. L. Kellenberger I. S. Galloway G. Sauter G. Bohm U. Hanefeld J. Cortes J. Staunton P. F. Leadlay ChemBioChem 2008 9 2740 2749
71. R. McDaniel S. Ebertkhosla D. A. Hopwood C. Khosla Science 1993 262 1546 1550
72. G. Illuminati L. Mandolini Acc. Chem. Res. 1981 14 95 102
73. A. J. Hughes J. F. Detelich A. T. Keatinge-Clay MedChemComm 2012 3 956 959
74. M. Wang C. N. Boddy Biochemistry 2008 47 11793 11803
75. K. K. Sharma C. N. Boddy Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 3034 3037
76. R. S. Gokhale D. Hunziker D. E. Cane C. Khosla Chem. Biol. 1999 6 117 125
77. M. Wang P. Opare C. N. Boddy Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 1413 1415
78. H. X. Lu S. C. Tsai C. Khosla D. E. Cane Biochemistry 2002 41 12590 12597
79. J. W. Trauger R. M. Kohli H. D. Mootz M. A. Marahiel C. T. Walsh Nature 2000 407 215 218
80. R. M. Kohli C. T. Walsh M. D. Burkart Nature 2002 418 658 661
81. T. A. Mukhtar K. P. Koteva G. D. Wright Chem. Biol. 2005 12 229 235
82. L. E. Quadri T. A. Keating H. M. Patel C. T. Walsh Biochemistry 1999 38 14941 14954
83. H. M. Patel C. T. Walsh Biochemistry 2001 40 9023 9031
84. C. Reimmann H. M. Patel L. Serino M. Barone C. T. Walsh D. Haas J. Bacteriol. 2001 183 813 820
85. T. L. Schneider C. T. Walsh Biochemistry 2004 43 15946 15955
86. H. Zhou K. J. Qiao Z. Z. Gao J. C. Vederas Y. Tang J. Biol. Chem. 2010 285 41412 41421
87. Y. Q. Xu P. Espinosa-Artiles V. Schubert Y. M. Xu W. Zhang M. Lin A. A. L. Gunatilaka R. Sussmuth I. Molnar Appl. Environ. Microbiol. 2013 79 2038 2047
88. I. Gaffoor F. Trail Appl. Environ. Microbiol. 2006 72 1793 1799
89. D. W. Udwary M. Merski C. A. Townsend J. Mol. Biol. 2002 323 585 598
90. R. Thomas ChemBioChem 2001 2 612 627
91. T. W. Giessen M. A. Marahiel FEBS Lett. 2012 586 2065 2075
92. J. Rizo L. M. Gierasch Annu. Rev. Biochem. 1992 61 387 418
93. J. E. DeLorbe J. H. Clements B. B. Whiddon S. F. Martin ACS Med. Chem. Lett. 2010 1 448 452
94. J. Grunewald S. A. Sieber C. Mahlert U. Linne M. A. Marahiel J. Am. Chem. Soc. 2004 126 17025 17031
95. V. Miao M. F. Coeffet-Le Gal K. Nguyen P. Brian J. Penn A. Whiting J. Steele D. Kau S. Martin R. Ford T. Gibson M. Bouchard S. K. Wrigley R. H. Baltz Chem. Biol. 2006 13 269 276
96. G. Christiansen W. Y. Yoshida J. F. Blom C. Portmann K. Gademann T. Hemscheidt R. Kurmayer J. Nat. Prod. 2008 71 1881 1886
97. N. A. Magarvey Z. Q. Beck T. Golakoti Y. Ding U. Huber T. K. Hemscheidt D. Abelson R. E. Moore D. H. Sherman ACS Chem. Biol. 2006 1 766 779
98. C. Mahlert S. A. Sieber J. Gruenewald M. A. Marahiel J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9571 9580
99. J. W. Trauger R. M. Kohli C. T. Walsh Biochemistry 2001 40 7092 7098
100. Y. Ding C. M. Rath K. L. Bolduc K. Hakansson D. H. Sherman J. Am. Chem. Soc. 2011 133 14492 14495
101. F. Kopp J. Grunewald C. Mahlert M. A. Marahiel Biochemistry 2006 45 10474 10481
102. I. Molnar T. Schupp M. Ono R. E. Zirkle M. Milnamow B. Nowak-Thompson N. Engel C. Toupet A. Stratmann D. D. Cyr J. Gorlach J. M. Mayo A. Hu S. Goff J. Schmid J. M. Ligon Chem. Biol. 2000 7 97 109
103. F. Sasse H. Steinmetz G. Hofle H. Reichenbach J. Antibiot. 1995 48 21 25
104. W. H. Gerwick P. J. Proteau D. G. Nagle E. Hamel A. Blokhin D. L. Slate J. Org. Chem. 1994 59 1243 1245
105. T. J. Turbyville E. M. K. Wijeratne M. X. Liu A. M. Burns C. J. Seliga L. A. Luevano C. L. David S. H. Faeth L. Whitesell A. A. L. Gunatilaka J. Nat. Prod. 2006 69 178 184
106. C. M. Kao L. Katz C. Khosla Science 1994 265 509 512
107. B. A. Pfeifer S. J. Admiraal H. Gramajo D. E. Cane C. Khosla Science 2001 291 1790 1792
108. B. J. Beck Y. J. Yoon K. A. Reynolds D. H. Sherman Chem. Biol. 2002 9 575 583
109. B. J. Dunn K. R. Watts T. Robbins D. E. Cane C. Khosla Biochemistry 2014 53 3796 3806
110. C. M. Kao M. McPherson R. N. McDaniel H. Fu D. E. Cane C. Khosla J. Am. Chem. Soc. 1997 119 11339 11340
111. C. M. Kao G. L. Luo L. Katz D. E. Cane C. Khosla J. Am. Chem. Soc. 1996 118 9184 9185
112. A. Pinto M. Wang M. Horsman C. N. Boddy Org. Lett. 2012 14 2278 2281
113. J. He C. Hertweck Chem. Biol. 2003 10 1225 1232
114. M. V. B. Dias F. Huang D. Y. Chirgadze M. Tosin D. Spiteller E. F. V. Dry P. F. Leadlay J. B. Spencer T. L. Blundell J. Biol. Chem. 2010 285 22495 22504
115. A. J. Baldwin L. E. Kay Nat. Chem. Biol. 2009 5 808 814
116. S. Hammes-Schiffer Biochemistry 2013 52 2012 2020
117. Y. Jiang K. L. Morley J. D. Schrag R. J. Kazlauskas ChemBioChem 2011 12 768 776
118. L. A. Kelley M. J. Sternberg Nat. Protoc. 2009 4 363 371
119. B. Petersen C. Lundegaard T. N. Petersen PLoS One 2010 5 e15079
120. J. Dundas Z. Ouyang J. Tseng A. Binkowski Y. Turpaz J. Liang Nucleic Acids Res. 2006 34 W116 W118
121. G. W. Heberlig M. Wirz M. Wang C. N. Boddy Org. Lett. 2014 16 5858 5861
122. H. Greve P. J. Schupp E. Eguereva S. Kehraus G. Kelter A. Maier H.-H. Fiebig G. M. Koenig Eur. J. Inorg. Chem. 2008 5085 5092
123. Y. Xu T. Zhou P. Espinosa-Artiles Y. Tang J. Zhan I. Molnar ACS Chem. Biol. 2014 9 1119 1127
124. H. Zhou Z. Z. Gao K. J. Qiao J. J. Wang J. C. Vederas Y. Tang Nat. Chem. Biol. 2012 8 331 333
125. A. L. Vagstad E. A. Hill J. W. Labonte C. A. Townsend Chem. Biol. 2012 19 1525 1534
126. C. N. Boddy J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2014 41 443 450
127. H. Kojo Y. Mine M. Nishida S. Goto S. Kuwahara Microbiol. Immunol. 1988 32 119 130
128. N. Winssinger J. G. Fontaine S. Barluenga Curr. Top. Med. Chem. 2009 9 1419 1435
129. G. G. Kuiper J. G. Lemmen B. Carlsson J. C. Corton S. H. Safe P. T. van der Saag B. van der Burg J. A. Gustafsson Endocrinology 1998 139 4252 4263
130. F. Schlunzen R. Zarivach J. Harms A. Bashan A. Tocilj R. Albrecht A. Yonath F. Franceschi Nature 2001 413 814 821
131. Y. Xu T. Zhou S. Zhang P. Espinosa-Artiles L. Wang W. Zhang M. Lin A. A. L. Gunatilaka J. Zhan I. Molnár Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2014 111 12354 12359