Meso-ester and carboxylic acid substituted BODIPYs with far-red and near-infrared emission for bioimaging applications

Chemistry - A European Journal

Volumn 20, Issue 8, 2014, Pages 2301-2310

  Ni, Yong ^a   Zeng, Lintao ^b   Kang, Nam Young ^c   Huang, Kuo Wei ^d   Wang, Liang ^b   Zeng, Zebing ^a   Chang, Young Tae ^a,c   Wu, Jishan ^a,e  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

^b TIANJIN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

^c AGENCY FOR SCIENCE   (Singapore)

^d KING ABDULLAH UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Saudi Arabia)

^e INSTITUTE OF MATERIALS RESEARCH AND ENGINEERING   (Singapore)

Author keywords

bioimaging; BODIPY; dyes; fluorescent probes; membrane permeability; near infrared

Indexed keywords

CARBOXYLIC ACIDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DYES; ESTERS; ETHYLENE; ETHYLENE GLYCOL; EXCITED STATES; FLUORESCENCE; GROUND STATE; NAPHTHALENE; OPTICAL PROPERTIES;

BIO-IMAGING; BODIPY; FLUORESCENT PROBES; MEMBRANE PERMEABILITY; NEAR INFRARED;

INFRARED DEVICES;

EID: 84893828345     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201303868     Document Type: Article

References (76)

1. J. Fabian, H. Nakanzumi, M. Matsuoka, Chem. Rev. 1992, 92, 1197
2. A. Loudet, K. Burgess, Chem. Rev. 2007, 107, 4891
3. R. Ziessel, G. Ulrich, A. Harriman, New J. Chem. 2007, 31, 496
4. G. Ulrich, R. Ziessel, A. Harriman, Angew. Chem. 2008, 120, 1202
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1184
6. G. Qian, Z. Wang, Chem. Asian J. 2010, 5, 1006
7. N. Boens, V. Leen, W. Dehaen, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1130
8. K. D. Piatkevich, F. V. Subach, V. V. Verkhusha, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 3441
9. L. Yuan, W. Lin, K. Zheng, L. He, W. Huang, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 622.
10. L. Lavis, R. T. Raines, ACS Chem. Biol. 2008, 3, 142
11. V. P. Boyarskiy, V. N. Belov, R. Medda, B. Hein, M. Bossi, S. W. Hell, Chem. Eur. J. 2008, 14, 1784
12. J. Jose, K. Burgess, J. Org. Chem. 2006, 71, 7835.
13. R. P. Haughland, Handbook of Fluorescent Probes and Research Chemicals, 9 th ed., Molecular Probes, Eugene, OR, 2002
14. A. Mishra, R. K. Behera, P. K. Behera, B. K. Mishra, G. B. Behera, Chem. Rev. 2000, 100, 1973
15. A. Ajayaghosh, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 449
16. J. J. McEwen, K. J. Wallace, Chem. Commun. 2009, 6339.
17. G. T. Hermanson, Bioconjugate Techniques, 2nd ed., Thermo Fisher Scientific: Rockford, IL, 2008
18. S. A. Farber, M. Pack, S. Y. Ho, I. D. Johnson, D. S. Wagner, R. Dosch, M. C. Mullins, H. S. Hendrickson, E. K. Hendrickson, M. E. Halpern, Science 2001, 292, 1385
19. J. M. Palomo, M. Lumbierres, H. Waldmann, Angew. Chem. 2006, 118, 491
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 477
21. V. Ntziachristos, J. Ripoll, L. V. Wang, R. Weissleder, Nat. Biotechnol. 2005, 23, 313
22. J. Murtagh, D. O. Frimannsson, D. F. OShea, Org. Lett. 2009, 11, 5386
23. M. Tasior, D. F. O′Shea, Bioconjugate Chem. 2010, 21, 1130.
24. Y. Urano, D. Asanuma, Y. Hama, Y. Koyama, T. Barrett, M. Kamiya, T. Nagano, T. Watanabe, A. Hasegawa, P. L. Choyke, H. Kobayashi, Nat. Med. 2009, 15, 104.
25. T. Kowada, J. Kikuta, A. Kubo, M. Ishii, H. Maeda, S. Mizukami, K. Kikuchi, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17772.
26. A. Burghart, H. Kim, M. B. Welch, L. H. Thoresen, J. Reibenspies, K. Burgess, F. Bergstrorm, L. B. A. Johansson, J. Org. Chem. 1999, 64, 7813
27. Y.-H. Yu, A. B. Descalzo, Z. Shen, H. Röhr, Q. Liu, Y.-W. Wang, M. Spieles, Y.-Z. Li, K. Rurack, X.-Z. You, Chem. Asian J. 2006, 1, 176
28. T. Rohand, M. Baruah, W. Qin, N. Boens, W. Dehaen, Chem. Commun. 2006, 266
29. M. Baruah, W. Qin, R. A. L. VallQe, D. Beljonne, T. Rohand, W. Dehaen, N. Boens, Org. Lett. 2005, 7, 4377.
30. J. Chen, J. Reibenspies, A. Derecskei-Kovacs, K. Burgess, Chem. Commun. 1999, 2501
31. K. Umezawa, Y. Nakamura, H. Makino, D. Citterio, K. Suzuki, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1550
32. A. Matsui, K. Umezawa, Y. Shindo, T. Fujii, D. Citterio, K. Oka, K. Suzuki, Chem. Commun. 2011, 47, 10407
33. S. G. Awuah, J. Polreis, V. Biradar, Y. You, Org. Lett. 2011, 13, 3884
34. A. Wakamiya, T. Murakami, S. Yamaguchi, Chem. Sci. 2013, 4, 1002
35. Y. Ni, W. Zeng, K. Huang, J. Wu, Chem. Commun. 2013, 49, 1217.
36. W. Zhao, E. M. Carreira, Angew. Chem. 2005, 117, 1705
37. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1677
38. W. Zhao, E. M. Carreira, Chem. Eur. J. 2006, 12, 7254
39. S. O. McDonnell, D. F. O'Shea, Org. Lett. 2006, 8, 3493.
40. C. Jiao, K.-W. Huang, J. Wu, Org. Lett. 2011, 13, 632
41. C. Jiao, L. Zhu, J. Wu, Chem. Eur. J. 2011, 17, 6610
42. L. Zeng, C. Jiao, X. Huang, K.-W. Huang, W.-S. Chin, J. Wu, Org. Lett. 2011, 13, 6026
43. Y. Hayashi, N. Obata, S. Seki, Y. Kureishi, S. Saito, S. Yamaguchi, H. Shinokubo, Org. Lett. 2012, 14, 866
44. C. Jones, T. Suarez, J. Org. Chem. 1972, 37, 3622.
45. M. Tera, K. Iida, K. Ikebukuro, H. Seimiya, K. Shin-yac, K. Nagasawa, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2749
46. H. R. Davison, S. Taylor, C. Drake, P.-W. Phuan, N. Derichs, C. Yao, E. F. Jones, J. Sutcliffe, A. S. Verkman, M. J. Kurth, Bioconjugate Chem. 2011, 22, 2593
47. D. Das, Z. Tnimov, U. T. T. Nguyen, G. Thimmaiah, H. Lo, D. Abankwa, Y. Wu, R. S. Goody, H. Waldmann, K. Alexandrov, ChemBioChem 2012, 13, 674
48. Z. Zhang, P. Gao, X. Guo, H. Wang, H. Zhang, Anal. Bioanal. Chem. 2011, 401, 1905
49. S. Hoogendoorn, K. L. Habets, S. Passemard, J. Kuiper, G. A. van der Marel, B. I. Floreaa, H. S. Overkleeft, Chem. Commun. 2011, 47, 9363.
50. S. Atilgan, T. Ozdemir, E. U. Akkaya, Org. Lett. 2008, 10, 4065
51. S. Zhu, J. Zhang, G. Vegesna, F. Luo, S. A. Green, H. Liu, Org. Lett. 2011, 13, 438
52. M. Isik, T. Ozdemir, I. S. Turan, S. Kolemen, E. U. Akkaya, Org. Lett. 2013, 15, 216
53. G. K. Vegesna, S. R. Sripathi, J. Zhang, S. Zhu, W. He, F. Luo, H. Liu, ACS Appl. Mater. Interfaces 2013, 5, 4107
54. T. Bura, P. Retailleau, G. Ulrich, R. Ziessel, J. Org. Chem. 2011, 76, 1109.
55. D. Wang, J. Fan, X. Gao, B. Wang, S. Sun, X. Peng, J. Org. Chem. 2009, 74, 7675
56. F. Wang, X. Xiong, X. Guo, H. Wang, H. Zhang, J. Chromatogr. A 2013, 1291, 84-91.
57. S. L. Niu, G. Ulrich, R. Ziessel, A. Kiss, P. Y. Renard, A. Romieu, Org. Lett. 2009, 11, 2049
58. L. Li, J. Han, B. Nguyen, K. Burgess, J. Org. Chem. 2008, 73, 1963.
59. K. Krumova, G. Cosa, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17560.
60. T. Komatsu, D. Oushiki, A. Takeda, M. Miyamura, T. Ueno, T. Terai, K. Hanaoka, Y. Urano, T. Mineno, T. Nagano, Chem. Commun. 2011, 47, 10055.
61. R. M. Denton, J. An, B. Adeniran, A. J. Blake, W. Lewis, A. M. Poulton, J. Org. Chem. 2011, 76, 6749.
62. T. Bura, N. Leclerc, S. Fall, R. Ziessel, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17404
63. S. Kolemen, O. A. Bozdemir, Y. Cakmak, G. Barin, S. Erten-Ela, M. Marszalek, J. Yum, S. M. Zakeeruddin, M. K. Nazeeruddin, E. U. Akkaya, Chem. Sci. 2011, 2, 949.
64. E. C. Taylor, G. S. K. Wong, J. Org. Chem. 1989, 54, 3618.
65. A. K. Chakraborti, M. K. Nayak, L. Sharma, J. Org. Chem. 2002, 67, 1776.
66. J. W. Fisher, K. L. Trinkle, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2505.
67. L. N. Sobenina, A. M. Vasil′tsov, O. V. Petrova, K. B. Petrushenko, I. A. Ushakov, G. Clavier, R. Meallet-Renault, A. I. Mikhaleva, B. A. Trofimov, Org. Lett. 2011, 13, 2524.
68. Y. Chen, J. Zhao, H. Guo, L. Xie, J. Org. Chem. 2012, 77, 2192.
69. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
70. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785
71. R. W. Ditchfield, J. Hehre, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1971, 54, 724
72. W. J. Hehre, R. Ditchfield, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257
73. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
74. J. Tomasi, B. Mennucci, R. Cammi, Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3093.
75. Gorelsky, S. I., SWizard program, http://www.sg-chem.net/, University of Ottawa, Ottawa, Canada, 2010.
76. J. Lee, N. Kang, Y. K. Kim, A. Samanta, S. Feng, H. K. Kim, M. Vendrell, J. H. Park, Y. Chang, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10077.