Highly Sensitive Fluorescence Probes for Nitric Oxide Based on Boron Dipyrromethene Chromophore - Rational Design of Potentially Useful Bioimaging Fluorescence Probe

Journal of the American Chemical Society

Volumn 126, Issue 10, 2004, Pages 3357-3367

  Gabe, Yu ^a   Urano, Yasuteru ^a   Kikuchi, Kazuya ^a,b   Kojima, Hirotatsu ^a   Nagano, Tetsuo ^a  

^a UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHROMOPHORES; FLUORESCENCE; HYDROPHILICITY; PH EFFECTS; PROBES;

ELECTRON TRANSFER; FLUORESCENCE INTENSITY;

NITROGEN COMPOUNDS;

1,2 PHENYLENEDIAMINE; 1,3 PHENYLENEDIAMINE; 4,5 DIAMINOFLUORESCEIN; 8 (3,4 DIAMINOPHENYL) 2,6 BIS(2 CARBOXYETHYL) 4,4 DIFLUORO 1,3,5,7 TETRAMETHYL 4 BORA 3A,4A DIAZA S INDACENE; BORON; BORON DIPYRROMETHENE; FLUORESCEIN; NITRIC OXIDE; TRIAZOLE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; CHROMATOPHORE; ELECTRON TRANSPORT; ENERGY; FLUORESCENCE; HYDROPHILICITY; IMAGING SYSTEM; QUANTUM MECHANICS; REACTION ANALYSIS; REDUCTION;

BORON COMPOUNDS; FLUORESCEIN; FLUORESCENT DYES; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; NITRIC OXIDE; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE; TRIAZOLES;

EID: 1642325104     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja037944j     Document Type: Article

References (39)

1. (a) Grynkiewicz, G.; Poenie, M.; Tsien, R. Y. J. Biol. Chem. 1985, 260, 3440-3450.
2. (b) Minta, A.; Kao, J. P. Y.; Tsien, R. Y. J. Biol. Chem. 1989, 264, 8171-8178.
3. (c) Zalewski, P. D.; Forbes, I. J.; Betts, W. H. Biochem. J. 1993, 296, 403-408.
4. de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M. ; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515-1566.
5. (a) Hirano, T.; Kikuchi, K.; Urano, Y.; Higuchi, T.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12399-12400.
6. (b) Umezawa, N.; Tanaka, K.; Urano, Y.; Kikuchi, K.; Higuchi, T.; Nagano, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 2899-2901.
7. (c) Hirano, T.; Kikuchi, K.; Urano, Y.; Higuchi, T.; Nagano, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2000, 39, 1052-1054.
8. Tanaka, K.; Miura, T.; Umezawa, N.; Urano, Y.; Kikuchi, K.; Higuchi, T.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2530-2536.
9. (a) Palmer, R. M. J.; Ferrige, A. G.; Moncada, S. Nature 1987, 327, 524-526.
10. (b) Moncada, S.; Higgs, A. N. Engl. J. Med. 1993, 329, 2002-2012.
11. (c) Snyder, S. H.; Bredt, D. S. Sci. Am. 1992, 266, 68-77.
12. (d) Nathan, C.; Xie, Q. Cell 1994, 78, 915-918.
13. Kojima, H.; Nakatsubo, N.; Kikuchi, K.; Kawahara, S.; Kirino, Y.; Nagoshi, H.; Hirata, Y.; Nagano, T. Anal. Chem. 1998, 70, 2446-2453.
14. (a) Kojima, H.; Nakatsubo, N.; Kikuchi, K.; Urano, Y.; Higuchi, T.; Tanaka, J.; Kudo, Y.; Nagano, T. Neuroreport 1998, 9, 3345-3348.
15. (b) Kuo, R. C.; Baxter, G. T.; Thompson, S. H.; Stricker, S. A.; Patton, C.; Bonaventura, J.; Epel, D. Nature 2000, 406, 633-636.
16. Karolin, J.; Johansson, L. B.-A.; Strandberg, L.; Ny, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7801-7806.
17. Kollmannsberger, M.; Gareis, T.; Heinl, S.; Breu, J.; Daub, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1333-1335.
18. Haugland, R. P. Handbook of Fluorescent Probes and Research Chemicals; Molecular Probes: Eugene, OR, 2002.
19. Kollmannsberger, M.; Rurack, K.; Resch-Genger, U.; Daub, J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 10211-10220.
20. Hrabie, J. A.; Klose, J. R.; Wink, D. A.; Keefer, L. K. J. Org. Chem. 1993, 58, 1472-1476.
21. Lindqvist, L.; Lundeen, G. W. J. Chem. Phys. 1966, 44, 1711-1712.
22. (a) Burghart, A.; Kim, H.; Welch, M. B.; Thoresen, L. H.; Reibenspies, J.; Burgess, K.; Bergström, F.; Johansson, L. B.-A. J. Org. Chem. 1999, 64, 7813-7819.
23. (b) Chen, J.; Burghart, A.; Kovacs, A. D.; Burgess, K. J. Org. Chem. 2000, 65, 2900-2906.
24. (c) Rurack, K.; Kollmannsberger, M.; Daub, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2001, 40, 385-387.
25. (d) Rurack, K.; Kollmannsberger, M.; Daub, J. New J. Chem. 2001, 25, 289-292.
26. (e) Wada, M.; Ito, S.; Uno, H.; Murashima, T.; Ono, N.; Urano, T.; Urano, Y. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6711-6713.
27. Rehm, D.; Weller, A. Isr. J. Chem. 1970, 8, 259.
28. Miura, T.; Urano, Y.; Tanaka, K.; Nagano, T.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8666-8671.
29. Kojima, H.; Sakurai, K.; Kikuchi, K.; Kawahara, S.; Kirino, Y.; Nagoshi, H.; Hirata, Y.; Akaike, T.; Maeda, H.; Nagano, T. Biol. Pharm. Bull. 1997, 20, 1229-1232.
30. Chen, S.-C.; Nakamura, H.; Tamura, Z. Chem. Pharm. Bull. 1979, 27, 475-479.
31. Wang, H.; Bruda, C.; Persy, G.; Wirz, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5849-5855.
32. Kollmannsberger, M.; Rurack, K.; Resch-Genger, U.; Rettig, W.; Daub, J. Chem. Phys. Lett. 2000, 329, 363-369.
33. Zhang, X.; Wang, H.; Li, J.-S.; Zhang, H.-S. Anal. Chem. Acta 2003, 481, 101-108.
34. Alberola, A.; Ortega, A. G.; Sádaba, M. L.; Sañudo, C. Tetrahedron 1999, 55, 6555-6566.
35. Paeker, A.; Rees, W. T. Analyst 1960, 85, 587-600.
36. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377.
37. (b) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
38. (c) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
39. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I. R.; Gomperts, R.; Martin, L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M. P.; Gill, M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.6; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.