Mechanism and catalytic diversity of rieske non-heme iron-dependent oxygenases

ACS Catalysis

Volumn 3, Issue 10, 2013, Pages 2362-2370

  Barry, Sarah M ^a,b   Challis, Gregory L ^a  

^a UNIVERSITY OF WARWICK   (United Kingdom)

^b KING'S COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

amine oxidation; biodegradation; biosynthesis; C H functionalization; dihydroxylation; oxidative cyclisation

Indexed keywords

AMINE OXIDATION; C-H FUNCTIONALIZATION; CATALYTIC DIVERSITY; CATALYTIC MECHANISMS; DIHYDROXYLATION; DIVERSE RANGE; NATURAL PRODUCTS; RIESKE OXYGENASES;

BIOCHEMISTRY; BIOSYNTHESIS; CATALYSIS; ENZYMES; MICROBIOLOGY; PORPHYRINS;

BIODEGRADATION;

EID: 84885368701     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs400087p     Document Type: Article

References (74)

1. Punniyamurthy, T.; Velusamy, S.; Iqbal, J. Chem. Rev. 2005, 105, 2329-2364
2. Trindade, A. F.; Gois, P. M. P.; Afonso, C. A. M. Chem. Rev. 2009, 109, 418-514
3. Bates, R. Organic Synthesis Using Transition Metals, 2 nd ed.; John Wiley & Sons, Ltd: Chichester, UK, 2012.
4. Costas, M.; Mehn, M. P.; Jensen, M. P.; Que, L., Jr. Chem. Rev. 2004, 104, 939-986
5. Ortiz de Montellano, P. R.; De Voss, J. J., Eds.; Cytochrome P450: Structure, Mechanism and Biochemistry, 3 rd ed.; Springer-Verlag: New York, 2008.
6. Turner, N. J. Chem. Rev. 2011, 111, 4073-4087
7. Que, L., Jr.; Tolman, W. B. Nature 2008, 455, 333-340
8. Parales, R. E.; Resnick, S. M. In Applications of Aromatic Hydrocarbon Dioxygenases in Biocatalysis in the Pharmaceutical and Biotechnology Industries; Patel, R. N., Ed.; CRC Press: Boca Raton, Fl, 2006.
9. Resnick, S. M.; Lee, K.; Gibson, D. T. J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 1996, 17, 438-457
10. Abu-Omar, M. M.; Loaiza, A.; Hontzeas, N. Chem. Rev. 2005, 105, 2227-2252
11. Axcell, B. C.; Geary, P. J. Biochem. J. 1975, 146, 173-183
12. Gibson, D. T.; Koch, J. R.; Kallio, R. E. Biochemistry 1968, 7, 2653-2662
13. Yeh, W.-K.; Gibson, D. T.; Liu, T.-N. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1977, 78, 401-410
14. Ensley, B. D.; Gibson, D. T. J. Bacteriol. 1983, 155, 505-511
15. Ensley, B. D.; Gibson, D. T.; Laborde, A. L. J. Bacteriol. 1982, 149, 948-954
16. Jerina, D. M.; Daly, J. W.; Jeffrey, A. M.; Gibson, D. T. Arch. Biochem. Biophys. 1971, 142, 394-396
17. Mohammadi, M.; Viger, J. F.; Kumar, P.; Barriault, D.; Bolin, J. T.; Sylvestre, M. J. Biol. Chem. 2011, 286, 27612-27621
18. Bugg, T. D. H.; Ramaswamy, S. Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 134-140
19. Ferraro, D. J.; Gakhar, L.; Ramaswamy, S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2005, 338, 175-190
20. Parales, R. E. J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2003, 30, 271-278
21. Kauppi, B.; Lee, K.; Carredano, E.; Parales, R. E.; Gibson, D. T.; Eklund, H.; Ramaswamy, S. Structure 1998, 6, 571-586
22. Koehntop, K. D.; Emerson, J. P.; Que, L., Jr. J. Biol. Inorg. Chem. 2005, 10, 87-93
23. Parales, R. E.; Parales, J. V.; Gibson, D. T. J. Bacteriol. 1999, 181, 1831-1837
24. Martins, B. M.; Svetlitchnaia, T.; Dobbek, H. Structure 2005, 13, 817-824
25. Hsueh, K.-L.; Westler, W. M.; Markle, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7908-7918
26. Kovaleva, E. G.; Neibergall, M. B.; Chakrabarty, S.; Lipscomb, J. D. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 475-483
27. Ohta, T.; Chakrabarty, S.; Lipscomb, J. D.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1601-1610
28. Kelmsley, J. N.; Wasinger, E. C.; Datta, S.; Mitić, N.; Acharya, T.; Hedman, B.; Caradonna, J. P.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5677-5686
29. Davis, M. I.; Wasinger, E. C.; Decker, A.; Pau, M. Y. M.; Vaillancourt, F. H.; Bolin, J. T.; Eltis, L. D.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11214-11227
30. Zhou, J.; Kelly, W. L.; Bachmann, B. O.; Gunsior, M.; Townsend, C. A.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7388-7398
31. Capyk, J. K.; D'Angelo, I.; Strynadka, N. C.; Eltis, L. D. J. Biol. Chem. 2009, 284, 9937-9946
32. D'Ordine, R. L.; Rydel, T. J.; Storek, M. J.; Sturman, E. J.; Moshiri, F.; Bartlett, R. K.; Brown, G. R.; Eilers, R. J.; Dart, C.; Qi, Y.; Flasinski, S.; Franklin, S. J. J. Mol. Biol. 2009, 392, 481-497
33. Chakrabarty, S.; Austin, R. N.; Deng, D.; Groves, J. T.; Lipscomb, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3514-3515
34. Karlsson, A.; Parales, J. V.; Parales, R. E.; Gibson, D. T.; Eklund, H.; Ramaswamy, S. Science 2003, 299, 1039-1042
35. Denisov, I. G.; Makris, T. M.; Sligar, S. G.; Schlichting, I. Chem. Rev. 2005, 105, 2253-2277
36. Rittle, J.; Green, M. T. Science 2010, 330, 933-937
37. Bruijnincx, P. C.; van Koten, G.; Klein Gebbink, R. J. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2716-2744
38. Ballmann, J.; Albers, A.; Demeshko, S.; Dechert, S.; Bill, E.; Bothe, E.; Ryde, U.; Meyer, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9537-9541
39. Price, J. C.; Barr, E. W.; Tirupati, B.; Bollinger, J. M., Jr.; Krebs, C. Biochemistry 2003, 42, 7497-7508
40. Cho, J.; Jeon, S.; Wilson, S. A.; Liu, L. V.; Kang, E. A.; Braymer, J. J.; Lim, M. H.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Valentine, J. S.; Solomon, E. I.; Nam, W. Nature 2011, 478, 502-505
41. Li, F.; Meier, K. K.; Cranswick, M. A.; Chakrabarti, M.; Van Heuvelen, K. M.; Münck, E.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7256-7259
42. de Oliveira, F. T.; Chanda, A.; Banerjee, D.; Shan, X.; Mondal, S.; Que, L.; Bominaar, E. L.; Münck, E.; Collins, T. J. Science 2007, 315, 835-838
43. Yoon, J.; Wilson, S. A.; Jang, Y. K.; Seo, M. S.; Nehru, K.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Bill, E.; Solomon, E. I.; Nam, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1257-1260
44. Prat, I.; Mathieson, J. S.; Güell, M.; Ribas, X.; Luis, J. M.; Cronin, L.; Costas, M. Nat. Chem. 2011, 3, 788-793
45. Liu, L. V.; Hong, S.; Cho, J.; Nam, W.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3286-3299
46. Capyk, J. K.; Eltis, L. D. J. Biol. Inorg. Chem. 2012, 17, 425-436
47. Van der Geize, R.; Yam, K.; Heuser, T.; Wilbrink, M. H.; Hara, H.; Anderton, M. C.; Sim, E.; Dijkhuizen, L.; Davies, J. E.; Mohn, W. W.; Eltis, L. D. Proc. Natl. Acad. Sci. 2007, 104, 1947-1952
48. Yoshiyama-Yanagawa, T.; Enya, S.; Shimada-Niwa, Y.; Yaguchi, S.; Haramoto, Y.; Matsuya, T.; Shiomi, K.; Sasakura, Y.; Takahashi, S.; Asashima, M.; Kataoka, H.; Niwa, R. J. Biol. Chem. 2011, 286, 25756-25762
49. Roach, P. L.; Clifton, I. C.; Hensgens, C. M. H.; Shibata, N.; Schofield, C. J.; Baldwin, J. E.; Hajdu, J. Nature 1997, 387, 827-830
50. Landman, O.; Borovok, I.; Aharonowitz, Y.; Cohen, G. FEBS Lett. 1997, 405, 172-174
51. Sami, M.; Brown, T.; Roach, P. L.; Baldwin, J. E.; Schofield, C. J. FEBS Lett. 1997, 405, 191-194
52. Summers, R. M.; Louie, T. M.; Yu, C. L.; Gakhar, L.; Louie, K. C.; Subramanian, M. J. Bacteriol. 2012, 194, 2041-2049
53. Tassaneeyakul, W.; Birkett, D. J.; McManus, M. E.; Tassaneeyakul, W.; Veronese, M. E.; Andersson, T.; Tukey, R. H.; Miners, J. O. Biochem. Pharmacol. 1994, 47, 1767-1776
54. Campbell, M. E.; Grant, D. M.; Inaba, T.; Kalow, W. Drug Metab. Dispos. 1987, 2, 237-249
55. Pfender, W. F.; Kraus, J.; Loper, J. E. Phytopathology 1993, 83, 1223-1228
56. Schmidt, S.; Blom, J. F.; Pernthaler, J.; Berg, G.; Baldwin, A.; Mahenthiralingam, E.; Eberl, L. Environ. Microbiol. 2009, 11, 1422-1437
57. Mahenthiralingam, E.; Song, L.; Sass, A.; White, J.; Wilmot, C.; Marchbank, A.; Boaisha, O.; Paine, J.; Knight, D.; Challis, G. L. Chem. Biol. 2011, 18, 665-677
58. Lee, J. K.; Simurdiak, M.; Zhao, H. J. Biol. Chem. 2005, 280, 36719-36727
59. Choi, Y. S.; Zhang, H.; Brunzelle, J. S.; Nair, S. K.; Zhao, H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 6858-6863
60. Lee, J.-K.; Ang, E.-L.; Zhao, H. J. Bacteriol. 2006, 188, 6179-6183
61. Lee, J.; Zhao, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 118, 638-641
62. Haynes, S. W.; Sydor, P. K.; Corre, C.; Song, L.; Challis, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1793-1798
63. Hu, D. X.; Clift, M. D.; Lazarski, K. E.; Thomson, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1799-1804
64. Papireddy, K.; Smilkstein, M.; Kelly, J. X.; Shweta, S. S. M.; Alhamadsheh, M.; Haynes, S. W.; Challis, G. L.; Reynolds, K. A. J. Med. Chem. 2011, 54, 5296-5306
65. Haynes, S, W.; Sydor, P. K.; Stanley, A. E.; Song, L.; Challis, G. L. Chem. Commun. 2008, 28, 1865-1867
66. Stanley, A. E.; Walton, L. J.; Kourdi Zerikly, M.; Corre, C.; Challis, G. L. Chem. Commun. 2006, 14, 3981-3983
67. Cerdeño, A. M.; Bibb, M. J.; Challis, G. L. Chem. Biol. 2001, 8, 817-829
68. Sydor, P. K.; Barry, S. M.; Odulate, O. M.; Barona-Gomez, F.; Haynes, S. W.; Corre, C.; Song, L.; Challis, G. L. Nat. Chem. 2011, 3, 388-392
69. Sydor, P. K.; Challis, G. L. Meth. Enzymol. 2012, 516, 195-218
70. Chakraborty, J.; Dutta, T. K. J. Biomol. Struct. Dyn. 2011, 29, 67-78
71. van Beilen, J. B.; Duetz, W. A.; Schmid, A.; Witholt, B. Trends Biotechnol. 2003, 21, 170-177
72. Nolan, L. C.; O'Connor, K. E. Biotechnol. Lett. 2008, 30, 1879-1891
73. Koch, W. O.; Krüger, H.-J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 34, 2671-2674
74. Chow, T. W.; Wong, E. L.; Guo, Z.; Liu, Y.; Huang, J. S.; Che, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13229-13239