From one-photon to two-photon probes: "caged" compounds, actuators, and photoswitches

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 52, Issue 17, 2013, Pages 4526-4537

  Bort, Guillaume ^a   Gallavardin, Thibault ^a   Ogden, David ^b   Dalko, Peter I ^a  

^a UNIVERSITÉ PARIS DESCARTES   (France)

^b CNRS   (France)

Author keywords

caged compounds; cell signaling; photochemistry; protecting groups; signal transduction

Indexed keywords

BIOLOGICAL TISSUES; CAGED COMPOUNDS; LASER MICROSCOPY; MOLECULAR SYSTEMS; PROTECTING GROUP; TEMPORAL PRECISION; TWO-PHOTON EXCITATIONS; TWO-PHOTON PROBES;

CELL SIGNALING; CYTOLOGY; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; PHYSIOLOGY; PROBES; SIGNAL TRANSDUCTION;

PHOTONS;

CHELATING AGENT; MACROCYCLIC COMPOUND; NITROBENZENE DERIVATIVE;

CELL FUNCTION; CHEMISTRY; METHODOLOGY; PHOTOCHEMISTRY; PHOTON; PHOTON ABSORPTIOMETRY; REVIEW; SIGNAL TRANSDUCTION;

ABSORPTIOMETRY, PHOTON; CELL PHYSIOLOGICAL PHENOMENA; CHELATING AGENTS; MACROCYCLIC COMPOUNDS; NITROBENZENES; PHOTOCHEMICAL PROCESSES; PHOTOCHEMISTRY; PHOTONS; SIGNAL TRANSDUCTION;

EID: 84876464654     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201204203     Document Type: Review

References (143)

1. J. H. Kaplan, B. Forbush III, J. F. Hoffman, Biochemistry 1978, 17, 1929-1935.
2. Dynamic Studies in Biology (Eds.:, M. Goeldner, R. Givens,), Wiley-VCH, Weinheim, 2005
3. thematic issue on "Photoremovable protecting groups: development and applications" Photochem. Photobiol. Sci. 2012, 11, 433-600
4. G. Mayer, A. Heckel, Angew. Chem. 2006, 118, 5020-5042
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4900-4921
6. H.-M. Lee, D. R. Larson, D. S. Lawrence, ACS Chem. Biol. 2009, 4, 409-427
7. A. Specht, F. Bolze, Z. Omran, J.-F. Nicoud, M. Goeldner, HFSP J. 2009, 3, 255-264
8. D. Warther, S. Gug, A. Specht, F. Bolze, J.-F. Nicoud, A. Mourot, M. Goeldner, Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 7753-7758
9. C. W. Riggsbee, A. Deiters, Trends Biotechnol. 2010, 28, 468-475
10. G. C. R. Ellis-Davies, ACS Chem. Neurosci. 2011, 2, 185-197
11. J. Jerome, D. H. Heck, Front. Neural Circuits 2011, 5, 95
12. C. Brieke, F. Rohrbach, A. Gottschalk, G. Mayer, A. Heckel, Angew. Chem. 2012, 124, 8572-8604
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 8446-8476
14. for a historical retrospective, see, G. C. R. Ellis-Davies, E. N. Pugh, Jr., J. Gen. Physiol. 2011, 138, 1-11.
15. G. Knör, Chem. Eur. J. 2009, 15, 568-578
16. M. A. Priestman, D. S. Lawrence, Biochim. Biophys. Acta Proteins Proteomics 2010, 1804, 547-558
17. Y.-C. Li, C. Qi, S.-H. Li, H.-J. Zhang, C.-H. Sun, Y.-Z. Yu, S.-P. Pang, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12172-12173
18. S. Szobota, E. Y. Isacoff, Annu. Rev. Biophys. 2010, 39, 329-348
19. T. Fehrentz, M. Schönberger, D. Trauner, Angew. Chem. 2011, 123, 12362-12390
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 12156-12182.
21. F. F. Trigo, J. E. T. Corrie, D. Ogden, J. Neurosci. Methods 2009, 180, 9-21.
22. M. Oheim, E. Beaurepaire, E. Chaigneau, J. Mertz, S. Charpak, J. Neurosci. Methods 2001, 111, 29-37.
23. D. L. Pettit, G. J. Augustine, Imaging in Neuroscience and Development (Eds.:, R. Yuste, A. Konnerth,), Cold Spring Harbor Laboratory, New York, 2005
24. T. M. Dore, H. C. Wilson, Photosensitive Molecules for Controlling Biological Function, Vol. 55, Springer, Heidelberg, 2011, pp. 57-92.
25. M. Pawlicki, H. A. Collins, R. G. Denning, H. L. Anderson, Angew. Chem. 2009, 121, 3292-3316
26. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3244-3266.
27. G. S. He, L.-S. Tan, Q. Zheng, P. N. Prasad, Chem. Rev. 2008, 108, 1245-1330
28. C. Andraud, R. Fortrie, C. Barsu, O. Stéphan, H. Chermette, P. L. Baldeck, Photoresponsive Polymers II, Vol. 214 (Eds.:, S. R. Marder, K. S. Lee,), Springer, Berlin, 2008, pp. 149-203.
29. A. Dreuw, M. A. Polkehn, R. Binder, A. Heckel, S. Knippenberg, J. Comput. Chem. 2012, 33, 1797-1805.
30. M. Albota, D. Beljonne, J.-L. Bredas, J. E. Ehrlich, J.-Y. Fu, A. A. Heikal, S. E. Hess, T. Kogej, M. D. Levin, S. R. Marder, D. McCord-Maughon, J. W. Perry, H. Röckel, M. Rumi, G. Subramaniam, W. W. Webb, X.-L. Wu, C. Xu, Science 1998, 281, 1653-1656.
31. W.-H. Lee, H. Lee, J.-A. Kim, J.-H. Choi, M. Cho, S.-J. Jeon, B. R. Cho, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10658-10667.
32. M. Rumi, J. E. Ehrlich, A. A. Heikal, J. W. Perry, S. Barlow, Z. Hu, D. McCord-Maughon, T. C. Parker, H. Röckel, S. Thayumanavan, S. R. Marder, D. Beljonne, J.-L. Brédas, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9500-9510.
33. O. Mongin, L. Porrès, M. Charlot, C. Katan, M. Blanchard-Desce, Chem. Eur. J. 2007, 13, 1481-1498.
34. R. Fortrie, R. Anémian, O. Stéphan, J.-C. Mulatier, P. L. Baldeck, C. Andraud, H. Chermette, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 2270-2279.
35. P. Macak, Y. Luo, P. Norman, H. Agren, J. Chem. Phys. 2000, 113, 7055-7062.
36. S.-J. Chung, K.-S. Kim, T.-C. Lin, G. S. He, J. Swiatkiewicz, P. N. Prasad, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 10741-10745.
37. M. Drobizhev, A. Karotki, Y. Dzenis, A. Rebane, Z. Suo, C. W. Spangler, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 7540-7543
38. N. Fomina, C. L. McFearin, A. Almutairi, Chem. Commun. 2012, 48, 9138-9140.
39. S. Kim, T. Y. Ohulchanskyy, H. E. Pudavar, R. K. Pandey, P. N. Prasad, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2669-2675
40. T. Gallavardin, M. Maurin, S. Marotte, T. Simon, A.-M. Gabudean, Y. Bretonnière, M. Lindgren, F. Lerouge, P. L. Baldeck, O. Stéphan, Y. Leverrier, J. Marvel, S. Parola, O. Maury, C. Andraud, Photochem. Photobiol. Sci. 2011, 10, 1216-1225
41. S. Biswas, X. Wang, A. R. Morales, H.-Y. Ahn, K. D. Belfield, Biomacromolecules 2011, 12, 441-449.
42. M. Göppert, Naturwissenschaften 1929, 17, 932
43. M. Göppert-Mayer, Ann. Phys. 1931, 401, 273-294.
44. D. A. DiGregorio, J. S. Rothman, T. A. Nielsen, R. A. Silver, J. Neurosci. 2007, 27, 8344-8357.
45. N. I. Kiskin, R. Chillingworth, J. A. McCray, D. Piston, D. Ogden, Eur. Biophys. J. 2002, 30, 588-604.
46. N. I. Kiskin, D. Ogden, Eur. Biophys. J. 2002, 30, 571-587.
47. J. E. T. Corrie, in Dynamic Studies in Biology (Eds.:, M. Goeldner, R. Givens,), Wiley-VCH, Weinheim, 2005, pp. 1-28.
48. S. Bühler, I. Lagoja, H. Giegrich, K.-P. Stengele, W. Pfleiderer, Helv. Chim. Acta 2004, 87, 620-659
49. A. Specht, J.-S. Thomann, K. Alarcon, W. Wittayanan, D. Ogden, T. Furuta, Y. Kurakawa, M. Goeldner, ChemBioChem 2006, 7, 1690-1695.
50. I. Aujard, C. Benbrahim, M. Gouget, O. Ruel, J.-B. Baudin, P. Neveu, L. Jullien, Chem. Eur. J. 2006, 12, 6865-6879.
51. S. Kantevari, C. J. Hoang, J. Ogrodnik, M. Egger, E. Niggli, G. C. R. Ellis-Davies, ChemBioChem 2006, 7, 174-180.
52. G. C. R. Ellis-Davies, Chem. Rev. 2008, 108, 1603-1613.
53. A. Barth, S. R. Martin, J. E. T. Corrie, Photochem. Photobiol. Sci. 2006, 5, 107-115.
54. A. Momotake, N. Lindegger, E. Niggli, R. J. Barsotti, G. C. R. Ellis-Davies, Nat. Methods 2006, 3, 35-40.
55. D. P. Kennedy, D. C. Brown, S. C. Burdette, Org. Lett. 2010, 12, 4486-4489.
56. H. Lusic, R. Uprety, A. Deiters, Org. Lett. 2010, 12, 916-919
57. F. Schäfer, K. B. Joshi, M. A. Fichte, T. Mack, J. Wachtveitl, A. Heckel, Org. Lett. 2011, 13, 1450-1453.
58. S. Kantevari, Y. Buskila, G. C. R. Ellis-Davies, Photochem. Photobiol. Sci. 2012, 11, 508-513.
59. Y. R. Zhao, Q. Zheng, K. Dakin, K. Xu, M. L. Martinez, W.-H. Li, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4653-4663.
60. P. Neveu, I. Aujard, C. Benbrahim, T. L. Saux, J.-F. Allemand, S. Vriz, D. Bensimon, L. Jullien, Angew. Chem. 2008, 120, 3804-3806
61. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3744-3746.
62. S. Gug, S. Charon, A. Specht, K. Alarcon, D. Ogden, B. Zietz, J. Leonard, S. Haacke, F. Bolze, J.-F. Nicoud, M. Goeldner, ChemBioChem 2008, 9, 1303-1307.
63. L. Donato, A. Mourot, C. M. Davenport, C. Herbivo, D. Warther, J. Léonard, F. Bolze, J.-F. Nicoud, R. H. Kramer, M. Goeldner, A. Specht, Angew. Chem. 2012, 124, 1876-1879
64. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 1840-1843
65. A. Specht, F. Bolze, L. Donato, C. Herbivo, S. Charon, D. Warther, S. Gug, N. Jean-François, M. Goeldner, Photochem. Photobiol. Sci. 2012, 11, 578-586.
66. S. Gug, F. Bolze, A. Specht, C. Bourgogne, M. Goeldner, J.-F. Nicoud, Angew. Chem. 2008, 120, 9667-9671
67. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 9525-9529.
68. B. Amit, D. A. Ben-Efraim, A. Patchornik, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 843-844.
69. G. Papageorgiou, D. C. Ogden, A. Barth, J. E. T. Corrie, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6503-6504
70. J. Morrison, P. Wan, J. E. T. Corrie, G. Papageorgiou, Photochem. Photobiol. Sci. 2002, 1, 960-969
71. G. Papageorgiou, J. E. T. Corrie, Tetrahedron 2000, 56, 8197-8205
72. M. Canepari, L. Nelson, G. Papageorgiou, J. E. T. Corrie, D. Ogden, J. Neurosci. Methods 2001, 112, 29-42
73. F. F. Trigo, G. Papageorgiou, J. E. T. Corrie, D. Ogden, J. Neurosci. Methods 2009, 181, 159-169
74. G. Papageorgiou, M. Beato, D. Ogden, Tetrahedron 2011, 67, 5228-5234.
75. S. Gasparini, J. C. Magee, J. Neurosci. 2006, 26, 2088-2100
76. A. Losonczy, J. C. Magee, Neuron 2006, 50, 291-307
77. V. Nikolenko, K. E. Poskanzer, R. Yuste, Nat. Methods 2007, 4, 943-950
78. M. Matsuzaki, G. C. R. Ellis-Davies, H. Kasai, J. Neurophysiol. 2008, 99, 1535-1544.
79. O. D. Fedoryak, J.-Y. Sul, P. G. Haydon, G. C. R. Ellis-Davies, Chem. Commun. 2005, 3664-3666
80. G. Papageorgiou, D. Ogden, G. Kelly, J. E. T. Corrie, Photochem. Photobiol. Sci. 2005, 4, 887-896.
81. G. C. R. Ellis-Davies, M. Matsuzaki, M. Paukert, H. Kasai, D. E. Bergles, J. Neurosci. 2007, 27, 6601-6604.
82. G. Papageorgiou, M. Lukeman, P. Wan, J. E. T. Corrie, Photochem. Photobiol. Sci. 2004, 3, 366-373
83. G. Papageorgiou, D. Ogden, J. E. T. Corrie, J. Org. Chem. 2004, 69, 7228-7233.
84. R. S. Givens, M. Rubina, J. Wirz, Photochem. Photobiol. Sci. 2012, 11, 472-488.
85. T. Furuta, S. S. H. Wang, J. L. Dantzker, T. M. Dore, W. J. Bybee, E. M. Callaway, W. Denk, R. Y. Tsien, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 1193-1200.
86. Y. Zhu, C. M. Pavlos, J. P. Toscano, T. M. Dore, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4267-4276
87. H.-Y. An, C. Ma, J. L. Nganga, Y. Zhu, T. M. Dore, D. L. Phillips, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 2831-2837.
88. J. Babin, M. Pelletier, M. Lepage, J. Allard, D. Morris, Y. Zhao, Angew. Chem. 2009, 121, 3379-3382
89. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3329-3332
90. M. Noguchi, M. Skwarczynski, H. Prakash, S. Hirota, T. Kimura, Y. Hayashi, Y. Kiso, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 5389-5397
91. Q. Lin, Q. Huang, C. Li, C. Bao, Z. Liu, F. Li, L. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10645-10647
92. Q. Lin, C. Bao, G. Fan, S. Cheng, H. Liu, Z. Liu, L. Zhu, J. Mater. Chem. 2012, 22, 6680-6688.
93. A. Z. Suzuki, T. Watanabe, M. Kawamoto, K. Nishiyama, H. Yamashita, M. Ishii, M. Iwamura, T. Furuta, Org. Lett. 2003, 5, 4867-4870
94. W. Lin, D. S. Lawrence, J. Org. Chem. 2002, 67, 2723-2726
95. D. Abate-Pella, N. A. Zeliadt, J. D. Ochocki, J. K. Warmka, T. M. Dore, D. A. Blank, E. V. Wattenberg, M. D. Distefano, ChemBioChem 2012, 13, 1009-1016
96. R. G. Wylie, M. S. Shoichet, J. Mater. Chem. 2008, 18, 2716-2721
97. M. Lu, O. D. Fedoryak, B. R. Moister, T. M. Dore, Org. Lett. 2003, 5, 2119-2122
98. D. Geißler, Y. N. Antonenko, R. Schmidt, S. Keller, O. O. Krylova, B. Wiesner, J. Bendig, P. Pohl, V. Hagen, Angew. Chem. 2005, 117, 1219-1223
99. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1195-1198.
100. T. Furuta, H. Takeuchi, M. Isozaki, Y. Takahashi, M. Kanehara, M. Sugimoto, T. Watanabe, K. Noguchi, T. M. Dore, T. Kurahashi, M. Iwamura, R. Y. Tsien, ChemBioChem 2004, 5, 1119-1128.
101. Y. Kanemoto, M. Matsuzaki, S. Morita, T. Hayama, J. Noguchi, N. Senda, A. Momotake, T. Arai, H. Kasai, PLoS ONE 2011, 6, e 22652.
102. M. Goard, G. Aakalu, O. D. Fedoryak, C. Quinonez, J. S. Julien, S. J. Poteet, E. M. Schuman, T. M. Dore, Chem. Biol. 2005, 12, 685-693.
103. F. Kilic, N. D. Kashikar, R. Schmidt, L. Alvarez, L. Dai, I. Weyand, B. Wiesner, N. Goodwin, V. Hagen, U. B. Kaupp, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4027-4030. Corrections
104. F. Kilic, N. D. Kashikar, R. Schmidt, L. Alvarez, L. Dai, I. Weyand, B. Wiesner, N. Goodwin, V. Hagen, U. B. Kaupp, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9463.
105. H. J. Montgomery, B. Perdicakis, D. Fishlock, G. A. Lajoie, E. Jervis, J. G. Guillemette, Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 1919-1927
106. B. Perdicakis, H. J. Montgomery, G. L. Abbott, D. Fishlock, G. A. Lajoie, J. G. Guillemette, E. Jervis, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 47-57.
107. V. Hagen, B. Dekowski, V. Nache, R. Schmidt, D. Geißler, D. Lorenz, J. Eichhorst, S. Keller, H. Kaneko, K. Benndorf, B. Wiesner, Angew. Chem. 2005, 117, 8099-8104
108. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7887-7891.
109. C. Bao, G. Fan, Q. Lin, B. Li, S. Cheng, Q. Huang, L. Zhu, Org. Lett. 2012, 14, 572-575.
110. A. D. Turner, S. V. Pizzo, G. Rozakis, N. A. Porter, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 244-250.
111. N. Gagey, P. Neveu, C. Benbrahim, B. Goetz, I. Aujard, J.-B. Baudin, L. Jullien, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9986-9998
112. N. Gagey, P. Neveu, L. Jullien, Angew. Chem. 2007, 119, 2519-2521
113. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2467-2469.
114. N. Gagey, M. Emond, P. Neveu, C. Benbrahim, B. Goetz, I. Aujard, J.-B. Baudin, L. Jullien, Org. Lett. 2008, 10, 2341-2344.
115. T. M. Dore, in Dynamic Studies in Biology (Eds.:, M. Goeldner, R. Givens,), Wiley-VCH, Weinheim, 2005, pp. 435-460.
116. O. D. Fedoryak, T. M. Dore, Org. Lett. 2002, 4, 3419-3422.
117. M. J. Davis, C. H. Kragor, K. G. Reddie, H. C. Wilson, Y. Zhu, T. M. Dore, J. Org. Chem. 2009, 74, 1721-1729.
118. L. Zayat, C. Calero, P. Albores, L. Baraldo, R. Etchenique, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 882-883.
119. V. San Miguel, M. Álvarez, O. Filevich, R. Etchenique, A. del Campo, Langmuir 2012, 28, 1217-1221.
120. V. Nikolenko, R. Yuste, L. Zayat, L. M. Baraldo, R. Etchenique, Chem. Commun. 2005, 1752-1754.
121. E. Fino, R. Araya, D. S. Peterka, M. Salierno, R. Etchenique, R. Yuste, Front. Neural Circuits 2009, 3, 1-9.
122. E. M. R. Verde, L. Zayat, R. Etchenique, R. Yuste, Front. Neural Circuits 2008, 2, 2.
123. E. B. Brown, J. B. Shear, S. R. Adams, R. Y. Tsien, W. W. Webb, Biophys. J. 1999, 76, 489-499.
124. K. Hishikawa, H. Nakagawa, T. Furuta, K. Fukuhara, H. Tsumoto, T. Suzuki, N. Miyata, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7488-7489.
125. S. R. Wecksler, A. Mikhailovsky, D. Korystov, F. Buller, R. Kannan, L.-S. Tan, P. C. Ford, Inorg. Chem. 2007, 46, 395-402
126. Q. Zheng, A. Bonoiu, Y. Ohulchanskyy, G. S. He, P. N. Prasad, Mol. Pharm. 2008, 5, 389-398.
127. K. A. Lukyanov, D. M. Chudakov, S. Lukyanov, V. V. Verkhusha, Nat. Rev. Mol. Cell. Biol. 2005, 6, 885-891.
128. B. L. Bloodgood, B. L. Sabatini, Science 2005, 310, 866-869.
129. C. Lutz, T. S. Otis, V. DeSars, S. Charpak, D. A. DiGregorio, V. Emiliani, Nat. Methods 2008, 5, 821-827
130. S. Yang, E. Papagiakoumou, M. Guillon, V. de Sars, C. M. Tang, V. Emiliani, J. Neural Eng. 2011, 8, 046002.
131. V. Nikolenko, B. O. Watson, R. Araya, A. Woodruff, D. S. Peterka, R. Yuste, Front. Neural Circuits 2008, 2, 5.
132. B. E. Losavio, V. Iyer, P. Saggau, J. Biomed. Opt. 2009, 14, 064033.
133. B. Judkewitz, A. Roth, M. Häusser, Neuron 2006, 50, 180-183.
134. S. Kantevari, M. Matsuzaki, Y. Kanemoto, H. Kasai, G. C. R. Ellis-Davies, Nat. Methods 2010, 7, 123-125
135. V. San Miguel, C. G. Bochet, A. del Campo, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5380-5388.
136. H. A. Wegner, Angew. Chem. 2012, 124, 4869-4871
137. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 4787-4788
138. M. A. Priestman, L. Sun, D. S. Lawrence, ACS Chem. Biol. 2011, 6, 377-384.
139. G. Marriott, S. Mao, T. Sakata, J. Ran, D. K. Jackson, C. Petchprayoon, T. J. Gomez, E. Warp, O. Tulyathan, H. L. Aaron, E. Y. Isacoff, Y. L. Yan, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 17789-17794
140. Y. L. Yan, M. E. Marriott, C. Petchprayoon, G. Marriott, Biochem. J. 2011, 433, 411-422.
141. G. Sandoz, J. Levitz, R. H. Kramer, E. Y. Isacoff, Neuron 2012, 74, 1005-1014
142. L. Liu, S. C. Kohout, Q. Xu, S. Müller, C. R. Kimberlin, E. Y. Isacoff, D. L. Minor, Jr., Nat. Struct. Mol. Biol. 2012, 19, 633-641.
143. M.-Q. Zhu, G.-F. Zhang, C. Li, M. P. Aldred, E. Chang, R. A. Drezek, A. D. Q. Li, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 365-372.