Synthesis, computational modeling, and properties of benzo-appended BODIPYs

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 13, 2012, Pages 3893-3905

  Uppal, Timsy ^a   Hu, Xiaoke ^a   Fronczek, Frank R ^a   Maschek, Stephanie ^b   Bobadova Parvanova, Petia ^b   Vicente, M Graça H ^a  

^a LOUISIANA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b ROCKHURST UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

aromatization; cellular uptake; cytotoxicity; dyes pigments; fluorescence; planarity

Indexed keywords

CELL MEMBRANES; CYTOTOXICITY; FLUORESCENCE; QUANTUM YIELD; REACTION INTERMEDIATES; TOLUENE; X RAY ANALYSIS;

2 ,3-DICHLORO-5 ,6-DICYANO-1 ,4-BENZOQUINONE; BENZANNULATION; BIO-IMAGING; CELLULAR UPTAKE; COMPUTATIONAL CALCULATIONS; COMPUTATIONAL MODELING; DYES/PIGMENTS; ELECTRON DEFICIENCY; ELECTRON-DEFICIENT; ENDOPLASMIC RETICULUM; FLUORESCENCE QUANTUM YIELD; FUNCTIONALIZED; HEP-2 CELLS; HIGHER YIELD; INTRACELLULAR LOCALIZATION; MOLECULAR ELECTROSTATIC POTENTIALS; OXIDATIVE CONDITIONS; PLANARITY; PLASMA MEMBRANE PERMEABILITY; RED-SHIFTED; REFLUXING; RELATIVE ENERGIES; SLOW OXIDATION; SYNTHETIC ROUTES;

AROMATIZATION;

EID: 84961983600     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201103002     Document Type: Article

References (79)

1. G. Ulrich, R. Ziessel, A. Harriman, Angew. Chem. 2008, 120, 1202-1219
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1184-1201
3. R. Ziessel, G. Ulrich, A. Harriman, New J. Chem. 2007, 31, 496-501
4. M. Benstead, G. H. Mehl, R. W. Boyle, Tetrahedron 2011, 67, 3573-3601.
5. Z. Shen, H. Rohr, K. Rurack, H. Uno, M. Spieles, B. Schulz, G. Reck, N. Ono, Chem. Eur. J. 2004, 10, 4853-4871.
6. A. Loudet, K. Burgess, Chem. Rev. 2007, 107, 4891-4932
7. Molecular Probes, Invitrogen Corporation, 2006.
8. K. Krumova, P. Oleynik, P. Karam, G. Cosa, J. Org. Chem. 2009, 74, 3641-3651
9. T. W. Hudnall, F. P. Gabbai, Chem. Commun. 2008, 4596-4597
10. X. Peng, J. Du, J. Fan, J. Wang, Y. Wu, J. Zhao, S. Sun, T. Xu, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1500-1501
11. A. Coskun, E. U. Akkaya, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14474-14475.
12. H. Kobayashi, M. Ogawa, R. Alford, P. L. Choylle, Y. Urano, Chem. Rev. 2010, 110, 2620-2640
13. C. Peters, A. Billich, M. Ghobrial, K. Hoegenauer, T. Ullrich, P. Nussbaumber, J. Org. Chem. 2007, 72, 1842-1845
14. Z. Li, E. Mintzer, R. Bittman, J. Org. Chem. 2006, 71, 1718-1721.
15. S. Mula, A. K. Ray, M. Banerjee, T. Chaudhuri, K. Dasgupta, S. Chattopadhyay, J. Org. Chem. 2008, 73, 2146-2154
16. T. Rousseau, A. Cravino, T. Bura, G. Ulrich, R. Ziessel, J. Roncali, Chem. Commun. 2009, 1673-1675
17. A. Harriman, R. Ziessel, Chem. Eur. J. 2008, 14, 11461-11473.
18. Y.-W. Wang, A. B. Descalzo, Z. Shen, X.-Z. You, K. Rurack, Chem. Eur. J. 2010, 16, 2887-2903
19. R. Ziessel, L. Bonardi, G. Ulrich, Dalton Trans. 2006, 2913-2918
20. Y. Yamada, Y. Tomiyama, A. Morita, M. Ikekita, S. Aoki, ChemBioChem 2008, 9, 853-856
21. L. Jiao, J. Li, S. Zhang, C. Wei, E. Hao, M. G. H. Vicente, New J. Chem. 2009, 33, 1888-1893.
22. J. A. Jacobsen, J. R. Stork, D. Magde, S. M. Cohen, Dalton Trans. 2010, 39, 957-968.
23. M. Tasior, J. Murtagh, D. O. Frimannsson, S. O. McDonnell, D. F. O'Shea, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 522-525
24. Y. Li, D. Dolphin, B. O. Patrick, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 811-814
25. W. Zhao, E. M. Carriera, Chem. Eur. J. 2006, 12, 7254-7263
26. W. Zhao, E. M. Carriera, Angew. Chem. 2005, 117, 1705-1707
27. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1677-1679
28. J. Killoran, L. Allen, J. F. Gallagher, W. M. Gallagher, D. F. O'Shea, Chem. Commun. 2002, 1862-1863.
29. T. Rohand, M. Baruah, W. Qin, N. Boens, W. Dehaen, Chem. Commun. 2006, 266-268
30. T. Rohand, W. Qin, N. Boens, W. Dehaen, Eur. J. Org. Chem. 2006, 4658-4663
31. J. Han, O. Gonzalez, A. Aquilar-Aquilsr, E. Pena-Carera, K. Burgess, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 34-36
32. L. Li, B. Nguyen, K. Burgess, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3112-3116
33. K. Rurack, M. Kollmannsberger, J. Daub, New J. Chem. 2001, 25, 289-292.
34. T. Okujima, Y. Tomimori, J. Nakamura, H. Yamada, H. Uno, N. Ono, Tetrahedron 2010, 66, 6895-6900
35. Y. Kubo, Y. Minowa, T. Shoda, K. Takeshita, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1600-1602
36. M. Bröring, R. Kruger, S. Link, C. Kleeber, S. Kohler, X. Xie, B. Ventura, L. Flamigni, Chem. Eur. J. 2008, 14, 2976-2983.
37. L. Jiao, C. Yu, M. Liu, Y. Wu, K. Cong, T. Meng, Y. Wang, E. Hao, J. Org. Chem. 2010, 75, 6035-6038
38. A. B. Descalzo, H.-J. Xu, Z.-L. Xue, K. Hoffmann, Z. Shen, M. G. Weller, X.-Z. You, K. Rurack, Org. Lett. 2008, 10, 1581-1584.
39. L. Zeng, E. W. Miller, A. Pralle, E. Y. Isacoff, C. J. L. Chang, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10-11.
40. M. A. Filatov, A. V. Cheprakov, I. P. Beletskaya, Eur. J. Org. Chem. 2007, 3468-3475.
41. M. A. Filatov, A. Y. Lebedev, S. N. Mukhin, S. A. Vinogradov, A. V. Cheprakov, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9552-9554.
42. G. Ulrich, S. Goeb, A. De Nicola, P. Retailleau, R. Ziessel, J. Org. Chem. 2011, 76, 4489-4505.
43. S. I. Zav'yalov, T. I. Skoblik, Bull. Acad. Sci. USSR Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.) 1977, 26, 2559-2562
44. C. J. Medforth, M. D. Berber, K. M. Smith, J. Shelnutt, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3719-3722
45. D. A. May, J. Org. Chem. 1992, 57, 4820-4828
46. M. A. Filatov, A. Y. Lebedev, S. A. Vinogradov, A. V. Cheprakov, J. Org. Chem. 2008, 73, 4175-4185.
47. D. A. Lee, K. M. Smith, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1997, 1215-1227.
48. J. H. P. Utley, G. G. Rozenberg, Tetrahedron 2002, 58, 5251-5265.
49. O. S. Finikova, A. V. Cheprakov, I. P. Beletskaya, P. J. Carroll, S. A. Vinogradov, J. Org. Chem. 2004, 69, 522-535.
50. A. Burghart, H. Kim, M. B. Welch, L. H. Thoresen, J. Reibenspies, K. Burgess, J. Org. Chem. 1999, 64, 7813-7819
51. L. Wu, K. Burgess, Chem. Commun. 2008, 4933-4935.
52. J. A. P. Baptista de Almeida, G. W. Kenner, J. Rimmer, K. M. Smith, Tetrahedron 1976, 32, 1793-1799
53. K. M. Smith, G. W. Craig, J. Org. Chem. 1983, 48, 4302-4306.
54. F. Lõpez Arbeloa, J. Bañuelos Prieto, V. Martínez Martínez, T. Arbeloa Lõpez, I. Lõpez Arbeloa, ChemPhysChem 2004, 5, 1762-1771
55. T. Lõpez Arbeloa, F. Lõpez Arbeloa, I. Lõpez Arbeloa, I. Garcia-Moreno, A. Costela, R. Sastre, F. Amat-Guerri, Chem. Phys. Lett. 1999, 299, 315-321
56. M. Kollmannsberger, K. Rurack, U. Resch-Genger, J. Daub, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 10211-10220.
57. O. Galangau, C. Dumas-Verdes, R. Meallet-Renault, G. Clavier, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4546-4553.
58. W. Qin, M. Baruah, M. V. Auweraer, F. C. De Schryver, N. Boens, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 7371-7384
59. G. Meng, S. Velayudham, A. Smith, R. Luck, H. Liu, Macromolecules 2009, 42, 1995-2001.
60. I. J. Arroyo, R. Hu, G. Merino, B. Z. Tang, E. P. Cabera, J. Org. Chem. 2009, 74, 5719-5722.
61. H. L. Kee, C. Kirmaier, L. Yu, P. Thamyongkit, W. J. Youngblood, M. E. Calder, L. Ramos, B. C. Noll, D. F. Bocian, W. R. Scheidt, R. R. Birge, J. S. Lindsey, D. Holten, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 20433-20443
62. R. Hu, E. Lager, A. Aguilar-Aguilar, J. Liu, J. W. Y. Lam, H. H. Y. Sung, I. D. Williams, Y. Zhong, K. S. Wong, E. Peña-Cabrera, B. Z. Tang, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 15845-15853.
63. G. Vives, C. Giansante, R. Bofinger, G. Raffy, A. D. Guerzo, B. Kauffmann, P. Batat, G. Jonusauskasc, N. D. McClenaghan, Chem. Commun. 2011, 47, 10425-10427.
64. J. Olmsted, J Phys. Chem. 1979, 83, 2581-2584.
65. E. Hao, T. J. Jensen, B. H. Courtney, M. G. H. Vicente, Bioconjugate Chem. 2005, 16, 1495-1502
66. W. Liu, T. J. Jensen, F. R. Fronczek, R. P. Hammer, K. M. Smith, M. G. H. Vicente, J. Med. Chem. 2005, 48, 1033-1041.
67. S. H. Lim, C. Thivierge, P. Nowak-Sliwinska, J. Han, H. van den Bergh, G. Wagnieres, K. Burgess, H. B. Lee, J. Med. Chem. 2010, 53, 2865-2874.
68. H.-J. Böhm, D. Banner, S. Bendels, M. Kansy, B. Kuhn, K. Müller, U. Obst-Sander, M. Stahl, ChemBioChem 2004, 5, 637-643
69. J. C. Biffinger, H. W. Kim, S. G. DiMagno, ChemBioChem 2004, 5, 622-627.
70. L. Jiao, C. Yu, T. Uppal, M. Liu, Y. Li, Y. Zhou, E. Hao, X. Hu, M. G. H. Vicente, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2517-2519.
71. Q. Zheng, G. Xu, P. N. Prasad, Chem. Eur. J. 2008, 14, 5812-5819.
72. P. Hohenberg, W. Kohn, Phys. Rev. 1964, 136, B 864 -B 871.
73. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
74. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
75. S. Miertuš, E. Scrocco, J. Tomasi, Chem. Phys. 1981, 55, 117-129
76. J. Tomasi, B. Mennucci, R. Cammi, Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3093.
77. P. Politzer, In Chemical Applications of Atomic and Molecular Electrostatic Potentials (Eds.:, P. Politzer, D. G. Truhlar,), Plenum, New York, 1981, p. 7
78. B. Galabov, P. Bobadova-Parvanova, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 6793-6799.
79. Gaussian 2009, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, N. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, N. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. B. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.