BODIPY-based probes for the fluorescence imaging of biomolecules in living cells

Chemical Society Reviews

Volumn 44, Issue 14, 2015, Pages 4953-4972

  Kowada, Toshiyuki ^a   Maeda, Hiroki ^a   Kikuchi, Kazuya ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

4,4-DIFLUORO-4-BORA-3A,4A-DIAZA-S-INDACENE; BORON DERIVATIVE; FLUORESCENT DYE;

ANIMAL; CELL LINE; CYTOLOGY; FLUORESCENCE IMAGING; HUMAN; MOUSE; PROCEDURES;

ANIMALS; BORON COMPOUNDS; CELL LINE; CYTOLOGICAL TECHNIQUES; FLUORESCENT DYES; HUMANS; MICE; OPTICAL IMAGING;

EID: 84935006593     PISSN: 03060012     EISSN: 14604744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5cs00030k     Document Type: Review

References (170)

1. C. J. Weijer Science 2003 300 96
2. B. N. G. Giepmans S. R. Adams M. H. Ellisman R. Y. Tsien Science 2006 312 217
3. M. J. Pittet R. Weissleder Cell 2011 147 983
4. R. N. Germain E. A. Robey M. D. Cahalan Science 2012 336 1676
5. J. Zhang R. E. Campbell A. Y. Ting R. Y. Tsien Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2002 3 906
6. R. Y. Tsien Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5612
7. R. H. Newman M. D. Fosbrink J. Zhang Chem. Rev. 2011 111 3614
8. J. Garcia-Bustos J. Heitman M. N. Hall Biochim. Biophys. Acta 1991 1071 83
9. B. Valeur and M. N. Berberan-Santos, Molecular Fluorescence: Principles and Applications, Wiley-VCH, 2nd edn, 2012
10. M. Sauer, J. Hofkens and J. Enderlein, Handbook of Fluorescence Spectroscopy and Imaging, Wiley-VCH, 2011
11. J. A. Prescher C. R. Bertozzi Nat. Chem. Biol. 2005 1 13
12. R. K. V. Lim Q. Lin Chem. Commun. 2010 46 1589
13. K. Lang J. W. Chin ACS Chem. Biol. 2014 9 16
14. D. M. Patterson L. A. Nazarova J. A. Prescher ACS Chem. Biol. 2014 9 592
15. Y. Takaoka A. Ojida I. Hamachi Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 4088
16. T. Gronemeyer G. Godin K. Johnsson Curr. Opin. Biotechnol. 2005 16 453
17. S. Mizukami Y. Hori K. Kikuchi Acc. Chem. Res. 2014 47 247
18. X. Li X. Gao W. Shi H. Ma Chem. Rev. 2014 114 590
19. L. D. Lavis R. T. Raines ACS Chem. Biol. 2008 3 142
20. L. M. Wysocki L. D Lavis Curr. Opin. Chem. Biol. 2011 15 752
21. L. V. Johnson M. L. Walsh L. B. Chen Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1980 77 990
22. J. O. Escobedo O. Rusin S. Lim R. M. Strongin Curr. Opin. Chem. Biol. 2010 14 64
23. A. Loudet K. Burgess Chem. Rev. 2007 107 4891
24. G. Ulrich R. Ziessel A. Harriman Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1184
25. H. Lu J. Mack Y. Yang Z. Shen Chem. Soc. Rev. 2014 43 4778
26. Y. Ni J. Wu Org. Biomol. Chem. 2014 12 3774
27. K. E. Sapsford L. Berti I. L. Medintz Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4562
28. A. P. de Silva H. Q. N. Gunaratne T. Gunnlaugsson A. J. M. Huxley C. P. McCoy J. T. Rademacher T. E. Rice Chem. Rev. 1997 97 1515
29. H. Sunahara Y. Urano H. Kojima T. Nagano J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5597
30. H. Koutaka J. Kosuge N. Fukasaku T. Hirano K. Kikuchi Y. Urano H. Kojima T. Nagano Chem. Pharm. Bull. 2004 52 700
31. I. Johnson and M. T. Z. Spence, The molecular probes handbook, Life Technologies Corporation, 2010
32. M. J. Culzoni A. M. de la Peña A. Machuca H. C. Goicoechea R. Babiano Anal. Methods 2013 5 30
33. N. Boens V. Leen W. Dehaen Chem. Soc. Rev. 2012 41 1130
34. Q. Zheng G. Xu P. N. Prasad Chem.-Eur. J. 2008 14 5812
35. L. Jiao C. Yu T. Uppal M. Liu Y. Li Y. Zhou E. Hao X. Hu M. G. H. Vicente Org. Biomol. Chem. 2010 8 2517
36. T. Uppal X. Hu F. R. Fronczek S. Maschek P. Bobadova-Parvanova M. G. H. Vicente Chem.-Eur. J. 2012 18 3893
37. X.-D. Jiang R. Gao Y. Yue G.-T. Sun W. Zhao Org. Biomol. Chem. 2012 10 6861
38. A. M. Courtis S. A. Santos Y. Guan J. A. Hendricks B. Ghosh D. M. Szantai-Kis S. A. Reis J. V. Shah R. Mazitschek Bioconjugate Chem. 2014 25 1043
39. J. A. Hendricks E. J. Keliher D. Wan S. A. Hilderbrand R. Weissleder R. Mazitschek Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 4603
40. T. W. Johnson K. R. Dress M. Edwards Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 5560
41. Y. Ni L. Zeng N.-Y. Kang K.-W. Huang L. Wang Z. Zeng Y.-T. Chang J. Wu Chem.-Eur. J. 2014 20 2301
42. S. Zhang T. Wu J. Fan Z. Li N. Jiang J. Wang B. Dou S. Sun F. Song X. Peng Org. Biomol. Chem. 2013 11 555
43. N. Jiang J. Fan T. Liu J. Cao B. Qiao J. Wang P. Gao X. Peng Chem. Commun. 2013 49 10620
44. X. Zhang Y. Xiao J. Qi J. Qu B. Kim X. Yue K. D. Belfield J. Org. Chem. 2013 78 9153
45. B. C. Dickinson D. Srikun C. J Chang Curr. Opin. Chem. Biol. 2010 14 50
46. M. J. Hinner K. Johnsson Curr. Opin. Biotechnol. 2010 21 766
47. M. Vendrell D. Zhai J. C. Er Y.-T. Chang Chem. Rev. 2012 112 4391
48. L.-G. Milroy S. Rizzo A. Calderon B. Ellinger S. Erdmann J. Mondry P. Verveer P. Bastiaens H. Waldmann L. Dehmelt H.-D. Arndt J. Am. Chem. Soc. 2012 134 8480
49. F. Gala M. V. D'Auria S. De Marino V. Sepe F. Zollo C. D. Smith S. N. Keller A. Zampella Tetrahedron 2009 65 51
50. R. Tannert L.-G. Milroy B. Ellinger T.-S. Hu H.-D. Arndt H. Waldmann J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3063
51. P. A. Waghorn M. W. Jones A. McIntyre A. Innocenti D. Vullo A. L. Harris C. T. Supuran J. R. Dilworth Eur. J. Inorg. Chem. 2012 2898
52. M. L. Vetter Z. Zhang S. Liu J. Wang H. Y. Cho J. Zhang W. Zhang N. S. Gray P. L. Yang ChemBioChem 2014 15 1317
53. S. K. V. Vernekar H. Y. Hallaq G. Clarkson A. J. Thompson L. Silvestri S. C. R. Lummis M. Lochner J. Med. Chem. 2010 53 2324
54. R. Weinstain J. Kanter B. Friedman L. G. Ellies M. E. Baker R. Y. Tsien Bioconjugate Chem. 2013 24 766
55. N. G. Nørager C. B. Jensen M. Rathje J. Andersen K. L. Madsen A. S. Kristensen K. Strømgaard ACS Chem. Biol. 2013 8 2033
56. M. H. Poulsen S. Lucas T. B. Bach A. F. Barslund C. Wenzler C. B. Jensen A. S. Kristensen K. Strømgaard J. Med. Chem. 2013 56 1171
57. J. Yang H. Chen I. R. Vlahov J.-X. Cheng P. S. Low Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 13872
58. F. Kotzyba-Hibert I. Kapfer M. Goeldner Angew. Chem., Int. Ed. 1995 34 1296
59. L. Dubinsky B. P. Krom M. M. Meijler Bioorg. Med. Chem. 2012 20 554
60. X. Li J.-H. Cao Y. Li P. Rondard Y. Zhang P. Yi J.-F. Liu F.-J. Nan J. Med. Chem. 2008 51 3057
61. K. Kaupmann K. Huggel J. Heid P. J. Flor S. Bischoff S. J. Mickel G. McMaster C. Angst H. Bittiger W. Froestl B. Bettler Nature 1997 386 239
62. D. A. Bachovchin B. F. Cravatt Nat. Rev. Drug Discovery 2012 11 52
63. M. J. Evans B. F. Cravatt Chem. Rev. 2006 106 3279
64. J. Z. Long W. Li L. Booker J. J. Burston S. G. Kinsey J. E. Schlosburg F. J. Pavón A. M. Serrano D. E. Selley L. H. Parsons A. H. Lichtman B. F. Cravatt Nat. Chem. Biol. 2009 5 37
65. J. W. Chang A. B. Cognetta, III M. J. Niphakis B. F. Cravatt ACS Chem. Biol. 2013 8 1590
66. K.-L. Hsu K. Tsuboi A. Adibekian H. Pugh K. Masuda B. F. Cravatt Nat. Chem. Biol. 2012 8 999
67. L. W. Miller Y. Cai M. P. Sheetz V. W. Cornish Nat. Methods 2005 2 255
68. W. Liu F. Li X. Chen J. Hou L. Yi Y.-W. Wu J. Am. Chem. Soc. 2014 136 4468
69. J.-J. Lee S.-C. Lee D. Zhai Y.-H. Ahn H. Y. Yeo Y. L. Tana Y.-T. Chang Chem. Commun. 2011 47 4508
70. C. Brieke F. Rohrbach A. Gottschalk G. Mayer A. Heckel Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 8446
71. G. Bort T. Gallavardin D. Ogden P. I. Dalko Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 4526
72. A. Keppler S. Gendreizig T. Gronemeyer H. Pick H. Vogel K. Johnsson Nat. Biotechnol. 2003 21 86
73. T. Kobayashi T. Komatsu M. Kamiya C. Campos M. González-Gaitán T. Terai K. Hanaoka T. Nagano Y. Urano J. Am. Chem. Soc. 2012 134 11153
74. G. R. Rosania J. W. Lee L. Ding H.-S. Yoon Y.-T. Chang J. Am. Chem. Soc. 2003 125 1130
75. J.-S. Lee M. Vendrell Y.-T. Chang Curr. Opin. Chem. Biol. 2011 15 760
76. J.-S. Lee N.-y. Kang Y. K. Kim A. Samanta S. Feng H. K. Kim M. Vendrell J. H. Park Y.-T. Chang J. Am. Chem. Soc. 2009 131 10077
77. Y. M. Cho Y. Fujita T. J. Kieffer Annu. Rev. Physiol. 2014 76 535
78. S.-W. Yun C. Leong D. Zhai Y. L. Tan L. Lim X. Bi J.-J. Lee H. J. Kim N.-Y. Kang S. H. Ng L. W. Stanton Y.-T. Chang Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012 109 10214
79. N.-Y. Kang S.-C. Lee S.-J. Park H.-H. Ha S.-W. Yun E. Kostromina N. Gustavsson Y. Ali Y. Chandran H.-S. Chun M. A. Bae J. H. Ahn W. Han G. K. Radda Y.-T. Chang Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 8557
80. J. R. Casey S. Grinstein J. Orlowski Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2010 11 50
81. T. Gareis C. Huber O. S. Wolfbeis J. Daub Chem. Commun. 1997 1717
82. M. Kollmannsberger T. Gareis S. Heinl J. Breu J. Daub Angew. Chem., Int. Ed. 1997 36 1333
83. T. Werner C. Huber S. Heinl M. Kollmannsberger J. Daub O. S. Wolfbeis Fresenius' J. Anal. Chem. 1997 359 150
84. Y. Urano D. Asanuma Y. Hama Y. Koyama T. Barrett M. Kamiya T. Nagano T. Watanabe A. Hasegawa P. L Choyke H. Kobayashi Nat. Med. 2009 15 104
85. T. Kowada J. Kikuta A. Kubo M. Ishii H. Maeda S. Mizukami K. Kikuchi J. Am. Chem. Soc. 2011 133 17772
86. J. Kikuta Y. Wada T. Kowada Z. Wang G.-H. Sun-Wada I. Nishiyama S. Mizukami N. Maiya H. Yasuda A. Kumanogoh K. Kikuchi R. N. Germain M. Ishii J. Clin. Invest. 2013 123 866
87. S. Hoogendoorn K. L. Habets S. Passemard J. Kuiper G. A. van der Marel B. I. Florea H. S. Overkleeft Chem. Commun. 2011 47 9363
88. A. Vázquez-Romero N. Kielland M. J. Arévalo S. Preciado R. J. Mellanby Y. Feng R. Lavilla M. Vendrell J. Am. Chem. Soc. 2013 135 16018
89. C. C. Winterbourn M. B. Hampton Free Radical Biol. Med. 2008 45 549
90. S. C. Lu Mol. Aspects Med. 2009 30 42
91. H. S. Jung X. Chen J. S. Kim J. Yoon Chem. Soc. Rev. 2013 42 6019
92. X. Li S. Qian Q. He B. Yang J. Li Y. Hu Org. Biomol. Chem. 2010 8 3627
93. H. Guo Y. Jing X. Yuan S. Ji J. Zhao X. Li Y. Kan Org. Biomol. Chem. 2011 9 3844
94. J. Shao H. Guo S. Ji J. Zhao Biosens. Bioelectron. 2011 26 3012
95. J. Shao H. Sun H. Guo S. Ji J. Zhao W. Wu X. Yuan C. Zhang T. D. James Chem. Sci. 2012 3 1049
96. L.-Y. Niu Y.-S. Guan Y.-Z. Chen L.-Z. Wu C.-H. Tung Q.-Z. Yang J. Am. Chem. Soc. 2012 134 18928
97. H. P. Burchfield Nature 1958 181 49
98. H. Kondo F. Moriuchi J. Sunamoto J. Org. Chem. 1981 46 1333
99. L.-Y. Niu Y.-S. Guan Y.-Z. Chen L.-Z. Wu C.-H. Tung Q.-Z. Yang Chem. Commun. 2013 49 1294
100. S. Madhu R. Gonnade M. Ravikanth J. Org. Chem. 2013 78 5056
101. M. Işik R. Guliyev S. Kolemen Y. Altay B. Senturk T. Tekinay E. U. Akkaya Org. Lett. 2014 16 3260
102. M. Zhang Y. Wu S. Zhang H. Zhu Q. Wu L. Jiao E. Hao Chem. Commun. 2012 48 8925
103. L. Long W. Lin B. Chen W. Gao L. Yuan Chem. Commun. 2011 47 893
104. P. E. Dawson T. W. Muir I. Clark-Lewis S. B. H. Kent Science 1994 266 776
105. J. S. Stamler Cell 1994 78 931
106. C. Szabó Nat. Rev. Drug Discovery 2007 6 917
107. A. K. Mustafa M. M. Gadalla S. H. Snyder Sci. Signaling 2009 2 re2
108. Y. Qian J. Karpus O. Kabil S.-Y. Zhang H.-L. Zhu R. Banerjee J. Zhao C. He Nat. Commun. 2011 2 495
109. S. Singh D. Padovani R. A. Leslie T. Chiku R. Banerjee J. Biol. Chem. 2009 284 22457
110. X. Cao W. Lin K. Zheng L. He Chem. Commun. 2012 48 10529
111. A. R. Lippert E. J. New C. J. Chang J. Am. Chem. Soc. 2011 133 10078
112. H. Peng Y. Cheng C. Dai A. L. King B. L. Predmore D. J. Lefer B. Wang Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 9672
113. T. Saha D. Kand P. Talukdar Org. Biomol. Chem. 2013 11 8166
114. Y. Gabe Y. Urano K. Kikuchi H. Kojima T. Nagano J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3357
115. H.-X. Zhang J.-B. Chen X.-F. Guo H. Wang H.-S. Zhang Anal. Chem. 2014 86 3115
116. T. Wang E. F. Douglass, Jr. K. J. Fitzgerald D. A. Spiegel J. Am. Chem. Soc. 2013 135 12429
117. B. W. Michel A. R. Lippert C. J. Chang J. Am. Chem. Soc. 2012 134 15668
118. J. Nordberg E. S. J. Arnér Free Radical Biol. Med. 2001 31 1287
119. F. C. Fang Nat. Rev. Microbiol. 2004 2 820
120. Z.-N. Sun F.-Q. Liu Y. Chen P. K. H. Tam D. Yang Org. Lett. 2008 10 2171
121. J. J. Hu N.-K. Wong Q. Gu X. Bai S. Ye D. Yang Org. Lett. 2014 16 3544
122. S.-R. Liu S.-P. Wu Org. Lett. 2013 15 878
123. B. Wang P. Li F. Yu P. Song X. Sun S. Yang Z. Lou K. Han Chem. Commun. 2013 49 1014
124. B. Wang P. Li F. Yu J. Chen Z. Qu K. Han Chem. Commun. 2013 49 5790
125. M. Emrullahoʇlu M. Üçüncü E. Karakuş Chem. Commun. 2013 49 7836
126. S. T. Manjare S. Kim W. D. Heo D. G. Churchill Org. Lett. 2014 16 410
127. A. Khatchadourian K. Krumova S. Boridy A. T. Ngo D. Maysinger G. Cosa Biochemistry 2009 48 5658
128. K. Krumova L. E. Greene G. Cosa J. Am. Chem. Soc. 2013 135 17135
129. K. Krumova P. Oleynik P. Karam G. Cosa J. Org. Chem. 2009 74 3641
130. D. Yang M.-K. Wong Z. Yan J. Org. Chem. 2000 65 4179
131. D. Yang H.-L. Wang Z.-N. Sun N.-W. Chung J.-G. Shen J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6004
132. Z.-N. Sun H.-L. Wang F.-Q. Liu Y. Chen P. K. H. Tam D. Yang Org. Lett. 2009 11 1887
133. E. O. Puchkov Biochemistry (Moscow) 2013 7 270
134. M. K. Kuimova G. Yahioglu J. A. Levitt K. Suhling J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6672
135. J. A. Levitt M. K. Kuimova G. Yahioglu P.-H. Chung K. Suhling D. Phillips J. Phys. Chem. C 2009 113 11634
136. I. López-Duarte T. T. Vu M. A. Izquierdo J. A. Bull M. K. Kuimova Chem. Commun. 2014 50 5282
137. L. Wang Y. Xiao W. Tian L. Deng J. Am. Chem. Soc. 2013 135 2903
138. B. Hinz R. Hirschelmann Pharm. Res. 2000 17 1489
139. Z. Yang Y. He J.-H. Lee N. Park M. Suh W.-S. Chae J. Cao X. Peng H. Jung C. Kang J. S. Kim J. Am. Chem. Soc. 2013 135 9181
140. S. P. Soltoff L. J. Mandel J. Membr. Biol. 1986 94 153
141. T.-I. Kim J. Park S. Park Y. Choi Y. Kim Chem. Commun. 2011 47 12640
142. C. A. Ramsden P. A. Riley Bioorg. Med. Chem. 2014 22 2388
143. T. Myochin K. Hanaoka T. Komatsu T. Terai T. Nagano J. Am. Chem. Soc. 2012 134 13730
144. K. E. Linder E. Metcalfe P. Nanjappan T. Arunachalam K. Ramos T. M. Skedzielewski E. R. Marinelli M. F. Tweedle A. D. Nunn R. E. Swenson Bioconjugate Chem. 2011 22 1287
145. S. S. van Berkel M. B. van Eldijk J. C. M. van Hest Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8806
146. E. Lallana R. Riguera E. Fernandez-Megia Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8794
147. J. C. Jewett C. R. Bertozzi Chem. Soc. Rev. 2010 39 1272
148. J. Rayo N. Amara P. Krief M. M. Meijler J. Am. Chem. Soc. 2011 133 7469
149. Y. Zeng T. N. C. Ramya A. Dirksen P. E. Dawson J. C. Paulson Nat. Methods 2009 6 207
150. K. E. Beatty J. Szychowski J. D. Fisk D. A. Tirrell ChemBioChem 2011 12 2137
151. K. L. Kiick E. Saxon D. A. Tirrell C. R. Bertozzi Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 19
152. N. K. Devaraj S. Hilderbrand R. Upadhyay R. Mazitschek R. Weissleder Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2869
153. C. Dumas-Verdes F. Miomandre E. Lépicier O. Galangau T. T. Vu G. Clavier R. Méallet-Renault P. Audebert Eur. J. Org. Chem. 2010 2525
154. J. C. T. Carlson L. G. Meimetis S. A. Hilderbrand R. Weissleder Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 6917
155. T. Matsumoto Y. Urano T. Shoda H. Kojima T. Nagano Org. Lett. 2007 9 3375
156. W. Chen D. Wang C. Dai D. Hamelberg B. Wang Chem. Commun. 2012 48 1736
157. J. Yang J. Šečkutė C. M. Cole N. K. Devaraj Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 7476
158. J.-J. Shie Y.-C. Liu Y.-M. Lee C. Lim J.-M. Fang C.-H. Wong J. Am. Chem. Soc. 2014 136 9953
159. R. Y. Tsien T. J. Rink M. Poenie Cell Calcium 1985 6 145
160. R. Y. Tsien Nature 1981 290 527
161. W. E. Moerner T. Basché Angew. Chem., Int. Ed. 1993 32 457
162. S. W. Hell Science 2007 316 1153
163. M. Fernández-Suárez A. Y. Ting Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2008 9 929
164. S. J. Lord H.-l. D. Lee W. E. Moerner Anal. Chem. 2010 82 2192
165. S. van de Linde A. Löschberger T. Klein M. Heidbreder S. Wolter M. Heilemann M. Sauer Nat. Protoc. 2011 6 991
166. E. M. S. Stennett M. A. Ciuba M. Levitus Chem. Soc. Rev. 2014 43 1057
167. S.-H. Shim C. Xia G. Zhong H. P. Babcock J. C. Vaughan B. Huang X. Wang C. Xu G.-Q. Bi X. Zhuang Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012 109 13978
168. K. Umezawa D. Citterio K. Suzuki Anal. Sci. 2014 30 327
169. L. Yuan W. Lin K. Zheng L. He W. Huang Chem. Soc. Rev. 2013 42 622
170. S. A. Hilderbrand R. Weissleder Curr. Opin. Chem. Biol. 2010 14 71