BODIPY dyes and their derivatives: Syntheses and spectroscopic properties

Chemical Reviews

Volumn 107, Issue 11, 2007, Pages 4891-4932

  Loudet, Aurore ^a   Burgess, Kevin ^a  

^a TEXAS A AND M UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CELLS; DERIVATIVES; FLUORESCENCE; QUANTUM YIELD; SYNTHESIS (CHEMICAL);

BASIC CHEMISTRY; SPECTROSCOPIC PROPERTIES;

DYES;

EID: 36849053388     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr078381n     Document Type: Review

References (258)

1. Nakanishi, J.; Nakajima, T.; Sato, M.; Ozawa, T.; Tohda, K.; Umezawa, Y. Anal. Chem. 2001, 73, 2920.
2. Yamada, K.; Toyota, T.; Takakura, K.; Ishimaru, M.; Sugawara, T. New J. Chem. 2001, 25, 667.
3. Frangioni, J. V. Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 626.
4. Weiss, S. Science 1999, 283, 1676.
5. Moerner, W. E.; Orrit, M. Science 1999, 283, 1670.
6. Ha, T. Methods 2001, 25, 78.
7. Nie, S.; Zare, R. N. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1997, 26, 567.
8. Tamarat, P.; Maali, A.; Lounis, B.; Orrit, M. J. Phys. Chem. 2000, 104, 1.
9. Ross, A. H.; Daou, M.-C.; McKinnon, C. A.; Condon, P. J.; Lachyankar, M. B.; Stephens, R. M.; Kaplan, D. R.; Wolf, D. E. J. Cell Biol. 1996, 132, 945.
10. Karolin, J.; Johansson, L. B.-A.; Strandberg, L.; Ny, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7801.
11. Haugland, R. P. Handbook of Fluorescent Probes and Research Chemicals, 6th ed.; Molecular Probes: Eugene, OR, 1996.
12. Tan, K.; Jaquinod, L.; Paolesse, R.; Nardis, S.; Di Natale, C.; Di Carlo, A.; Prodi, L.; Montalti, M.; Zaccheroni, N.; Smith, K. M. Tetrahedron 2004, 60, 1099.
13. Yee, M.-c.; Fas, S. C.; Stohlmeyer, M. M.; Wandless, T. J.; Cimprich, K. A. J. Biol. Chem. 2005, 280, 29053.
14. Wagner, R. W.; Lindsey, J. S. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 1373.
15. Metzker, M. L. WO Patent WO/2003/066812, 2003.
16. Fa, M.; Bergstrom, F.; Hagglof, P.; Wilczynska, M.; Johansson, L. B. A.; Ny, T. Structure 2000, 8, 397.
17. Bergstrom, F.; Hagglof, P.; Karolin, J.; Ny, T.; Johansson, L. B. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 12477.
18. Wagner, R. W.; Lindsey, J. S. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 1373.
19. Katayama, M.; Nakane, R.; Matsuda, Y.; Kaneko, S.; Hara, I.; Sato, H. Analyst 1998, 123, 2339.
20. Karolin, J.; Johansson, L. B. A.; Strandberg, L.; Ny, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7801.
21. Drummen, G. P. C.; van Liebergen, L. C. M.; Op, den Kamp, J. A. F.; Post, J. A. Free Radical Biol. Med. 2002, 33, 473.
22. Johnson, I. D.; Kang, H. C.; Haugland, R. P. Anal. Biochem. 1991, 198, 228.
23. Kurata, S.; Kanagawa, T.; Yamada, K.; Torimura, M.; Yokomaku, T.; Kamagata, Y.; Kurane, R. Nucleic Acids Res. 2001, 29, e34/1.
24. Luo, Y.; Prestwich, G. D. Bioconjugate Chem 1999, 10, 755.
25. Yamada, K.; Toyota, T.; Takakura, K.; Ishimaru, M.; Sugawara, T. New J. Chem. 2001, 25, 667.
26. Pagano, R. E.; Chen, C.-S. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1998, 845, 152.
27. Samsonov, A. V.; Mihalyov, I.; Cohen, F. S. Biophys. J. 2001, 81, 1486.
28. Boldyrev, I. A.; Molotkovsky, J. G. Russ. J. Bioorg. Chem. 2006, 32, 78.
29. Tahtaoui, C.; Parrot, I.; Klotz, P.; Guillier, F.; Galzi, J.-L.; Hibert, M.; Ilien, B. J. Med. Chem. 2004, 47, 4300.
30. Shute, T. S.; Matsushita, M.; Dickerson, T. J.; La Clair, J. J.; Janda, K. D.; Burkart, M. D. Bioconjugate Chem. 2005, 16, 1352.
31. Rostron, J. P.; Ulrich, G.; Retailleau, P.; Harriman, A.; Ziessel, R. New J. Chem. 2005, 29, 1241.
32. Lawrie, G.; Grondahl, L.; Battersby, B.; Keen, I.; Lorentzen, M.; Surawski, P.; Trau, M. Langmuir 2006, 22, 497.
33. Merino, E. J.; Weeks, K. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12766.
34. Fang, Y.; Peng, J,; Ferrie, A. M.; Burkhalter, R. S. Anal. Chem. 2006, 78, 149.
35. Worthington, A. S.; Burkart, M. D. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 44.
36. Li, J.; Kim, I. H.; Roche, E. D.; Beeman, D.; Lynch, A. S.; Ding, C. Z.; Ma, Z. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 794.
37. Li, Z.; Mintzer, E.; Bittman, R. J. Org. Chem. 2006, 71, 1718.
38. Toyota, T.; Tsuha, H.; Yamada, K.; Takakura, K.; Yasuda, K.; Sugawara, T. Langmuir 2006, 22, 1976.
39. Rose, T. M.; Prestwich, G. D. ACS Chem. Biol. 2006, 1, 83.
40. Meng, Q.; Kim, D. H.; Bai, X.; Bi, L.; Turro, N. J.; Ju, J. J. Org. Chem. 2006, 71, 3248.
41. Ferguson, C. G.; Bigman, C. S.; Richardson, R. D.; Van, Meeteren, L. A.; Moolenaar, W. H.; Prestwich, G. D. Org. Lett. 2006, 8, 2023.
42. Sculimbrene, B. R.; Imperiali, B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7346.
43. Peters, C.; Billich, A.; Ghobrial, M.; Hoegenauer, K.; Ullrich, T.; Nussbaumer, P. J. Org. Chem. 2007, 72, 1842.
44. Golovkova, T. A.; Kozlov, D. V.; Neckers, D. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 5545.
45. Trieflinger, C.; Rurack, K.; Daub, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2288.
46. Turfan, B.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2002, 4, 2857.
47. Gee, K. R.; Rukavishnikov, A.; Rothe, A. Comb. Chem. High Throughput Screening 2003, 6, 363.
48. Zhang, X.; Wang, H.; Li, J.-S.; Zhang, H.-S. Anal. Chim. Acta 2003, 481, 101.
49. DiCesare, N.; Lakowicz, J. R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 9105.
50. Rurack, K.; Kollmannsberger, M.; Daub, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 385.
51. Baki, C. N.; Akkaya, E. U. J. Org. Chem. 2001, 66, 1512.
52. Kollmannsberger, M.; Rurack, K.; Resch-Genger, U.; Rettig, W.; Daub, J. Chem. Phys. Lett. 2000, 329, 363.
53. Rurack, K.; Kollmannsberger, M.; Resch-Genger, U.; Daub, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 968.
54. Cha, N. R.; Moon, S. Y.; Chang, S.-K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8265.
55. Werner, T.; Huber, C.; Heinl, S.; Kollmannsberger, M.; Daub, J.; Wolfbeis, O. S. Fresenius' J. Anal. Chem 1997, 359, 150.
56. Kollmannsberger, M.; Gareis, T.; Heinl, S.; Breu, J.; Daub, J. Angew. Chem. Engl., Int. Ed. 1997, 36, 1333.
57. Knaus, H. G.; Moshammer, T.; Kang, H. C.; Haugland, R. P.; Glossmann, H. J. Biol. Chem. 1992, 267, 2179.
58. Kalai, T.; Hideg, K. Tetrahedron 2006, 62, 10352.
59. Kalai, T.; Hideg, E.; Jeko, J.; Hideg, K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8497.
60. Moon, S. Y.; Cha, N. R.; Kim, Y. H.; Chang, S.-K. J. Org. Chem. 2004, 69, 181.
61. Gabe, Y.; Urano, Y.; Kikuchi, K.; Kojima, H.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3357.
62. Li, M.; Wang, H.; Zhang, X.; Zhang, H.-s. Spectrochim. Acta, Part A 2004, 60A, 987.
63. Koutaka, H.; Kosuge, J.-i.; Fukasaku, N.; Hirano, T.; Kikuchi, K.; Urano, Y.; Kojima, H.; Nagano, T. Chem. Pharm. Bull. 2004, 52, 700.
64. Martin, V. V.; Rothe, A.; Diwu, Z.; Gee, K. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5313.
65. Zhang, X.; Zhang, H.-s. Spectrochim. Acta, Part A 2005, 61A, 1045.
66. Martin, V. V.; Rothe, A.; Gee, K. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1851.
67. Wu, Y.; Peng, X.; Guo, B.; Fan, J.; Zhang, Z.; Wang, J.; Cui, A.; Gao, Y. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1387.
68. Baruah, M.; Qin, W.; Basaric, N.; De Borggraeve, Wim, M.; Boens, N. J. Org. Chem. 2005, 70, 4152.
69. Yamada, K.; Nomura, Y.; Citterio, D.; Iwasawa, N.; Suzuki, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6956.
70. Coskun, A.; Akkaya, E. U. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10464.
71. Basaric, N.; Baruah, M.; Qin, W.; Metten, B.; Smet, M.; Dehaen, W.; Boens, N. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2755.
72. Malval, J.-P.; Leray, I.; Valeur, B. New J. Chem. 2005, 29, 1089.
73. Baruah, M.; Qin, W.; Vallee, R. A. L.; Beljonne, D.; Rohand, T.; Dehaen, W.; Boens, N. Org. Lett. 2005, 7, 4377.
74. Bricks, J. L.; Kovalchuk, A.; Trieflinger, C.; Nofz, M.; Bueschel, M.; Tolmachev, A. I.; Daub, J.; Rurack, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13522.
75. Coskun, A.; Deniz, E.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2005, 7, 5187.
76. Zeng, L.; Miller, E. W.; Pralle, A.; Isacoff, E. Y.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10.
77. Meallet-Renault, R.; Herault, A.; Vachon, J.-J.; Pansu, R. B.; Amigoni-Gerbier, S.; Larpent, C. Photochem. Photobiol. 2006, 5, 300.
78. Mei, Y.; Bentley, P. A.; Wang, W. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2447.
79. Qi, X.; Jun, E. J.; Xu, L.; Kim, S.-J.; Hong, J. S. J.; Yoon, Y. J.; Yoon, J. J. Org. Chem. 2006, 71, 2881.
80. Wang, J.; Qian, X. Org. Lett. 2006, 8, 3721.
81. Li, J.-S.; Wang, H.; Huang, K.-J.; Zhang, H.-S. Anal. Chim. Acta 2006, 575, 255.
82. Kim, H. J.; Kim, J. S. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7051.
83. Gabe, Y.; Ueno, T.; Urano, Y.; Kojima, H.; Nagano, T. Anal. Biochem. 2006, 386, 621.
84. Arbeloa, T. L.; Arbeloa, F. L.; Arbeloa, I. L.; Garcia-Moreno, I.; Costela, A.; Sastre, R.; Amat-Guerri, F. Chem. Phys. Lett. 1999, 299, 315.
85. In Molecular Probes; Invitrogen Corporation: Carlsbad, CA, 2006 (http://probes.invitrogen.com).
86. Dixon, H. B. F.; Cornish-Bowden, A.; Liebecq, C.; Loening, K. L.; Moss, G. P.; Reedijk, J.; Velick, S. F.; Venetianer, P.; Vliegenthart, J. F. G.; et al. Pure Appl. Chem. 1987, 59, 779.
87. Treibs, A.; Kreuzer, F. H. Justus Liebigs Ann. Chem. 1968, 718, 208.
88. Van, Koeveringe, J. A.; Lugtenburg, J. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1977, 96, 55.
89. Vos, de Wael, E.; Pardoen, J. A.; Van, Koeveringe, J. A.; Lugtenburg, J. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1977, 96, 306.
90. Wael, E. V. d.; Pardoen, J. A.; Koeveringe, J. A. v.; Lugtenburg, J. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1977, 96, 306.
91. Bandichhor, R.; Thivierge, C.; Bhuvanesh, N. S. P.; Burgess, K. Acta Crystallogr. Sect. E: Struct. Rep. Online 2006, E62, o4310.
92. Shah, M.; Thangaraj, K.; Soong, M.-L.; Wolford, L. T.; Boyer, J. H.; Politzer, I. R.; Pavlopoulos, T. G. Heteroat. Chem. 1990, 1, 389.
93. Boyer, J. H.; Haag, A. M.; Sathyamoorthi, G.; Soong, M. L.; Thangaraj, K.; Pavlopoulos, T. G. Heteroat. Chem. 1993, 4, 39.
94. Goud, T. V.; Tutar, A.; Biellmann, J.-F. Tetrahedron 2006, 62, 5084.
95. Nicolaou, K. C.; Claremon, D. A.; Papahatjis, D. P. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4647.
96. Tahtaoui, C.; Thomas, C.; Rohmer, F.; Klotz, P.; Duportail, G.; Mely, Y.; Bonnet, D.; Hibert, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 269.
97. Oleynik, P.; Ishihara, Y.; Cosa, G. J. Am. Chem Soc. 2007, 139, 1842.
98. Matsui, M.; Funabiki, K.; Nakaya, K.-i. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2005, 78, 464.
99. DeSilva, A. P.; Gunaratne, H. G. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515.
100. Tanaka, K.; Miura, T.; Umezawa, N.; Urano, Y.; Kikuchi, K.; Higuchi, T.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2530.
101. Ueno, T.; Urano, Y.; Setsukinai, K.; Takakusa, H.; Kojima, H.; Kikuchi, K.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14079.
102. Sunahara, H.; Urano, Y.; Kojima, H.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5597.
103. Rehm, D.; Weller, A. Isr. J. Chem. 1970, 8, 259.
104. Ueno, T.; Urano, Y.; Kojima, H.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10640.
105. Wories, H. J.; Koek, J. H.; Lodder, G.; Lugtenburg, J.; Fokkens, R.; Driessen, O.; Mohn, G. R. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1985, 104, 288.
106. Morgan, L. R.; Boyer, J. H. Boron difluoride compounds useful in photodynamic therapy and production of laser light. U.S. Patent 5,189,029, 1995.
107. Morgan, L. R.; Boyer, J. H. Heterocyclic compounds and their use in photodynamic therapy. WO Patent 9419355, February 18, 1994.
108. Urano, T.; Nagasaka, H.; Tsuchiyama, M.; Ide, H. Photopolymerizable, composition. U.S. Patent 5498641, April 7, 1994.
109. Boyer, J. H.; Morgan, L. R. Preparation of difluoroboradiaza-s-indacene compounds and methods for using them. U,S. Patent 5189029, 1993.
110. Boyer, J. H.; Morgan, L. R. Fluorescent chemical compositions useful as laser dyes and photodynamic therapy agents, and methods for their use. U.S. Patent 361936, 1990.
111. Pavlopoulos, T. G.; Boyer, J. H.; Shah, M.; Thangaraj, K.; Soong, M. L. Appl. Opt. 1990, 29, 3885.
112. Boyer, J. H.; Thangaraj, K.; Soong, M. L.; Sathyamoorthi, G.; Ross, T. M.; Haag, A. M. Proc. Int. Conf. Lasers 1991, 739.
113. Pavlopoulos, T. G. Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. 1999, 3613, 112.
114. Suzuki, T.; Tanaka, T.; Higashiguchi, I.; Oda, A. Organic electrolu-minescent device elements. JP Patent 11176572, 1999.
115. Takuma, K.; Misawa, T.; Sugimoto, K.; Nishimoto, T.; Tsukahara, H.; Tsuda, T.; Imai, G.; Kogure, H. Visible light-curable resin compositions and their use in inks. JP Patent 10273504, January 29, 1998.
116. Imai, G.; Kogure, H.; Ogiso, A.; Misawa, T.; Nishimoto, T.; Tsukahara, H.; Takuma, K. Visible light-curable resin compositions and their use in electrophotographic material. JP Patent 2000001509, 2000.
117. Imai, G.; Kogure, H.; Ogiso, A.; Misawa, T.; Nishimoto, T.; Tsukahara, H.; Takuma, K. Visible light-curable resin compositions and their use in electrophotographic material. JP Patent 2000001510, 2000.
118. Imai, G.; Kogure, H.; Ogiso, A.; Misawa, T.; Nishimoto, T.; Tsukahara, H.; Takuma, K. Positive-working visible ray-sensitive resin composition containing pyrromethene boron complex sensitizer and its usage. JP Patent 2000039715, 2000.
119. Imai, G.; Kogure, H.; Ogiso, A.; Misawa, T.; Nishimoto, T.; Tsukahara, H.; Takuma, K. Positive-working visible ray-sensitive resin composition containing pyrromethene boron complex sensitizer and its usage. JP Patent 2000039716, 2000.
120. Haugland, R. P.; Kang, H. C. Reactive fluorescent dipyrrometheneboron difluoride dyes as molecular probes for biopolymers. U.S. Patent 4,774,339, 1988.
121. Yogo, T.; Urano, Y.; Ishitsuka, Y.; Maniwa, F.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12162.
122. Rohand, T.; Baruah, M.; Qin, W.; Boens, N.; Dehaen, W. Chem Commun. 2006, 266.
123. Baruah, M.; Qin, W.; Vallee, R. A. L.; Beljonne, D.; Rohand, T.; Dehaen, W.; Boens, N. Org. Lett. 2005, 7, 4377.
124. Amat-Guerri, F.; Liras, M.; Carrascoso, M. L.; Sastre, R. Photochem. Photobiol. 2003, 77, 577.
125. Rieth, R. D.; Mankad, N. P.; Calimano, E.; Sadighi, J. P. Org. Lett. 2004, 6, 3981.
126. Bowie, A. L.; Hughes, C. C.; Trauner, D. Org. Lett. 2005, 7, 5207.
127. Beck, E. M.; Grimster, N. P.; Hatley, R.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2528.
128. Thivierge, C.; Bandichhor, R.; Burgess, K. Org. Lett. 2007, 9, 2135.
129. Treibs, A.; Kreuzer, F.-H. Liebigs Ann. Chem. 1968, 718, 208.
130. Sathyamoorthi, G.; Boyer, J. H.; Allik, T. H.; Chandra, S. Heteroat. Chem. 1994, 5, 403.
131. Allik, T. H.; Hermes, R. E.; Sathyamoorthi, G.; Boyer, J. H. Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. 1994, 2115, 240.
132. Thoresen, L. H.; Kim, H.; Welch, M. B.; Burghart, A.; Burgess, K. Synlett 1998, 1276.
133. Burghart, A.; Kim, H.; Welch, M. B.; Thoresen, L. H.; Reibenspies, J.; Burgess, K.; Bergström, F.; Johansson, L. B.-A. J. Org. Chem. 1999, 64, 7813.
134. Miyaura, N.; Yanagi, T.; Suzuki, A. Tetrahedron Lett. 1981, 11, 513.
135. Boukou-Poba, J. P.; Farnier, M.; Guilard, R. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 1717.
136. Katrizky, A. R.; Li, J.; Gordeev, M. F. Synthesis 1994, 93.
137. Trofimov, B. A. Adv. Heterocycl. Chem. 1990, 51, 177.
138. Rettig, W. Angew. Chem. 1986, 98, 969.
139. Bergstroem, F.; Mikhalyov, I.; Haeggloef, P.; Wortmann, R.; Ny, T.; Johansson, L. B. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 196.
140. Mikhalyov, I.; Gretskaya, N.; Bergstroem, F.; Johansson, L. B. A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 5663.
141. Marushchak, D.; Kalinin, S.; Mikhalyov, I.; Gretskaya, N.; Johansson, L. B. A. Spectrochim. Acta, Part A 2006, 65A, 113.
142. Zaitsev, A. B.; Meallet-Renault, R.; Schmidt, E. Y.; Mikhaleva, A. I.; Badre, S.; Dumas, C.; Vasil'tsov, A. M.; Zorina, N. V.; Pansu, R. B. Tetrahedron 2005, 61, 2683.
143. Rurack, K.; Kollmannsberger, M.; Daub, J. New J. Chem. 2001, 25, 289.
144. Coskun, A.; Akkaya, E. U. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4947.
145. Dost, Z.; Atilgan, S.; Akkaya, E. U. Tetrahedron 2006, 62, 8484.
146. Yu, Y.-H.; Descalzo, A. B.; Shen, Z.; Rohr, H.; Liu, Q.; Wang, Y.-W.; Spieles, M.; Li, Y.-Z.; Rurack, K.; You, X.-Z. Chem.-Asian J. 2006, 1, 176.
147. Baruah, M.; Qin, W.; Flors, C.; Hofkens, J.; Vallee, R. A. L.; Beljonne, D.; Van, der Auweraer, M.; De Borggraeve, W. M.; Boens, N. J, Phys. Chem. A 2006, 110, 5998.
148. Rurack, K.; Kollmannsberger; M.; Daub, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 385.
149. Dahim, M.; Mizuno, N. K.; Li, X.-M.; Momsen, W. E.; Momsen, M. M.; Brockman, H. L. Biophys. J. 2002, 83, 1511.
150. Saki, N.; Dinc, T.; Akkaya, E. U. Tetrahedron 2006, 62, 2721.
151. Rohand, T.; Qin, W.; Boens, N.; Dehaen, W. Eur. J. Org. Chem. 2006, 4658.
152. Metzker, M. L.; Lu, J.; Gibbs, R. A. Science 1996, 271, 1420.
153. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004.
154. Yilmaz, M. D.; Bozdemir, O. A.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2006, 8, 2871.
155. Shiragami, T.; Tanaka, K.; Andou, Y.; Tsunami, S.-i.; Matsumoto, J.; Luo, H.; Araki, Y.; Ito, O.; Inoue, H.; Yasuda, M. J. Photochem. Photobiol., A 2005, 170, 287.
156. D'Souza, F.; Smith, P. M.; Zandler, M. E.; McCarty, A. L.; Itou, M.; Araki, Y.; Ito, O. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7898.
157. Koepf, M.; Trabolsi, A.; Elhabiri, M.; Wytko, J. A.; Paul, D.; Albrecht-Gary, A. M.; Weiss, J. Org. Lett. 2005, 7, 1279.
158. Paul, D.; Wytko, J. A.; Koepf, M.; Weiss, J. Inorg. Chem. 2002, 41, 3699.
159. Leray, I.; Valeur, B.; Paul, D.; Regnier, E.; Koepf, M.; Wytko, J. A.; Boudon, C.; Weiss, J. Photochem. Photobiol. 2005, 4, 280.
160. Azov, V. A.; Schlegel, A.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4635.
161. Holten, D.; Bocian, D.; Lindsey, J. S. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 57.
162. Wagner, R. W.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9759.
163. Wagner, R. W.; Lindsey, J. S.; Seth, J.; Palaniappan, V.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3996.
164. Li, F.; Yang, S. I.; Ciringh, Y.; Seth, J.; Martin, C. H.; Singh, D. L.; Kim, D.; Birge, R. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10001.
165. Kumaresan, D.; Agarwal, N.; Gupta, I.; Ravikanth, M. Tetrahedron 2002, 58, 5347.
166. Kumaresan, D.; Gupta, I.; Ravikanth, M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8547.
167. Ravikanth, M.; Agarwal, N.; Kumaresan, D. Chem. Lett. 2000, 836.
168. Li, F.; Yang, S. I.; Ciringh, Y.; Seth, I.; Martin, C. H., III; Singh, D. L.; Kim, D.; Birge, R. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10001.
169. Ulrich, G.; Ziessel, R. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1949.
170. Ulrich, G.; Ziessel, R. J. Org. Chem. 2004, 69, 2070.
171. Goze, C.; Ulrich, G.; Charbonniere, L.; Cesario, M.; Prange, T.; Ziessel, R. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 3748.
172. Ulrich, G.; Ziessel, R. Synlett 2004, 439.
173. Galletta, M.; Campagna, S.; Quesada, M.; Ulrich, G.; Ziessel, R. Chem. Commun. 2005, 4222.
174. Galletta, M.; Puntoriero, F.; Campagna, S.; Chiorboli, C.; Quesada, M.; Goeb, S.; Ziessel, R. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4348.
175. Odobel, F.; Zabri, H. Inorg. Chem. 2005, 44, 5600.
176. Harriman, A.; Rostron, J. P.; Cesario, M.; Ulrich, G.; Ziessel, R. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 7994.
177. Ziessel, R.; Diring, S.; Retailleau, P. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2006, 3285.
178. Wan, C.-W.; Burghart, A.; Chen, J.; Bergstroem, F.; Johansson, L. B.-A.; Wolford, M. F.; Kim, T. G.; Topp, M. R.; Hochstrasser, R. M.; Burgess, K. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 4430.
179. Kim, T. G.; Castro, J. C.; Loudet, A.; Jiao, J. G.-S.; Hochstrasser, R., M.; Burgess, K.; Topp, M. R. J. Phys. Chem. 2006, 110, 20.
180. Ziessel, R.; Goze, C.; Ulrich, G.; Cesario, M.; Retailleau, P.; Harriman, A.; Rostron, J. P. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 7366.
181. Kee, H. L.; Kirmaier, C.; Yu, L.; Thamyongkit, P.; Youngblood, W. J.; Calder, M. E.; Ramos, L.; Noll, B. C.; Bocian, D. F.; Scheidt, W. R.; Birge, R. R.; Lindsey, J. S.; Holten, D. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 20433.
182. Goze, C.; Ulrich, G.; Mallon, L. J.; Allen, B. D.; Harriman, A.; Ziessel, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10231.
183. Ulrich, G.; Goze, C.; Guardigli, M.; Roda, A.; Ziessel, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 117, 3760.
184. Ziessel, R.; Goze, C.; Ulrich, G. Synthesis 2007, 6, 936.
185. Ziessel, R.; Ulrich, G.; Harriman, A. New J. Chem. 2007, 31, 496.
186. Harriman, A.; Izzet, G.; Ziessel, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10868.
187. Goze, C.; Ulrich, G.; Ziessel, R. Org. Lett. 2006, 8, 4445.
188. Goze, C.; Ulrich, G.; Ziessel, R. J. Org. Chem. 2007, 72, 313.
189. Goeb, S.; Ziessel, R. Org. Lett. 2007, 9, 737.
190. Kang, H. C.; Haugland, R. P. Dibenzopyrrometheneboron Difluoride Dyes. U.S. Patent 5,433,896, July 18, 1995.
191. Fischer, H.; Schubert, M. Ber. Dtsch. Chem. Ges. B 1924, 57B, 610.
192. Fischer, H.; Klarer, J. Ann. Chem. 1926, 448, 178.
193. Corwin, A. H.; Melville, M. H. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 2755.
194. Motekaitis, R. J.; Martell, A. E. Inorg. Chem. 1970, 9, 1832.
195. Corwin, A. H.; Sydow, V. L. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 4484.
196. Porter, C. R. J. Chem. Soc. 1938, 368.
197. Fergusson, J. E.; March, F. C.; Couch, D. A.; Emerson, K.; Robinson, W. T. J. Chem. Soc. A 1971, 440.
198. March, F. C.; Fergusson, J. E.; Robinson, W. T. J. Chem Soc. Dalton Trans. 1972, 2069.
199. Fergusson, J. E.; Ramsay, C. A. J. Chem. Soc. 1965, 5222.
200. Murakami, Y.; Sakata, K.; Harada, K.; Matsuda, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974, 47, 3021.
201. Murakami, Y.; Sakata, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974, 47, 3025.
202. Murakami, Y.; Matsuda, Y.; Sakata, K.; Harada, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974, 47, 458.
203. Murakami, Y.; Matsuda, Y.; Sakata, K. Inorg. Chem. 1971, 10, 1728.
204. Murakami, Y.; Matsuda, Y.; Sakata, K. Inorg. Chem. 1971, 10, 1734.
205. Murakami, Y.; Matsuda, Y.; Iiyama, K. Chem. Lett. 1972, 1069.
206. Murakami, Y.; Sakata, K. Inorg. Chim. Acta 1968, 2, 273.
207. Murakami, Y.; Kohno, Y.; Matsuda, Y. Inorg. Chim. Acta 1969, 3, 671.
208. Murakami, Y.; Matsuda, Y.; Sakata, K.; Martell, A. E. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1973, 1729.
209. Murakami, Y.; Matsuda, Y.; Kobayashi, S. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1973, 1734.
210. Murakami, Y.; Matsuda, Y.; Kanaoka, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971, 44, 409.
211. Cotton, F. A.; DeBoer, B. G.; Pipal, J. R. Inorg. Chem. 1970, 9, 783.
212. Johnson, A. W.; Kay, I. T.; Markham, E.; Price, R.; Shaw, K. B. J. Chem. Soc. 1959, 3416.
213. Ferguson, J.; West, B. O. J. Chem. Soc. A 1966, 1565.
214. Ferguson, J.; West, B. O. J. Chem. Soc. A 1966, 1569.
215. Yu, L.; Muthukumaran, K.; Sazanovich, I. V.; Kirmaier, C.; Hindin, E.; Diers, J. R.; Boyle, P. D.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. Inorg. Chem. 2003, 42, 6629.
216. Sazanovich, I. V.; Kirmaier, C.; Hindin, E.; Yu, L.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S.; Holten, D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2664.
217. Thoi, V. S.; Stork, J. R.; Magde, D.; Cohen, S. M. Inorg. Chem. 2006, 45, 10688.
218. Maeda, H.; Hasegawa, M.; Hashimoto, T.; Kakimoto, T.; Nishio, S.; Nakanishi, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10024.
219. Chen, J.; Burghart, A.; Derecskei-Kovacs, A.; Burgess, K. J. Org. Chem. 2000, 65, 2900.
220. Li, J. J. Name Reactions in Heterocyclic Chemistry; Wiley: Hoboken, NJ, 2005.
221. Kim, H.; Burghart, A.; Welch, M.. B.; Reibenspies, J.; Burgess, K. Chem. Commun. 1999, 1889.
222. Wada, M.; Ito, S.; Uno, H.; Murashima, T.; Ono, N.; Urano, T.; Urano, Y. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6711.
223. Shen, Z.; Röhr, H.; Rurack, K.; Uno, H.; Spieles, M.; Schulz, B.; Reck, G.; Ono, N. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 4853.
224. Ito, S.; Murashima, T.; Ono, N.; Uno, H. Chem. Commun. 1998, 1661.
225. Wu, Y.; Klaubert, D. H.; Kang, H. C.; Zhang, Y.-z. Long-wavelength dyes for infrared tracing and their use. U.S. Patent 6005113, 1999.
226. Kotali, A.; Tsoungas, P. G. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4321.
227. Vasilenko, N. P.; Mikhailenko, F. A.; Rozhinskii, Y. I. Dyes Pigm. 1981, 2, 231.
228. Posokh, S. V.; Gavrilov, O. D.; Mikhailenko, F. A.; Ryl'kov, V. V.; Slominskii, Y. L.; Stepanov, A. I. Zh. Prikl. Spektrosk. 1984, 40, 218.
229. Rogers, M. A. T. J. Chem. Soc. 1943, 590.
230. Davies, W. H.; Rogers, M. A. T. J. Chem. Soc. 1944, 126.
231. Knott, E. B. J. Chem. Soc. 1947, 1196.
232. Sathyamoorthi, G.; Soong, M. L.; Ross, T. W.; Boyer, J. H. Heteroat. Chem. 1993, 4, 603.
233. Killoran, J.; Allen, L.; Gallagher, J.; Gallagher, W.; O'Shea, D. Chem. Commun. 2002, 1862.
234. Gorman, A.; Killoran, J.; O'Shea, C.; Kenna, T.; Gallagher, W. M.; O'Shea, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10619.
235. McDonnell, S. O.; O'Shea, D. F. Org. Lett. 2006, 8, 3493.
236. Gallagher, W. M.; Allen, L. T.; O'Shea, C.; Kenna, T.; Hall, M.; Gorman, A.; Killoran, J.; O'Shea, D. F. Br. J. Cancer 2005, 92, 1702.
237. McDonnell, S. O.; Hall, M. J.; Allen, L. T.; Byrne, A.; Gallagher, W. M.; O'Shea, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16360.
238. Hail, M. J.; Allen, L. T.; O'Shea, D. F. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 776.
239. Killoran, J.; O'Shea, D. F. Chem. Commun. 2006, 1503.
240. Coskun, A.; Yilmaz, M. D.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2007, 9, 607.
241. Gawley, R. E.; Mao, H.; Haque, M. M.; Thorne, J. B.; Pharr, J. S. J. Org. Chem. 2007, 72, 2187.
242. Zhao, W.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1677.
243. Zhao, W.; Carreira, E. M. Chemistry 2006, 12, 7254.
244. Vasilenko, N. P.; Mikhailenko, F. A. Ukr. Khim. Zh. 1986, 52, 308.
245. Ronzio, A. R.; Waugh, T. D. Org. Synth. 1955, 3.
246. Bernarducci, E. E.; Bharadwaj, P. K,; Lalancette, R. A.; Krogh-Jespersen, K.; Potenza, J. A.; Schugar, H. J. Inorg. Chem. 1983, 22, 3911.
247. Lane, E. S. J. Chem. Soc. 1953, 2238.
248. Fieselmann, B. F.; Hendrickson, D. N.; Stucky, G. D. Inorg. Chem. 1978, 17, 2074.
249. Ross, T. W.; Sathyamoorthi, G.; Boyer, J. H. Heteroat. Chem. 1993, 4, 609.
250. Huenig, S.; Welmer, I. Heterocycles 1989, 28, 359.
251. Douglass, J. E.; Barelski, P. M.; Blankenship, R. M. J. Heterocycl. Chem. 1973, 10, 255.
252. Chen, J.; Burghart, A.; Wan, C.-W.; Thai, L.; Ortiz, C.; Reibenspies, J.; Burgess, K. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2303.
253. Yoshino, J.; Kano, N.; Kawashima, T. Chem. Commun. 2007, 559.
254. Liu, S.-F.; Wu, Q.; Schmider, H. L.; Aziz, H.; Hu, N.-X.; Popovic, Z.; Wang, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3671.
255. Liu, Q.-D.; Mudadu, M. S.; Thummel, R.; Tao, Y.; Wang, S. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 143.
256. Zeng, X.; Qian, M.; Hu, Q.; Negishi, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2259.
257. Wakamiya, A.; Taniguchi, T.; Yamaguchi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3170.
258. Gee, K. R.; Archer, E. A.; Kang, H. C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1471.