Cyclization of polyketides and non-ribosomal peptides on and off their assembly lines

Natural Product Reports

Volumn 33, Issue 2, 2016, Pages 162-173

  Pang, Bo ^a   Wang, Min ^a   Liu, Wen ^a,b  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

^b Huzhou Center of Bio Synthetic Innovation   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

NONRIBOSOMAL PEPTIDE SYNTHETASE; PEPTIDE; PEPTIDE SYNTHASE; POLYKETIDE;

CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; METABOLISM; RIBOSOME;

CYCLIZATION; MOLECULAR STRUCTURE; PEPTIDE SYNTHASES; PEPTIDES; POLYKETIDES; RIBOSOMES;

EID: 84957046982     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5np00095e     Document Type: Article

References (99)

1. M. F. Traxler R. Kolter Nat. Prod. Rep. 2015 32 956 970
2. D. J. Newman G. M. Cragg J. Nat. Prod. 2012 75 311 335
3. M. A. Fischbach C. T. Walsh Chem. Rev. 2006 106 3468 3496
4. C. Hertweck Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4688 4716
5. S. A. Sieber M. A. Marahiel Chem. Rev. 2005 105 715 738
6. C. T. Walsh Nat. Prod. Rep. 2015 10.1039/c5np00035a
7. M. E. Horsman T. P. A. Hari C. N. Boddy Nat. Prod. Rep. 2015 10.1039/c4np00148f
8. C. Corre G. L. Challis Nat. Prod. Rep. 2009 26 977 986
9. C. T. Walsh Acc. Chem. Res. 2008 41 4 10
10. C. J. Thibodeaux W.-C. Chang H.-W. Liu Chem. Rev. 2012 112 1681 1709
11. B. Julien Z. Tian R. Reid C. D. Reeves Chem. Biol. 2006 13 1277 1286
12. T. Hiratsuka H. Suzuki R. Kariya T. Seo A. Minami H. Oikawa Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 5423 5426
13. F. H. Vaillancourt E. Yeh D. A. Vosburg S. E. O'Connor C. T. Walsh Nature 2005 436 1191 1194
14. W. L. Kelly M. T. Boyne E. Yeh D. A. Vosburg D. P. Galonić N. L. Kelleher C. T. Walsh Biochemistry 2007 46 359 368
15. L. Gu B. Wang A. Kulkarni T. W. Geders R. V. Grindberg L. Gerwick K. Hakansson P. Wipf J. L. Smith W. H. Gerwick D. H. Sherman Nature 2009 459 731 735
16. C. T. Calderone Nat. Prod. Rep. 2008 25 845 853
17. D. J. Edwards B. L. Marquez L. M. Nogle K. McPhail D. E. Goeger M. A. Roberts W. H. Gerwick Chem. Biol. 2004 11 817 833
18. X. Qu B. Pang Z. Zhang M. Chen Z. Wu Q. Zhao Q. Zhang Y. Wang Y. Liu W. Liu J. Am. Chem. Soc. 2012 134 9038 9041
19. Y. Zhu P. Fu Q. Lin G. Zhang H. Zhang S. Li J. Ju W. Zhu C. Zhang Org. Lett. 2012 14 2666 2669
20. I. Garcia N. M. Vior A. F. Braña J. González-Sabin J. Rohr F. Moris C. Méndez J. A. Salas Chem. Biol. 2012 19 399 413
21. K. Tahlan S. E. Jensen J. Antibiot. 2013 66 401 410
22. N. I. Burzlaff P. J. Rutledge I. J. Clifton C. M. H. Hensgens M. Pickford R. M. Adlington P. L. Roach J. E. Baldwin Nature 1999 401 721 724
23. B. O. Bachmann R. Li C. A. Townsend Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998 95 9082 9086
24. L. E. Núñez C. Méndez A. F. Braña G. Blanco J. A. Salas Chem. Biol. 2003 10 301 311
25. N. M. Gaudelli D. H. Long C. A. Townsend Nature 2015 520 383 387
26. M. Gunsior S. D. Breazeale A. J. Lind J. Ravel J. W. Janc C. A. Townsend Chem. Biol. 2004 11 927 938
27. J. M. Davidsen C. A. Townsend Chem. Biol. 2012 19 297 306
28. J. M. Davidsen D. M. Bartley C. A. Townsend J. Am. Chem. Soc. 2013 135 1749 1759
29. C. A. Townsend A. M. Brown L. T. Nguyen J. Am. Chem. Soc. 1983 105 919 927
30. N. M. Gaudelli C. A. Townsend Nat. Chem. Biol. 2014 10 251 258
31. P. J. Knerr W. A. van der Donk Annu. Rev. Biochem. 2012 81 479 505
32. A. Minami H. Oguri K. Watanabe H. Oikawa Curr. Opin. Chem. Biol. 2013 17 555 561
33. Z. A. Hughes-Thomas C. B. W. Stark I. U. Böhm J. Staunton P. F. Leadlay Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4475 4478
34. A. R. Gallimore C. B. W. Stark A. Bhatt B. M. Harvey Y. Demydchuk V. Bolanos-Garcia D. J. Fowler J. Staunton P. F. Leadlay J. B. Spencer Chem. Biol. 2006 13 453 460
35. G. Berkhan F. Hahn Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 14240 14244
36. J. Piel Nat. Prod. Rep. 2010 27 996 1047
37. J. Piel Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 14002 14007
38. P. Pöplau S. Frank B. I. Morinaka J. Piel Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 13215 13218
39. L. P. Partida-Martinez C. Hertweck ChemBioChem 2007 8 41 45
40. T. Bretschneider J. B. Heim D. Heine R. Winkler B. Busch B. Kusebauch T. Stehle G. Zocher C. Hertweck Nature 2013 502 124 128
41. R. J. Cox ChemBioChem 2014 15 27 29
42. S.-K. Lim J. Ju E. Zazopoulos H. Jiang J.-W. Seo Y. Chen Z. Feng S. R. Rajski C. M. Farnet B. Shen J. Biol. Chem. 2009 284 29746 29756
43. B. Wang Y. Song M. Luo Q. Chen J. Ma H. Huang J. Ju Org. Lett. 2013 15 1278 1281
44. D. Heine T. Bretschneider S. Sundaram C. Hertweck Angew. Chem., Int. Ed. 2014 43 11645 11649
45. L. Li W. Deng J. Song W. Ding Q. Zhao C. Peng W. Song G. Tang W. Liu J. Bacteriol. 2008 190 251 263
46. K. Koketsu K. Watanabe H. Suda H. Oguri H. Oikawa Nat. Chem. Biol. 2010 6 408 410
47. K. Koketsu A. Minami K. Watanabe H. Oguri H. Oikawa Curr. Opin. Chem. Biol. 2012 16 142 149
48. H. M. Patel C. T. Walsh Biochemistry 2001 40 9023 9031
49. J. Crosby M. P. Crump Nat. Prod. Rep. 2012 29 1111 1137
50. K. Haslinger M. Peschke C. Brieke E. Maximowitsch M. J. Cryle Nature 2015 521 105 109
51. M. S. Butler K. A. Hansford M. A. T. Blaskovich R. Halai M. A. Cooper J. Antibiot. 2014 67 631 644
52. G. Yim M. N. Thaker K. Koteva G. Wright J. Antibiot. 2014 67 31 41
53. K. Woithe N. Geib K. Zerbe D. B. Li M. Heck S. Fournier-Rousset O. Meyer F. Vitali N. Matoba K. Abou-Hadeed J. A. Robinson J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6887 6895
54. K. Haslinger E. Maximowitsch C. Brieke A. Koch M. J. Cryle ChemBioChem 2014 15 2719 2728
55. E. Stegmann H.-J. Frasch W. Wohlleben Curr. Opin. Microbiol. 2010 13 595 602
56. J. Young R. E. Taylor Nat. Prod. Rep. 2008 25 651 655
57. R. W. Burg B. M. Miller E. E. Baker J. Birnbaum S. A. Currie R. Hartman Y. Kong R. L. Monaghan G. Olson I. Putter J. B. Tunac H. Wallick E. O. Stapley R. Oiwa S. O,Mura Antimicrob. Agents Chemother. 1979 15 361 367
58. P. Sun Q. Zhao H. Zhang J. Wu W. Liu ChemBioChem 2014 15 660 664
59. P. Sun Q. Zhao Z. Wu W. Zhang W. Liu J. Nat. Prod. 2015 78 301 305
60. H. Koshino H. Takahashi H. Osada K. Isono J. Antibiot. 1992 45 1420 1427
61. H. Kinashi N. O'Take H. Yonehara S. Sato Y. Saito Tetrahedron Lett. 1973 14 4955 4958
62. H. Ikeda T. Nonomiya M. Usami T. Ohta S. O'Mura Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999 96 9509 9514
63. F. Perron K. F. Albizati Chem. Rev. 1989 89 1617 1661
64. P. Sun Q. Zhao F. Yu H. Zhang Z. Wu Y. Wang Y. Wang Q. Zhang W. Liu J. Am. Chem. Soc. 2013 135 1540 1548
65. S. Takahashi A. Toyoda Y. Sekiyama H. Takagi T. Nogawa M. Uramoto R. Suzuki H. Koshino T. Kumano S. Panthee T. Dairi J. Ishikawa H. Ikeda Y. Sakaki H. Osada Nat. Chem. Biol. 2011 7 461 468
66. C. Jiang Z. Qi Q. Kang J. Liu M. Jiang L. Bai Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 9097 9100
67. C. Jiang H. Wang Q. Kang J. Liu L. Bai Appl. Environ. Microbiol. 2012 78 994 1003
68. M. E. Yurkovich P. A. Tyrakis H. Hong Y. Sun M. Samborskyy K. Kamiya P. F. Leadlay ChemBioChem 2012 13 66 71
69. K. C. Nicolaou S. A. Snyder T. Montagnon G. Vassilikogiannakis Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1668 1698
70. E. J. Corey Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1650 1667
71. H. Oikawa K. Katayama Y. Suzuki A. Ichihara J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 1321 1322
72. K. Auclair A. Sutherland J. Kennedy D. J. Witter J. P. van den Heever C. R. Hutchinson J. C. Vederas J. Am. Chem. Soc. 2000 122 11519 11520
73. T. Ose K. Watanabe T. Mie M. Honma H. Watanabe M. Yao H. Oikawa I. Tanaka Nature 2003 422 185 189
74. R.-R. Kim B. Illarionov M. Joshi M. Cushman C. Y. Lee W. Eisenreich M. Fischer A. Bacher J. Am. Chem. Soc. 2010 132 2983 2990
75. H. Oikawa T. Tokiwano Nat. Prod. Rep. 2004 21 321 352
76. W. L. Kelly Org. Biomol. Chem. 2008 6 4483 4493
77. C. A. Townsend ChemBioChem 2011 12 2267 2269
78. W. L. Kelly Nature 2011 473 35 36
79. H. J. Kim M. W. Ruszczycky H.-W. Liu Curr. Opin. Chem. Biol. 2012 16 124 131
80. H. J. Kim M. W. Ruszczycky S.-H. Choi Y.-N. Liu H.-W. Liu Nature 2011 473 109 112
81. C. D. Fage E. A. Isiorho Y. Liu D. T. Wagner H.-W. Liu A. T. Keatinge-Clay Nat. Chem. Biol. 2015 11 256 258
82. W. Ding D. R. Williams P. Northcote M. M. Siegel R. Tsao J. Ashcroft G. O. Morton M. Alluri D. Abbanat W. M. Maiese et al. J. Antibiot. 1994 47 1250 1257
83. M. P. Singh P. J. Petersen N. V. Jacobus M. J. Mroczenski-Wildey W. M. Maiese M. Greenstein D. A. Steinberg J. Antibiot. 1994 47 1258 1265
84. Z. Tian P. Sun Y. Yan Z. Wu Q. Zheng S. Zhou H. Zhang F. Yu X. Jia D. Chen A. Mándi T. Kurtán W. Liu Nat. Chem. Biol. 2015 11 259 265
85. Q. Wu Z. Wu X. Qu W. Liu J. Am. Chem. Soc. 2012 134 17342 17345
86. L. Wu H. He H. Pan L. Han R. Wang G. Tang Org. Lett. 2014 16 1578 1581
87. X. Jia Z. Tian L. Shao X. Qu Q. Zhao J. Tang G. Tang W. Liu Chem. Biol. 2006 13 575 585
88. T. Hashimoto J. Hashimoto K. Teruya T. Hirano K. Shin-ya H. Ikeda H.-W. Liu M. Nishiyama T. Kuzuyama J. Am. Chem. Soc. 2015 137 572 575
89. S. M. Barry G. L. Challis ACS Catal. 2013 3 2362 2370
90. D. J. Ferraro L. Gakhar S. Ramaswamy Biochem. Biophys. Res. Commun. 2005 338 175 190
91. A. Fürstner Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3582 3603
92. P. K. Sydor S. M. Barry O. M. Odulate F. Barona-Gomez S. W. Haynes C. Corre L. Song G. L. Challis Nat. Chem. 2011 3 388 392
93. S. W. Haynes P. K. Sydor A. E. Stanley L. Song G. L. Challis Chem. Commun. 2008 1865 1867
94. A. E. Stanley L. J. Walton M. Kourdi Zerikly C. Corre G. L. Challis Chem. Commun. 2006 3981 3983
95. S. Mo P. K. Sydor C. Corre M. M. Alhamadsheh A. E. Stanley S. W. Haynes L. Song K. A. Reynolds G. L. Challis Chem. Biol. 2008 15 137 148
96. D. M. Withall S. W. Haynes G. L. Challis J. Am. Chem. Soc. 2015 137 7889 7897
97. T. Kawasaki F. Sakurai S.-Y. Nagatsuka Y. Hayakawa J. Antibiot. 2009 62 271 276
98. S. M. Salem P. Kancharla G. Florova S. Gupta W. Lu K. A. Reynolds J. Am. Chem. Soc. 2014 136 4565 4574
99. P. Kancharla W. Lu S. M. Salem J. X. Kelly K. A. Reynolds J. Org. Chem. 2014 79 11674 11689