The chemistry of fluorescent bodipy dyes: Versatility unsurpassed

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 47, Issue 7, 2008, Pages 1184-1201

  Ulrich, Gilles ^a   Ziessel, Raymond ^a   Harriman, Anthony ^b  

^a UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

^b NEWCASTLE UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

Bodipy; Dyes pigments; Energy transfer; Fluorescent probes; Luminescence

Indexed keywords

FLUORESCENCE; LIGHT EMISSION; PORPHYRINS;

BODIPY; DYES/PIGMENTS; ENERGY TRANSFER; FLUORESCENT PROBES;

LUMINESCENCE;

EID: 40849107127     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200702070     Document Type: Short Survey

References (137)

1. A. Treibs, F.-H. Kreuzer, Justus Liebigs Ann. Chem. 1968, 718, 208-223.
2. H. Falk, O. Hofer, H. Lehner, Monatsh. Chem. 1974, 105, 169-178;
3. E. VosdeWael, J. A. Pardoen, J. A. Vankoeveringe, J. Lugtenburg, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1977, 96, 306-309;
4. H. J. Wories, J. H. Koek, G. Lodder, J. Lugtenburg, R. Fokkens, O. Driessen, G. R. Mohn, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1985, 104, 288-291.
5. R. P. Haughland, H. C. Kang, US Patent US4774339, 1988;
6. F. J. Monsma, A. C. Barton, H. C. Kang, D. L. Brassard, R. P. Haughland, D. R. Sibley, J. Neurochem. 1989, 52, 1641-1644.
7. Registered trademark of Molecular Probes; http://probes.invitrogen.com.
8. M. Shah, K. Thangraj, M. L. Soong, L. Wolford, J. H. Boyer, I. R. Politzer, T. G. Pavlopoulos, Heteroat. Chem. 1990, 1, 389-399.
9. Source: CAS SciFinder.
10. B. J. Littler, M. A. Miller, C.-H. Hung, R. W. Wagner, D. F. OHShea, P. D. Boyle, J. S. Lindsey, J. Org. Chem. 1999, 64, 1391-1396.
11. M. Baruah, W. Qin, N. Basaric, W. M. De Borggraeve, N. Boens, J. Org. Chem. 2005, 70, 4152-4157.
12. A. Burghart, H. Kim, M. B. Welch, L. H. Thorensen, J. Reibenspies, K. Burgess, J. Org. Chem. 1999, 64, 7813-7819.
13. H. C. Kang, R. P. Haughland, US Patent 5187288, 1993.
14. G. Ulrich, R. Ziessel, J. Org. Chem. 2004, 69, 2070-2083.
15. L. R. Morgan, J. H. Boyer, US Patent 5446157, 1993.
16. J. H. Boyer, A. M. Haag, G. Sathyamoorthi, M. L. Soong, K. Thangaraj, Heteroat. Chem. 1993, 4, 39-49.
17. T. Yogo, Y. Urano, Y. Ishitsuka, F. Maniwa, T. Nagano, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12162-12163.
18. K. Rurack, M. Kollmannsberger, J. Daub, New J. Chem. 2001, 25, 289.
19. N. Saki, T. Dinc, E. U. Akkaya, Tetrahedron 2006, 62, 2721-2725.
20. G. Sathyamoorthi, L. T. Wolford, A. M. Haag, J. H. Boyer, Heteroat. Chem. 1994, 5, 245-249.
21. E. Negishi, Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, Wiley, New York, 2002.
22. C.-W. Wan, A. Burghart, J. Chen, F. Bergström, L. B.-A. Johansson, M. F. Wolford, T. G. Kim, M. R. Topp, R. M. Hochstrasser, K. Burgess, Chem. Eur. J. 2003, 9, 4430-4431.
23. T. Rohand, W. Qin, N. Boens, W. Dehaen, Eur. J. Org. Chem. 2006, 4658-4663.
24. F. Li, S. I. Yang, Y. Ciringh, J. Seth, C. H. Martin III, D. L. Singh, D. Kim, R. R. Birge, D. F. Bocian, D. Holten, J. S. Lindsey, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10001-10017.
25. W. Qin, T. Rohand, M. Baruah, A. Stefan, M. van der Auweraer, W. Dehaen, N. Boens, Chem. Phys. Lett. 2006, 420, 562-568;
26. T. Rohand, M. Baruah, W. Qin, N. Boens, W. Dehaen, Chem. Commun. 2006, 266-268;
27. M. Baruah, W. Qin, R. A. L. Vallée, D. Beljonne, T. Rohand, W. Dehaen, N. Boens, Org. Lett. 2005, 7, 4377-4380.
28. T. V. Goud, A. Tutar, J.-F. Biellmann, Tetrahedron 2006, 62, 5084-5091.
29. H. C. Kang, R. P. Haughland, US Patent 5451663, 1993.
30. L. H. Thoresen, H. Kim, M. B. Welch, A. Burghart, K. Burgess, Synlett 1998, 1276-1278;
31. J. Chen, A. Burghart, A. Derecskei-Kovacs, K. Burgess, J. Org. Chem. 2000, 65, 2900-2906.
32. a) M. Wada, S. Ito, H. Uno, T. Murashima, N. Ono, T. Urano, Y. Urano, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6711-6713;
33. b) Z. Shen, H. Rohr, K. Rurack, H. Uno, M. Spieles, B. Schulz, G. Reck, N. Ono, Chem. Eur. J. 2004, 10, 4853-4871.
34. H. C. Kang, R. P. Haughland, US Patent 5433896, 1995;
35. Y. Wu, D. H. Klaubert, H. C. Kang, Y-Z. Zhang, US Patent 6005113, 1999.
36. S. Murase, T. Tominaga, A. Kohama, Eur. Pat. 1253151a, 2002.
37. G. Ulrich, C. Goze, M. Guardigli, A. Roda, R. Ziessel, Angew. Chem. 2005, 117, 3760-3764;
38. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3694-3398.
39. C. Goze, G. Ulrich, L. J. Mallon, B. D. Allen, A. Harriman, R. Ziessel, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10231-10239.
40. C. Goze, G. Ulrich, R. Ziessel, J. Org. Chem. 2007, 72, 313-322.
41. C. Goze, G. Ulrich, R. Ziessel, Org. Lett. 2006, 8, 4445-4448.
42. H. Kim, A. Burghart, M. B. Welch, J. Reibenspies, K. Burgess, Chem. Commun. 1999, 1889-1890.
43. S. Hiroyuki, K. Yojiro, M. Tsutayoshi, T. Keisuke, JP 11043491, 1999.
44. Y. Gabe, T. Ueno, Y. Urano, H. Kojima, T. Nagano, Anal. Bioanal. Chem. 2006, 386, 621-626.
45. C. Tahtaoui, C. Thomas, F. Rohmer, P. Klotz, G. Duportail, Y. Mély, D. Bonnet, M. Hibert, J. Org. Chem. 2007, 72, 269-272.
46. L. R. Morgan, J. H. Boyer, US Patent 5446157, 1993.
47. H. Stetter, H. Kuhlmann, G. Lorentz, Org. Synth. 1979, 59, 53-55.
48. E. Carreira, W. Zhao, PCT Patent WO 2006/058448, 2006.
49. A. Gorman, J. Killoran, C. O'Shea, T. Kenna, W. M. Gallagher, D. F. O'Shea, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10619-10631;
50. M. J. Hall, S. O. McDonnell, J. Killoran, D. F. O'Shea, J. Org. Chem. 2005, 70, 5571-5578;
51. S. O. McDonnell, M. J. Hall, L. T. Allen, A. Byrne, W. M. Gallagher, D. F. O'Shea, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16360-16361;
52. M. J. Hall, L. T. Allen, D. F. O'Shea, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 776-780.
53. J. Killoran, D. F. O'Shea, Chem. Commun. 2006, 1503-1505.
54. W. Zhao, E. M. Carreira, Chem. Eur. J. 2006, 12, 7254-7263.
55. A. Harriman, J. P. Rostron, M. Cesario, G. Ulrich, R. Ziessel, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 7994-8002.
56. M. Galletta, F. Puntoriero, S. Campagna, C. Chiorboli, M. Quesada, S. Goeb, R. Ziessel, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4348-4358.
57. R. Ziessel, C. Goze, G. Ulrich, M. Césario, P. Retailleau, A. Harriman, J. P. Rostron, Chem. Eur. J. 2005, 11, 7366-7378.
58. C. Goze, G. Ulrich, L. J. Mallon, B. D. Allen, A. Harriman, R. Ziessel, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10231-10239.
59. A. Harriman, G. Izzet, R. Ziessel, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10868-10875.
60. T. G. Kim, J. C. Castro, A. Loudet, J. G.-S. Jiao, R. M. Hochstrasser, K. Burgess, M. R. Topp, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 20-27.
61. T. Förster, Discuss. Faraday Soc. 1959, 27, 7-17.
62. R. Bandichhor, A. D. Petrescu, A. Vespa, A. B. Kier, F. Schroeder, K. Burgess, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10688-10689.
63. R. Ziessel, L. Bonardi, P. Retailleau, G. Ulrich, J. Org. Chem. 2006, 71, 3093-3102.
64. T. Ueno, Y. Urano, H. Kojima, T. Nagano, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10640-10641.
65. K. Rurack, M. Kollmannsberger, U. Resch-Genger, J. Daub, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 968-969.
66. M. Kollmannsberger, K. Rurack, U. Resch-Genger, J. Daub, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 10211-10220.
67. Z. Dost, S. Atilgan, E. U. Akkaya, Tetrahedron 2006, 62, 8484-8488;
68. Y.-H. Yu, A. B. Descalzo, Z. Shen, H. Röhr, Q. Liu, Y.-W. Wang, M. Spieles, Y.-Z. Li, K. Rurack, X.-Z. You, Chem. Asian J. 2006, 1, 176-187.
69. S. Atilgan, Z. Ekmekci, A. Lale Dogan, D. Guc, E. U. Akkaya, Chem. Commun. 2006, 4398-4400.
70. T. Yogo, Y. Urano, Y. Ishitsuka, F. Maniwa, T. Nagano, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12162-12163.
71. G. Ulrich, S. Goeb, A. De Nicola, P. Retailleau, R. Ziessel, Synlett 2007, 1517-1520.
72. M. Galletta, S. Campagna, M. Quesada, G. Ulrich, R. Ziessel, Chem. Commun. 2005, 4222-4223.
73. R. F. Ziessel, G. Ulrich, L. Charbonnière, D. Imbert, R. Scopelliti, J.-C. G. Bünzli, Chem. Eur. J. 2006, 12, 5060-5067.
74. T. Kalai, E. Hideg, J. Jekö, K. Hideg, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8497-8499.
75. T. Kalai, K. Hideg, Tetrahedron 2006, 62, 10352-10360.
76. Y. Teki, H. Tamekuni, J. Takeuchi, Y. Miura, Angew. Chem. 2006, 118, 4782-4786;
77. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4666-4670.
78. M. P. Debreczeny, W. A. Svec, M. R. Wasielewski, Science 1996, 274, 584-587.
79. A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, T. Gunnlaugsson, A. J. M. Huxley, C. P. Mc Coy, J. T. Rademacher, T. E. Rice, Chem. Rev. 1997, 97, 1515-1566.
80. B. Valeur, Molecular Fluorescence, Wiley-VCH, Weinheim, 2002;
81. K. Rurack, U. Resch-Genger, Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 116-127.
82. M. Kollmannsberger, T. Gareis, S. Heinl, J. Breu, J. Daub, Angew. Chem. 1997, 109, 1391-1393;
83. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1333-1335.
84. K. Rurack, M. Kollmannsberger, J. Daub, New J. Chem. 2001, 25, 289-292.
85. T. Gareis, C. Huber, O. S. Wolfbeis, J. Daub, Chem. Commun. 1997, 1717-1718.
86. C. N. Baki, E. U. Akkaya, J. Org. Chem. 2001, 66, 1512-1513.
87. M. Baruah, W. Qin, N. Basaric, W. M. De Borggraeve, N. Boens, J. Org. Chem. 2005, 70, 4152-4157.
88. W. Qin, M. Baruah, W. M. De Borggraeve, N. Boens, J. Photochem. Photobiol. A 2006, 183, 190-197.
89. K. Rurack, M. Kollmannsberger, J. Daub, Angew. Chem. 2001, 113, 396-399;
90. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 385-387.
91. M. Kollmannsberger, S. Heinl, T. Werner, C. Huber, A. Boila-Göckel, M. J. P. Leiner, US Patent 6001999, 1999.
92. M. Baruah, W. Qin, R. A. L. Vallée, D. Beljonne, T. Rohand, W. Dehaen, N. Boens, Org. lett. 2005, 7, 4377-4380.
93. K. Yamada, Y. Nomura, D. Citterio, N. Iwasawa, K. Suzuki, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6956-6957;
94. V. V. Matin, A. Rothe, Z. Diwu, K. R. Gee, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5313-5316.
95. K. Rurack, M. Kollmannsberger, U. Resch-Genger, J. Daub, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 968-969.
96. J. L. Bricks, A. Kovalchuk, C. Trieflinger, M. Nofz, M. Büsche, A. I. Tolmachev, J. Daub, K. Rurack, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13522-13529.
97. L. Zeng, E. W. Miller, A. Pralle, E. Y. Isacoff, C. J. Chang, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10-11.
98. A. Coskun, E. U. Akkaya, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14474-14475.
99. A. Coskun, E. U. Akkaya, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10464-10465.
100. T. Kabu, Y. Urano, T. Nagano, JP 2003277385A, 2003;
101. Y. Gabe, Y. Urano, K. Kikuchi, H. Kojima, T. Nagano, J. Am. Chem. 2004, 126, 3357-3367.
102. X. Zhang, R. Chi, J. Zou, H.-S. Zhang, Spectrochimica Acta A 2004, 60, 3129-3134.
103. M. Li, H. Wang, X. Zhang, H.-S. Zhang, Spectrochimica Acta A 2004, 60, 987-993.
104. H. Koutaka, J. Kosuge, N. Fukasaku, T. Hirano, K. Kikuchi, Y. Urano, H. Kojima, T. Nagano, Chem. Pharm. Bull. 2004, 52, 700-703.
105. X. Peng, J. Du, J. Fan, J. Wang, Y. Wu, J. Zhao, S. Sun, T. Xu, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1500-1501.
106. Y. Wu, X. Peng, B. Guo, J. Fan, Z. Zhang, J. Wang, A. Cui, Y. Gao, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1387-1392.
107. X. Qi, E. J. Jun, L. Xu, S.-J. Kim, J. S. J. Hong, Y. J. Yoon, J. Yoon, J. Org. Chem. 2006, 71, 2881-2884.
108. G. Ulrich, R. Ziessel, J. Org. Chem. 2004, 69, 2070-2083.
109. A. Coskun, B. T. Baytekin, E. U. Akkaya, Org. Lett. 2002, 4, 2857-2859.
110. C. Goze, G. Ulrich, L. Charbonnière, M. Cesario, T. Prangé, Chem. Eur. J. 2003, 9, 3748-3755.
111. S. Y. Moon, N. R. Cha, Y. H. Kim, S.-K. Chang, J. Org. Chem. 2004, 69, 181-183.
112. Y. Mei, P. A. Bentley, W. Wang, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2447-2449.
113. G. Beer, K. Rurack, J. Daub, Chem. Commun. 2001, 1138-1139.
114. N. DiCesare, J. R. Lakowicz, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 9105-9108.
115. J. P. Rostron, G. Ulrich, P. Retailleau, A. Harriman, R. Ziessel, New J. Chem. 2005, 29, 1241-1244.
116. A. Coskun, E. U. Akkaya, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4947-4949.
117. A. Coskun, B. T. Baytekin, E. U. Akkaya, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5649-5651.
118. .R. Y. Lai, A. J. Bard, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 5036-5042.
119. J. M. Brom, J. L. Langer, J. Alloys Compd. 2002, 338, 112-115.
120. A. Hepp, G. Ulrich, R. Schmechel, H. von Seggern, R. Ziessel, Synth. Met. 2004, 146, 11-15.
121. F. Lopez Arbeloa, J. Banuelos Prieto, V. Martinez Martinez, T. Arbeloa Lopez, I. Lopez Arbeloa, ChemPhysChem 2004, 5, 1762-1771.
122. Z. R. Owczarczyk, C. T. Brown, V. V. Jarikov, US Patent 2005/0221120, 2005.
123. F. Camerel, L. Bonardi, M. Schmutz, R. Ziessel, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4548-4549.
124. F. Camerel, L. Bonardi, G. Ulrich, L. Charbonnière, B. Donnio, C. Bourgogne, D. Guillon, P. Retailleau, R. Ziessel, Chem. Mater. 2006, 18, 5009-5021.
125. F. Camerel, G. Ulrich, J. Barbera, R. Ziessel, Chem. Eur. J. 2007, 13, 2189-2200.
126. J. Karolin, L. B.-A. Johansson, L. Strandberg, T. Ny, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7801-7806.
127. The Handbook: A Guide to Fluorescent Probes and Labeling Technologies, 10th ed., R. P. Haughland, 2005, Invitrogen http://www.probes.invitrogen.com.
128. R. E. Pagano, O. C. Martin, H. C. Kang, R. P. Haughland, J. Cell Biol. 1991, 113, 1267-1279;
129. H.-G. Knaus, T. Moshammer, K. Friedrich, H. C. Kang, R. P. Haughland, H. Glossmann, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1992, 89, 3586-3590.
130. A. Harriman, L. J. Mallon, G. Ulrich, R. Ziessel, Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 8, 1207-1214.
131. C. Goze, G. Ulrich, R. Ziessel, J. Org. Chem. 2007, 72, 313-322.
132. A. Harriman, L. J. Mallon, B. Stewart, G. Ulrich, R. Ziessel, Eur. J. Org. Chem. 2007, 3191-3198.
133. T. A. Golovkova, D. V. Kozlov, D. C. Neckers, J. Org. Chem. 2005, 70, 5545-5549.
134. V. A. Azov, F. Diederich, Y. Lill, B. Hecht, Helv. Chim. Acta 2003, 86, 2149-2155.
135. D. Holten, D. F. Bocian, J. S. Lindsey, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 57-69.
136. Note added in proof: The popularity and attractivity of these exceptional dyes is illustrated by two recent and exhaustive reviews dealing with dipyrrines und Bodipy derivatives published during the course of this review: a) T. E. Wood, A. Thompson, Chem. Rev. 2007, 107, 1831-1861;
137. b) A. Loudet, K. Burgess, Chem. Rev. 2007, 107, 4891-4932.