Borrowing hydrogen in the activation of alcohols

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 349, Issue 10, 2007, Pages 1555-1575

  Hamid, Malai Haniti S A ^a   Slatford, Paul A ^a   Williams, Jonathan M J ^a  

^a University of Bath   (United Kingdom)

Author keywords

Alcohols; Amines; Catalysis; Transfer hydrogenation; Transition metals

Indexed keywords

EID: 34547158082     PISSN: 16154150     EISSN: 15213897     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200600638     Document Type: Article

References (153)

1. For example, see: S. Burling, M. K. Whittlesey, J. M. J. Williams, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 591.
2. G. Zassinovich, G. Mestroni, S. Gladiali, Chem. Rev. 1992, 92, 1051.
3. M. J. Palmer, M. Wills, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2045;
4. S. Gladiali, E. Alberico, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 226.
5. J.-E. Bäckvall, J. Organomet. Chem. 2002, 652, 105;
6. J. S. M. Samec, J.-E. Bäckvall, P. G. Andersson, P. Brandt, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 237.
7. R. N. Salvátore, C. H. Yoon, K. W. Jung, Tetrahedron 2001, 57, 7785.
8. C. Chiappe, D. Pieraccini, Green Chemistry 2003, 5, 193;
9. J. L. Romera, J. M. Cid, A. A. Trabanco, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8797.
10. Y. Ju, R. S. Varma, Green Chemistry2004, 6, 219.
11. S. Narayanan, K. Deshpande, Appl. Catal. A: General 2000, 199, 1.
12. F. Valot, F. Fache, R. Jacquot, M. Spagnol, M. Lemaire, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3689.
13. Y. Horikawa, Y. Uchino, T. Sako, Chem. Lett. 2003, 32, 232.
14. S. Hashiguchi, A. Fujii, K.-J. Haack, K. Matsumura, T. Ikariya, R. Noyori, Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 288;
15. M. L. S. Almeida, M. Beller, G.-Z. Wang, J.-E. Bäckvall, Chem. Eur. J. 1996, 2, 1533;
16. K. Fujita, S. Furukawa, R. Yamaguchi, J. Organomet. Chem. 2002, 649, 289.
17. E. H. Cordes, W. P. Jencks. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 832.
18. R. Grigg, T. R. B. Mitchell, N. Tongpenyai, Synthesis 1981, 442;
19. J. S. M. Samec, J.-E. Bäckvall, Chem. Eur. J. 2002, 8, 2955;
20. G.-Z. Wang, J.-E. Bäckvall, Chem. Commun. 1992, 980.
21. C. F. Winans, H. Adkins, J. Am. Chem. Soc. 1932, 54, 306.
22. R. Grigg, T. R. B. Mitchell, S. Sutthivaiyakit, N. Tongpenyai, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 611.
23. M. V. Klyuev, M. L. Khidekel, Russian Chem. Rev. 1980, 49, 14;
24. D. M. Roundhill, Chem. Rev. 1992, 92, 1;
25. Y. Tsuji, R. Takeuchi, H. Ogawa, Y. Watanabe, Chem. Lett. 1986, 293.
26. Y. Watanabe, Y. Tsuji, H. Ige, Y. Ohsugi, T. Ohta, J. Org. Chem. 1984, 49, 3359.
27. S. Ganguly, D. M. Roundhill, Polyhedron 1990, 9, 2517.
28. Y. Watanabe, Y. Morisaki, T. Kondo, T.-A. Mitsudo, J. Org. Chem. 1996, 61, 4214.
29. K.-T. Huh, Y. Tsuji, M. Kobayashi, F. Okuda, Y. Watanabe, Chem. Lett. 1988, 449.
30. M. H. S. A. Hamid, J. M. J. Williams, Chem. Commun. 2007, 725.
31. A. Del Zotto, W. Baratta, M. Sandri, G. Verardo, P. Rigo, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 524.
32. K. Fujita, Z. Li, N. Ozeki, R. Yamaguchi, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2687.
33. K. Fujita, R. Yamaguchi, Synlett 2005, 560.
34. G. Cami-Kobeci, P. A. Slatford, M. K. Whittlesey, J. M. J. Williams, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 75, 535.
35. A. Tillack, D. Hollmann, D. Michalik, M. Beller, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8881;
36. D. Hollmann, A. Tillack, D. Michalik, R. Jackstell, M. Beller, Chem. Asian J. 2007, 2, 403.
37. L. Blackburn, R. J. K. Taylor, Org. Lett. 2001, 3, 1637;
38. H. Kanno, R. J. K. Taylor, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7337.
39. G. Cami-Kobeci, J. M. J. Williams, Chem. Commun. 2004, 1072.
40. Y. Watanabe, T. Ohta, Y. Tsuji, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 2647,
41. G. Jenner, J. Mol. Catal. 1989, 55, 241.
42. A. Miyazawa, K. Saitou, K. Tanaka, T. M. Gädda, M. Tashiro, G. K. Prakash, G. A. Olah, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1437.
43. N. Yoshimura, I. Moritani, T. Shimamura, S.-I. Murahashi, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3038.
44. Bui-The-Khai, C. Concilio, G. Porzi, J. Organomet. Chem. 1981, 208, 249,
45. Bui-The-Khai, C. Concilio, G. Porzi, J. Org. Chem. 1981, 46, 1759,
46. C. W. Jung, J. D. Fellmann, P. E. Garrou, Organometallics 1983, 2, 1042.
47. Y. Shvo, R. M. Laine, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 753.
48. A. Arcelli, Bui-The-Khai, G. Porzi, J. Organomet. Chem. 1982, 231, C31,
49. A. Arcelli, Bui-The-Khai, G. Porzi, J. Organomet. Chem. 1982, 235, 93.
50. S.-I. Murahashi, K. Kondo, T. Hakata, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 229.
51. R. A. T. M. Abbenhuis, J. Boersma, G. van Koten, J. Org. Chem. 1998, 63, 4282.
52. Y. Tsuji, K.-T. Huh, Y. Ohsugi, Y. Watanabe, J. Org. Chem. 1985, 50, 1365.
53. I. Yamaguchi, T. Sakano, H. Ishii, K. Osakada, T. Yamamoto, J. Organomet. Chem. 1999, 584, 213.
54. K. Fujita, T. Fujii, R. Yamaguchi, Org. Lett. 2004, 6, 3525,
55. K. Fujita, Y. Enoki, R. Yamaguchi, Org. Synth. 2006, 83, 217;
56. see also: C. T. Eary, D. Clausen, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6899.
57. K.-T. Huh, S. C. Shim, C. H. Doh, Bull. Korean Chem. Soc., 1990, 11, 45.
58. J. A. Marsella, J. Org. Chem. 1987, 52, 467.
59. T. Kondo, S. Kotachi, Y. Watanabe, Chem. Commun. 1992, 1318.
60. S. Mukhopadhyay, G. Rothenberg, A. Joshi, M. Baidossi, Y. Sasson, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 348.
61. M. Baidossi, A. V. Joshi, S. Mukhopadhyay, Y. Sasson, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1885.
62. K. Motokura, N. Fujita, K. Mori, T. Mizugaki, K. Ebitani, K. Kaneda, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5507.
63. D. B. Ramachary, M. Kishor, K. Ramakumar, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 651.
64. B. Breit, S. K. Zahn, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 969.
65. B. Breit, S. K. Zahn, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1910.
66. M. G. Edwards, J. M. J. Williams, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4740.
67. M. G. Edwards, R. F. R. Jazzar, B. M. Paine, D. J. Shermer, M. K. Whittlesey, J. M. J. Williams, D. D. Edney, Chem. Commun. 2004, 90;
68. see also: S. Burling, B. M. Paine, D. Ñama, V. S. Brown, M. F. Mahon, T. J. Prior, P. S. Pregosin, M. K. Whittlesey, J. M. J. Williams, J. Am. Chem. Soc 2007, 129, 1987.
69. C. S. Cho, B. T. Kim, T-J. Kim, S. C. Shim, J. Org. Chem. 2001, 66, 9020.
70. C. S. Cho, B. T. Kim, T.-J. Kim, S. C. Shim, Tetrahedron Lett. 2002, 7987;
71. C. S. Cho, J. H. Park, B. T. Kim, T.-J. Kim, S. C. Shim, M. C. Kim, Bull. Korean Chem. Soc., 2004, 25, 423.
72. R. Martínez, G. J. Brand, D. J. Ramón, M. Yus, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3683;
73. R. Martínez, D. J. Ramón, M. Yus, Tetrahedron 2006, 62, 8982;
74. R. Martínez, D. J. Ramón, M. Yus, Tetrahedron 2006, 62, 8988.
75. C. S. Cho, J. Mol. Catal. A, 2005, 240, 55.
76. Y. M. A. Yamada, Y. Uozumi, Org. Lett. 2006, 8, 1375.
77. M. S. Kwon, N. Kim, S. H. Seo, I. S. Park, R. K. Cheedrala, J. Park, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6913.
78. K. Taguchi, Y. Ishii, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 72.
79. P. A. Slatford, M. K. Whittlesey, J. M. J. Williams, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6787.
80. R. Grigg, T. R. B. Mitchell, S. Sutthivaiyakit, N. Tongpenyai. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4107.
81. C. Löfberg, R. Grigg, M. A. Whittaker, A. Keep, A. Derrick, J. Org. Chem. 2006, 71, 8023;
82. C. Löfberg, R. Grigg, A. Keep, A. Derrick, V. Sridharan, C. Kilner, Chem. Commun. 2006, 5000.
83. K. Motokura, D. Nishimura, K. Mori, T. Mizugaki, K. Ebitani, K. Kaneda, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5662.
84. P J. Black, G. Cami-Kobeci, M. G. Edwards, P. A. Slatford, M. K. Whittlesey, J. M. J. Williams, Org. Biomol. Chem. 2006, 1, 116.
85. G. Cami-Kobeci, J. M. J. Williams, Synlett 2003, 124.
86. C. Carlini, M. D. Girolamo, A. Macinai, M. Marchionna, M. Noviello, A. M. R. Galletti, G. Sbrana, J. Mol. Catal. A 2003, 204-205, 721;
87. C. Carlini, A. Macinai, M. Marchionna, M. Noviello, A. M. R. Galletti, G. Sbrana, J. Mol. Catal. A 2003, 206, 409.
88. C. S. Cho, B. T. Kim, H.-S. Kim, T-J. Kim, S. C. Shim, Organometallics 2003, 22, 3608.
89. K.-I. Fujita, C. Asai, T. Yamaguchi, F Hanasaka, R. Yamaguchi, Org. Lett. 2005, 7, 4017;
90. see also: T. Matsu-ura, S. Sakaguchi, Y. Obora, Y. Ishii, J. Org. Chem. 2006, 71, 8306.
91. G. Onodera, Y. Nishibayashi, S. Uemura, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3819.
92. D. Y. Lee, C. S. Cho, J. H. Kim, Y. Z. Youn, S. C. Shim, H. Song, Bull. Korean Chem. Soc., 1996, 17, 1132;
93. C. S. Cho, J. H. Kim, T.-J. Kim, S. C. Shim, Tetrahedron 2001, 57, 3321;
94. see also: K.-I. Fujita, K. Yamamoto, R. Yamaguchi, Org. Lett. 2002, 4, 2691.
95. C. S. Cho, D. T. Kim, T.-J. Kim, S. C. Shim, Bull. Korean Chem. Soc. 2003, 24, 1026.
96. T. Kondo, S. Kotachi, S-i. Ogino, Y. Watanabe, Chem. Lett. 1993, 1317;
97. C. S. Cho, S. G. Oh, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5633.
98. C. S. Cho, B. T. Kim, T-J. Kim, S. C. Shim, Chem. Commun. 2001, 2576.
99. C. S. Cho, B. T. Kim, H.-J. Choi, T.-J. Kim, S. C. Shim, Tetrahedron 2003, 59, 7997.
100. C. S. Cho, W. X. Ren, S. C. Shim, Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 2038.
101. K. Motokura, K. Kaneda, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6029.
102. K. Taguchi, S. Sakaguchi, Y. Ishii, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4539.
103. P. J. Black, K. Jenkins, J. M. J. Williams, Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 317.
104. P. J. Black, W. Harris, J. M. J. Williams, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4475.
105. P. J. Black, M. G. Edwards, J. M. J. Williams, Tetrahedron 2005, 61, 1363.
106. J. H. Koh, H. M. Jeong, J. Park, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5545.
107. J. H. Choi, Y. H. Kim, S. H. Nam, S. T. Shin, M. J. Kim, J. Park, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2373;
108. J. H. Choi, Y. H. Kim, E. S. Park, E. J. Kim, M. J. Kim, J. Park, J. Org. Chem. 2004, 69, 1972.
109. M. Ito, A. Osaku, S. Kitahara, M. Hirakawa, T. Ikariya, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7521.
110. G. Csjernyik, K. Bogár, J.-E. Bäckvall, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6799;
111. B. Martín-Matute, M. Edin, K. Bogár, F. B. Kaynak, J.-E. Bäckvall, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8817.
112. O. Pàmies, J.-E. Bäckvall, Chem. Eur. J. 2001, 7, 5052.
113. R. Azerad, D. Buisson, Curr. Opin. Biotech. 2000, 11, 565;
114. F. F. Huerta, A. B. E. Minidis, J.-E. Bäckvall, Chem. Soc., Rev. 2001, 30, 321;
115. O. Pàmies, J.-E. Bäckvall, Chem. Rev. 2003, 103, 3247;
116. M.-J. Kim, Y. Ahn, J. Park, Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 13, 578.
117. P. M. Dinh, J. A. Howarth, A. R. Hudnott, J. M. J. Williams, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7623.
118. A. L. E. Larsson, B. A. Persson, J.-E. Bäckvall, Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 1211;
119. B. A. Persson, A. L. E. Larsson, M. Le Ray, J.-E. Bäckvall, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1645;
120. J. H. Koh, H. M. Jung, M.-J. Kim, J. Park, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6281.
121. M. J. Hateley, D. A. Schidl, H.-J. Kreuzfeld, M. Beller, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3821.
122. M. T. Reetz, K. Schimossek, Chimia 1996, 50, 668;
123. A. Parvulescu, D. De Vros, P Jacobs, Chem. Commun. 2005, 5307.
124. J. Paetzold, J.-E. Bäckvall, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17620.
125. G. R. A. Adair and J. M. J. Williams, Chem. Commun. 2005, 5578;
126. R. Noyori, T. Ohkuma, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 40;
127. T. Ohkuma, H. Ooka, S. Hashiguchi, T. Ikariya, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2675.
128. Y. Shimada, Y. Miyake, H. Matsuzawa, Y. Nishibayashi, Chem. Asian J. 2007, 2, 393.
129. S. H. Bergens, D. P Fairlie, B. Bosnich, Organometallics 1990, 9, 566.
130. P. Barrio, M. A. Esteruelas, E. Oñate, Organometallics 2004, 23, 1340.
131. S.-Y. Onozawa, T. Sakakura, M. Tanaka, M. Shiro, Tetrahedron 1996, 52, 4291,
132. M. R. Bürgstein, H. Berberich, P. W. Roesky, Chem. Eur. J. 2001, 7, 3078,
133. F. Le Bideau, T. Coradin, D. Gourier, J. Henrique, E. Samuel, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5215.
134. T. Seki, M. Onaka, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 1240;
135. T. Seki, H. Tachikawa, T. Yamada, H. Hattori, J. Catal. 2003, 217, 117;
136. T. Seki, H. Hattori, Chem. Commun. 2001, 2510;
137. T. Seki, K. Akutsu, H. Hattori, Chem. Commun. 2001, 1000;
138. Y. Chen, Z. Zhu, J. Zhang, J. Shen, X. Zhou, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 3783.
139. T. Ooi, T. Miura, K. Takaya, K. Maruoka, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7695.
140. T. Ooi, K. Ohmatsu, K. Sasaki, T. Miura, K. Maruoka, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3191.
141. T. Suzuki, T. Yamada, T. Matsuo, K. Watanabe, T. Kadoh, Synlett 2005, 1450;
142. T. Suzuki, T. Yamada, K. Watanabe, T. Katoh, Biorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 2583.
143. D. A. Evans, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6447.
144. C. M. Mascarenhas, S. P. Miller, P. S. White, J. P. Morken, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 601.
145. V. Gnanadesikan, Y. Horiuchi, T. Ohshima, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7782.
146. For a list of tandem aldol Tishchenko reactions and their asymmetric variants, see: V. Reutrakul, J. Jarat-jaroonphong, P. Tuchinda, C. Kuhakarn, P. Kongsaeree, S. Prabpai, M. Pohmakotr, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4753.
147. C.-A. Fan, B.-M. Wang, Y-Q. Tu, Z.-L. Song, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3877.
148. Y.-S. Hon, C.-P. Chang, Y.-C. Wong, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3313.
149. J.-L. Hsu, C.-T. Chen, J.-M. Fang, Org. Lett. 1999, 1, 1989;
150. J.-L. Hsu, J.-M. Fang, J. Org. Chem. 2001, 66, 8573.
151. S.-I. Murahashi, T. Naota, K. Ito, Y. Maeda, H. Taki, J. Org. Chem. 1987, 52, 4319.
152. J. Zhang, G. Leitus, Y. Ben-David, D. Milstein, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10840.
153. A review entitled "Alcohols as electrophiles in C-C bond-forming reactions: The hydrogen autotransfer process" appeared whilst this manuscript was being processed: G. Guillena, D. J. Ramón, M. Yus, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2358.