A reaction-based fluorescent probe for selective imaging of carbon monoxide in living cells using a palladium-mediated carbonylation

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 38, 2012, Pages 15668-15671

  Michel, Brian W ^a   Lippert, Alexander R ^a,b   Chang, Christopher J ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b SOUTHERN METHODIST UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AQUEOUS BUFFER; CELLULAR LEVELS; CO DETECTION; FLUORESCENT PROBES; HIGH SELECTIVITY; LIVE CELL; LIVING CELL; PHYSIOLOGICAL CONDITION; SELECTIVE IMAGING; SMALL MOLECULES;

CARBON MONOXIDE; CARBONYLATION; TISSUE;

PALLADIUM;

BUFFER; CARBON MONOXIDE; FLUORESCENT DYE; PALLADIUM;

ARTICLE; CARBONYLATION; CHEMICAL REACTION; CONTROLLED STUDY; HUMAN; HUMAN CELL; MOLECULE;

ANIMALS; CARBON MONOXIDE; FLUORESCENT DYES; MICROSCOPY, CONFOCAL; PALLADIUM;

EID: 84866666959     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja307017b     Document Type: Article

References (55)

1. Tenhunen, R.; Marver, H. S.; Schmid, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1968, 61, 748-755
2. Maines, M. D. FASEB J. 1988, 2, 2557-2568
3. Ryter, S. W.; Alam, J.; Choi, A. M. K. Physiol. Rev. 2006, 86, 583-650
4. Motterlini, R.; Otterbein, L. E. Nat. Rev. Drug Discovery 2010, 9, 728-743
5. Mann, B. E. Top. Organomet. Chem. 2010, 32, 247-285
6. Bilban, M.; Haschemi, A.; Wegiel, B.; Chin, B. Y.; Wagner, O.; Otterbein, L. E. J. Mol. Med. 2008, 86, 267-279
7. Wu, L.; Wang, R. Pharm. Rev. 2005, 57, 585-630
8. Fujimoto, H.; Ohno, M.; Ayabe, S.; Kobayashi, H.; Ishizaka, N.; Kimura, H.; Yoshida, K.-i.; Nagai, R. Arterioscler., Thromb., Vasc. Biol. 2004, 24, 1848-1853
9. Motterlini, R.; Clark, J. E.; Foresti, R.; Sarathchandra, P.; Mann, B. E.; Green, C. J. Circ. Res. 2002, 90, e17-e24
10. Alberto, R.; Motterlini, R. Dalton Trans. 2007, 1651-1660
11. Morimoto, Y.; Durante, W.; Lancaster, D. G.; Klattenhoff, J.; Tittel, F. K. Am. J. Physiol. 2001, 280, H483-H488
12. Marks, G. S.; Vreman, H. J.; McLaughlin, B. E.; Brien, J. F.; Nakatsu, K. Antioxid. Redox Signaling 2002, 4, 271-277
13. Moragues, M. E.; Esteban, J.; Ros-Lis, J. V.; Martínez- Máñez, R.; Marcos, M. D.; Martínez, M.; Soto, J.; Sancenón, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15762-15772
14. Yang, Y.; Zhao, Q.; Feng, W.; Li, F. Chem. Rev. 2012, 10.1021/cr2004103
15. Kim, H. N.; Lee, M. H.; Kim, H. J.; Kim, J. S.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1465-1472
16. Cho, D.-G.; Sessler, J. L. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1647-1662
17. Jun, M. E.; Roy, B.; Ahn, K. H. Chem. Commun. 2011, 47, 7583-7601
18. Du, J.; Hu, M.; Fan, J.; Peng, X. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4511-4535
19. Kojima, H.; Nakatsubo, N.; Kikuchi, K.; Kawahara, S.; Kirino, Y.; Nagoshi, H.; Hirata, Y.; Nagano, T. Anal. Chem. 1998, 70, 2446-2453
20. Lim, M. H.; Xu, D.; Lippard, S. J. Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 375-380
21. Yang, Y.; Seidlits, S. K.; Adams, M. M.; Lynch, V. M.; Schmidt, C. E.; Anslyn, E. V.; Shear, J. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13114-13116
22. Kojima, H.; Hirotani, M.; Nakatsubo, N.; Kikuchi, K.; Urano, Y.; Higuchi, T.; Hirata, Y.; Nagano, T. Anal. Chem. 2001, 73, 1967-1973
23. Lippert, A. R.; New, E. J.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10078-10080
24. Sasakura, K.; Hanaoka, K.; Shibuya, N.; Mikami, Y.; Kimura, Y.; Komatsu, T.; Ueno, T.; Terai, T.; Kimura, H.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18003-18005
25. Liu, C.; Pan, J.; Li, S.; Zhao, Y.; Wu, L. Y.; Berkman, C. E.; Whorton, A. R.; Xian, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10327-10329
26. Peng, H.; Cheng, Y.; Dai, C.; King, A. L.; Predmore, B. L.; Lefer, D. J.; Wang, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9672-9675
27. Qian, Y.; Karpus, J.; Kabil, O.; Zhang, S.-Y.; Zhu, H.-L.; Banerjee, R.; Zhao, J.; He, C. Nat. Commun. 2011, 2, 495
28. Yu, F.; Li, P.; Song, P.; Wang, B.; Zhao, J.; Han, K. Chem. Commun. 2012, 48, 2852-2854
29. Montoya, L. A.; Pluth, M. D. Chem. Commun. 2012, 48, 4767-4769
30. Lippert, A. R.; Van de Bittner, G. C.; Chang, C. J. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 793-804
31. Chang, M. C. Y.; Pralle, A.; Isacoff, E. Y.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15392-15393
32. Miller, E. W.; Albers, A. E.; Pralle, A.; Isacoff, E. Y.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16652-16659
33. Miller, E. W.; Tulyanthan, O.; Isacoff, E. Y.; Chang, C. J. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 263-267
34. Srikun, D.; Miller, E. W.; Domaille, D. W.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4596-4597
35. Dickinson, B. C.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9638-9639
36. Miller, E. W.; Dickinson, B. C.; Chang, C. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 15681-15686
37. Srikun, D.; Albers, A. E.; Nam, C. I.; Iavarone, A. T.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4455-4465
38. Dickinson, B. C.; Peltier, J.; Stone, D.; Schaffer, D. V.; Chang, C. J. Nat. Chem. Biol. 2011, 7, 106-112
39. Abo, M.; Urano, Y.; Hanaoka, K.; Terai, T.; Komatsu, T.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10629-10637
40. Song, D.; Lim, J. M.; Cho, S.; Park, S.-J.; Cho, J.; Kang, D.; Rhee, S. G.; You, Y.; Nam, W. Chem. Commun. 2012, 48, 5449-5451
41. Dupont, J.; Consorti, C. S.; Spencer, J. Chem. Rev. 2005, 105, 2527-2571
42. Aguilar, D.; Cuesta, L.; Nieto, S.; Serrano, E.; Urriolabeitia, E. P. Curr. Org. Chem. 2011, 15, 3441-3464
43. Fuchita, Y.; Tsuchiya, H.; Miyafuji, A. Inorg. Chim. Acta 1995, 233, 91-96
44. Barr, N.; Bartley, J. P.; Clark, P. W.; Dunstan, P.; Dyke, S. F. J. Organomet. Chem. 1986, 302, 117-126
45. Dupont, J.; Pfeffer, M.; Daran, J. C.; Jeannin, Y. Organometallics 1987, 6, 899-901
46. Ryabov, A. D. Synthesis 1985, 233-252
47. Li, H.; Cai, G.-X.; Shi, Z.-J. Dalton Trans. 2010, 39, 10442-10446
48. Santra, M.; Ko, S.-K.; Shin, I.; Ahn, K. H. Chem. Commun. 2010, 46, 3964-3966
49. Streu, C.; Meggers, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5645-5648
50. Yusop, R. M.; Unciti-Broceta, A.; Johansson, E. M. V.; Sanchez-Martin, R. M.; Bradley, M. Nat. Chem. 2011, 3, 239-243
51. Clark, J. E.; Naughton, P.; Shurey, S.; Green, C. J.; Johnson, T. R.; Mann, B. E.; Foresti, R.; Motterlini, R. Circ. Res. 2003, 93, e2-e8
52. Motterlini, R.; Mann, B. E.; Johnson, T. R.; Clark, J. E.; Foresti, R.; Green, C. J. Curr. Pharm. Des. 2003, 9, 2525-2539
53. Vadori, M.; Seveso, M.; Besenzon, F.; Bosio, E.; Tognato, E.; Fante, F.; Boldrin, M.; Gavasso, S.; Ravarotto, L.; Mann, B. E.; Simioni, P.; Ancona, E.; Motterlini, R.; Cozzi, E. Xenotransplantation 2009, 16, 99-114
54. Desmard, M.; Davidge, K. S.; Bouvet, O.; Morin, D.; Roux, D.; Foresti, R.; Ricard, J. D.; Denamur, E.; Poole, R. K.; Montravers, P.; Motterlini, R.; Boczkowski, J. FASEB J. 2009, 23, 1023-1031
55. Foresti, R.; Bani-Hani, M. G.; Motterlini, R. Intensive Care Med. 2008, 34, 649-658