Bifunctional transition metal-based molecular catalysts for asymmetric syntheses

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 4, Issue 3, 2006, Pages 393-406

  Ikariya, Takao ^a   Murata, Kunihiko ^a   Noyori, Ryoji ^b,c,d,e  

^a TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

^b NAGOYA UNIVERSITY   (Japan)

^c RIKEN   (Japan)

^d Royal Society ^*

^e ROYAL SOCIETY OF CHEMISTRY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASYMMETRIC SYNTHESES; ASYMMETRIC TRANSFER HYDROGENATION; FORMATION REACTION; METAL-BASED MOLECULAR CATALYSTS;

CHEMICAL BONDS; COMPLEXATION; HYDROGENATION; REACTION KINETICS; TRANSITION METAL ALLOYS;

CATALYSTS;

EID: 33645681534     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b513564h     Document Type: Article

References (142)

1. R. Noyori, Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 1994
2. I. Ojima, Catalytic Asymmetric Synthesis, 2nd ed., Wiley, New York, 2000
3. E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, and, H. Yamamoto, Ed. Comprehensive Asymmetric Catalysis, Springer, Berlin, 1999
4. M. Sawamura Y. Ito Chem. Rev. 1992 92 857 871
5. H. Steinhagen G. Helmchen Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 2339 2342
6. M. Shibasaki H. Sasai T. Arai Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 1236 1256
7. E. K. van den Beuken B. L. Feringa Tetrahedron 1998 54 12985 13011
8. G. J. Rowlands Tetrahedron 2001 57 1865 1882
9. H. Gröger Chem.-Eur. J. 2001 7 5246 5251
10. M. Shibasaki N. Yoshikawa Chem. Rev. 2002 102 2187 2209
11. J.-A. Ma D. Cahard Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4566 4583
12. B. List Acc. Chem. Res. 2004 37 548 557
13. C. Allemann R. Gordillo F. R. Clemente P. H.-Y. Cheong K. N. Houk Acc. Chem. Res. 2004 37 558 569
14. S. Saito, S H. Yamamoto Acc. Chem. Res. 2004 37 570 579
15. W. Notz F. Tanaka C. F. Barbas, III Acc. Chem. Res. 2004 37 580 591
16. P. I. Dalko L. Moisan Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5138 5175
17. R. O. Duthaler Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 975 978
18. B. List Synlett 2001 1675 1686
19. P. I. Dalko L. Moisan Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3726 3748
20. E. R. Jarvo S. J. Miller Tetrahedron 2002 58 2481 2495
21. W. Notz B. List J. Am. Chem. Soc. 2000 122 7386 7387
22. B. List P. Pojarliev C. Castello Org. Lett. 2001 3 573 575
23. A. B. Northrup D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2002 124 6798 6799
24. K. Sakthivel W. Notz T. Bui C. F. Barbas, III J. Am. Chem. Soc. 2001 123 5260 5267
25. B. List R. A. Lerner C. F. Barbas, III J. Am. Chem. Soc. 2000 122 2395 2396
26. D. Enders A. Seki Synlett 2002 26 28
27. S. Hashiguchi A. Fujii J. Takehara T. Ikariya R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 1995 117 7562 7563
28. J. Takehara S. Hashiguchi A. Fujii S. Inoue T. Ikariya R. Noyori Chem. Commun. 1996 233 234
29. J.-X. Gao T. Ikariya R. Noyori, R. Organometallics 1996 15 1087 1089
30. A. Fujii S. Hashiguchi N. Uematsu T. Ikariya R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 1996 118 2521 2522
31. N. Uematsu A. Fujii S. Hashiguchi T. Ikariya R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 1996 118 4916 4917
32. K.-J. Haack S. Hashiguchi A. Fujii T. Ikariya R. Noyori Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 285 288
33. S. Hashiguchi A. Fujii K.-J. Haack K. Matsumura T. Ikariya R. Noyori Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 288 290
34. K. Matsumura S. Hashiguchi T. Ikariya R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 1997 119 8738 8739
35. R. Noyori S. Hashiguchi Acc. Chem. Res. 1997 30 97 102
36. T. Ikariya S. Hashiguchi K. Murata R. Noyori Org. Synth. 2005 82 10 17
37. T. Ohkuma H. Ooka S. Hashiguchi T. Ikariya R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 1995 117 2675 2676
38. H. Doucet T. Ohkuma K. Murata T. Yokozawa M. Kozawa E. Katayama A. F. England T. Ikariya R. Noyori Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 1703 1707
39. R. Noyori T. Ohkuma Pure Appl. Chem. 1999 71 1493 1501
40. R. Noyori M. Koizumi D. Ishii T. Ohkuma Pure Appl. Chem. 2001 73 227 232
41. T. Ohkuma R. Noyori Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 40 73
42. R. Noyori Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2008 2022
43. R. Noyori Adv. Synth. Catal. 2003 345 15 32
44. T. Ohkuma M. Koizumi K. Muñiz G. Hilt C. Kabuto R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 2002 124 6508 6509
45. C. A. Sandoval T. Ohkuma K. Muñiz R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13490 13503
46. S. Clamham A. Hadzovic R. H. Morris Coord. Chem. Rev. 2004 248 2201 2237
47. M. Ito M. Hirakawa K. Murata T. Ikariya Organometallics 2001 20 379 381
48. K. Murata T. Ikariya R. Noyori J. Org. Chem. 1999 64 2186 2187
49. K. Mashima T. Abe K. Tani Chem. Lett. 1998 1199 1200
50. J. F. Hartwig R. A. Andersen R. G. Bergman Organometallics 1991 10 1875 1887
51. M. J. Burn M. G. Fickes F. J. Hollander R. G. Bergman Organometallics 1995 14 137 150
52. A. Anillo C. Barrio S. García-Granda R. Obeso-Rosete J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993 1125 1130
53. A. A. Danopoulos G. Wilkinson B. Hussain-Bates M. B. Hursthouse Polyhedron 1992 11 2961 2964
54. A. K. Burrell A. J. Steedman J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 2109 2110
55. C. P. Casey S. W. Singer D. R. Powell R. K. Hayashi M. Kavana J. Am. Chem. Soc. 2001 123 1090 1101
56. C. P. Casey J. B. Johnson J. Org. Chem. 2003 68 1998 2001
57. D. A. Alonso P. Brandt S. J. M. Nordin P. G. Andersson J. Am. Chem. Soc. 1999 121 9580 9588
58. M. Yamakawa H. Ito R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 2000 122 1466 1478
59. K. Abdur-Rashid S. E. Clapham A. Hadzovic J. N. Harvey A. J. Lough R. H. Morris J. Am. Chem. Soc. 2002 124 15104 15118
60. Y. Blum D. Czarkie Y. Rahamim Y. Shvo Organometallics 1985 4 1459 1461
61. Y. Shvo D. Czarkie Y. Rahamim J. Am. Chem. Soc. 1986 108 7400 7402
62. M. J. Palmer M. Wills Terahedron: Asymmetry 1999 10 2045 2061
63. J. Hannedouche J. A. Kenny T. Walsgrove M. Wills Synlett 2002 263 266
64. R. M. Kanda T. Taniguchi K. Ogasawara Chem. Commun. 1998 1755 1756
65. Y. Iura T. Sugahara K. Ogasawara Tetrahedron Lett. 1999 40 5735 5738
66. T. Koike T. Ikariya Adv. Synth. Catal. 2004 346 37 41
67. T. Ikariya Y. Ishii H. Kawano T. Arai M. Saburi S. Yoshikawa S. Akutagawa J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985 922 924
68. L. Schwink T. Ireland K. Püntener P. Knochel Tetrahedron: Asymmetry 1998 9 1143 1163
69. K. Murata K. Okano M. Miyagi H. Iwane R. Noyori T. Ikariya Org. Lett. 1999 1 1119 1121
70. T. Koike K. Murata T. Ikariya Org. Lett. 2000 2 3833 3836
71. M. Watanabe K. Murata T. Ikariya J. Org. Chem. 2002 67 1712 1715
72. J. Cossy F. Eustache P. I. Daiko Tetrahedron Lett. 2001 42 5005 5007
73. R. Ori K. B. Sharpless Tetrahedron Lett. 1991 32 999 1002
74. D. Pino A. Iuliano C. Rosini P. Salvadori Synthesis 1990 1023 1024
75. K. Okano K. Murata T. Ikariya Tetrahedron Lett. 2000 41 9277 9280
76. T. Hamada T. Torii K. Izawa R. Noyori T. Ikariya Org. Lett. 2002 4 4373 4376
77. T. Hamada T. Torii K. Izawa T. Ikariya Tetrahedron 2004 60 7411 7417
78. X. F. Wu X. G. Li W. Hems F. King J. L. Xiao Org. Biomol. Chem. 2004 2 1818 1821
79. X. G. Li X. F. Wu W. P. Chen F. E. Hancock F. King J. L. Xiao Org. Lett. 2004 6 3321 3324
80. X. F. Wu X. G. Li F. King J. L. Xiao Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3407 3409
81. X. Wu D. Vinci T. Ikariya J. Xiao Chem. Commun. 2005
82. P. N. Liu J. G. Deng Y. Q. Tu S. H. Wang Chem. Commun. 2004 2070 2071
83. Y. P. Ma H. Liu L. Chen X. Cui J. Zhu J. G. Deng Org. Lett. 2003 5 2103 2106
84. Y. Himeda N. Onozawa-Komatsuzaki H. Sugihara H. Arakawa K. Kasuga J. Mol. Catal. A: Chem. 2003 195 95 100
85. H. Y. Rhyoo H. J. Park W. H. Suh Y. K. Chung Tetrahedron Lett. 2002 43 269 272
86. T. Thorpe J. Blacker S. M. Brown C. Bubert J. Crosby S. Fitzjohn J. P. Muxworthy J. M. J. Williams Tetrahedron Lett. 2001 42 4037 4041
87. T. Hamada T. Torri T. Onishi K. Izawa T. Ikariya J. Org. Chem. 2004 69 7391 7394
88. N. A. Roberts J. A. Martin D. Kinchington A. V. Broadhurst J. C. Craig I. B. Duncan S. A. Galphin B. K. Handa A. Krohn R. W. Lambert J. H. Merrett J. S. Mills K. E. B. Parkes S. Redshaw A. J. Ritchie D. L. Taylor G. J. Thomas P. J. Machin Science 1990 248 358 361
89. E. E. Kim C. T. Baker M. D. Dwyer M. A. Murcko B. G. Rao R. D. Tung M. A. Navia J. Am. Chem. Soc. 1995 117 1181 1182
90. Z. Xu J. Singh M. D. Schwinden B. Zheng T. P. Kissick B. Patel M. J. Humora F. Quiroz L. Dong D.-M. Hsieh J. E. Heikes M. Pudipeddi M. D. Lindrud S. K. Srivastava D. R. Kronenthal R. H. Mueller Org. Process Res. Dev. 2002 6 3 323 328
91. M. Watanabe K. Murata T. Ikariya J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7508 7509
92. K. Murata H. Konishi M. Ito T. Ikariya Organometallics 2002 21 253 255
93. T. Koike T. Ikariya Organometallics 2005 25 724 730
94. H. Wang M. Watanabe T. Ikariya Tetrahedron Lett. 2005 46 963 966
95. T. Ikariya H. Wang M. Watanabe K. Murata J. Organomet. Chem. 2004 689 1377 1381
96. K. Majima R. Takita A. Okada T. Ohshima M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2003 125 15837 15845
97. R. Guo R. H. Morris D. Song J. Am. Chem. Soc. 2005 127 516 517
98. R. Guo X. Chen C. Elpelt D. Song R. H. Morris Org. Lett. 2005 7 1757 1759
99. J. Ji D. M. Barnes J. Zhang S. A. King S. J. Wittenberger H. E. Morton J. Am. Chem. Soc. 1999 121 10215 10216
100. D. M. Barnes J. Ji M. G. Fickes M. A. Fitzgerald S. A. King H. E. Morton F. A. Plagge M. Preskill S. H. Wagaw S. J. Wittenberger J. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2002 124 13097 13105
101. O. M. Berner L. Tedeschi D. Enders Eur. J. Org. Chem. 2002 1877 1894
102. T. Okino Y. Hoashi Y. Takemoto J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12672 12673
103. T. Okino Y. Hoashi T. Furukawa X. Xu Y. Takemoto J. Am. Chem. Soc. 2005 127 119 125
104. H. Li Y. Wang L. Tang L. Deng J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9906 9907
105. H. Li Y. Wang L. Tang F. Wu X. Liu C. Guo B. M. Foxman L. Deng Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 105 108
106. D. A. Evans D. Seidel J. Am. Chem. Soc. 2005 127
107. M. Watanabe A. Ikagawa H. Wang K. Murata T. Ikariya J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11148 11149
108. A. Ikagawa, M. Watanabe and T. Ikariya to be published
109. M. Kanai and M. Shibasaki, in Catalytic Asymmetric Synthesis, ed., I. Ojima, Wiley, New York, 2nd edn, 2000, pp. 569 - 592
110. Comprehensive Asymmetric Catalysis, ed., E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, and, H. Yamamoto, Springer, Berlin, 1999, vol. 3, pp. 1105 - 1139
111. N. Krause A. Hoffmann-Röder Synthesis 2001 171 196
112. M. P. Sibi S. Manyem Tetrahedron 2000 56 8033 8061
113. M. Shibasaki N. Yoshikawa Chem. Rev. 2002 102 2187 2210
114. J. Christoffers A. Baro Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1688 1690
115. A. Alexakis C. Benhaim Eur. J. Org. Chem. 2002 3221 3236
116. T. Hayashi Synlett 2001 879 887
117. T. Hayashi K. Yamasaki Chem. Rev. 2003 103 2829 2844
118. T. Suzuki T. Torii Tetrahedron: Asymmetry 2001 12 1077 1081
119. T. Arai H. Sasai K. Aoe K. Okamura T. Date M. Shibasaki Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 104 106
120. T. Arai Y. M. A. Yamada N. Yamamoto H. Sasai M. Shibasaki Chem.-Eur. J. 1996 2 1368 1372
121. Y. Takaya M. Ogasawara T. Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1998 120 5579 5580
122. T. Hayashi Synlett 2001 879 887
123. S. Sakura M. Sasai R. Itooka N. Miyaura J. Org. Chem. 2000 65 5951 5955
124. M. Kuriyama K. Tomioka Tetrahedron Lett. 2001 42 921 923
125. T. Hayashi M. Takahashi Y. Takaya M. Ogasawara J. Am. Chem. Soc. 2002 124 5052 5058
126. Y. Hamashima M. Sodeoka Chem. Rec. 2004 4 231 242
127. Y. Hamashima D. Hotta M. Sodeoka J. Am. Chem. Soc. 2002 124 11240 11241
128. Y. Hamashima H. Takano D. Hotta M. Sodeoka Org. Lett. 2003 5 3225 3228
129. N. Kumagai S. Matsunaga N. Yoshikawa T. Ohshima M. Shibasaki Org. Lett. 2001 3 1539 1542
130. S. Matsunaga T. Ohshima M. Shibasaki Adv. Synth. Catal. 2002 344 3 15
131. N. Kumagai S. Matsunaga T. Kinoshita S. Harada S. Okada S. Sakamoto K. Yamaguchi M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2003 125 2169 2178
132. K. Majima R. Takita A. Okada T. Ohshima M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2003 125 15837 15845
133. E. R. Burkhardt J. J. Doney R. G. Bergman C. H. Heathcock J. Am. Chem. Soc. 1987 109 2022 2039
134. G. A. Slough R. G. Bergman C. H. Heathcock J. Am. Chem. Soc. 1989 111 938 949
135. J. G. Stack J. J. Doney R. G. Bergman C. H. Heathcock Organometallics 1990 9 453 466
136. J. F. Hartwig R. A. Andersen R. G. Bergman J. Am. Chem. Soc. 1990 112 5670 5671
137. D. A. Culkin J. F. Hartwig Acc. Chem. Res. 2003 36 234 245
138. H. Nishiyama T. Shiomi Y. Tsuchiya I. Matsuda J. Am. Chem. Soc. 2005 127 6972 6973
139. M. Ito M. Hirakawa K. Murata T. Ikariya Organometallics 2001 20 379 381
140. M. Ito M. Hirakawa A. Osaku T. Ikariya Organometallics 2003 22 4190 4192
141. M. Ito A. Osaku S. Kitahara M. Hirakawa T. Ikariya Tetrahedron Lett. 2003 44 7521 7523
142. M. Ito S. Kitahara T. Ikariya J. Am. Chem. Soc. 2005 127 6172 6173