HKOCl-2 series of green BODIPY-based fluorescent probes for hypochlorous acid detection and imaging in live cells

Organic Letters

Volumn 16, Issue 13, 2014, Pages 3544-3547

  Hu, Jun Jacob ^a   Wong, Nai Kei ^a   Gu, Qiangshuai ^a   Bai, Xiaoyu ^a   Ye, Sen ^a   Yang, Dan ^a  

^a UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

4,4 DIFLUORO 4 BORA 3A,4A DIAZA S INDACENE; 4,4-DIFLUORO-4-BORA-3A,4A-DIAZA-S-INDACENE; BORON DERIVATIVE; FLUORESCENT DYE; HYPOCHLOROUS ACID;

ANIMAL; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DIAGNOSTIC IMAGING; HUMAN; MACROPHAGE; METABOLISM; MOUSE; SYNTHESIS;

ANIMALS; BORON COMPOUNDS; DIAGNOSTIC IMAGING; FLUORESCENT DYES; HUMANS; HYPOCHLOROUS ACID; MACROPHAGES; MICE; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 84903736616     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol501496n     Document Type: Article

References (51)

1. Winterbourn, C. C. Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 278
2. Chen, X.; Tian, X.; Shin, I.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4783
3. Yang, Y. M.; Zhao, Q.; Feng, W.; Li, F. Y. Chem. Rev. 2012, 113, 192
4. Pattison, D. I.; Davies, M. J. Curr. Med. Chem. 2006, 13, 3271
5. Winterbourn, C. C.; Hampton, M. B.; Livesey, J. H.; Kettle, A. J. J. Biol. Chem. 2006, 281, 39860
6. Roos, D.; Winterbourn, C. C. Science 2002, 296, 669
7. Fang, F. C. Nat. Rev. Microbiol. 2004, 2, 820
8. Hampton, M. B.; Kettle, A. J.; Winterbourn, C. C. Blood 1998, 92, 3007
9. Hazell, L. J.; Arnold, L.; Flowers, D.; Waeg, G.; Malle, E.; Stocker, R. J. Clin. Invest. 1996, 97, 1535
10. Sugiyama, S.; Okada, Y.; Sukhova, G. K.; Virmani, R.; Heinecke, J. W.; Libby, P. Am. J. Pathol. 2001, 158, 879
11. Winterbourn, C. C.; Kettle, A. J. Free Radical Biol. Med. 2000, 29, 403
12. Andersen, J. K. Nat. Med. 2004, 10 (Suppl) S18
13. Perez-Vilar, J.; Boucher, R. C. Free Radical Biol. Med. 2004, 37, 1564
14. Malle, E.; Buch, T.; Grone, H. J. Kidney Int. 2003, 64, 1956
15. Güngör, N.; Knaapen, A. M.; Munnia, A.; Peluso, M.; Haenen, G. R.; Chiu, R. K.; Godschalk, R. W. L.; van Schooten, F. J. Mutagenesis 2010, 25, 149
16. Setsukinai, K.; Urano, Y.; Kakinuma, K.; Majima, H. J.; Nagano, T. J. Biol. Chem. 2003, 278, 3170
17. Kenmoku, S.; Urano, Y.; Kojima, H.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7313
18. Koide, Y.; Urano, Y.; Kenmoku, S.; Kojima, H.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10324
19. Shepherd, J.; Hilderbrand, S. A.; Waterman, P.; Heinecke, J. W.; Weissleder, R.; Libby, P. Chem. Biol. 2007, 14, 1221
20. Chen, X.; Wang, X.; Wang, S.; Shi, W.; Wang, K.; Ma, H. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 4719
21. Sun, Z.-N.; Liu, F.-Q.; Chen, Y.; Tam, P. K. H.; Yang, D. Org. Lett. 2008, 10, 2171
22. Lin, W.; Long, L.; Chen, B.; Tan, W. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 2305
23. Panizzi, P.; Nahrendorf, M.; Wildgruber, M.; Waterman, P.; Figueiredo, J.-L.; Aikawa, E.; McCarthy, J.; Weissleder, R.; Hilderbrand, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15739
24. Yang, Y.-K.; Cho, H. J.; Lee, J.; Shin, I.; Tae, J. Org. Lett. 2009, 11, 859
25. Zhan, X. Q.; Yan, J. H.; Su, J. H.; Wang, Y. C.; He, J.; Wang, S. Y.; Zheng, H.; Xu, J. G. Sens. Actuators, B 2010, 150, 774
26. Chen, S.; Lu, J.; Sun, C.; Ma, H. Analyst 2010, 135, 577
27. Chen, X.; Lee, K.-A.; Ha, E.-M.; Lee, K. M.; Seo, Y. Y.; Choi, H. K.; Kim, H. N.; Kim, M. J.; Cho, C.-S.; Lee, S. Y.; Lee, W.-J.; Yoon, J. Chem. Commun. 2011, 47, 4373
28. Cheng, X.; Jia, H.; Long, T.; Feng, J.; Qin, J.; Li, Z. Chem. Commun. 2011, 47, 11978
29. Kim, T.-I.; Park, S.; Choi, Y.; Kim, Y. Chem.-Asian J. 2011, 6, 1358
30. Koide, Y.; Urano, Y.; Hanaoka, K.; Terai, T.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5680
31. Yuan, L.; Lin, W.; Song, J.; Yang, Y. Chem. Commun. 2011, 47, 12691
32. Chen, G.; Song, F.; Wang, J.; Yang, Z.; Sun, S.; Fan, J.; Qiang, X.; Wang, X.; Dou, B.; Peng, X. Chem. Commun. 2012, 48, 2949
33. Yuan, L.; Lin, W.; Xie, Y.; Chen, B.; Song, J. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 2700
34. Zhou, Y.; Li, J.-Y.; Chu, K.-H.; Liu, K.; Yao, C.; Li, J.-Y. Chem. Commun. 2012, 48, 4677
35. Best, Q. A.; Sattenapally, N.; Dyer, D. J.; Scott, C. N.; McCarroll, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13365
36. Cheng, G.; Fan, J.; Sun, W.; Sui, K.; Jin, X.; Wang, J.; Peng, X. Analyst 2013, 138, 6091
37. Guo, T.; Cui, L.; Shen, J.; Wang, R.; Zhu, W.; Xu, Y.; Qian, X. Chem. Commun. 2013, 49, 1862
38. Li, G.; Zhu, D.; Liu, Q.; Xue, L.; Jiang, H. Org. Lett. 2013, 15, 2002
39. Liu, S.-R.; Vedamalai, M.; Wu, S.-P. Anal. Chim. Acta 2013, 800, 71
40. Liu, S.-R.; Wu, S.-P. Org. Lett. 2013, 15, 878
41. Long, L. L.; Zhang, D. D.; Li, X. F.; Zhang, J. F.; Zhang, C.; Zhou, L. P. Anal. Chim. Acta 2013, 775, 100
42. Wang, B.; Li, P.; Yu, F.; Song, P.; Sun, X.; Yang, S.; Lou, Z.; Han, K. Chem. Commun. 2013, 49, 1014
43. Wu, X.; Li, Z.; Yang, L.; Han, J.; Han, S. Chem. Sci. 2013, 4, 460
44. Xu, Q.; Lee, K.-A.; Lee, S.; Lee, K. M.; Lee, W.-J.; Yoon, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9944
45. Yuan, L.; Lin, W.; Chen, H. Biomaterials 2013, 34, 9566
46. Cheng, G.; Fan, J.; Sun, W.; Cao, J.; Hu, C.; Peng, X. Chem. Commun. 2014, 50, 1018
47. Loudet, A.; Burgess, K. Chem. Rev. 2007, 107, 4891
48. Szabo, C.; Ischiropoulos, H.; Radi, R. Nat. Rev. Drug Discovery 2007, 6, 662
49. McCall, M. R.; Carr, A. C.; Forte, T. M.; Frei, B. Arterioscl. Throm. Vas. 2001, 21, 1040
50. Murao, S.; Stevens, F. J.; Ito, A.; Huberman, E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 1232
51. Park, E. K.; Jung, H. S.; Yang, H. I.; Yoo, M. C.; Kim, C.; Kim, K. S. Inflamm. Res. 2007, 56, 45