Resorcylic acid lactone biosynthesis relies on a stereotolerant macrocyclizing thioesterase

Organic Letters

Volumn 16, Issue 22, 2014, Pages 5858-5861

  Heberlig, Graham W ^a   Wirz, Monica ^a   Wang, Meng ^a   Boddy, Christopher N ^a  

^a UNIVERSITY OF OTTAWA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

LACTONE; MACROLIDE; POLYKETIDE SYNTHASE; RADICICOL; RESORCINOL DERIVATIVE; ZEARALENONE;

ANALOGS AND DERIVATIVES; BIOSYNTHESIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ENZYMOLOGY; FUNGUS; KINETICS; METABOLISM; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

BIOSYNTHETIC PATHWAYS; FUNGI; KINETICS; LACTONES; MACROLIDES; MOLECULAR STRUCTURE; POLYKETIDE SYNTHASES; RESORCINOLS; STEREOISOMERISM; ZEARALENONE;

EID: 84912550689     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol502747t     Document Type: Article

References (45)

1. Bräse, S.; Gläser, F.; Kramer, C. S.; Lindner, S.; Linsenmeier, A. M.; Masters, K.-S.; Meister, A. C.; Ruff, B. M.; Zhong, S. Prog. Chem. Org. Nat. Prod. 2013, 97 (v-xv) 1-300
2. Winssinger, N.; Barluenga, S. Chem. Commun. 2007, 22-36
3. Kuiper, G. G.; Lemmen, J. G.; Carlsson, B.; Corton, J. C.; Safe, S. H.; Van der Saag, P. T.; Van der Burg, B.; Gustafsson, J. A. Endocrinology 1998, 139, 4252-63
4. Winssinger, N.; Fontaine, J.-G.; Barluenga, S. Curr. Topics Med. Chem. 2009, 9, 1419-35
5. Li, D.; Carr, G.; Zhang, Y.; Williams, D. E.; Amlani, A.; Bottriell, H.; Mui, A. L.-F.; Andersen, R. J. J. Nat. Prod. 2011, 74, 1093-9
6. Kim, Y.-T.; Lee, Y.-R.; Jin, J.; Han, K.-H.; Kim, H.; Kim, J.-C.; Lee, T.; Yun, S.-H.; Lee, Y.-W. Mol. Microbiol. 2005, 58, 1102-13
7. Gaffoor, I.; Trail, F. Appl. Environ. Microbiol. 2006, 72, 1793-9
8. Wang, S.; Xu, Y.; Maine, E. A.; Wijeratne, E. M. K.; Espinosa-Artiles, P.; Gunatilaka, A. A. L.; Molnár, I. Chem. Biol. 2008, 15, 1328-38
9. Reeves, C. D.; Hu, Z.; Reid, R.; Kealey, J. T. Appl. Environ. Microbiol. 2008, 74, 5121-9
10. Zhou, H.; Zhan, J.; Watanabe, K.; Xie, X.; Tang, Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008, 105, 6249-54
11. Wang, M.; Zhou, H.; Wirz, M.; Tang, Y.; Boddy, C. N. Biochemistry 2009, 48, 6288-90
12. Zhou, H.; Qiao, K.; Gao, Z.; Vederas, J. C.; Tang, Y. J. Biol. Chem. 2010, 285, 41412-21
13. Zhou, H.; Qiao, K.; Gao, Z.; Meehan, M. J.; Li, J. W.-H.; Zhao, X.; Dorrestein, P. C.; Vederas, J. C.; Tang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4530-1
14. Gao, Z.; Wang, J.; Norquay, A. K.; Qiao, K.; Tang, Y.; Vederas, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1735-8
15. Xu, Y.; Zhou, T.; Zhou, Z.; Su, S.; Roberts, S. A.; Montfort, W. R.; Zeng, J.; Chen, M.; Zhang, W.; Lin, M.; Zhan, J.; Molnár, I. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013, 110, 5398-403
16. Xu, Y.; Zhou, T.; Espinosa-Artiles, P.; Tang, Y.; Zhan, J.; Molnár, I. ACS Chem. Biol. 2014, 9, 1119-27
17. Zhou, H.; Gao, Z.; Qiao, K.; Wang, J.; Vederas, J. C.; Tang, Y. Nat. Chem. Biol. 2012, 8, 331-3
18. Crawford, J. M.; Korman, T. P.; Labonte, J. W.; Vagstad, A. L.; Hill, E. A.; Kamari-Bidkorpeh, O.; Tsai, S.-C.; Townsend, C. A. Nature 2009, 461, 1139-43
19. Li, Y.; Image, I. I.; Xu, W.; Image, I.; Tang, Y. J. Biol. Chem. 2010, 285, 22764-73
20. Cox, R. J. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 2010-26
21. Pinto, A.; Wang, M.; Horsman, M.; Boddy, C. N. Org. Lett. 2012, 14, 2278-81
22. Hari, T. P. A.; Boileau, M.; Labana, P.; Boddy, C. N. ChemBioChem 2014, [Ahead of print] 10.1002/cbic.201402475
23. Campbell, M. A.; Rokas, A.; Slot, J. C. Genome Biol. Evol. 2012, 4, 289-93
24. Inglis, D. O.; Binkley, J.; Skrzypek, M. S.; Arnaud, M. B.; Cerqueira, G. C.; Shah, P.; Wymore, F.; Wortman, J. R.; Sherlock, G. BMC Microbiol. 2013, 13, 91
25. Amatore, M.; Beeson, T. D.; Brown, S. P.; MacMillan, D. W. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5121-4
26. Schaus, S. E.; Brandes, B. D.; Larrow, J. F.; Tokunaga, M.; Hansen, K. B.; Gould, A. E.; Furrow, M. E.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1307-15
27. Thirupathi, B.; Mohapatra, D. K. RSC Adv. 2014, 4, 8027
28. Denmark, S. E.; Butler, C. R. Org. Lett. 2006, 8, 63-6
29. Aggarwal, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1519-1520
30. Gokhale, R. S.; Hunziker, D.; Cane, D. E.; Khosla, C. Chem. Biol. 1999, 6, 117-25
31. Lu, H.; Tsai, S.-C.; Khosla, C.; Cane, D. E. Biochemistry 2002, 41, 12590-7
32. Boddy, C. N.; Schneider, T. L.; Hotta, K.; Walsh, C. T.; Khosla, C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3428-9
33. Beck, Z. Q.; Aldrich, C. C.; Magarvey, N. A.; Georg, G. I.; Sherman, D. H. Biochemistry 2005, 44, 13457-66
34. Aldrich, C. C.; Venkatraman, L.; Sherman, D. H.; Fecik, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8910-1
35. He, W.; Wu, J.; Khosla, C.; Cane, D. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 391-4
36. Sharma, K. K.; Boddy, C. N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 3034-7
37. Wang, M.; Boddy, C. N. Biochemistry 2008, 47, 11793-803
38. Wang, M.; Opare, P.; Boddy, C. N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 1413-5
39. Scaglione, J. B.; Akey, D. L.; Sullivan, R.; Kittendorf, J. D.; Rath, C. M.; Kim, E.-S.; Smith, J. L.; Sherman, D. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5726-30
40. Liu, Y.; Zheng, T.; Bruner, S. D. Chem. Biol. 2011, 18, 1482-8
41. Copeland, R. A. In Enzymes: A Practical Introduction to Structure, Mechanism, and Data Analysis; Copeland, R. A., Ed.; Wiley-VCH, Inc.: 2000; Vol. 7, pp 109-145.
42. Reed, M. C.; Lieb, A.; Nijhout, H. F. BioEssays 2010, 32, 422-9
43. Wong, F. T.; Khosla, C. Curr. Opin. Chem. Biol. 2012, 16, 117-23
44. Firn, R. D.; Jones, C. G. Nat. Prod. Rep. 2003, 20, 382-91
45. Firn, R. D.; Jones, C. G. J. Exp. Bot. 2009, 60, 719-26