Oxidative synthesis of amides and pyrroles via dehydrogenative alcohol oxidation by ruthenium diphosphine diamine complexes

Organometallics

Volumn 30, Issue 15, 2011, Pages 4174-4179

  Schley, Nathan D ^a   Dobereiner, Graham E ^a   Crabtree, Robert H ^a  

^a YALE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOL OXIDATION; ALKYLPYRROLES; AMIDE FORMATION; DIAMINE COMPLEXES; DIPHOSPHINES; RUTHENIUM COMPLEXES; SYNTHESIS OF AMIDE;

AMIDES; AMINES; CATALYST ACTIVITY; POTASSIUM COMPOUNDS; RUTHENIUM; SYNTHESIS (CHEMICAL);

RUTHENIUM COMPOUNDS;

EID: 79961082847     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om2004755     Document Type: Article

References (52)

1. Dobereiner, G. E.; Crabtree, R. H. Chem. Rev. 2010, 110, 681-703
2. Guillena, G.; Ramon, D. J.; Yus, M. Chem. Rev. 2010, 110, 1611-1641
3. Nixon, T. D.; Whittlesey, M. K.; Williams, J. M. J. Dalton Trans. 2009, 753-762
4. Hamid, M.; Slatford, P. A.; Williams, J. M. J. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1555-1575
5. Zweifel, T.; Naubron, J. V.; Grutzmacher, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 559-563
6. Naota, T.; Murahashi, S. I. Synlett 1991, 693-694
7. Watson, A. J. A.; Maxwell, A. C.; Williams, J. M. J. Org. Lett. 2009, 11, 2667-2670
8. Fujita, K.; Takahashi, Y.; Owaki, M.; Yamamoto, K.; Yamaguchi, R. Org. Lett. 2004, 6, 2785-2788
9. Gunanathan, C.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Science 2007, 317, 790-792
10. Nordstrom, L. U.; Vogt, H.; Madsen, R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17672
11. Ghosh, S. C.; Muthaiah, S.; Zhang, Y.; Xu, X. Y.; Hong, S. H. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2643-2649
12. Muthaiah, S.; Ghosh, S. C.; Jee, J.-E.; Chen, C.; Zhang, J.; Hong, S. H. J. Org. Chem. 2010, 75, 3002-3006
13. Zhang, Y.; Chen, C.; Ghosh, S. C.; Li, Y. X.; Hong, S. H. Organometallics 2010, 29, 1374-1378
14. Prades, A.; Peris, E.; Albrecht, M. Organometallics 2011, 30, 1162-1167
15. Ghosh, S. C.; Hong, S. H. Eur. J. Org. Chem. 2010, 4266-4270
16. Charman, H. B. J. Chem. Soc. B 1970, 584-587
17. Morton, D.; Cole-Hamilton, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 248-249
18. Shinoda, S.; Kojima, T.; Saito, Y. J. Mol. Catal. 1983, 18, 99-104
19. Matsubara, T.; Saito, Y. J. Mol. Catal. 1994, 92, 1-8
20. Jung, C. W.; Garrou, P. E. Organometallics 1982, 1, 658-666
21. Dobson, A.; Robinson, S. D. Inorg. Chem. 1977, 16, 137-142
22. Morton, D.; Cole-Hamilton, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1154-1156
23. Ligthart, G. B. W. L.; Meijer, R. H.; Donners, M. P. J.; Meuldijk, J.; Vekemans, J. A. J. M.; Hulshof, L. A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1507-1509
24. Adair, G. R. A.; Williams, J. M. J. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8233-8235
25. Baratta, W.; Bossi, G.; Putignano, E.; Rigo, P. Chem. Eur. J. 2011, 17, 3474-3481
26. Bertoli, M.; Choualeb, A.; Lough, A. J.; Moore, B.; Spasyuk, D.; Gusev, D. G. Organometallics 2011, 30, 3479-3482
27. Lin, Y.; Ma, D.; Lu, X. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3115-3118
28. Fujita, K.; Tanino, N.; Yamaguchi, R. Org. Lett. 2007, 9, 109-111
29. Prades, A.; Corberán, R.; Poyatos, M.; Peris, E. Chem. Eur. J. 2008, 14, 11474-11479
30. Murahashi, S.; Naota, T.; Ito, K.; Maeda, Y.; Taki, H. J. Org. Chem. 1987, 52, 4319-4327
31. Murahashi, S. I.; Ito, K. I.; Naota, T.; Maeda, Y. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 5327-5330
32. Blum, Y.; Shvo, Y. J. Organomet. Chem. 1985, 282, C7-C10
33. Doucet, H.; Ohkuma, T.; Murata, K.; Yokozawa, T.; Kozawa, M.; Katayama, E.; England, A. F.; Ikariya, T.; Noyori, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1703-1707
34. Abdur-Rashid, K.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Organometallics 2000, 19, 2655-2657
35. Ma, G.; McDonald, R.; Ferguson, M.; Cavell, R. G.; Patrick, B. O.; James, B. R.; Hu, T. Q. Organometallics 2007, 26, 846-854
36. Zhao, J.; Hartwig, J. F. Organometallics 2005, 24, 2441-2446
37. Nova, A.; Balcells, D.; Schley, N. D.; Dobereiner, G. E.; Crabtree, R. H.; Eisenstein, O. Organometallics 2010, 29, 6548-6558
38. Baratta, W.; Herdtweck, E.; Siega, K.; Toniutti, M.; Rigo, P. Organometallics 2005, 24, 1660-1669
39. Kranenburg, M.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 25-27
40. Hayashi, T.; Konishi, M.; Kobori, Y.; Kumada, M.; Higuchi, T.; Hirotsu, K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 158-163
41. Makhaev, V. D.; Dzhabieva, Z. M.; Konovalikhin, S. V.; Dyachenko, O. A.; Belov, G. P. Koord. Khim. 1996, 22, 598-602
42. Samec, J. S. M.; Backvall, J. E.; Andersson, P. G.; Brandt, P. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 237-248
43. Abdur-Rashid, K.; Clapham, S. E.; Hadzovic, A.; Harvey, J. N.; Lough, A. J.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15104-15118
44. Queiroz, S. L.; Batista, A. A.; Oliva, G.; do, Pi.; Gambardella, M. T.; Santos, R. H. A.; MacFarlane, K. S.; Rettig, S. J.; James, B. R. Inorg. Chim. Acta 1998, 267, 209-221
45. Abbel, R.; Abdur-Rashid, K.; Faatz, M.; Hadzovic, A.; Lough, A. J.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1870-1882
46. Aoki, T.; Crabtree, R. H. Organometallics 1993, 12, 294-298
47. Gnanaprakasam, B.; Zhang, J.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1468-1471
48. Amarnath, V.; Anthony, D. C.; Amarnath, K.; Valentine, W. M.; Wetterau, L. A.; Graham, D. G. J. Org. Chem. 1991, 56, 6924-6931
49. Zhang, J.; Senthilkumar, M.; Ghosh, S. C.; Hong, S. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6391-6395
50. Jung, C. W.; Garrou, P. E.; Hoffman, P. R.; Caulton, K. G. Inorg. Chem. 1984, 23, 726-729
51. Pangborn, A. B.; Giardello, M. A.; Grubbs, R. H.; Rosen, R. K.; Timmers, F. J. Organometallics 1996, 15, 1518-1520
52. Fischer, A.; King, M. J.; Robinson, F. P. Can. J. Chem. 1978, 56, 3059-3067