Apralactone A and a new stereochemical class of curvularins from the marine fungus Curvularia sp.

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 30, 2008, Pages 5085-5092

  Greve, Hendrik ^a   Schupp, Peter J ^b   Eguereva, Ekaterina ^a   Kehraus, Stefan ^a   Kelter, Gerhard ^c   Maier, Armin ^c   Fiebig, Heinz Herbert ^c   König, Gabriele M ^a  

^a UNIVERSITY OF BONN   (Germany)

^b UNIVERSITY OF GUAM   (Guam)

^c CHARLES RIVER LABORATORIES   (United States)

Author keywords

Antitumor agents; Marine fungi; Natural products; Polyketides

Indexed keywords

EID: 55049100209     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200800522     Document Type: Article

References (53)

1. a) W. H. Urry, H. L.Wehrmeister, E. B. Hodge, P. H. Hidy, Tetrahedron Lett. 1966, 7, 3109-3114;
2. b) R. N. Mirrington, E. Ritchie, C. W. Shoppee, W. C. Taylor, Tetrahedron Lett. 1964, 5, 365-370;
3. c) N. Winssinger, S. Barluenga, Chem. Commun. 2007, 22-36;
4. d) A. J. Birch, O. C. Musgrave, R. W. Rickards, H. Smith, J. Chem. Soc. 1959, 3146-3152.
5. R. J. Miksicek, J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 1994, 49, 153-160.
6. S. V. Sharma, T. Agatsuma, H. Nakano, Oncogene 1998, 16, 2639-2645.
7. T. Agatsuma, Y. Kanda, H. Onodera, M. Hideyuki, N. Matsushita, T. Ogawa, S. Akinaga, S. Soga, WO 2004024141 A1 20040325, 2004.
8. Y. L. Janin, J. Med. Chem. 2005, 48, 7503-7512.
9. I. Gaffoor, F. Trail, Appl. Environ. Microbiol. 2006, 72, 1793-1799.
10. a) K. Arai, B. J. Rawlings, Y. Yoshizawa, J. C. Vederas, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3391-3399;
11. b) Y. Liu, Z. Li, J. C. Vederas, Tetrahedron 1998, 54, 15937-15958.
12. a) H. Greve, S. Meis, M. U. Kassack, S. Kehraus, A. Krick, A. D. Wright, G. M. König, J. Med. Chem. 2007, 50, 5600-5607;
13. b) H. Greve, S. Kehraus, A. Krick, G. Kelter, A. Maier, H.-H. Fiebig, A. D. Wright, G. M. König, J. Nat. Prod. 2008, 71, 309-312.
14. K. Hanasaki, T. Kamigaito, JP 2000287697 A 20001017 (Japanese patent), 2000.
15. a) H. Fu, S. Ebert-Koshla, D. A. Hopwood, C. Koshla, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4166-4170;
16. b) H. Fu, D. A. Hopwood, C. Koshla, Chem. Biol. 1994, 1, 205-210.
17. a) H. D. Munro, O. C. Musgrave, R. Templeton, J. Chem. Soc. C 1967, 947-948;
18. b) J. Zhan, E. M. K. Wijeratne, C. J. Seliga, J. Zhang, E. E. Pierson, L. S. Pierson III, H. D. Vanetten, A. A. L. Gunatilaka, J. Antibiot. 2004, 57, 341-344.
19. S. Lai, Y. Shizuri, S. Yamamura, K. Kawai, H. Furukawa, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 1048-1050.
20. S. Lai, Y. Shizuri, S. Yamamura, K. Kawai, Y. Terada, H. Furukawa, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2241-2244.
21. H. Gerlach, Helv. Chim. Acta 1977, 60, 3039-3044.
22. B. Bicalho, R. A. C. Goncalves, A. P. M. Zibordi, G. P. Manfio, A. J. Marsaioli, Z. Naturforsch., Teil C, J. Biosci. 2003, 58, 746-751.
23. a) R. A. Edrada, M. Heubes, G. Brauers, V. Wray, A. Berg, U. Gräfe, M. Wohlfarth, J. Mühlbacher, K. Schaumann, Sudarsono, G. Bringmann, P. Proksch, J. Nat. Prod. 2002, 65, 1598-1604;
24. b) Y. Murakami, A. Ishii, S. Mizuno, S. Yaginuma, Y. Uehara, Anticancer Res. 1999, 19, 4145-4150.
25. a) D. C. Aldridge, S. Galt, D. Giles, W. B. Turner, J. Chem. Soc. C 1971, 1623-1627;
26. b) H. Oyama, T. Sassa, M. Ikeda, Agric. Biol. Chem. 1978, 42, 2407-2409;
27. c) C. J. Barrow, J. Nat. Prod. 1997, 60, 1023-1025;
28. d) E. A. Couladouros, A. P. Mihou, E. A. Bouzas, Org. Lett. 2004, 6, 977-980.
29. S. Lai, Y. Shizuri, S. Yamamura, K. Kawai, Y. Terada, H. Furukawa, Chem. Lett. 1990, 589-592.
30. a) S. B. Hyeon, A. Ozaki, A. Suzuki, S. Tamura, Agric. Biol. Chem. 1976, 40, 1663-1664;
31. b) D. J. Robeson, G. A. Strobel, R. N. Strange, J. Nat. Prod. 1985, 48, 139-141.
32. a) M. Kusano, K. Nakagami, S. Fujioka, T. Kawano, A. Shimada, Y. Kimura, Biosci. Biotechnol. Biochem. 2003, 67, 1413-1416;
33. b) J. He, E. M. K. Wijeratne, B. P. Bashyal, J. Zhan, C. J. Seliga, M. X. Liu, E. E. Pierson, L. S. Pierson III, H. D. VanEtten, A. A. L. Gunatilaka, J. Nat. Prod. 2004, 67, 1985-1991.
34. J. F. Grove, J. Chem. Soc. C 1971, 2261-2263.
35. P. M. Dewick, Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach, 2nd ed., John Wiley & Sons, Chichester, England, 2001, pp. 149-150.
36. a) Y. Zhang, X. M. Li, B. W. Wang, J. Antibiot. 2007, 60, 204-210;
37. b) H. A. Priestap, Tetrahedron 1984, 40, 3617-3624;
38. c) J. L. Bloomer, T. J. Caggiano, C. A. Smith, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 5103-5106.
39. a) M. Isaka, S. Palasarn, K. Kocharin, J. Saenboonrueng, J. Nat. Prod. 2005, 68, 945-946;
40. b) A. Krick, S. Kehraus, C. Gerhäuser, K. Klimo, M. Nieger, A. Maier, H. H. Fiebig, I. Atodiresei, G. Raabe, J. Fleischhauer, G. M. König, J. Nat. Prod. 2007, 70, 353-360.
41. a) T. S. Bugni, V. S. Bernan, M. Greenstein, J. E. Janso, W. M. Maiese, C. L. Mayne, C. M. Ireland, J. Org. Chem. 2003, 68, 2014-2017;
42. b) V. Rukachaisirikul, S. Chantaruk, W. Pongcharoen, M. Isaka, S. Lapanun, J. Nat. Prod. 2006, 69, 980-982;
43. c) A. Evidente, G. Randazzo, N. S. Iacobellis, A. Bottalico, J. Nat. Prod. 1985, 48, 916-923;
44. d) A. K. Demetriadou, E. D. Laue, F. J. Leeper, J. Staunton, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 762-764.
45. P. M. Dewick, Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach, 2nd ed., John Wiley & Sons, Chichester, England, 2001, pp. 101-103.
46. a) G. R. Pettit, J. P. Xu, D. L. Doubek, J. C. Chapuis, J. M. Schmidt, J. Nat. Prod. 2004, 67, 1252-1255;
47. b) G. R. Pettit, C. L. Herald, D. L. Doubek, D. L. Herald, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6846-6848.
48. a) S. A. Hitchcock, G. Pattenden, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3641-3644;
49. b) H. G. Cutler, R. F. Arrendale, J. P. Springer, P. D. Cole, R. G. Roberts, R. T. Hanlin, Agric. Biol. Chem. 1987, 51, 3331-3338;
50. c) M. Lampilas, R. Lett, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 777-780.
51. T. Yoshino, F. Ng, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14185-14191.
52. G. Bringmann, P. Proksch, R. A. Edrada, M. Heubes, E. Gunther, US 2003216354 A1 20031120, 2003.
53. W. A. Dengler, J. Schulte, D. P. Berger, R. Mertelsmann, H. H. Fiebig, Anticancer Drugs 1995, 6, 522-532.