Fluorogenic α-tocopherol analogue for monitoring the antioxidant status within the inner mitochondrial membrane of live cells

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 45, 2013, Pages 17135-17143

  Krumova, Katerina ^a   Greene, Lana E ^a   Cosa, Gonzalo ^a  

^a MCGILL UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTI-OXIDANT ACTIVITIES; ANTIOXIDANT DEPLETIONS; EMISSION ENHANCEMENT; FREE RADICAL INITIATORS; HOMOGENEOUS SOLUTIONS; INNER MITOCHONDRIAL MEMBRANES; MECHANISTIC STUDIES; SUPEROXIDE RADICAL ANIONS;

CELL CULTURE; CELL MEMBRANES; CHAINS; FLUOROPHORES; FREE RADICALS; LIPIDS; LIPOSOMES; MITOCHONDRIA; OXIDATION; OXIDATIVE STRESS; OXYGEN;

ANTIOXIDANTS;

ALPHA TOCOPHEROL DERIVATIVE; ANTIOXIDANT; FLUOROGENIC ALPHA TOCOPHEROL ANALOGUE; PARAQUAT; PHOSPHONIUM DERIVATIVE; TRIPHENYLPHOSPHONIUM; UNCLASSIFIED DRUG;

ANIMAL CELL; ANTIOXIDANT ACTIVITY; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; INNER MITOCHONDRIAL LIPID MEMBRANE; MITOCHONDRIAL MEMBRANE; MOUSE; NONHUMAN; SYNTHESIS;

ALPHA-TOCOPHEROL; ANIMALS; ANTIOXIDANTS; BORON COMPOUNDS; FLUORESCENT DYES; LIPID PEROXIDATION; MICE; MICROSCOPY, CONFOCAL; MITOCHONDRIAL MEMBRANES; NIH 3T3 CELLS; PEROXIDES; PHOSPHINES; REACTIVE OXYGEN SPECIES;

EID: 84887704221     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja408227f     Document Type: Article

References (64)

1. Barnham, K. J.; Masters, C. L.; Bush, A. I. Nat. Rev. Drug Discov.ery 2004, 3, 205
2. Burton, G. W.; Ingold, K. U. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 194
3. Porter, N. A. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 262
4. Yin, H.; Xu, L.; Porter, N. A. Chem. Rev. 2011, 111, 5944
5. Finkel, T.; Holbrook, N. J. Nature 2000, 408, 239
6. Turrens, J. F. J. Physiol. 2003, 552, 335
7. Murphy, M. P. Biochem. J. 2009, 417, 1
8. Green, D. R.; Kroemer, G. Science 2004, 305, 626
9. Beal, M. F. Ann. Neurol. 2005, 58, 495
10. Green, D. R.; Reed, J. C. Science 1998, 281, 1309
11. Abou-Sleiman, P. M.; Muqit, M. M. K.; Wood, N. W. Nat. Rev. Neurosci. 2006, 7, 207
12. Schapira, A. H. V. Lancet Neurol. 2008, 7, 97
13. Guzman, J. N.; Sanchez-Padilla, J.; Wokosin, D.; Kondapalli, J.; Ilijic, E.; Schumacker, P. T.; Surmeier, D. J. Nature 2010, 468, 696
14. Mattson, M. P.; Magnus, T. Nat. Rev. Neurosci. 2006, 7, 278
15. Manfredi, G.; Xu, Z. Mitochondrion 2005, 5, 77
16. Girard, M.; Larivière, R.; Parfitt, D. A.; Deane, E. C.; Gaudet, R.; Nossova, N.; Blondeau, F.; Prenosil, G.; Vermeulen, E. G. M.; Duchen, M. R.; Richter, A.; Shoubridge, E. A.; Gehring, K.; McKinney, R. A.; Brais, B.; Chapple, J. P.; McPherson, P. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 1661
17. Dickinson, B. C.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9638
18. Dickinson, B. C.; Srikun, D.; Chang, C. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 50
19. Robinson, K. M.; Janes, M. S.; Pehar, M.; Monette, J. S.; Ross, M. F.; Hagen, T. M.; Murphy, M. P.; Beckman, J. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 15038
20. Koide, Y.; Urano, Y.; Kenmoku, S.; Kojima, H.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10324
21. Liu, F.; Wu, T.; Cao, J.; Zhang, H.; Hu, M.; Sun, S.; Song, F.; Fan, J.; Wang, J.; Peng, X. Analyst 2013, 138, 775
22. Prime, T. A.; Forkink, M.; Logan, A.; Finichiu, P. G.; McLachlan, J.; Li Pun, P. B.; Koopman, W. J. H.; Larsen, L.; Latter, M. J.; Smith, R. A. J.; Murphy, M. P. Free Radical Biol. Med. 2012, 53, 544
23. Naguib, Y. M. A. Anal. Biochem. 1998, 265, 290
24. Krumova, K.; Oleynik, P.; Karam, P.; Cosa, G. J. Org. Chem. 2009, 74, 3641
25. Oleynik, P.; Ishihara, Y.; Cosa, G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1842
26. Khatchadourian, A.; Krumova, K.; Boridy, S.; Ngo, A. T.; Maysinger, D.; Cosa, G. Biochemistry 2009, 48, 5658
27. Krumova, K.; Friedland, S.; Cosa, G. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1625
28. Krumova, K.; Freidland, S.; Cosa, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10102
29. Krumova, K.; Cosa, G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17560
30. Liberman, E. A.; Topaly, V. P.; Tsofina, L. M.; Jasaitis, A. A.; Skulachev, V. P. Nature 1969, 222, 1076
31. Chen, L. B. Annu. Rev. Cell Biol. 1988, 4, 155
32. Grinius, L. L.; Jasaitis, A. A.; Kadziauskas, Y. P.; Liberman, E. A.; Skulachev, V. P.; Topali, V. P.; Tsofina, L. M.; Vladimirova, M. A. Biochim. Biophys. Acta 1970, 216, 1
33. Murphy, M. P. Trends Biotechnol. 1997, 15, 326
34. Murphy, M. P. Expert Opin. Biol. Ther. 2001, 1, 753
35. Murphy, M. P.; Smith, R. A. J. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2007, 47, 629
36. Smith, R. A. J.; Porteous, C. M.; Coulter, C. V.; Murphy, M. P. Eur. J. Biochem. 1999, 263, 709
37. Abu-Gosh, S. E.; Kolvazon, N.; Tirosh, B.; Ringel, I.; Yavin, E. Mol. Pharmaceutics 2009, 6, 1138
38. Biasutto, L.; Mattarei, A.; Marotta, E.; Bradaschia, A.; Sassi, N.; Garbisa, S.; Zoratti, M.; Paradisi, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 5594
39. Mukhopadhyay, A.; Weiner, H. Adv. Drug Delivery Rev. 2007, 59, 729
40. Dodani, S. C.; Leary, S. C.; Cobine, P. A.; Winge, D. R.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8606
41. Hoye, A. T. D.; Jennifer, E.; Wipf, P.; Fink, M. P.; Kagan, V. E. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 87
42. Bae, S. K.; Heo, C. H.; Choi, D. J.; Sen, D.; Joe, E.-H.; Cho, B. R.; Kim, H. M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9915
43. Yang, Z.; He, Y.; Lee, J.-H.; Park, N.; Suh, M.; Chae, W.-S.; Cao, J.; Peng, X.; Jung, H.; Kang, C.; Kim, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9181
44. Loudet, A.; Burgess, K. Chem. Rev. 2007, 107, 4891
45. West, R.; Panagabko, C.; Atkinson, J. J. Org. Chem. 2010, 75, 2883
46. Wan, C.-W.; Burghart, A.; Chen, J.; Bergström, F.; Johansson, L. B. Å.; Wolford, M. F.; Kim, T. G.; Topp, M. R.; Hochstrasser, R. M.; Burgess, K. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 4430
47. Tietze, L. F.; Kettschau, G.; Heuschert, U.; Nordmann, G. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 368
48. Macor, J. E.; Forman, J. T.; Post, R. J.; Ryan, K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1673
49. Holmes, R. T.; Lu, J.; Mwakwari, C.; Smith, K. M. ARKIVOC 2009, 2010, 5
50. Tu, B.; Wang, C.; Ma, J. ChemInform 1999, 30
51. Barclay, L. R. C.; Baskin, K. A.; Dakin, K. A.; Locke, S. J.; Vinqvist, M. R. Can. J. Chem. 1990, 68, 2258
52. Valgimigli, L.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3545
53. Niki, E.; Noguchi, N. Acc. Chem. Res. 2003, 37, 45
54. Manders, E. M. M.; Verbeek, F. J.; Aten, J. A. J. Microsc. 1993, 169, 375
55. Cadenas, E. Annu. Rev. Biochem. 1989, 58, 79
56. Farrington, J. A.; Ebert, M.; Land, E. J.; Fletcher, K. Biochim. Biophys. Acta 1973, 314, 372
57. Cochemé, H. M.; Murphy, M. P. J. Biol. Chem. 2008, 283, 1786
58. Cochemé, H. M.; Murphy, M. P. In Methods in Enzymology; William, S. A.; Immo, E. S., Eds.; Academic Press: New York, 2009; Vol. 456, p 395.
59. Li, B.; Harjani, J. R.; Cormier, N. S.; Madarati, H.; Atkinson, J.; Cosa, G.; Pratt, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1394
60. Krumova, K.; Cosa, G. In Photochemistry; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, U.K., 2013; Vol. 41, p 279.
61. Yoshida, Y.; Shimakawa, S.; Itoh, N.; Niki, E. Free Radical Res. 2003, 37, 861
62. Gavet, O.; Pines, J. Dev. Cell 2010, 18, 533
63. Burgess, A.; Vigneron, S.; Brioudes, E.; Labbé, J.-C.; Lorca, T.; Castro, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 12564
64. Costes, S. V.; Daelemans, D.; Cho, E. H.; Dobbin, Z.; Pavlakis, G.; Lockett, S. Biophys. J. 2004, 86, 3993