Characterization of QmnD3/QmnD4 for double bond formation in quartromicin biosynthesis

Organic Letters

Volumn 16, Issue 6, 2014, Pages 1578-1581

  Wu, Long Fei ^a   He, Hai Yan ^a   Pan, Hai Xue ^a   Han, Li ^a   Wang, Renxiao ^a   Tang, Gong Li ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FUNGAL PROTEIN; FURAN DERIVATIVE; HYDROLASE; LIPASE B, CANDIDA ANTARCTICA; QUARTROMICIN; SPIRO COMPOUND; TRIACYLGLYCEROL LIPASE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; METABOLISM; SYNTHESIS;

CATALYSIS; FUNGAL PROTEINS; FURANS; HYDROLASES; LIPASE; MOLECULAR STRUCTURE; SPIRO COMPOUNDS;

EID: 84896979498     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol500111n     Document Type: Article

References (38)

1. Tomita, F.; Tamaoki, T.; Shirahata, K.; Kasai, M.; Morimoto, M.; Ohkubo, S.; Mineura, K.; Ishii, S. J. Antibiot. 1980, 33, 668
2. Waitz, J. A.; Horan, A. C.; Kalyanpur, M.; Lee, B. K.; Loebenberg, D.; Marquez, J. A.; Miller, G.; Patel, M. G. J. Antibiot. 1981, 34, 1101
3. Kawashima, A.; Nakamura, Y.; Ohta, Y.; Akama, T.; Yamagishi, M.; Hanada, K. J. Antibiot. 1992, 45, 207
4. Riedlinger, J.; Reicke, A.; Zähner, H.; Krismer, B.; Bull, A. T.; Maldonado, L. A.; Ward, A. C.; Goodfellow, M.; Bister, B.; Bischoff, D. J. Antibiot. 2004, 57, 271
5. Ohtsuka, T.; Kotaki, H.; Nakayama, N.; Itezono, Y.; Shimma, N.; Kudoh, T.; Kuwahara, T.; Arisawa, M.; Yokose, K.; Seto, H. J. Antibiot. 1993, 46, 11
6. Park, H.-R.; Furihata, K.; Hayakawa, Y.; Shin-ya, K. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6941
7. Kusumi, T.; Ichikawa, A.; Kakisawa, H.; Tsunakawa, M.; Konishi, M.; Oki, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 894
8. Roush, W. R.; Barda, D. A.; Limberakis, C.; Kunz, R. K. Tetrahedron 2002, 58, 6433
9. Trullinger, T. K.; Qi, J.; Roush, W. R. J. Org. Chem. 2006, 71, 6915
10. Jia, X.-Y.; Tian, Z.-H.; Shao, L.; Qu, X.-D.; Zhao, Q.-F.; Tang, J.; Tang, G.-L.; Liu, W. Chem. Biol. 2006, 13, 575
11. Fang, J.; Zhang, Y.; Huang, L.; Jia, X.; Zhang, Q.; Zhang, X.; Tang, G.-L.; Liu, W. J. Bacteriol. 2008, 190, 6014
12. Zhang, H.; White-Phillip, J. A.; Melancon, C. E., III; Kwon, H.-J.; Yu, W.-I.; Liu, H.-W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14670
13. Sun, Y.; Hong, H.; Gillies, F.; Spencer, J. B.; Leadlay, P. F. ChemBioChem 2008, 9, 150
14. Demydchuk, Y.; Sun, Y.; Hong, H.; Staunton, J.; Spencer, J. B.; Leadlay, P. F. ChemBioChem 2008, 9, 1136
15. Sun, Y.; Hahn, F.; Demydchuk, Y.; Chettle, J.; Tosin, M.; Osada, H.; Leadlay, P. F. Nat. Chem. Biol. 2009, 6, 9
16. Gottardi, E. M.; Krawczyk, J. M.; von Suchodoletz, H.; Schadt, S.; Mühlenweg, A.; Uguru, G. C.; Pelzer, S.; Fiedler, H. P.; Bibb, M. J.; Stach, J. E.; Süssmuth, R. D. ChemBiochem 2011, 12, 1401
17. Li, S.; Xiao, J.; Zhu, Y.; Zhang, G.; Yang, C.; Zhang, H.; Ma, L.; Zhang, C. Org. Lett. 2013, 15, 13
18. He, H.-Y.; Pan, H.-X.; Wu, L.-F.; Zhang, B.-B.; Chai, H.-B.; Liu, W.; Tang, G.-L. Chem. Biol. 2012, 19, 1313
19. Kanchanabanca, C.; Tao, W.; Hong, H.; Liu, Y.; Hahn, F.; Samborskyy, M.; Deng, Z.; Sun, Y.; Leadlay, P. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5785
20. Ley, S. V.; Smith, S. C.; Woodward, P. R. Tetrahedron 1992, 48, 1145
21. Burke, L. T.; Dixon, D. J.; Ley, S. V.; Rodríguez, F. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 274
22. Matsuo, K.; Shindo, M. Org. Lett. 2011, 13, 4406
23. Sumiya, T.; Ishigami, K.; Watanabe, H. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2765
24. Oikawa, H.; Tokiwano, T. Nat. Prod. Rep. 2004, 21, 321
25. Leslie, A. G. W.; Moody, P. C. E.; Shaw, W. V. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 4133
26. Mattevi, A.; Obmolova, G.; Schulze, E.; Kalk, K. H.; Westphal, A. H.; de Kok, A.; Hol, W. G. J. Science 1992, 255, 1544
27. Palaniappan, N.; Alhamadsheh, M. M.; Reynolds, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12236
28. Kong, R.; Liu, X.; Su, C.; Ma, C.; Qiu, R.; Tang, L. Chem. Biol. 2013, 20, 45
29. Ollis, D. L.; Cheah, E.; Cygler, M.; Dijkstra, B.; Frolow, F.; Franken, S. M.; Harel, M.; Remington, S. J.; Silman, I.; Schrag, J.; Sussman, J.; Verschueren, K.; Goldman, A. Protein Eng. 1992, 5, 197
30. Carr, P. D.; Ollis, D. L. Protein Pept. Lett 2009, 16, 1137
31. Lenfant, N.; Hotelier, T.; Velluet, E.; Bourne, Y.; Marchot, P.; Chatonnet, A. Nucleic Acids Res. 2013, 41, D423
32. Holmquist, M. Curr. Protein Pept. Sci. 2000, 1, 209
33. Bugg, T. D. H. Bioorg. Chem. 2004, 32, 367
34. Kourist, R.; Jochens, H.; Bartsch, S.; Kuipers, R.; Padhi, S. K.; Gall, M.; Böttcher, D.; Joosten, H. J.; Bornscheuer, U. T. ChemBioChem 2010, 11, 1635
35. Kelly, L. A.; Sternberg, M. J. E. Nat. Protoc. 2009, 4, 363
36. Branneby, C.; Carlqvist, P.; Magnusson, A.; Hult, K.; Brinck, T.; Berglund, P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 874
37. Bornscheuer, U. T.; Kazlauskas, R. J. Hydrolases in Organic Synthesis, 2 nd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2005.
38. Sukumaran, J.; Hanefeld, U. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 530